JPH10255985A - 有機elデバイス - Google Patents
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Abstract
に改良した有機エレクトロルミネセンス(EL)デバイ
スを提供する。 【解決手段】 陽極3、有機正孔注入及び正孔輸送層
4、有機電子注入及び電子輸送層5、及び陰極6を順に
含み、前記有機正孔注入及び輸送層4が第3芳香族アミ
ン及び多環式芳香族炭化水素化合物の混合物を含有す
る、有機エレクトロルミネセント(EL)デバイス。
Description
ネセント(EL)デバイスに関し、より詳細には、動作
の安定性を高め、性能特性を改良したエネルギー効率の
高い有機ELデバイスに関する。有機ELデバイスは、
低駆動電圧における高いルミネセンス、優れたデバイス
の安定性及び寿命の延長を提供することができる。本発
明のELデバイスは上記の特性を可能にし、TVスクリ
ーン、コンピュータスクリーンなどを含むフラットパネ
ル放射ディスプレイ技術における使用に、そしてデジタ
ルコピー機及びプリンタ用のイメージ(結像)バー構成
要素として、これらのELデバイスを選択することがで
きる。
り、有機ELデバイスを広範囲の用途に使用できる可能
性が高くなっているが、現行の性能特性は改良が必要が
あり、おそらく本文中に引用される特許出願を除いて
は、その特性は期待されるものに達しない。また、多数
の現行の有機ELデバイスは動作寿命が比較的短い。こ
れらの問題は、デバイス材料の成分の劣化、特に正孔注
入及び輸送層の劣化により薄膜として形態的に不安定で
あることに関連する。このデバイスの劣化により、輝度
強度は送られる定電流下で着実に減少し、動作電圧はま
すます増加する。芳香族第3アミンなどのある種の正孔
輸送物質は、正孔の注入及び輸送を容易にすることで既
知であり、ELデバイスの性能を改良しうるが、これら
の物質のいくつかは薄膜として熱的及び形態的に不安定
であるため、デバイスの機能寿命を短くしている。
芳香族炭化水素化合物を第3芳香族アミン正孔輸送層に
組み込むことを含む優れたデバイス構造を提供する。こ
のデバイス構造設計は、例えば、電荷キャリヤ注入及び
輸送効率の劣化を伴わずに、デバイス動作の安定性を改
良している。
び動作の安定性を高めた有機ELデバイスを提供するこ
と、即ちある種の多環式芳香族炭化水素化合物を第3芳
香族アミン正孔輸送層に混合することによってEL性能
を大幅に改良することにある。
性を改良した有機ELデバイス、即ち、好ましくは約5
重量%のルブレンなどの多環式化合物で正孔輸送層をド
ープした有機ELデバイスを提供することである。
作電圧において高いエレクトロルミネセンス効率を示
す、改良された有機ELデバイスを提供することであ
る。
の支持基板、陽極、芳香族第3アミンと1種以上の多環
式芳香族炭化水素化合物を含有する、真空蒸着された有
機正孔注入及び輸送ゾーン、好ましくは、キナクリドン
又はその誘導体などの蛍光染料でドープされた、例えば
トリス(8−ヒドロキシキノリネート)アルミニウムの
電子輸送材料を含有する、真空蒸着された電子注入及び
輸送ゾーン、電子注入及び輸送ゾーンに接触したマグネ
シウム、マグネシウム合金又はリチウム合金などの低仕
事関数金属である陰極、からなる有機ELデバイスを提
供することである。
動作安定性の改良、優れた耐久性、低い動作電圧、及び
エネルギー変換効率の改良などの多数の利点を有し、真
空蒸着技術を用いて容易に製造することができる層状の
有機ELデバイスを提供することに関する。実施の形態
において、本発明は、陽極、有機正孔注入及び輸送ゾー
ン、電子注入及び輸送ゾーン、及び陰極を順に積層した
有機ELデバイスに関し、ここで正孔注入及び輸送ゾー
ンは、有効量、例えば約0.1〜約50重量%、好まし
くは約1〜約10重量%の、ある種の多環式芳香族炭化
水素化合物でドープされ、真空蒸着された第3芳香族ア
ミン層からなり、電子注入及び輸送ゾーンは、好ましく
は、キナクリドン又はその誘導体などの発光染料でドー
プされた、例えばトリス(8−ヒドロキシキノリネー
ト)アルミニウムの真空蒸着された電子輸送層からな
る。正孔注入及び輸送ゾーンのための第3芳香族アミン
は、例えばガラス転移温度が約50℃よりも高く、好ま
しくは約80℃よりも高い化合物から選択することがで
きる。薄膜の正孔輸送第3芳香族アミン層の熱的及び形
態的安定性は、正孔輸送材料の正孔注入及び輸送特性に
悪影響を及ぼさずに、少量の有効量の多環式芳香族炭化
水素化合物を混合することによって著しく改良すること
ができる。更に、実施の形態では、本発明の有機ELデ
バイスの光放出は、光エミッタとして機能する蛍光染料
でドープした結果、電子輸送層において発生する。
いる。このデバイスは、例えばガラスの支持基板2、陽
極3、1種以上の多環式芳香族炭化水素化合物を混合し
た第3芳香族アミン層からなる真空蒸着された有機正孔
注入及び輸送層又はゾーン4、電子−正孔の再結合の後
に光を放出することができる、好ましくは蛍光材料でド
ープされ、真空蒸着された電子注入及び輸送層又はゾー
