CZ256898A3 - Fungicidní 2-methoxybenzofenony, způsob přípravy těchto sloučenin a kompozice obsahující tyto sloučeniny - Google Patents
Fungicidní 2-methoxybenzofenony, způsob přípravy těchto sloučenin a kompozice obsahující tyto sloučeniny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ256898A3 CZ256898A3 CZ982568A CZ256898A CZ256898A3 CZ 256898 A3 CZ256898 A3 CZ 256898A3 CZ 982568 A CZ982568 A CZ 982568A CZ 256898 A CZ256898 A CZ 256898A CZ 256898 A3 CZ256898 A3 CZ 256898A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- group
- chloro
- trimethoxybenzophenone
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 17
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 22
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 108
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- -1 4'-thienoxybenzophenone Chemical compound 0.000 claims description 36
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 10
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QSUUGSPQSTYRDK-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-6-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC QSUUGSPQSTYRDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XVUCLVGKPVBIJZ-UHFFFAOYSA-N (2-methoxynaphthalen-1-yl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC XVUCLVGKPVBIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SOWCHIKULXGZSE-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-(3,4-dimethoxy-6-methyl-2-pentoxyphenyl)methanone Chemical compound CCCCCOC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1OC SOWCHIKULXGZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LHCMTRPUBRYBKS-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-chloro-6-methoxyphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC LHCMTRPUBRYBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- ACXQKBJASWDWCE-UHFFFAOYSA-N (2-butoxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)-(2-chloro-6-methoxyphenyl)methanone Chemical compound CCCCOC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1OC ACXQKBJASWDWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IDHMZXJBTBENOT-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxy-3-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(C)C(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC IDHMZXJBTBENOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGBRJORYTUSWRY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC WGBRJORYTUSWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAVWIBUDBYMCIM-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-(3,4-dimethoxy-6-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OCC1=CC=CC=C1 RAVWIBUDBYMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVLDNAYSRXREBQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-[2-[(2-fluorophenyl)methoxy]-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OCC1=CC=CC=C1F MVLDNAYSRXREBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCBXCFCFCAMWQJ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-[3,4-dimethoxy-6-methyl-2-(3-methylbutoxy)phenyl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OCCC(C)C HCBXCFCFCAMWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMVCFKGSZHPQNL-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-[3,4-dimethoxy-6-methyl-2-[(4-methylphenyl)methoxy]phenyl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OCC1=CC=C(C)C=C1 XMVCFKGSZHPQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVENYBUIFHYMBX-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-6-methoxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(I)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC OVENYBUIFHYMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWMSWZRFAZDNPZ-UHFFFAOYSA-N (6-butoxy-5,6-dimethoxy-2-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-(2-chloro-6-methoxy-3-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=C(OC)C(OCCCC)(OC)C1C(=O)C1=C(OC)C=CC(C)=C1Cl XWMSWZRFAZDNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CMJKFMRFYSISPL-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C(=C1C(=O)C1=C(C=C(C=C1C)OC)OC)OC)OCCCCC Chemical compound CC1=CC=C(C(=C1C(=O)C1=C(C=C(C=C1C)OC)OC)OC)OCCCCC CMJKFMRFYSISPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 2
- JYXMULZYBWXNOX-UHFFFAOYSA-N [2-(difluoromethoxy)naphthalen-1-yl]-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(OC(F)F)C=CC2=CC=CC=C12 JYXMULZYBWXNOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLFNTAUUINZKFO-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-6-(difluoromethoxy)-6-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1C(OC(F)F)(OC)C=CC=C1Cl VLFNTAUUINZKFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical class CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 claims 2
- VAPUTBRZIKIVHQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methoxyphenyl)-[3,4-dimethoxy-6-methyl-2-[(3-methylphenyl)methoxy]phenyl]methanone Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OCC1=CC=CC(C)=C1 VAPUTBRZIKIVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 28
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical group [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 6
- KCIZTNZGSBSSRM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-Trimethoxytoluene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(OC)=C1OC KCIZTNZGSBSSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 5
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 4
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 4
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 4
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HBPDHOUFKMTSHG-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical class CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HBPDHOUFKMTSHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- GQLSLEBNODXANJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)C=CC=C1OC GQLSLEBNODXANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- TWUNPMYMEKMFSD-UHFFFAOYSA-N (3-fluoro-6-methoxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(F)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC TWUNPMYMEKMFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- PZXLGCIJEFUSLH-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-methoxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(O)=O PZXLGCIJEFUSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N O-methylsalicylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 241001646398 Pseudomonas chlororaphis Species 0.000 description 2
- 208000032023 Signs and Symptoms Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDXGQHHFVPQVAQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxynaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)=C(OC)C=CC2=C1 BDXGQHHFVPQVAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNRHYMVFOONMCR-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl MNRHYMVFOONMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXUBCVZKVCBCU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CVXUBCVZKVCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVMFZDUXHPOTTE-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=CC=C1C HVMFZDUXHPOTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- YDIKCZBMBPOGFT-DIONPBRTSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 YDIKCZBMBPOGFT-DIONPBRTSA-N 0.000 description 1
- BYEMEJLACWCACK-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-6-methoxy-2-methylphenyl)-(2,4-dimethoxy-6-methyl-3-pentoxyphenyl)methanone Chemical compound CCCCCOC1=C(OC)C=C(C)C(C(=O)C=2C(=CC=C(Br)C=2C)OC)=C1OC BYEMEJLACWCACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIOFIEKNWAEXLH-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-6-methoxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC PIOFIEKNWAEXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGBLRMMARKVIRO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-4-methoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1F IGBLRMMARKVIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAZNBGOONSMFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluoro-3-methylphenol Chemical compound CC1=C(F)C=CC(O)=C1Br KKAZNBGOONSMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXZAXVHMJGDGIQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-tert-butyl-4-fluoro-3-methylphenol Chemical compound CC1=C(F)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1Br SXZAXVHMJGDGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(furan-2-ylmethoxy)-4-(trichloromethyl)pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=CC(OCC=2OC=CC=2)=N1 OGBSAJWRIPNIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MICCJGFEXKNBLU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C(O)=O MICCJGFEXKNBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMIWIVOVFXWET-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylbenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C(Cl)=O ITMIWIVOVFXWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIAJAPAPIQKNDQ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-fluoro-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1F QIAJAPAPIQKNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJQIUNNZLWZMHZ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-chloro-6-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1C(O)=O OJQIUNNZLWZMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UARXNKDOBFTYOF-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-chloro-6-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1C(Cl)=O UARXNKDOBFTYOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHOVFGSZQZYIM-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(F)C(C)=C1C(O)=O SWHOVFGSZQZYIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[cyano(ethoxy)methyl]benzamide Chemical compound CCOC(C#N)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVYGYYVGWSCWGY-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1F RVYGYYVGWSCWGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000501812 Ampelomyces Species 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001302652 Bassiana Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241001266001 Cordyceps confragosa Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 101100520660 Drosophila melanogaster Poc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N Fenapanil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=CN=C1 OQOULEWDDRNBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241001334844 Gibberella sp. Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000741756 Helminthosporium sp. Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical group CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019213 POCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000592823 Puccinia sp. Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 244000044425 Quisqualis indica Species 0.000 description 1
- 101100520662 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PBA1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001207471 Septoria sp. Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 208000030499 combat disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJUTKANHRRYSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-6-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1OC JOJUTKANHRRYSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJIDXZJGJKBPV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-bromo-6-methoxy-2-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)C(Br)=CC=C1OC QYJIDXZJGJKBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFUCCNTXWVUCB-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetramethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OC OZFUCCNTXWVUCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká určitých benzofenonových sloučenin, způsobu jejich přípravy, kompozic obsahujících tyto sloučeniny, způsobu hubení plísní v místě výskytu, který zahrnuje ošetření tohoto místa, uvedenými sloučeninami a použití těchto sloučenin jako fungicidů.
Dosavadní stav techniky
Výroba potravin se opírá o celou řadu různých zemědělských technologií, jejichž cílem je zajistit ochranu úrody pěstovaných potraviny a s tím související dostupnost těchto potravin na trhu, a zachování jejich nutriční hodnoty. Aplikace fungicidů je jednou z těch zemědělských technologií, které jsou dostupné společnosti na celém .s.vě.tě .„Fungicidy,, j.sou _ag.ro chemické. sloučeniny,,_které_chrání___ obilí a potraviny před plísní a. plísňovými onemocněními.
Obilí a potraviny jsou stále ohrožovány celou řadou různých plísnových organizmů, které, pokud se nechají nekontrolované růst, mohou způsobit značné škody na obilí a devastovat sklizně.
Zejména askomycety, způsobující onemocnění označované jako padlí travní, jsou všudypřítomnou hrozbou zejména pro cereálie a ovocné plodiny. Nicméně aplikace fungicidních činidel v dávkách kontrolujících onemocnění mohou způsobit fytotoxické poškození zmíněných cereálií a ovocných plodin.
• ΦΦΦ) φ ·
ΦΦ ·♦
Sloučeniny podle vynálezu jsou popsány pomocí obecného vzorce v evropské patentové přihlášce EP 0 727 141, publikované 21. srpna 1996. EP přihláška popisuje sloučeniny, které jsou účinné proti fytopatogenní plísni, ale nejsou příliš systemické.
Tato EP přihláška nepopisuje substituované benzofenony, ve kterých je první fenyiová skupina substituována methoxyskupinou v 2-poloze a atomem halogenu nebo alkylovou skupinou v 6-poloze a druhá fenyiová skupina je substituována třemi alkoxyskupinami a jednou methylovou skupinou.
Podstata vynálezu
Vynález poskytuje sloučeninu obecného vzorce I
(l) ve které
R1 znamená atom halogenu nebo alkylovou skupinu;
R2 znamená atom vodíku nebo atom halogenu, nebo alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo nitroskupinu;*-nebo R1 a R2 společně znamenají skupinu obecného vzorce -CH=CH-CH=CH-;
• · · 4 · ·
R3 a R4 nezávisle na sobě znamenají alkylovou skupinu; a n znamená celé číslo od 0 do 3.
případně substituovanou
Sloučeniny v sobe slučují vynikající selektivní fungicidní aktivity u celé řady plodin se srovnatelně vysokou systemičností.
Cílem vynálezu je poskytnout vysoce systemické fungicidní sloučeniny.
Cílem vynálezu je rovněž poskytnout způsoby kontroly nežádoucích plísní uvedením výše uvedených rostlin do kontaktu s fungicidně účinným množstvím sloučenin podle vynálezu.
Dalším cílem vynálezu je poskytnout selektivní fungicidní kompozice,· obsahující uvedené sloučeniny jako účinné složky.
Tyto a další cíle a znaky vynálezu budou zřejmější po prostudování následujícího podrobnějšího popisu a přiložených patentových nároků.
Překvapivě se zjistilo, že vzorce I sloučeniny obecného
(O * · • ftft . ftft ve kterém R1 až R4 a n mají výše popsané významy slučují relativně vysokou fungicidní účinnost proti fytopatogenním Ϊ plísním, zejména těm, které způsobují onemocnění označované jako padlí travní, a srovnatelně vysokou systemičnost. v ''x ΐ Výraz „atom halogenu, jak je zde použit, označuje atom bromu, jodu, chloru nebo fluoru a zejména atom bromu ft, nebo chloru.
Případně substituované části mohou být nesubstítuované nebo mohou mít jeden až maximální možný počet substituentů.
Zpravidla mají 0 až 2 substituenty. Každá případně substituovaná skupina je nezávisle Substituována jedním nebo více atomy halogenu, nitroškupinou, kyanoskupinou, cykloalkylovou skupinou, výhodně cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinou, výhodně cykloalkenylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou, výhodně halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogencykloalkylovou, τ výhodně halogencykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou, výhodně alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, halogenoskupinou nebo dihalogenofenylovou skupinou nebo pyridylovou skupinou.