ン5、及びこれに接触した低仕事関数金属の陰極6を含
む有機発光ダイオードを包含する。
正孔輸送、正孔注入又はこれらの組み合わせとして機能
することができ、ゾーン又は層5は、電子輸送、電子注
入又はこれらの組み合わせとして機能することができ
る。より詳細には、このデバイスは2つのゾーン、即ち
4の代わりに4a及び4b、そして5の代わりに5a及
び5bを含むことができる。ここで、4aは正孔注入
層、4bは正孔輸送層、5aは電子輸送層、及び5bは
電子注入層である。4a及び4bと5、又は5a及び5
bと4の組み合わせも可能である。
ラス等、MYLAR(登録商標名)のようなポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタク
リレート、ポリスルホン、石英などが含まれる。例え
ば、本質的に機能をもたず、他の層を支持することがで
きるならば、他の基板を選択することもできる。基板の
厚みは、例えばデバイスの構造要求に依存して、例えば
約25〜1,000μmをこえるもの、特に約100〜
約800μmとすることができる。
陽極は、好ましくは約4eV以上、例えば4〜約7eV
の仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物又はその
混合物を含むことができる。陽極の具体的な例は、酸化
インジウム錫、酸化錫、酸化亜鉛、金、プラチナなどの
正電化注入電極;導電性炭素、及びポリアニリン、ポリ
ピロールなどのπ共役ポリマーを含む。陽極の厚みは約
10nm〜1μmの範囲が可能であり、好適な範囲は陽
極材料の光学定数によって決定する。ある好適な厚みの
範囲は、約10〜約200nmである。
正孔輸送芳香族第3アミン化合物を含有する。選択され
る芳香族第3アミンは、約50℃以上、好ましくは約8
0℃よりも高いガラス転移温度を有する。例えば、1以
上のトリアリールアミン構造単位を含むトリアリールア
ミン誘導体は、一種の好適な正孔輸送芳香族第3アミン
を構成する。芳香族第3アミンの例は、米国特許第4,
539,507号に示されるものであり、これは下の構
造式によって表される。
0個の炭素原子を有するアリール基であり、フェニル、
トリル、キシリル、ナフチル、4−ビフェニリルなどか
らなる群からそれぞれ選択される;Pはアリーレン、特
にフェニレン基;nは1〜4の整数である。具体的な例
は、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチ
ルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジア
ミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メ
チルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジ
アミン、N,N,N’,N’−テトラ−p−トリル−
1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’
−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’
−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−2
−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェ
ニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−1−ナフチ
ル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’
−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−1
−ナフチル−N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−
1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’
−ジ−4−ビフェニリル−N,N’−ジフェニル−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ
−4−ビフェニリル−N,N’−ビス(4−メチルフェ
ニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンな
どを含む。
の正孔輸送アミン化合物の例も、次の構造式によって示
されるような多核芳香族アミンの群から選択することが
できる。
ようなアリール基であり、例えばフェニル、トリル、キ
シリル、ナフチル、ビフェニリルなどからそれぞれ選択
される;A1 及びA2 は、約12〜約60個の炭素原子
を有するビアリール基、例えばビフェニル、ビトリルな
どである。
ス−[4’−(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)
−4−ビフェニリル]アニリン;N,N−ビス−[4’