Výrazy „aikylová skupina a „alkoxyskupina, jak jsou zde použity, označují radikál nebo část s přímým nebo větveným řetězcem. Je pravidlem, že tyto- radikály mají maximálně 10 atomů uhlíku, výhodně maximálně 6 atomů uhlíku. Aikylová skupina nebo alkoxyskupina má výhodně 1 až 6 atomů uhlíku, výhodně 1 až 5 atomů uhlíku. Výhodnou alkylovou skupinou je methylová skupina, ethylová skupina, isopropylová skupina nebo n-butylová'
zejména sloučenin obecného vzorce I, alkylová část skupin R1 až R4, která « I · »· » • * » · · · · ·
n-propylová skupina, skupina.
Vynález se týká ve kterém libovolná může mít přímý nebo větvený řetězec, obsahuje maximálně 10 atomů uhlíku, výhodně maximálně 9 atomů uhlíku, výhodněji maximálně 6 atomy uhlíku, a ve kterém je každá případně substituovaná skupina nezávisle substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo nitroskupinou, kyanoskupinou nebo cykloalkylovou skupinou, výhodně cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinou, výhodně cykloalkenylovou skupinou se '3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou, výhodně halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogencykloalkylovou, výhodně halogencykloalkylovou skupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou, výhodně alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, halogenoskupínou nebo dihalogenofenylovou skupinou nebo pyridylovou skupinou, ve kterém je fenylová část případně substituována jedním nebo dvěma . s ub s.t it.u.e n.t.y z.vo le n ými _ atomů..., ..ha 1 o.genu, kyano s kup iny, alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku.
Vynález se zejména týká sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R1 znamená atom halogenu, zejména chloru, alkylové skupiny s přímým nebo větveným řetězcem majícím 1 až 10 atomů uhlíku, zejména alkylové skupiny s přímým nebo větveným řetězcem majícím 1 až 3 atomy.- uhlíku, a nejvýhodněji znamená methylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituována alespoň jednou případně substituovanou fenylovou skupinou.
Vynález se zejména týká sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R2 znamená atom vodíku nebo halogenu, zejména chloru, bromu nebo jodu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo halogenoalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku a nej výhodněji znamená atom vodíku, chloru nebo bromu. Pokud R2 neznamená atom vodíku, potom je nejvýhodnější navázání v ortho-poloze k radikálu R1.
Vynález se zvláště týká sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R3 a R4 nezávisle na sobě znamenají případně substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku s přímým nebo větveným řetězcem, výhodně alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku s přímým nebo větveným řetězcem a nej výhodněji nesubstituovanou nebo substituovanou methylovou skupinu. Tato methylová skupina je výhodně nesubstituované nebo substituovaná fenylovou skupinou, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním až pěti, výhodně jedním až dvěma atomy halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Benzofenonovými sloučeninami obecného vzorce I jsou oleje™ ~ gumy nebo pře vázne 'krýšťáiičkě' pevně ’ mát ěriály',’ které vykazují fungicidní vlastnosti. Mohou být použity, například v zemědělství nebo v oblasti týkající se zahradnictví a vinařství, pro kontrolu fytopatogenních plísní, zejména askomycet, a zvláště padlí travního, způsobeného například druhy Erysiphe graminis, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator, apod.. Uvedené benzofenonové sloučeniny vykazují vysokou fungicidní účinnost v širokém rozmezí koncentrací a lze je použít v zemědělství bez toho, že by vykazovaly škodlivé fytotoxické účinky.
• · * · • · ·
-Λ »· «0 · 0 ·· ·
Navíc sloučeniny podle vynálezu vykazují lepši léčebnou a reziduální kontrolu plísní a plísňových onemocnění, například padlí cereálií, okurek a hroznů, a zvýšenou foliární systemičnost v porovnání s běžnými fungicidy.
Dobrých výsledků, ve smyslu kontroly fytopatogenních plísní, lze dosáhnout pomocí sloučeniny obecného vzorce I, 3 ve kterém
R1 znamená atom chloru nebo methylovou·' skupinu;
R2 znamená atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu;
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku;
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu, která je případně substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo jednou nebo více alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou; a n znamená 0 nebo 2, výhodně 0.
Pokud R2 znamená atom chloru nebo bromu, potom je výhodně navázané na benzenový kruh v ortho-poloze vzhledem k R1.
Výhodné jsou zejména sloučeniny obecného vzorce IA
,CHve kterém
. ί · i « «'9 Ί **·>·»' ; «, · · · ·“ ·► ··*.
• · »«· ♦ ·
R1 znamená atom chloru nebo methylovou skupinu;
R2 znamená atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo methylovou skupinu; a
R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která může být případně substituována jedním nebo více atomy fluoru nebo jednou nebo více alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce IB
(IB) ve kterém
R' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která může být případně substituována alespoň jedním atomem fluoru nebo alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště dobrých výsledků, ve smyslu kontroly fytopatogenních plísní, se dosahuje například při použití následujících sloučenin obecného vzorce I:
6,6'-dimethyl-2,2',3', 4' -tetramethoxybenzofenonu,
6,6'-dimethyl-3-pentoxy-2,2',4'-trimethoxybenzůfenonu, 5-bromo-6,6'-dimethyl-2, 2', 3',4'-tetramethoxybenzofenonu, 5-chloro-6,6'-dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenonu, .-4¾ r
• ·
« * · Ι·9 ··
5- jodo-6,6'-dimethyl-2,2',3' ,4'-tetramethoxybenzofenonu,
6- chloro-6'-methyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenonu,
5- bromo-6-chloro-6'-methyl-2,2', 3', 4' -tetramethoxybenzofenonu,
6- chloro-5,6'-dimethyl-2, 2', 3', 4' -tetramethoxybenzofenonu, 2'-n-butoxy-6-chloro-6'-methyl-2,3', 4'-trimethoxybenzofenonu,
2'-n-butoxy-6-chloro-5,6'-dimethyl-2,2' , 3' -trimethoxybenzofenonu,
6-chloro-2'-(2-fluorobenzyloxy)-6'methyl-2,3', 4' - trímethoxybenzofenonu,
6-chloro-2'-(4-fluorobenzyloxy)-6'methyl-2,3',4r-trimethoxybenzofenonu,
5- bromo-6,6'-dimethyl-3'-n-pentyloxy-2,2', 4'-trimethoxybenzofenonu,
6- chloro-6'-methyl-2'-n-pentyloxy-2,3' , 4' -trimethoxybenzofenonu,
6-chloro-2'-(3-methylbutyloxy)-6' -methyl-2,3' ,4'-trimethoxybenzofenonu,
2'-benzyloxy-6-chloro-6'methyl-2,3', 4' -trimethoxybenzofenonu,
------methoxybenzofenonu,
6-chloro-2'-(4-methylbenzyloxy)-6' -methyl-2,3',4'-trimethoxybenzofenonu,
6-chloro-2-difluoromethoxy-6'-methyl-2,3',4'-trimethoxybenzofenonu,
1-(6-methyl-2,3,4-trimethoxybenzoyl)-2-methoxynaftalenu,
1-{6-methyl-2,3,4-trimethoxybenzoyl)-2-difluoromethoxynaftalenu.
Vynález dále poskytuje způsob (A) přípravy s obecného vzorce I, ve kterém n znamená 0, který ošetření sloučeniny obecného vzorce II zahrnuj
CH3 ve kterém R1, R2, R3 a R4 mají výše definovaný význam a X znamená atom fluoru nebo chloru, alkalickým methylátem, výhodně methylátem sodným.
Další možnou přípravou sloučenin obecného vzorce I je způsob (Β), který zahrnuje (a) uvedení sloučeniny obecného vzorce III
(IH) ve kterém R1, R2 a n mají výše definovaný význam a Y znamená odstupující skupinu, zejména atom chloru nebo hydroxyskupinu, do reakce se sloučeninou obecného vzorce IV
(IV) »· fcfcfc • fc • fcfc • fcfc fcfc fcfc • ♦ « *' · • fc ve kterém R3 má význam definovaný v patentovém nároku 1; v přítomnosti Lewisovy kyseliny {Y = odstupující skupina) nebo dehydratačního činidla (Y = OH), výhodně oxidu fosforečného nebo POC13; a (b) případné ošetření výsledného benzofenonu obecného vzorce I, ve kterém R4 znamená methylovou skupinu, sloučeninou obecného vzorce V
R4-0-Met (V) ve kterém R4 znamená případně substituovanou alkylovou skupinu, kterou není methylová skupina a Met znamená atom alkalického kovu, výhodně sodík.
Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterých R2 znamená atom halogenu, se výhodně získaly způsobem (C), který zahrnuje (a) uvedení sloučeniny obecného vzorce VI
ve kterém R1 a n mají významy definované v patentovém nároku 1 a R'' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu, do reakce s halogenačním činidlem;
(b) případné hydrolyzování výsledného halogenovaného alkylbenzoátu (R'' = =alkylová skupina); a (c) případné ošetření výsledné halogenované kyseliny benzoové thionylchloridem.
0» • 0' · «
000 0·
0 00 0-0 ·'· • 0-0 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
00 00 00
Výchozí materiály obecného vzorce II, IV, V a VI jsou známými produkty a výchozí materiály obecného vzorce III jsou částečně známými a částečně novými produkty.
Vynález rovněž poskytuje nový meziprodukt obecného
(IIIA) ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu, zejména methylovou skupinu.
. Výchozí materiály obecného vzorce II, IV, V a VI lze připravit stanovenými metodami nebo jejich běžnými úpravami. Substituenty, které nejsou slučitelné se zvolenými reakčními podmínkami, lze zavést až po vytvoření benzofenonu. K tomuto zavedení lze použít známé metody, například následnou derivatizaci nebo substituci vhodné skupiny nebo odštěpení vhodné ochranné skupiny.
Re.a.kc.e_me.zi_2r.halQ-g.6npbQnzo£enon.em_ob.ecného_yzo.rce_II . _ a methylátem alkalického kovu se výhodně provádí v přítomnosti rozpouštědla, například etheru, zejména tetrahydrofuranu, diethyletheru, terc.-butylmethyletheru nebo dimethoxymethanu nebo methanolu, nebo ve směsi těchto rozpouštědel. Molární poměr mezi sloučeninou obecného vzorce II a methylátem alkalického kovu se výhodně pohybuje v rozmezí od 0,3 do 1,9 při teplotě 25 až 120°C.
0_
Friedel-Craftsova reakce mezi sloučeninou obecného vzorce III a sloučeninou obecného vzorce IV se provádí v přítomnosti katalyzátoru tvořeného Lewisovou kyselinou ·
9
999 99 ** ·* ·· známými postupy (Y = chlor). Mezi vhodné katalyzátory lze zařadit chlorid železitý, chlorid hlinitý, chlorid cíničitý, chlorid zinečnatý, chlorid titaničitý, chlorid antimoničný, a fluorid boritý. Tyto katalyzátory lze použit v molárnim ekvivalentním množství (vztaženo k benzoylchloridu obecného vzorce III). Nicméně je možné použít menší množství katalyzátoru za zvýšených teplot, výhodně za refluxních teplot. Výhodnými katalyzátory za těchto podmínek jsou chlorid železitý, jod, chlorid zinečnatý, železo, měď, silné sulfonové kyseliny, například F3CSO3H, a kyselinové iontoměničové pryskyřice, například Amberlyst 15 a Nafion. Výhodným katalyzátorem je chlorid železitý v molárnim poměru 0,001 ku 0,2 při teplotě přibližně 50 až 180°C. Reakci lze provádět v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, například v ethylenchloridu nebo methylenchloridu, benzenu, oktanu, děkanu nebo ve směsi rozpouštědel, nebo v nepřítomnosti rozpouštědla. Běžně se používá jedno z reakčních činidel v přebytku, například v rozmezí 1:5 až 5:1. Pokud se použije chlorid hlinitý, potom se tento molární poměr výhodně pohybuje v rozmezí od 0,5 do 2,0 a vhodnými rozpouštědly jsou např-í-kd=aď=me'-thyi-en'eM-o-r-id—nebo—dt-hyi-Wibhťtbrikl^ri—tbpďk>:ťějr:=^— která se zpravidla pohybuje v rozmezí od -10 do 70°C.
U dalšího výhodného provedení způsobu podle vynálezu se kyselina benzoová obecného vzorce III (Y = hydroxylové skupina) uvede do reakce se sloučeninou obecného vzorce IV v přítomnosti oxidu fosforečného při teplotách přibližně 0 až 50°C, výhodně při pokojové teplotě, nebo v přítomnosti POCI3 při teplotách přibližně 50 až 150°C, ‘“výhodně při refluxní teplotě.
• φ ·· φ ♦( · ·. ♦
Φ1' · β.··.· φφ ·· • « ·· Φ·· φ • φ.
φφ φ*
Halogenace benzoátu obecného vzorce VI se výhodně provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla. Výhodnými halogenačními činidly jsou například sulfurylchlorid, brom, a N-jodosukcinimid. Pokud R1 znamená atom halogenu, potom je výhodné použití vysoce polárních rozpouštědel, například alkoholů nebo karboxylových kyselin, zejména kyseliny octové. Pokud R1 znamená alkylovou skupinu, zejména pokud znamená methylovou skupinu, potom je výhodné použití nepolárních rozpouštědel, například tetrachloromethanu. Pokud se v reakci použije brom při teplotě 0 až 40°C, výhodně při pokojové teplotě, potom bude halogenace probíhat převážně v ortho-poloze, vzhledem k radikálu R1.
U výhodného provedení se sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém R2 znamená atom bromu, připraví uvedením sloučeniny obecného vzorce VI, ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu, n znamená 0 a R znamená atom vodíku, do reakce s bromem. Tento bromační krok se výhodně provádí v přítomnosti polárního protického rozpouštědla, například alifatického alkoholu nebo alifatické karboxylové kyseliny, zejména kyseliny octové. Bromaci lze výhodně p r.oyádě.t^.v„.pří_tQmnostij.slabé„báze_ne.bo_pufrpyaclhp_5ysténÍU^ například octanu sodného nebo uhličitanu sodného.
Jedním provedením způsobu podle vynálezu je způsob, ve kterém se použije brom v množství pohybujícím se v rozmezí od 1,0 do 1,5, výhodněji v množství od 1,05 do 1,2 molárních ekvivalentů, vztaženo k výchozí sloučenině obecného vzorce VI.
Je pravidlem, že se reakce mezi sloučeninou obecného vzorce VI a bromem provádí při teplotě dostatečné pro optimální převedení sloučeniny obecného vzorce VI na « t ·· < · « • · · · · ·' * · « * • · «I « · * * • * * · · · · * • * * ♦ ♦ · · • 1« ·· sloučeninu obecného vzorce III. To znamená, že reakce se provádí při teplotě dostatečně vysoké pro udržení konverze ale současně při teplotě, která je natolik nízká, že vyloučí rozklad výchozího materiálu a produktu. Reakce se výhodně provádí při teplotách 0°C až 4 0°C, výhodněji při pokojové teplotě.
* Dále je pravidlem, že se reakce mezi sloučeninou obecného vzorce VI a bromem provádí dostatečně dlouhou dobu, která umožní optimální převedení sloučeniny obecného vzorce VI na sloučeninu obecného vzorce III. To znamená, že se provádí dostatečně dlouho tak, aby bylo převedeno maximální množství výchozího materiálu na sloučeninu obecného vzorce III. Reakce se výhodně provádí 1 až 40 hodin, výhodněji 5 až 24 hodin.
Níže popsané způsoby lze, pokud je to žádoucí, analogicky aplikovat na další výchozí sloučeniny.
Díky vynikající toleranci k rostlinám lze sloučeniny obecného vzorce I použít při kultivaci rostlin tam, kde není žádoucí infikace kontrolovanými plísněmi, například u ;---c e reá 1 i i-,—ze 1 enin.y, l.u š t ěnin, T,.j ab 1 k a___ví na ... „Důl e ž i tým..
β ——· - — -znakem vynálezu je nepřítomnost fytotoxicity vůči plodinám • při dávkách kontrolujících plísně.
Jak již bylo uvedeno, vynález dále poskytuje fungicidní kompozici, která obsahuje nosič a jako účinnou látku alespoň jednu výše definovanou sloučeninu obecného vzorce I. Vynález rovněž poskytuje způsob přípravy této kompozice, který zahrnuje smísení výše popsané sloučeniny obecného vzorce I s alespoň jedním nosičem. Tato kompozice může například obsahovat jednu sloučeninu nebo směs několika sloučenin podle vynálezu. Rovněž se dá « · · · 4« t»·· > ····!· *·· · >·· A · 4 · * ·
444 14 ll II · · Φ· · předpokládat, že různé isomery nebo směsi isomerů mohou mit různé úrovně nebo spektra účinnosti a tyto kompozice mohou obsahovat jednotlivé isomery nebo směsi isomerů.
Kompozice podle vynálezu výhodně obsahuje- 0,5 hm. % až 95 hm. % účinné složky.
Nosičem v kompozici podle vynálezu je libovolný materiál se kterým se účinná složka formuluje s cílem usnadnit aplikaci na. místo, které má být ošetřeno a kterým může být například rostlina, semeno nebo půda nebo, s cílem usnadnit skladování, transport nebo manipulaci. Nosič může být pevný nebo kapalný a zahrnuje materiál, který je za normálních podmínek plynný ale který se stlačil a tím se převedl do zkapalněného stavu. Při formulování fungicidních kompozic podle vynálezu lze použít ..libovolný běžně používaný nosič.
Kompozice lze vyrobit dobře známými způsoby, například ve formě emulze, koncentrátů, roztoků (které lze rozstřikovat přímo nebo naředit), naředěných emulzí, smáčitelných prášků,, rozpustných prášků, popráší, granulí, .v©d0u=d-i-spe-rgo-vafee-l-n-ýGh=g-ran-u-l-áfeů-—a—m-i-k-Eokaps-l-í-v==Podie· konkrétních okolností a cíle, na který má být kompozice podle vynálezu aplikována, lze zvolit vhodnou formu aplikace, například postřik, rozprašování, dispergaci, zalévání, a rovněž vhodnou formu kompozice podle vynálezu.
Formulace, tj. kompozice, které obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I a případně pevné a/nebo kapalné pomocné prostředky a adjuvansy, lze připravit dobře známými postupy, například intenzívním mícháním a/nebo mletím účinných složek s dalšími látkami, například plnivy, ft * • · ft • · · ft·· ftft • ftft • ftftft « ftft · • ft ftft * ft ftft • ftft ft · ftft · • ft ftft rozpouštědly, pevnými nosiči a případně povrchově aktivními sloučeninami nebo adjuvansy.
Rozpouštědly mohou být aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8 až 12 atomy uhlíku, například xyleny nebo směsi xylenů, substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, například dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, například cyklohexaň nebo parafíny, alkoholy a glykoly a rovněž jejich ethery a estery, například ethanol, ethylenglykol monomethylether a dimethylether, ketony, například cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, například N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid, alkylformamidy, epoxidované rostlinné oleje, například epoxidovaný kokosový nebo sójový olej, nebo voda. Často jsou vhodné směsi různých kapalin.
Pevnými nosiči, které lze použít pro popraše nebo dispergovatelné prášky, mohou být minerální plniva, například kalcit/ mastek, kaolin, montmorillonit a attapulgit. Fyzikální vlastnosti lze kvalitativně zlepšit přidáním vysoce dispergovaného silikagelu nebo vysoce dispergovaných polymerů. Nosiči pro granuláty může být poFé'zň'í materia'17 například pemza,'-drcená cihíaj sepiolitV bentonit a nesorpčími nosiči mohou být kalcit nebo písek. Dále lze použít celou řadu předgranulovaných anorganických nebo organických materiálů, například dolomit nebo rozdrcené rostlinné zbytky.
Fungicidní kompozice jsou často formulovány a transportovány v koncentrované formě, která se před aplikací uživatelem následně naředí. Přítomnost malých množství nosiče, který je povrchově aktivním činidlem toto ředění usnadní, takže výhodně je jedním nosičem v kompozici • β φ
• · · ; ωϊί </· φφ φ φ'-φφφΐ podle vynálezu povrchově aktivní činidlo. Kompozice může například obsahovat alespoň dva nosiče, přičemž alespoň jeden z nich je povrchově aktivním činidlem.
Vhodnými povrchově aktivními látkami mohou být neionogenní aníontová nebo kationtové povrchově aktivní činidla s dobrými dispergačními, emulgačními a smáčecími vlastnostmi, které závisí na povaze sloučeniny obecného vzorce I použité do formulace. Výraz „povrchově aktivní činidla, jak je zde použit, zahrnuje rovněž směsi povrchově aktivních činidel.
Vhodnými povrchově aktivními činidly mohou být tzv. vodou rozpustná mýdla a stejně tak vodou rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Mýdly jsou zpravidla alkalické soli, soli alkalických zemin nebo případně substituované amonné soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 20 atomy uhlíku), například sodná nebo draselná sůl kyseliny olejové nebo kyseliny stearové, nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se připraví například z kokosového nebo lojového oleje. Dále lze použít nie'thyl-taur-i-nOvé=so:l-i—m'a:s-bn-ých--k-yseí-i-n-.=^···---——
Nicméně výhodně se používají tzv. syntetická povrchově aktivní činidla, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonátované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfáty nebo mastné sulfonáty se zpravidla používají ve formě alkalických solí, solí alkalických zemin nebo případně substituovaných amonných solí a mají alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylová skupina rovněž znamená alkylovou část acylových zbytků, například ♦ · · sodné nebo vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny, dodecylátu kyseliny sulfonové, nebo směsi mastných alkoholů, připravených z přírodních mastných kyselin. Dále zahrnuje soli esterů kyseliny sírové, sulfonové kyseliny, a adukty mastných alkoholů a ethylenoxid. Sulfonátované deriváty benzimidazolu výhodně obsahují 2 zbytky kyseliny sulfonové a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou například sodná sůl, vápenatá sůl nebo triethylamonná sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalen sulfonové kyseliny nebo kondenzátu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
Dále lze použít fosfáty, například soli esteru kyseliny fosforové a p-nonylfenol-(4-14)-ethylenoxidového aduktu nebo fosfolipidy.
Neiontovými povrchově aktivními činidly jsou výhodně polyglykoletherové deriváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mají 3 až 10 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku, a 6 až 18 atomů uhlíku v “á fkylovem “žbyfku áfkýffenolu Ί
Dalšími vhodnými neiontovými povrchově aktivními činidly jsou vodou rozpustné polyadukty . ethylenoxidu a polypropylenglykolu, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin, a ethylendiaminopolypropylenglykolu a alkylpolypropylenglykolu s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, přičemž tyto látky normálně obsahují 1 až 5 ethylenglykolových jednotek na jednu propylenglykolovou jednotku.
··· fcfc • fc * ·· fcfc
Příkladem neiontových povrchově aktivních činidel jsou nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolether ricinového oleje, polyadukty etylenoxidu a polypropylenu, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Rovněž lze použít estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitanu, například polyoxyethylensorbitantrioleát.
Kationtovými povrchově aktivními činidly jsou výhodně kvartérní amoniové soli, které mají alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a dále nižší, případně halogenovaný alkylový, benzylový nebo hydroxyalkylový t zbytek. Solemi jsou výhodně halogenidy, methylsulfáty nebo alkylsulfáty, například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzylbis(2-chloroethyl)ethylamoniumbromid.