−(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−4−ビフ
ェニリル]−m−トルイジン;N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−4−ビフェ
ニリル]−p−トルイジン;N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−4−ビフェ
ニリル]アニリン;N,N−ビス−[4’−(N−フェ
ニル−N−p−トリルアミノ)−4−ビフェニリル]−
m−トルイジン;N,N−ビス−[4’−(N−フェニ
ル−N−p−トリルアミノ)−4−ビフェニリル]−p
−トルイジン;N,N−ビス−[4’−(N−フェニル
−N−p−クロロフェニルアミノ)−4−ビフェニリ
ル]−m−トルイジン;N,N−ビス−[4’−(N−
フェニル−N−m−クロロフェニルアミノ)−4−ビフ
ェニリル]−m−トルイジン;N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−m−クロロフェニルアミノ)−4
−ビフェニリル]−p−トルイジン;N,N−ビス−
[4’−(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−4
−ビフェニリル]−p−クロロアニリン;N,N−ビス
−[4’−(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−
4−ビフェニリル]−m−クロロアニリン;N,N−ビ
ス−[4’−(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)
−4−ビフェニリル]−1−アミノナフタレンなどを含
む。
物の他に、正孔輸送層の薄膜形態を安定させる機能を果
たすポリカーボサイクリック芳香族化合物を含むことが
好ましい。ポリカーボサイクリック芳香族化合物の有効
量は様々であり、例えば約0.1〜約50重量%、好ま
しくは約1〜約10重量%である。好適な多環式芳香族
炭化水素化合物の例は、少なくとも2つの芳香環を含
み、約10〜約100個の炭素原子を含むものである。
ポリカーボサイクリック芳香族炭化水素化合物の例は、
以下の構造式のような化合物、即ち(1)ルブレン、
(2)1,4,5,12−テトラフェニルナフタレン、
(3)1,4,5,6,9,10−ヘキサフェニルアン
トラセン、(4)1,4,5,10−テトラフェニルア
ントラセン、(5)9,10−ジフェニルアントラセ
ン、(6)1,2,3,4−テトラフェニルナフタレ
ン、(7)2,3,6,7−テトラフェニルナフタレ
ン、(8)4,4−ジフェニルペリレン、(9)4,4
−ジフェニルベンゾ[k]ペリレン、(10)3,4,
9,10−テトラフェニルペリレン、(11)2,7−
ジフェニルジベンゾ[e,l]ピレン、(12)ジベン
ゾ[e,l]ピレン、(13)ベンゾ[c]ナフト
[2,1−p]クリセン、(14)1,3,6,11−
テトラフェニルトリフェニレン、(15)ジベンゾ
[a,h]アントラセン、(16)5,10−ジフェニ
ルジベンゾ[a,h]アントラセン、(17)ベンゾ
[a]ピレン、(18)ナフト[b]ピレン、(19)
6,6,13,13−テトラフェニル−6,13−ジヒ
ドロペンタセン、(20)1,2,3,4,5−ペンタ
フェニル−1,3−シクロペンタジエン、(21)ヘキ
サフェニルベンゼン、(22)9,9’−スピロビフル
オレン、(23)p−キンクフェニル、(24)コロネ
ン、(25)ペンタセン、又は(26)5,14−ジフ
ェニルペンタセンなどを含む。これらの化合物は、例え
ば1〜約8個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲ
ン、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、ジアルキル
アミノ又はジアリールアミノなどの1つ又はそれより多
くの置換基を有することもできる。
層又はゾーンは、多数の電子注入及び輸送化合物から製
造することができる。有用な電子輸送化合物の例は、米
国特許第3,172,862号に示されるような、アン
トラセン、フェナントラセン、ピレン、ペリレンなどの
縮合環ルミネセント材料;米国特許第4,356,42
9号及び第5,516,577号に示されるような1,
4−ジフェニルブタジエン及びテトラフェニルブタジエ
ンなどのブタジエン、スチルベン;及び米国特許第4,
539,507号によって開示されるような光学輝度材
料を含む。
文中にすべて援用されて本発明の一部とする米国特許第
4,539,507号、第5,151,629号及び第
5,150,006号に開示される8−ヒドロキシキノ
リンの金属キレートである。金属キレート化合物の例
は、トリス(8−ヒドロキシキノリネート)アルミニウ
ム(AlQ3)、トリス(8−ヒドロキシキノリネー
ト)ガリウム、ビス(8−ヒドロキシキノリネート)マ
グネシウム、ビス(8−ヒドロキシキノリネート)亜
鉛、トリス(5−メチル−8−ヒドロキシキノリネー
ト)アルミニウム、トリス(7−プロピル−8−キノリ