Kompozice podle vynálezu mohou být například formulovány ve formě smáčitelných prášků, popráší, granulí, “ roztoků, emulgovatelných koncentrátů emulzí, suspenzních koncentrátů a aerosolů. Smáčitelné prášky zpravidla ___ ___obsahuří—2.5— 5.0—%—nebo—7 5—% (,hm..Zhm....) úč inné—s 1 o.ž.ky„a — ~_ zpravidla kromě pevného inertního nosiče obsahují' 3 % až 10 % (hm./hm.) dispergačního činidla a pokud je to nezbytné, 0 % až 10 % (hm./hm.) stabilizátoru (stabilizátorů) a/nebo dalších aditiv, například penetračních činidel nebo pojiv. Popraše jsou zpravidla formulovány jako poprašový koncentrát, který má podobné složení jako smáčitelný prášek s výjimkou dispergačního činidla, a mohou být naředěny dalším pevným nosičem za vzniku kompozice, která zpravidla obsahuje 0,5 % až 10 % (hm./hm.) účinné složky. Granule se zpravidla připraví tak, a »·
že mají velikost přibližně 2,00 mm až 0,15 mm (10 až 100 mesh ASTM) a mohou být vyrobeny aglomerační nebo impregnační technikou. Granule zpravidla obsahují 0,5 % až 75 % účinné složky a 0 až 10 % hm./hm. aditiv, například stabilizačních činidel,' povrchově aktivních činidel, modifikátorů zpomalujících uvolňování účinné látky a vazebných činidel. Takzvané „suché tekoucí prášky jsou tvořeny relativně malými granulemi, které mají relativně vysokou koncentraci účinné složky. Emulgovatelné koncentráty zpravidla obsahují kromě rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel 1 % až 50 % (hm./obj.) účinné složky, % až 20 % (hm./obj.) emulgačních činidel a 0 % až 20 % (hm./obj.) dalších aditiv, například stabilizačních činidel, penetračních činidel a inhibitorů koroze. Suspenzní koncentráty se zpravidla připravují tak, že poskytují stabilní, nesedimentující, tekoucí produkt a zpravidla obsahují 10 % až 75 % (hm./hm.) účinné složky, % až 15 % (hm./hm.) dispergačních činidel, 0,1 % až 10 % (hm./hm.) suspendačních činidel, například ochranných koloidů a tixotropních činidel, 0 % až 10 % dalších aditiv, například odpěňovadel, inhibitorů koroze, stabilizačních ^=======^---ěi-ni-deá7-=^pen:etraěnieh==či-nideů—-a—-po-j-i-v-;^—a^^vo^du^^fíébóorganickou kapalinu, ve které je účinná složka v podstatě ‘‘ nerozpustná; přičemž určité organické pevné látky nebo anorganické soli mohou být ve formulaci přítomny v rozpuštěné formě, s cílem zabránit sedimentaci nebo mohou působit jako přísady proti zamrzání vody.
Vodné disperze a emulze, například kompozice, získané naředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou, rovněž spadají do rozsahu vynálezu. Uvedené
I · · * *· «· * · · » ·« emulze mohou být typu „voda v oleji nebo „olej ve vodě a mohou mít hustou, „majonézovou konzistenci.
Kompozice podle vynálezu může rovněž obsahovat další přísady, například další sloučeniny vykazující herbicidní, insekticidní nebo fungicidní vlastnosti.
Zvláště důležité pro zvýšení trvanlivosti ochranné aktivity sloučenin podle vynálezu je použití nosiče, který umožní pozvolné uvolňování fungicidních sloučenin do prostředí rostliny, která má být chráněna. Tyto pomalu se uvolňující formulace mohou být například zavedeny do půdy v sousedství kořenů rostliny nebo mohou obsahovat adhezivní složku, která umožňuje jejich aplikaci přímo na stonek rostliny.
Kompozice, jako produkt, mohou mít výhodně koncentrovanou formu, zatímco konečný uživatel zpravidla používá naředěné kompozice. Kompozice lze ředit tak, aby konečná koncentrace účinné složky dosahovala 0,001 %. Dávky se zpravidla pohybují v rozmezí od 0,01 do 10 kg účinné složky/ha.
Kompozice podle vynálezu mohou rovněž obsahovat další sloučeniny vykazující biologickou aktivitu, například sloučeniny, které mají podobnou nebo komplementární fungicidní aktivitu nebo sloučeniny, které regulují růst rostlin, nebo sloučeniny, které jsou herbicidně nebo insekticidně aktivní.
Další fungicidní sloučeninou může být například sloučenina, která je schopna účinně bojovat s onemocněními cereálií (například pšenice), která jsou způsobena houbou
Erysipha sp., Puccinia sp., Septoria sp., Gibberella sp. a » ·· »·« · · * 9
9 9 9
9·
Helminthosporium sp.,, onemocněními semen, onemocněními přenosnými půdou, padlím na vinné révě, se strupatostí na jablkách, atd.. Tyto směsi fungicidů mohou mít širší spektrum aktivity, než samotná sloučenina obecného vzorce I.
Dalšími karbendazim, fuberidazol, oxadixyl, fungicidními sloučeninami jsou například benomyl, thiofanát-methyl, thiabendazol, etridiazol, dichlofluanid, cymoxanil, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, fosetyl-aluminium, fenarimol, iprodion, procymidion, vinklozolin, penkonazol, myklobutanil, R0151297, Ξ3308, pyrazofos, ethirimol, ditalimfos, tridemorf, triforin, nuarimol, triazbutyl, guazatin, triacetátová sůl 1,1'iminodi(oktamethylen)diguanidinu, propikonazol, prochloraz, flutriafol, hexakonazol, flusilazol, triadimefon, triadimenol, kyprokonazol, diklobutrazol, tebukonazol, fenpropimorf, epoxikonazol, pyrifenox,
4-chloro-N(kyano(ethoxy)methyl)benzamid, fenpropidin, chlorozolinát, dinikonazol, imazalil, fenfuram, karboxin, oxykarboxin, metgfuroxam, dodemorf, blasticidin S, kasugamycin, _edifenfos., kitazin^P, .jcykloheximid,—^f.thalid,. p robena zol-,isoprothiolan, tricyklazol, pyrochilon, chlorbenzthiazon, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, mepronii, flutolanil, pencykuron, fenazinoxid, niklový dimethyldithiokarbamát, techloftalam, ' bitertanol, bupirimát, etakonazol, cypofuram, biloxazol, chinomethionát, 1-(2-kyano-2-methoxyimino-acetyl)-3-ethyl močovina, fenapanil, tolklofosmethyl, pyroxyfur, polyram, maneb, mankozeb, kaptafol, chlorothalonil, anilazin, thiram, kaptan, folpet, zineb, propineb, síra, dinokap, binapakryl, nitrothališopropyl, dodin, dithianon, streptomycin, dimethirimol, • ♦ * • 9
9 9 9 9 9 *1 • 99 ·· ·· ·· fentinhydroxid, fentinacetát, teknazen, chintozen, dichloran, sloučeniny obsahující měď jako například oxychlorid mědi, síran mědňatý a směs Bordeaux, a stejně sloučeniny rtuti, kresoxim-methyl, SSF-126, pyrimethanil, cyprodinil, tak organické azoxystrobin, spiroxamin, metkonazol, fludioxonil, dimethomorf, chinoxifen, famoxadon, karpropamid, propanokarb, flumetover, fenpiklonil, fluazinan, mepanipyrim, triazoxid, chlorothalonil.
Koformulace podle vynálezu mohou obsahovat alespoň jeden- benzofenon obecného vzorce I a kterékoliv činidlo, zvolené z následujících tříd biologických kontrolních činidel, kterými jsou například viry, bakterie, hlísti, houby, a další mikroorganizmy, které jsou vhodné pro kontrolu hmyzu, plevelů nebo onemocnění rostlin nebo pro indukci hostitelské rezistence u rostlin. Takovými biologickými kontrolními činidly jsou například: Bacillus thuringiensis, verticillium lecanii, Autographica calífornica NPV, Beauvaria quisqualis, Bacilis subtilis, tep.t om.yces^griseo.viri di s~a - Tri.choderTaa-har.zianuri·.-^^·.-'.
bassiana, Ampelomyces Pseudomonas fluorescens,
Koformulace podle vynálezu mohou navíc obsahovat alespoň jeden benzofenon obecného vzorce I a chemické činidlo, které indukuje systemicky získanou rezistenci u rostlin, například kyselinu nikotinovou nebo její deriváty, nebo BION.
Sloučeniny obecného vzorce I lze smísit s půdou, rašelinou, atd. za účelem ochrany rostlin před onemocněními přenosnými semeny, onemocněními přenosnými půdou nebo před plísňovými onemocněními listů.
*ι · · a ; ............
0« 000 « «00 000 «0 ·· ·· ·» ··
Předmětem vynálezu je dále použití výše definované sloučeniny obecného vzorce I nebo výše definované kompozice jako fungicidu a způsob ničení plísně, který zahrnuje ošetření místa výskytu této plísně, kterým mohou být například rostliny vystavené působení plísně, semena těchto rostlin nebo prostředí, ve kterém tyto rostliny rostou nebo jsou pěstovány, uvedenou sloučeninou nebo kompozicí.
Vynález nachází široké použití při ochraně úrody a okrasných rostlin před útokem plísně. Typickými plodinami, které takto lze chránit jsou například vinná réva, obilniny, jako například pšenice a ječmen, rýže, cukrová třtina, ovoce, ořechy, brambory, zelenina a rajská jablíčka. Doba trvání ochrany zpravidla závisí na volbě konkrétní sloučeniny a rovněž na celé řadě vnějších faktorů, například klimatu, jejichž dopad je zpravidla .zmírněn použitím vhodné formulace.
Následující příklady mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
• · · · · · · ··· ·♦ ·· ·· • * ··
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 6,6' -dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenonu
IA Kyselina 2-methoxy-6-metylbenzoová
Směs ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoátu (5,0 g, mmolů), vody (10 ml), methanolu (40 ml) a hydroxidu sodného (2,1 g, 50 mmolů) se ohřála za stálého míchání na refluxní teplotu. Tato reakční směs se naředila vodou (150 ml) a okyselila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Pevný materiál se izoloval filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl tmavě žluté krystaly, 2,1 g, teplota tání 136°C.
IB 2-methoxy-6-methylbenzoylchlorid
Směs IA (1,7 g, 10,2 mmolu) a thionylchloridu (2 ml) -se--dhTÍVád-á—1—hddihú=pod“'zp'ětn'ým^hl^rc^Í'“Pč upfýňuťi této doby se směs zahustila a výsledný benzoylchlorid se použil bez dalšího čištění.
IC 6,6' -dimethyl-2,2',3', 4' -tetramethoxybenzofenon
Směs 3,4,5-trimethoxytoluenu (1,86 g, 10,2 mmolu), IB (10,2 mmolu), chloridu hlinitého (1,33 g, 10 mmolů) a dichloromethanu (20 ml) se míchala při 0°C. Teplota reakční směsi se nastavila na 0°C za současné tvorby chlorovodíku.
* · 0 0 0# 0' 0 * · « 0 00 00 ·0 00 000 0000 00
0*0 00 00 ·· 0·
Potom se reakční směs míchala další 4 hodiny při pokojové teplotě. Při teplotě 0°C se pozvolna přidala směs naředěné kyseliny chlorovodíkové a ethylacetátu (1:1 obj./obj., 100 ml) . Organická fáze se zahustila a zbytek se rekrystalizoval z methanolu. Pevný materiál se izoloval vakuovou filtrací, třikrát promyl směsí methanolu a vody (3:1 obj./obj., 100 ml, každý proplach) a po vysušení poskytl bílé krystaly, 1,0 g (30,3 %), teplota tání 84°C.
Příklad 2
Příprava 6,6'-dimethyl-2f-n-butoxy-2,3', 4' trimethoxybenzofenonu
Směs n-butanolu (5 ml) a hydridu sodného (60 % v oleji, 10 mmolů) se míchala až do ukončení vývinu plynného vodíku. Směs IC (0,7 g, 2,2 mmolu) a dimethoxymethanu (15 ml) se přidala do výsledné reakční směsi. Potom se reakční směs ohřívala za stálého míchání pod zpětným chladičem po dobu· 24 hodin. Následně se při pokojové teplotě pozvolna přidala směs vody a ethylacetátu (1:1 Ob j^řy-ob jr77 10'Q~mí~)-n- O'řgan'fc'ká~fěrz'e~š~ě~sěp a r o va laý ” záŘušfila a zbytek se vyčistil sloupcovou chromatografii (petrolether : ethylacetátu, 95:5 obj./obj.) za vzniku čistého produktu ve formě žlutého oleje, 0,2 g (24,4 %).
* « · * · ·« • * ♦ · » ·· · · * • · · ♦ · · · ** ·· ·· ·* • « • · • · · «·« ·<
Příklad 3
Příprava 6-chloro-2'-pentyloxy-6'-methyl-2,3', 4' trimethoxybenzofenonu
Směs methylátu sodného v methanolu (5,4 molu/1, 19,6 mmolu), 2,6-dichloro-3'4'-dimethoxy-6'-methyl-2'pentyloxybenzofenonu (získaného způsobem popsaným v EP 0 727 141, 2,69 g, 6,5 mmolu) a dimethoxyethanu (20 ml) se ohřála za stálého míchání na 80QC a při této teplotě se udržovala 24 hodin. Potom se při pokojové teplotě přidala směs vody a ethylacetátu (1:1 obj./obj., 100 ml). Organická fáze se separovala a zahustila, a zbytek se čistil pomocí sloupcové chromatografie (dichloromethan), čímž se získal čistý produkt ve formě žlutého oleje, 0,52 g (19,7 %).
Příklad 4
Příprava 5-bromo-6-chloro-6'methyl-2,2', 3',4' tetramethoxybenzofenonu ™Kthy;l=5jxbx-omo^6.-chToro-2=me-feh0xyben-z-©é-t=:=::::==::===^·--== =
Směs ethyl 6-chloro-2-methoxybenzoátu (1,8 g,
8,4 mmolu), bromu (1,41 g, 8,8 mmolu) a kyseliny octové (5 ml) se míchala při' pokojové teplotě 24 hodin. Reakční směs se nalila do vody a extrahovala etylacetátem. Organická fáze se separovala a zahustila a zbytek se čistil sloupcovou chromatografii (petrolether : ethylacetátu, 95:5 obj./obj.) , čímž se získal čistý prodůrkt ve formě žlutého oleje, 1/7 g (69 %).
« · · · · · * ·«· »· ·· ·* ··
4B Kyselina 5-bromo-6-chloro-2-methoxybenzoová
Směs 4A (1,7 g, 5,8 mmolu), vody (10 ml), ethanolu (20 ml) a hydroxidu sodného (0,5 g, 12,5 mmolu) sé ohřívala za stálého míchání pod zpětným chladičem. Reakční směs se naředila vodou (80 ml) a okyselila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Pevný materiál se izoloval filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl bílé krystaly, 1,3 g (85 %), teplota tání 186 až 188eC.
4C 5-bromo-6-chloro-2-methodxybenzoylchlorid
Směs 4B (1,2 g, 4,6 mmolu), dichloromethanu (15 ml) a oxalylchloridu (1 ml) se míchala při pokojové teplotě 2 hodiny. Směs se zahustila a výsledný benzoylchlorid se použil bez dalšího čištění.
4D 5~bromo-6-chloro-6'-methyl-2,2', 3',4' tetramethoxybenzofenon ——Směs—3.,AM5^tr.imebhoxyt.o.l-uenu==t0-7-8r3-g^--=-4-7=6-mmoi-u-)-7==-4G (4,6 mmolu), chloridu hlinitého (0,62 g, 4,6 mmolu) a dichloromethanu (20 ml) se míchala při pokojové teplotě 3 hodiny. Potom se přidala směs vody a ethylacetátu (1:1 obj./obj., 50 ml). Organická fáze se zahustila a zbytek se krystalizoval z diisopropyletheru a rekrystalizoval z methanolu. Pevný materiál se izoloval vakuovou filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl žluté krystaly, 0,7 g (35,4% výtěžek), teplota tání 87 až 88eC.
φ «φ • φ φ · φφφ ·· φφ φφ φφ
Přiklad 5
Příprava 1-(6'-methyl-2', 3', 4'-trimethoxybenzoyl)-2methoxynaftalenu
5Α Methyl (2-methoxy-l-naftyl)-karboxylát
Směs kyseliny 2-hydroxy-l-naftylkarboxylové (18,82 g, 100 mmolů), hydroxidu sodného (8,8 g, 220 mmolů), dimethylsulfátu (31,5 g, 250 mmolů) a - vody (200 ml) se ohřála za stálého míchání na 70°C a míchala dalších 20 hodin. Potom se reakční směs ochladila na pokojovou teplotu a dvakrát extrahovala ethylacetátem. Sloučené organické fáze se zahustily a zbytek se použil bez dalšího čištění.
5B Kyselina methyl(2-methoxy-l-naftyl)-karboxylová
Směs surové 5A (10,5 g, 48 mmolů), vody (100 ml), methanolu (150 ml) a hydroxidu sodného (12 g, 300 mmolů) se ohřívala za stálého míchání pod zpětným chladičem. Získaná —======::=^r-e'a'kčnl=šmě‘s^é—dvakřát--extřá‘Rová±a^dl^tHyl^tffÍŤÍffi7“VÍ5dh:á“ reakční směs se přefiltrovala a okyselila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Pevný materiál se izoloval filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl žluté krystaly, 9,45 g (97,4 %), teplota tání 175 až 176°C.
·' « I * ·*ι
I * fl « · fl 4 flfl ·· » » » * 1 flj fl · · flflfl fl 4 fl. fl « ·· fl«
5C 1-(6'-methyl-2',3',4'-trimethoxybenzoyl)-2methoxynaftalen
Směs 5B (2,02 g, 10 mmolů), 3,4,5-trimethoxytoluenu a dichloromethanu se 16 hodin. Potom se zbytek se naředil (1,82 g, 10 mmolů), P205 (10, 0 g) míchala při pokojové teplotě oddestiloval dichloromethan a ethylacetátem. Organická fáze se promyla vodou a zahustila. Zbytek se čistil pomocí sloupcové chromatografie (petrolether : ethylacetát, 8:2 obj./obj.) a rekrystalizoval ze směsi petroletheru a diisopropyletheru (1:1 obj./obj.). Pevný materiál se izoloval vakuovou filtrací, promyl studenou směsí petroletheru a diisopropyletheru (1:1 obj./obj.) a vysušil. Po vysušení poskytl bílé krystaly, 0,9 g (24,6 %), teplota tání 72°C.
Příklad 6
Příprava 5-bromo-6,6'-dimethyl-2,2', 3',4' -t.ef-r.ame.t-hox-ybenz-Orfenonu=^==-----·—i
6A Ethyl 5-bromo-6-methyl-2-methoxybenzoát
Směs ethyl 6-methyl-2-methoxybenzoátu (8,4 g, 43,2 mmolu), bromu (6,9 g, 43,2 mmolu) a tetrachloromethanu (170 ml) se míchala při pokojové teplotě 60 hodin. Reakční směs se nalila do vody a extrahovala ethylacetátem. Organická fáze se separovala a zahustila. Surový produkt se získal ve formě žlutého oleje, 10,3 g (87% výtěžek) a použil se bez dalšího čištění.
« ··
I > · ·. ··· ·. · .··· ·· ·· ·* ··
6B Kyselina 5-bromo-6-methyl-2-methoxybenzoová
Směs 6A (9,8 g, 34,1 mmolů), vody (40 ml), ethanolu (80 ml) a hydroxidu sodného (2,7 g, 68,3 mmolů) se ohřívala za stálého míchání pod zpětným chladičem a dále se míchala 42 hodin. Reakční směs se naředila vodou (80 ml), okyselila pomocí koncentrované kyseliny chlorovodíkové a extrahovala dichloromethanem. Organická fáze se separovala a zahustila. Pevný materiál se izoloval filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl ne zcela bílé krystaly, 5,4 g, (61 %), teplota tání 81 až 83eC.
6C 5-bromo-6,6'-dimethyl-2,2' ,3' ,4' tetramethoxybenzofenon
Směs 6B (24 g, 10 mmolů), 3,4,5-trimethoxytoluenu (1,82 g, 10 mmolů), P2O5 (10,0 g) a dichloromethanu (150 ml) se míchala při pokojové teplotě 16 hodin. Potom se oddestiloval dichloromethan a zbytek se naředil ethylacetátem. Organická fáze se promyla vodou a zahustila. Zbytek se čistil pomocí sloupcové chromatografie (petrolethěř’: ethylacetátu, 8:2 obj./obj.) a rekrystalizovál z diisopropyletheru. Pevný materiál se izoloval vakuovou filtrací, promyl studenou směsí petroletherů a diisopropyletheru (1:1 obj./obj.) a po vysušení poskytl bílé krystaly, 2,2 g (54 %), teplota tání 89 až 91°C.
* · • ·· a · φ · a · • · * ·· a ·· « ·· • · a * • a »·
Příklady Ί až 49
Použitím v podstatě stejných postupů jako v příkladech 1 až 6 a použitím standardních derivatizačních technik v případech, kde je to vhodné, se připravily sloučeniny, které jsou shrnuty v níže uvedených tabulkách I a II:
Tabulka I
CK3
Příklad | R' | R2 | R3 | Teplota tání (’C) |
7 | H | methyl | methyl | 95 |
8 | n-propyl | methyl | methyl | olej |
“-9-- | n-butyl | methyl | methyl | olej |
10 | H | H | methyl | 51 |
11 | n-propyl | H | methyl | olej |
12 | 2-methylpropyl | H | methyl | 55 až 56 |
13 | fenyl | H | methyl | 120 až 122 |
14 | 4-fluorofenyl | H | methyl | 96 až 98 |
15 | 4-methylfenyl | H | methyl | 80 |
16 | 3-methylfenyl | H | methyl | olej |
17 | 2-fluorofenyl | H | methyl | 90 až 93 |
18 | 2-methylpropyl | methyl | methyl | |
19 | fenyl | methyl | methyl |
φ ft »φ • · φ φ ΦΦ φ φφφφ · φ φ φ φ · φφ.
20 | 4-fluorofenyl | methyl | methyl | |
21 | 4-methylfenyl | methyl | methyl | |
22 | 3-methylfenyl | methyl | methyl | |
23 | 2-fluorofenyl | methyl | methyl | |
24 | n-propyl | Br | methyl | |
25 | n-butyl | Br | methyl | |
26 | 2-methylpropyl | Br | methyl | |
27 | fenyl | Br | methyl | |
28 | 4-fluorofenyl | Br | methyl | |
29 | 4-methylfenyl | Br | methyl | |
30 | 3-methylfenyl | Br | methyl | |
31 | 2-fluorofenyl | Br | methyl | |
32 | n-propyl | H | n-butyl | olej |
33 | H | methyl | CO-ethyl | |
34 | H | methyl | H | |
35 | H | methyl | n-propyl | olej |
36 | H | methyl | n-butyl | olej |
37 | H | methyl | n-pentyl | olej |
38 | H | methyl | 3-methylbutyl | olej |
39 | H | no2 | methyl | olej |
·'···· · · ♦· , ·'*««·· *·· · · ··· ···· ·· · *·* «· ·· ·· ·· ··
Tabulka II
Příklad | n | R1 | R2 | R' | R3 | Teplota táni (°C) |
40 | 0 | methyl | Br | H | n-pentyl | olej |
41 | 0 | methyl | isopropyl | H | methyl | |
42 | 2 | Cl | H | H | methyl | olej |
43 | 2 | -CH=CH-CH=CH- | H | methyl | olej | |
44 | 0 | methyl | Br | n-propyl | methyl | |
45 | 0 | methyl | Cl | H | methyl | |
46 | 0 | methyl | I | H | methyl | 102 |
47 | 0 | methyl | Br | methyl | methyl | |
48 | 0 | methyl | no2 | H | methyl | 77 |
49 | 0 | methyl | methoxy | H | methyl | 135 —až—1-3-7-- |
: |
Příklad 50
Příprava 5-bromo-6, 6'dimethyl-2,2',3',4' tetramethoxybenzofenonu
5QA Kyselina 6-methyl~2-methoxybenzoová
Směs ethyl 6-methyl-2-methoxybenzoátu (642,0 g,
3,3 molu), vody (2,5 1), ethanolu (4,0 1) a hydroxidu , ftft ft ftft·· ftftftft • · ftftft· «··· ft « · · ft· ·· ···· · ft ft · ft··· ··· ftft··· «· · · ftft · · sodného (270 g, 6,6 molu) se ohřívala 20 hodin za stálého míchání pod zpětným chladičem. Potom se oddestiloval ethanol a reakční směs se naředila vodou a okyselila pomocí koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Pevný materiál se izoloval vakuovou filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl ne zcela bílé krystaly, 460,0 g (83,9 %).
50B Kyselina 5-bromo-6-methyl-2-methoxybenzoová
Směs bromu (102 ml, 2,0 moly) a kyseliny octové (225 ml) se přidala do směsi 50A (304,0 g, 1,8 molu), octanu sodného (164,0 g, 2,0 moly) a kyseliny octové (3,0 1) při teplotě 10 až 15°C. Reakční směs se míchala 16 hodin při pokojové teplotě. Pevný materiál se izoloval vakuovou filtrací, promyl vodou a po vysušení poskytl ne zcela bílé krystaly 321,0 g (72,6 %), teplota tání 81 až 83eC.
SOC 5-bromo-6,6'dimethyl-2,2' , 3', 4' -tetramethoxybenzofenon
5ÓB (24Ó g, 1,0 mol) se uvedla do reakce s 3,4,5trimethoxytoluenem (182 g, 1,0 mol) v přítomnosti P2O5 (1,0 kg) a dichloromethanu způsobem popsaným v příkladu 6 a poskytla bílé krystaly, 220 g (54 %), teplota tání 89 až 91eC.
Sled zmýdelnění (pomocí hydroxidu sodného) a bromačních kroků, popsaný ve výše uvedených příkladech 50A a SOB, je opačný než v příkladech 6B, resp. 6A.
«« · 9 •99
Bromace, popsaná v příkladech 50B a 6A, se prováděla za použití volné kyseliny, resp. esteru. Reakční podmínky v uvedených příkladech byly rovněž rozdílné. Příklad 50B například používal polární protické rozpouštědlo (kyselina octová) a pufrovací sůl (octan sodný), zatímco příklad 6A používal nepolární aprotické rozpouštědlo (tetrachloromethan).
Příklad 51
Příprava 6,6'-dimethyl-5-fluoro-2,2', 3', 4' tetramethoxybenzofenonu
51A 2-terc.-butyl-4-fluoro-5-methylfenol
Směs 4-fluoro-3-methylfenolu ' (12,60 g, 0,1 molu), terc.-butylchloridu (25 ml) a PeCl3 se ohřívala 16 hodin pod zpětným chladičem. Přebytek terc.-butylchloridu se oddestiloval a zbytek se · vyčistil pomocí sloupcové chromatografie (petrolether : ethylacetátu, 95:5 obj./obj.), a poskytl čistý produkt ve formě žlutého oleje,
51B 6-bromo-2-terc.-butyl-4-fluoro-5-methylfenol
Směs 51A (0,91 g), tetrachloromethanu (20 ml),
N-bromosukcinimidu (0,89 g) a A1C13 se míchala 3 dny při pokojové teplotě. Reakční směs se přefiltrovala a zahustila. Získaný žlutý olej (1,25 g) se*- použil bez dalšího čištěni.
·» i « φ φ · φ · · φ b
b φφφ ·« b · « Φ · ·
ΦΦ φ Φ φ »
51C 2-bromo-4-fluoro-3-methylfenol
Směs 51Β (18,5 g), benzenu (120 ml) a A1C13 (6,5 g) se ohřívala 5 hodin pod zpětným chladičem. Potom se reakční směs ochladila na pokojovou teplotu a naředila ethylacetátem a vodou. Organická fáze se separovala a zahustila. Zbytek se čistil pomocí sloupcové chromatografie (petrolether : ethylacetátu, 95:5 obj./obj.) a poskytl čistý produkt ve formě bílých krystalů, 9,0 g (62 %).
51D 2-bromo-6-fluoro-5-methoxytoluen
Směs 51C (9,0 gj, uhličitanu draselného (6 g)., dimethylsulfátu (6 g) a acetonitrilu (150 ml) se ohřívala 1 hodinu pod zpětným chladičem. Reakční směs se ochladila na pokojovou teplotu, naředila vodou a dvakrát extrahovala diethyletherem. Organická fáze se separovala a zahustila., zbytek (9,0 g) se použil bez dalšího čištění.
51E Kyselina 3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoová
Roztok n-butyllithia v hexanu (18,1 ml, 2,5 molu/1) se pomalu přidal do směsi 51D (9,0 g) a tetrahydrofuranu (90 ml) při -78’C. Výsledná reakční směs se nasytila oxidem uhličitým při -78 °C a nechala ohřát na pokojovou teplotu. Reakční směs se nalila do vody, okyselila a dvakrát extrahovala diethyletherem. Organická fáze se extrahovala vodným roztokem hydroxidu sodného (5%). Vodný extrakt se okyselil a dvakrát extrahoval diethyletherem. Organická fáze se vysušila a zahustila. Získaný zbytek (3,9 g) se použil bez dalšího čištění.
·· φ φ··· ♦♦··
Φ « φφφφ φφφφ
Φ φφ* · · · ···· · • · φ φ φ φ kf φφφ φ » φ φ φ φ· φ* φ · ··
51F 6,6'-dimethyl-5-fluoro-2,2',3',4'tetramethoxýbenzofenon
51Ε (3,9 g, 0,021 molu) se uvedla do reakce s 3,4,5trimethoxytoluenem (3,85 g, 0,021 molu) v přítomnosti P2O5 (12,0 g) a dichloromethanu (150 ml) způsobem popsaným v příkladu 6 a poskytla bílé krystaly, 0,34 g, teplota tání 58eC.
Biologická stanovení
A Foliární systemičnost
Padlí pšenice (WPM):
Hostitel: pšenice (Triticum aestivum L.), varieta Kanzler
Patogen: Erysiphe graminis DC f. sp. tritici E. Marchal
Testovací postup:
1. Semena pšenice (8/květináč) se zasadí do umělohmotných květináčů s průměrem 8 cm, které jsou umístěny ve skleníku.
2. Po úplném rozvinutí prvních listů se rostliny opět seříznou na čtyři v každém květináči, z nichž dva listy se označí trvalým značkovačem na horním povrchu listu 5 cm pod špičkou listu. V každém květináči zůstanou tedy dvě pásově ošetřené a dvě neošetřené rostliny.
♦ * b
b « • · ·
3. Pomocí pipety se na, spodním povrchu listu protilehle k označení aplikuje v pásu 5 μΐ formulované sloučeniny.
4. Po usušení ošetřených rostlin se květináče přemístí do skleníku a zde se ponechají dva dny, během kterých se mohou sloučeniny pohybovat po listu. Dostatečná vláha v květináčích se udržuje pomocí spodního zavlažování.
5. Dva dny po aplikaci se rostliny ve skleníku naočkují poprášením kanidiemi padlí. Hodnocení se zpravidla provádí 7 až 8 dní po inkubaci.
Výsledky
Hodnocením onemocnění, prováděným ve třech oblastech každého pásově ošetřeného listu, se určí pohyb tří typů sloučenin.
Translaminární pohyb: Na základě stanovení translaminární pásmové plochy (označená plocha horního povrchu listu nacházející se přímo naproti místu, na které se na spodním povrchu listu~aplikuje pás; _šířka pásu_je_přibližně, se určí procentická plocha onemocnění. Procentická kontrola translaminárního onemocnění se následně vypočte pomocí níže uvedeného vzorce:
% onemocnění u ošetřených rostlin % kontrola onemocnění = 100- --- x 100 % onemocnění u neošetřených rostlin
Distální pohyb a proximální pohyb: Distální a proximální zóna prostá onemocnění na horním povrchu listu • φ φ φ φ ·« φφ φ φ φφφ ·« • φ ·· φ * » φ φ · φφ φφ se měří v milimetrech. Distální směr je od pásu směrem ke špičce listu a proximální směr je od pásu směrem k základně listu. Provede se výpočet procenta zóny prosté onemocnění, které bude vztaženo k celkové vzdálenosti mezi pásem a špičkou nebo mezí pásem a základnou listu. Pokud bude onemocnění v distální nebo proximální oblasti podstatně mírnější, je třeba tuto informaci zaznamenat.
Formulace a kontroly
1. Sloučeniny jsou formulovány v systému rozpouštědlo/ povrchově aktivní činidlo, který je tvořen 5 % acetonu a 0,05 % povrchově aktivního činidla v deionizované vodě. Formulované sloučeniny se připraví za použití deionizované vody. Sloučeniny se zpravidla testují při koncentraci 400 ppm.
2. Při hodnocení se použijí dva druhy kontroly:
Rostliny pásmově ošetřené roztokem rozpouštědla a povrchově aktivního činidla a inkubované (rozpouštědlová kontrola).
Ňěošetreně rostliny, u kterých proběhla pouze inkubace (očkovaná kontrola).
Výsledky tohoto hodnocení jsou shrnuty v níže uvedené tabulce III:
Tabulka III
Příklad č. | Proximální pohyb (mm od pásu) | Distální pohyb (mm od pásu) | Translaminární aktivita (%) |
1 | 10 | 50 | 100 |
10 | 6 | 46 | 100 |
Standard1 | 4 | 5 | 100 |
Standard2 | S | 28 | 100 |
Jako standardy se použijí následující sloučeniny, které jsou známy z EP 0 727 141:
Standard1 2,6-dichloro-6'-methyl-2',3',4'-trimethoxybenzofenon
Standard2 2',3',4'-trimethoxy-2,6,6'-trimethylbenzofenon
B-l Porovnání fungicidní účinnosti 2-methoxybenzofenonů s fungicidní účinností 2,6-dichloro- a 2,6-dimethylbenzofenonů
Testovaná onemocnění:
(a) Pšeničné padlí (WPM):
Hostitel: pšenice (Triticum aestivum £.), varieta Kanzler
Patogen: Erysiphe graminis DC. f. sp. tritici E. Marchal (b) Padlí ječmene (BPM):
Hostitel: ječmen (Hordeum vulgare L.), varieta Golden Promise
Patogen: Erysiphe graminis DC. f. sp. hordei E. Marchal
Testovací postup:
Tento test je testem nulové denní ochrany, hodnotící kontrolu padlí u pšenice a ječmenu.
1. Semena pšenice nebo ječmene (přibližně S až 10/květináč) se zasadí do umělohmotných květináčů s průměrem 6 cm a udržují ve skleníku.
2. Po úplném rozvinutí prvního listu, se provede postřik rostlin formulovanými testovanými sloučeninami pomocí jednotryskového horního kolejového rozprašovače rychlostí 200 1/ha.
Rostliny se potom nechají oschnout na vzduchu.
3. Přibližně tři hodiny po aplikaci sloučeniny se provede naočkování. Rostliny se umístí na skleníkové lavice se spodním zavlažováním a naočkují poprášením kanidiemi padlí z infikovaných rostlin (10 až 14denní zásobní kultury).
4. Přibližně_ 7_ dní po_nao_čkování se hodnotí onemocnění primárního listu jako procentická plocha listu zasažená příznaky a známkami onemocnění. Špičky a báze listů se z hodnocení vyloučí. Procentická kontrola onemocnění se následně vypočte pomocí níže uvedeného vzorce:
% infekce u ošetřených rostlin
---- x 100 % infekce u neošetřených rostlin % kontrola onemocnění = 10044
Formulace, referenční sloučeniny a kontroly systému který je aktivního
Sloučeniny se před
1. Sloučeniny jsou formulovány v rozpouštědlo/povrchově aktivní činidlo, tvořen 5 % acetonu a- 0,05 % povrchově činidla v deionizované vodě.
přidáním vody rozpustí v acetonu a povrchově aktivní činidlo Tween 20 se může přidat buď s acetonem nebo s vodou. Naředení se provedou za použití systému rozpouštědlo/povrchově aktivní činidlo. Testované sloučeniny se zpravidla testují v rozsahu koncentrací, pokrývajícím několik řádů hodnot a pro srovnání sloučenin se následně vypočtou ED hodnoty. '
Formulované sloučeniny se připraví za použití deionizované vody.
. 2. Při hodnocení se použijí dva druhy kontroly:
Rostliny pásmově ošetřené roztokem rozpouštědla a povrchově aktivního činidla a inkubované (rozpouštědlová kontrola).
Neošetřené rostliny, které se pouze inkubovaly —— J-očkovaná-. „kont.rol.a.·!.--- - - — .-.-.=.-=.-..^=.-.=^== . ... ..- =.... Výsledky tohoto hodnocení jsou shrnuty v níže uvedené tabulce IV:
• φ i
φ φφ »Φ « i • * I
Tabulka IV Fungicidní aktivita 2-methoxybenzofenonů (ED90 hodnoty)
Porovnání fungicidní aktivity 2-methoxybenzofenonů s aktivitou 2,6-dichlorobenzofenonu a 2, 6-dimethylbenzofenonu
Výsledky se získaly z testů 0 denní ochrany, u kterých se všechny analogy testovaly vedle sebe.
Gnemoc nění | Standard1 | Starxfartř | ED90 (ppm) 2-methaxybenzofenon | Příklad | Reference Chinaxyfen | ||||
1 | 4 | 6 | 7 | 10 | 45 | ||||
WEM | 28 | 20 | 4 | 5 | 0,1 | 7 | 7 | 0,1 | 12 |
BEM | 24 | 8 | 6 | 7 | 0,9 | 6 | 8 | <0,1 | 26 |
Sloučeniny se aplikovaly jako technický materiál formulovaný v 0,5 % acetonu, 0,05 % činidla Tween 20 a vody.
B-2_______Po rovnání -léčebně—a -.re z iduá lní^fůn.gicidní—akt.i.yit.y-±=--------- 2-methoxybenzofenonů s těmito aktivitami
2,6-dichloro- a 2,6-dimethylbenzofenonu
Testovaná onemocnění (a) Pšeničné padlí (WPM):
Hostitel: pšenice (Triticum aestivum L.), varieta Kanzler
Patogen: Erysiphe graminis DC. f. sp. tritici E. Marchal *« * V · · · * · · · t a t · «· # ♦ ·· « « » t · · * · ··* · · t«t »»·» · · · <·· ·« *· ·« ·· ·'* • 46 (b) Padlí okurkové (QPM):
Hostitel: okurka (Cucumis sativus L.), varieta Busch pickle
Patogen: Erysiphe cichoracearum DC.
Testovací postup:
Pro určování léčebné a reziduální kontroly padlí se používá následující testovací postup.
1. Semena pšenice nebo ječmene (přibližně 8 až 10/květináč) nebo semeno okurky (1 semeno/květináč) se zasadí do umělohmotných květináčů s průměrem 6 cm a udržuje ve skleníku.
2·. Po úplném rozvinutí prvního listu (pšenice) nebo . děložních lístků (u okurky), se provede postřik rostlin formulovanými testovanými sloučeninami pomocí jednotryskového horního kolejového rozprašovače rychlostí 200 1/Ha. Rostliny se potom nechají oschnout __na vzduchu.______________________ .....
3. Očkování v případě hodnocení léčebné aktivity předchází dvoudenní léčení a v případě hodnocení reziduální aktivity následuje třídenní léčení. Pro účely očkování se rostliny umístí na skleníkové lavice se spodním zavlažováním a naočkují poprášením konidiemi padlí z infikovaných rostlin (10 až 14denní zásobní kultury). Mezi očkováním a ošetřením pro účely hodnocení léčebné aktivity a mezi ošetřením a očkováním pro účely hodnocení reziduální aktivity se • v te te · · · te w · » t · k · ·· Φ · ♦ · te «·*·«»* ··« · · te te · te te » te te · · ··· tete ·· ·* *· ·· rostliny ponechají ve skleníku se spodním zavlažováním.
4. Přibližně 7 dní po naočkování se hodnotí onemocnění f, \ primárního listu (u pšenic.e) nebo děložních lístků (u okurky) jako procentická plocha listu zasažená příznaky a známkami onemocnění. Špičky a báze listů jsou vyloučeny z hodnocení. Procentická kontrola onemocnění se následně vypočte pomocí níže uvedeného vzorce:
% infekce u ošetřených rostlin % kontrola onemocnění = 100- - x 100 % infekce u neošetřených rostlin
Formulace, referenční sloučeniny a kontroly
1. Sloučeniny jsou formulovány v systému rozpouštědlo/ povrchově aktivní činidlo, který je tvořen 5 % acetonu a 0,05 % povrchově aktivního činidla v deionizované
- = — vodei^-STolícenihý^^sV ‘'před přiďáTÍiS·'''vdďy rozpustí'“v acetonu a povrchově aktivní činidlo Tween 20 se může přidat buď s acetonem nebo s vodou. Naředění se provedou za použití systému rozpouštědlo/povrchově aktivní činidlo.
Formulované sloučeniny se připraví za použití deionizované vody.
♦ ♦ 99 « · 9« Z * ·* • · 9 * · 9 9 ·** · · 9 · 9 9 ♦ 999
99 99 9·
2. Při hodnocení se použijí dva druhy kontroly:
Rostliny pásmově ošetřené roztokem rozpouštědla a povrchově aktivního činidla a inkubované (rozpouštědlová kontrola).
Neošetřené rostliny, které se pouze inkubovaly (očkovaná kontrola).
Výsledky tohoto hodnocení jsou shrnuty v níže uvedené tabulce V:
Tabulka V Léčebná a reziduální fungicidní aktivita
2-methoxybenzo fenonů
Testované onemocněni | Dávka (ppm) | Kontrola onemocnění (% účinnost) | |||||
2-methaxyfcenzofencn Příklad | |||||||
Standard1 | Standard1 | 1 | 6 | 4 | 7 | ||
Test | A | B | A/B | A/B | B | C | |
WEM | 1 250 | 79 | 92 | 88/85 | 98/87 | 61 | 97 |
2 da C | 125 | 60 | 74 | 79/65 | 95/89 | 71 | 93 |
12,5 | 31_______ | -.55, | ,69/52^.... | 90/6Τ | 5£L::- | -.173=, | |
W04 | 1 250 | 100 | 100 | 100/100 | 100/100 | 100 | 100 |
3 da R | 125 | 83 | 81 | 100/100 | 100/100 | 100 | 100 |
12,5 | 75 | 70 | 90/100 | 100/100 | 99 | 99 | |
QEM | 1 250 | 100 | 89 | 100/100 | 100/100 | 100 | 100 |
3 da R | 125 | 0 | 6 | 5/61 | 92/92 | 97 | 89 |
12,5 | 0 | 14 | 2/3 | 2/35 | 8 | 2 |
da C = 2 denní léčebná aktivita - očkování dva dny před aplikací da R = 3 denní reziduální aktivita - očkování tři dny po aplikaci
Claims (19)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Sloučenina obecného vzorce I:(l) ve kterémR1 znamená atom halogenu nebo alkylovou skupinu;R2 znamená atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu, alkoxyskupínu nebo nitroskupinu; nebo R1 a R2 společně znamenají skupinu obecného vzorce -CH=CHCH=CH-;R3 a R4 nezávisle na sobě znamenají případně substituovanou alkylovou skupinu; a-n=--^=z-namená--e'eié--č-í'siO--ů'd-0--:dó'3-.··“· - : ; ---j
- 2. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, žeR1 znamená atom chloru nebo methylovou skupinu;R2 znamená atom vodíku, atom chloru nebó atom bromu;R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku;R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu, která je případně substituována jedním w » » w fe » ▼ » · • · » · ·» ·' « *·' • »»»«·*·»·*·* » * i *.··<· · · * ··· fefe **. ·« ·· nebo více atomy halogenu nebo jednou nebo více alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou; a n znamená 0 nebo 2, výhodně 0.
- 3. Sloučenina podle nároku 2, vyznačená tím, že se zvolí ze skupiny zahrnující 6,6'-dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenon,6,6' -dimethyl-3-pentoxy-2,2',4'-trimethoxybenzofenon, 5-bromo-6, 6' -dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenon, 5-chloro-6,6'-dimethyl-2,2', 3',4'-tetramethoxybenzofenon,5- jodo-6,6'-dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenon,6- chloro-6'-methyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenon,5- bromo-6-chloro-6'-methyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenon,6- chloro-5,6'-dimethyl-2,2',3',4'-tetramethoxybenzofenon,2'-butoxy-6-chloro-6'-methyl-2,3',4'-trimethoxybenzofenon,2'-butoxy-6-chloro-5,6'-dimethyl-2, 2',3' -trimethoxybenzofenon,6-chloro-2'-(2-fluorobenzyloxy)-6'methyl-2,3',4'-trímethoxybenzofenon, .6--chd,O'-r0--2----(-4-^-f-l-u©-r0benz-yi-ox-yj‘ -'S^methyT-^yB·'·-, 4','-trím'ě'tho-' xybenzofenon,5- bromo-6,6'-dimethyl-3'-penytloxy-2,2', 4' -trimethoxybenzofenon,6- chloro~6'-methyl-2'-pentyloxy-2, 3', 4' -trimethoxybenzofenon,6-chloro-2'-(3-methylbutyloxy)-6'-methyl-2,3',4'-trimethoxybenzofenon,2'-benzyloxy-6-chloro-6'methyl-2,3',4' -trimethoxybenzofenon, v WWW» 0 V :*0 0' 0 0' 00 0' 0 000 0 01 0 0 0 0 0 000 0 0 0*0 0000 0 00 00· 00 0« 00 ·0 0·6-chloro-2'-(3-methylbenzyloxy)-6'-methyl-2,3',4'-trimethoxybenzofenon,6-chloro-2'-(4-methylbenzyloxy)-6'-methy1-2,3',4'-trimethoxybenzofenon,6-chloro-2-difluoromethoxy-6'-methyl-2,3',4'-trimethoxybenzofenon,I1-(6'-methyl-2',3',4'-trimethoxybenzoyl)-2-methoxynaftalen, l-{6' -methyl-2', 3',4'-trimethoxybenzoyl)-2-difluoromethoxynaftalen.
- 4. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1, vyznačený tím, že zahrnuje uvedení sloučeniny obecného vzorce II ve kterém R1, R2, R3 a R4 mají význam definovaný v patentovém nároku 1 a X znamená atom fluoru nebo chloru, alkalickým methanolátem.
- 5. Způsob přípravy sloučenin podle nároku 1, vyznačený tím, že zahrnuj e *(a) uvedení sloučeniny obecného vzorce III t · ·' · · «Γ · · 99* · ϊ • * · · κ · ·: > · · · • 4 « ·« 9 9, *· V* 9 9 ve kterém R1, R2 a n mají význam definovaný . v patentovém nároku 1 a Y znamená odstupující skupinu nebo hydroxyskupinu, do reakce se sloučeninou obecného vzorce IV ch3 ve kterém R3 má význam definovaný v patentovém nároku 1/ v přítomnosti Lewisovy kyseliny nebo dehydratačního činidla; a-- = ^^-(-b-)~:p-ři-padn'é'---dšě'ťřénr' 'žl-Š-káněhó ~ prodtíkttf5l5Q'čfníSóu obecného vzorce VR4-O-Met (V) ve kterém R4 znamená případně substituovanou alkylovou nebo arylovou skupinu pod podmínkou, že alkylovou skupinou není methylová skupina, a Met znamená atom alkalického kovu, výhodně sodík. . • ·· ft ·· • ·«···· ·· ft ft • · · » ft ft · » * ft «· ft· ftft ftft «ft »·
- 6. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce III podle nároku 5, ve kterém R2 znamená atom halogenu, vyznačený tím, že zahrnuje (a) uvedení sloučeniny obecného vzorce VI ve kterém R1 a n mají významy definované v nároku 1 a R'' znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu, do reakce s halogenačním činidlem.
- 7. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce III podle nároku 5, ve kterém R2 znamená atom halogenu, vyznačený tím, že zahrnuje (a) uvedení sloučeniny obecného vzorce VI (VI) φ · ί Φ »· ·;«Φ* • 4 4* Φ 4 4 4 44Φ 4 Φ • · · ·.···, ·· ·4·4 4« ·4 *4 » 44 ve kterém R1 a η mají významy definované v nároku 1 a R'' znamená alkylovou skupinu, do reakce s halogenačním činidlem;(b) případnou hydrolyzaci výsledného halogenovaného alkylbenzoátu; a (c) případné ošetření výsledné halogenované kyseliny benzoové thionylchloridem.
- 8. Kompozice, vyznačená tím, že obsahuje fungicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny podle nároku 1 a nosič.
- 9. Způsob hubení houby nebo houbového onemocnění rostlin v místě jejich výskytu, vyznačený tím, že zahrnuje ošetření místa výskytu sloučeninou podle nároku 1.
- 10. Způsob hubení houby nebo houbového onemocnění rostlin v místě jejich výskytu, vyznačený tím, že zahrnuje ošetření místa výskytu kompozicí podle nároku8.
- 11. Způsob podle nároku 9, vyznačený tím, že houbové onemocnění rostlin způsobují askomycety.« · ·· • · ·· λ V·»»··· ··« ·4 · * · · * · · · · »»» ·« «· ·· *· ··
- 12. Způsob podle nároku 10, tim, že houbové onemocnění askomycety.v y z n rostlin a č e n ý způsobují
- 13. Způsob podle nároku 9,vyznačený tím, že houba je členem podskupiny Erysiphales.
- 14. Způsob podle nároku 13, vyznačený tím, že se houba zvolí ze skupiny zahrnující Erysiphe graminis, Podosphaera leuzcotricha, Uncinula necator.
- 15. Způsob podle nároku 10,' vyznačený tím, že houba je členem podskupiny Erysiphales.
- 16. Způsob podle nároku 15, vyznačený tím, že se houba zvolí ze skupiny zahrnující Erysiphe graminis, Podosphaera leuzcotricha, Uncinula necator.
- 17. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém R2 znamená atom bromu, podle nároku 6, vyznačený tím, že zahrnuje uvedení sloučeniny obecného vzorce VI, ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu;n znamená 0; a R'' znamená atom vodíku, do reakce s bromem.• · ·» * « ··♦ «· • · φ· ··
- 18. Způsob podle nároku 17, vyznačený tím, že se reakce mezi sloučeninou obecného vzorce VI a bromem provádí v přítomnosti polárního aprotického rozpouštědla.
- 19. Sloučenina obecného vzorceOHBr ve kterém R1 znamená alkylovou skupinuZastupuje:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/914,966 US5945567A (en) | 1997-08-20 | 1997-08-20 | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ256898A3 true CZ256898A3 (cs) | 1999-03-17 |
CZ294488B6 CZ294488B6 (cs) | 2005-01-12 |
Family
ID=25435014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19982568A CZ294488B6 (cs) | 1997-08-20 | 1998-08-13 | Fungicidní 2-methoxybenzofenony, způsob jejich přípravy, fungicidní kompozice obsahující tyto sloučeniny a způsob hubení houby nebo houbového onemocnění rostlin v místě jejich výskytu |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5945567A (cs) |
JP (1) | JP4416851B2 (cs) |
KR (2) | KR100659806B1 (cs) |
CN (2) | CN1147456C (cs) |
AR (1) | AR016392A1 (cs) |
BG (1) | BG64048B1 (cs) |
BR (1) | BR9803198B1 (cs) |
CA (1) | CA2245124C (cs) |
CO (1) | CO5050332A1 (cs) |
CZ (1) | CZ294488B6 (cs) |
EA (1) | EA002606B1 (cs) |
EE (1) | EE03962B1 (cs) |
GE (1) | GEP20032878B (cs) |
HR (1) | HRP980439B1 (cs) |
HU (1) | HU225229B1 (cs) |
ID (1) | ID20744A (cs) |
IL (2) | IL125788A (cs) |
MY (1) | MY126559A (cs) |
PL (1) | PL193675B1 (cs) |
RO (1) | RO120905B1 (cs) |
SK (1) | SK283231B6 (cs) |
TR (1) | TR199801629A3 (cs) |
TW (1) | TW382013B (cs) |
UA (1) | UA46826C2 (cs) |
ZA (1) | ZA987489B (cs) |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6242498B1 (en) * | 1997-08-20 | 2001-06-05 | Juergen Curtze | Fungicidal 2,6,6′-trimethylbenzophenones |
US6277856B1 (en) * | 1998-09-25 | 2001-08-21 | American Cynamid Co. | Fungicidal mixtures |
US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
US6521628B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
US6613806B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-09-02 | Basf Corporation | Enhancement of the efficacy of benzoylbenzenes |
US6383984B1 (en) | 1999-01-29 | 2002-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous suspension concentrate |
US6444618B1 (en) | 1999-01-29 | 2002-09-03 | Basf Aktiengesellschaft | Crop protection emulsifiable concentrate containing defoaming agents |
GB9912220D0 (en) | 1999-05-26 | 1999-07-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB9912219D0 (en) | 1999-05-26 | 1999-07-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
PT1185173E (pt) * | 1999-06-14 | 2003-10-31 | Syngenta Participations Ag | Combinacoes fungicidas |
DE60005193T2 (de) | 1999-07-15 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zum herstellen von 5-und/oder 6-substituierten-2-hydroxybenzöesäureestern |
US6559336B2 (en) | 1999-07-15 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5- and/or 6-substituted-2-hydroxybenzoic acid esters |
US6699874B2 (en) | 1999-09-24 | 2004-03-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
GB0010198D0 (en) * | 2000-04-26 | 2000-06-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0028702D0 (en) * | 2000-11-24 | 2001-01-10 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP4188688B2 (ja) * | 2001-01-18 | 2008-11-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 |
EP1373181A1 (de) * | 2001-03-13 | 2004-01-02 | Basf Aktiengesellschaft | Benzophenone, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen |
CA2708937C (en) * | 2002-03-21 | 2012-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
ATE420555T1 (de) * | 2002-07-11 | 2009-01-15 | Basf Se | Fungizide verwendung |
WO2004045288A2 (de) * | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen |
UA79182C2 (en) * | 2002-12-13 | 2007-05-25 | Basf Ag | Method for the production of benzophenones |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP1744629B1 (de) | 2004-04-30 | 2012-12-05 | Basf Se | Fungizide mischungen |
DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
CN103947644A (zh) | 2005-08-05 | 2014-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物 |
DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
JP2010503642A (ja) | 2006-09-18 | 2010-02-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 三成分殺有害生物混合物 |
EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
CN101605461A (zh) | 2007-02-06 | 2009-12-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
CN101668860B (zh) | 2007-04-23 | 2014-02-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力 |
EA020203B1 (ru) | 2007-09-20 | 2014-09-30 | Басф Се | Композиции и агенты, содержащие фунгицидный штамм и активное соединение |
WO2009040397A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Basf Se | Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil |
JP6081797B2 (ja) * | 2009-07-07 | 2017-02-15 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | (2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)酢酸、それらのエステルおよび中間体を調製する方法 |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
MX2013006737A (es) | 2010-12-20 | 2013-07-15 | Basf Se | Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol. |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
WO2013030338A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
BR122019015104B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida |
CN102823597A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-12-19 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含苯菌酮和苯氧喹啉的杀菌组合物 |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
CN106577651B (zh) * | 2014-03-15 | 2019-09-17 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含苯菌酮与苦参碱或氧化苦参碱的农药组合物 |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
EP3209818B1 (de) | 2014-10-24 | 2019-12-11 | Basf Se | Organische pestizid-teilchen |
CN107033006B (zh) * | 2016-02-04 | 2018-12-18 | 长沙理工大学 | 一种二芳基酮的制备方法 |
EP3443842A4 (en) * | 2016-04-15 | 2019-09-11 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | METHOD FOR POTENTIATING THE PLANT-DISEASING EFFECT OF AN ARYLPHENYLKETONE FUNGICIDE AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES |
IL257535B (en) | 2018-02-14 | 2020-01-30 | N3 Coat Ltd | Benzophenone compounds as light catalysts for polyolefins |
GB2592668A (en) * | 2020-03-06 | 2021-09-08 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A novel form of metrafenone, a process for its preparation and use of the same |
CN113060808A (zh) * | 2021-03-19 | 2021-07-02 | 衡阳市建衡实业有限公司 | 一种含聚氯化铝的水处理剂及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5248817A (en) * | 1991-07-15 | 1993-09-28 | Merck & Co., Inc. | Process for aromatic bromination |
CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
-
1997
- 1997-08-20 US US08/914,966 patent/US5945567A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-17 US US08/953,048 patent/US5922905A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-11 HR HR980439A patent/HRP980439B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-08-13 IL IL12578898A patent/IL125788A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-08-13 CZ CZ19982568A patent/CZ294488B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-08-13 ID IDP981132A patent/ID20744A/id unknown
- 1998-08-13 IL IL169544A patent/IL169544A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-08-17 KR KR1019980033252A patent/KR100659806B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-08-17 MY MYPI98003718A patent/MY126559A/en unknown
- 1998-08-17 SK SK1131-98A patent/SK283231B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-08-17 UA UA98084467A patent/UA46826C2/uk unknown
- 1998-08-18 CA CA002245124A patent/CA2245124C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-18 JP JP24651198A patent/JP4416851B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-18 RO RO98-01306A patent/RO120905B1/ro unknown
- 1998-08-19 EE EE9800301A patent/EE03962B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-08-19 GE GEAP19984455A patent/GEP20032878B/en unknown
- 1998-08-19 EA EA199800645A patent/EA002606B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-19 PL PL328112A patent/PL193675B1/pl unknown
- 1998-08-19 CO CO98047339A patent/CO5050332A1/es unknown
- 1998-08-19 HU HU9801900A patent/HU225229B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1998-08-19 AR ARP980104100A patent/AR016392A1/es active IP Right Grant
- 1998-08-19 ZA ZA9807489A patent/ZA987489B/xx unknown
- 1998-08-20 BR BRPI9803198-8A patent/BR9803198B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-08-20 BG BG102704A patent/BG64048B1/bg unknown
- 1998-08-20 CN CNB981186327A patent/CN1147456C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-20 CN CNB021473153A patent/CN1300084C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-20 TR TR1998/01629A patent/TR199801629A3/tr unknown
- 1998-08-20 TW TW087113743A patent/TW382013B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-31 KR KR1020060009286A patent/KR100693645B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ256898A3 (cs) | Fungicidní 2-methoxybenzofenony, způsob přípravy těchto sloučenin a kompozice obsahující tyto sloučeniny | |
AU751033B2 (en) | Fungicidal 2-methoxybenzophenones | |
JP3895795B2 (ja) | 殺菌・殺カビ方法、化合物およびベンゾフエノン含有組成物 | |
HU204166B (en) | Fungicide and growth-determining compositions containing propene-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
US5948783A (en) | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines | |
EP0899255B1 (en) | Fungicidal 2,6,6'-trimethylbenzophenones | |
RU2129788C1 (ru) | Способ подавления фитопатогенных грибков, производное бензофенона, способ защиты растений от повреждения, вызванного фитопатогенным грибком, фунгицидная композиция и способы получения бензофенонов | |
US6001883A (en) | Fungicidal 2-methoxybenzophenones | |
EP0967196B1 (en) | Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions | |
US6127570A (en) | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones | |
US6242498B1 (en) | Fungicidal 2,6,6′-trimethylbenzophenones | |
CA2602380C (en) | Ring-brominated 2-methoxy-6-substituted benzoic acid derivatives for the preparation of fungicidal 2-methoxybenzophenones | |
MXPA98006657A (en) | 2-metoxybenzofenone fungicide | |
KR100311846B1 (ko) | 신규 아크릴레이트계 살균제 | |
AU744632B2 (en) | Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20180813 |
|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20211031 |