ノーラト)アルミニウム、ビス[ベンゾ{f}−8−キ
ノリネート]亜鉛、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリネート)ベリリウム、ビス(2−メチルキ
ノリノーラト)アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス
(2−メチル−8−キノリノーラト)アルミニウム(II
I) 、ビス(2−メチル−8−キノリノーラト)(フェノ
ーラト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリ
ノーラト)(パラ−フェニルフェノーラト)アルミニウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリノーラト)(2−ナフ
タローラト)アルミニウムなどを含む。
は、金属チオキシノイド化合物である。有用な金属チオ
キシノイド化合物の例は、ビス(8−キノリンチオーラ
ト)亜鉛、ビス(8−キノリンチオーラト)カドミウ
ム、トリス(8−キノリンチオーラト)ガリウム、トリ
ス(8−キノリンチオーラト)インジウム、ビス(5−
メチルキノリンチオーラト)亜鉛、トリス(5−メチル
キノリンチオーラト)ガリウム、トリス(5−メチルキ
ノリンチオーラト)インジウム、ビス(5−メチルキノ
リンチオーラト)カドミウム、ビス(3−メチルキノリ
ンチオーラト)カドミウム、ビス(5−メチルキノリン
チオーラト)亜鉛、ビス[ベンゾ{f}−8−キノリン
チオーラト]亜鉛、ビス[3−メチルベンゾ{f}−8
−キノリンチオーラト]亜鉛、ビス[3,7−ジメチル
ベンゾ{f}−8−キノリンチオーラト]亜鉛などを含
む。
出は電子輸送層において主に制御され、この電子輸送層
は、電子注入及び輸送ゾーンにおいて電子−正孔の再結
合が生じた後に光を放出する機能を果たすドープされた
蛍光染料を含有することが好ましい。蛍光染料は、電子
注入及び輸送ゾーン中に、0.01〜約10重量%、好
ましくは約0.5〜約5重量%の有効量で存在する。有
用な蛍光材料は母材である電子輸送材料に適合でき、母
材と安定な均一相を容易に形成することができるものを
含む。蛍光染料の例は、米国特許第4,769,292
号に開示されるようなもの、7−ジエチルアミノ−4−
メチルクマリン、4,6−ジメチル−7−エチルアミノ
クマリン、4−メチルウンベリフェロンなどのクマリン
染料;4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−
(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピランなどの
蛍光4−ジシアノメチレン−4H−ピラン;シアニン
類、メロシアニン類、複合シアニン類及びメロシアニン
類、オキソナール類、ヘキシオキソノール類、スチリル
類、メロスチリル類、ストレプトシアニン類などのポリ
メチン染料;オキソベンズアントラセン染料;[9−
(o−カルボキシフェニル)−6−(ジエチルアミノ)
−3H−キサンテン−3−イリデン]ジエチルアンモニ
ウム、スルホローダミンBなどのローダミン染料を含む
キサンテン染料;及びルブレン、コロネンなどの芳香族
縮合環蛍光染料を含む。
の蛍光材料は、キナクリドン染料である。選択可能なキ
ナクリドン染料の例は、キナクリドン、2−メチルキナ
クリドン、2,9−ジメチルキナクリドン、2−クロロ
キナクリドン、2−フルオロキナクリドン、1,2−ベ
ンゾキナクリドン、N,N’−ジメチルキナクリドン、
N,N’−ジメチル−2−メチルキナクリドン、N,
N’−ジメチル−2,9−ジメチルキナクリドン、N,
N’−ジメチル−2−クロロキナクリドン、N,N’−
ジメチル−2−フルオロキナクリドン、N,N’−ジメ
チル−1,2−ベンゾキナクリドン、N,N’−ジエチ
ルキナクリドン、N,N’−ジプロピルキナクリドン、
N,N’−ジ−イソプロピルキナクリドン、N,N’−
ジ−n−ブチルキナクリドン、N,N’−ジ−t−ブチ
ルキナクリドン、N,N’−ジメチルキナクリドン、
N,N’−ジフェニルキナクリドンなどを含む。
送ゾーン4及び電子注入及び輸送ゾーン5を含む有機ル
ミネセント中間物の全体の厚みは、電極を横切って印加
される比較的低い電圧下での有効な光放出に適合した電
流密度を維持できるように約1μm未満に制限されるこ
とが好ましい。正孔注入及び輸送ゾーンの好適な厚みは
約50〜約2,000Å、好ましくは約400〜約1,
000Åの範囲である。同様に、電子注入及び輸送ゾー
ンの厚みは約50〜約2,000Å、好ましくは約40
0〜約1,000Åの範囲でありうる。
らゆる好適な金属を含有することができる。低仕事関数
金属(約4eV以下、例えば2〜約4)と、第2の金属
との組み合わせから得られる陰極は、デバイス性能及び
安定性を改良するなどの利点を更に提供する。第2の金
属に対する低仕事関数金属の好適な割合は約0.1〜約
99.9重量%の範囲である。低仕事関数金属の例とし
ては、アルカリ性金属、第2A族又はアルカリ性土類金
属、希土類金属及びアクチニド系金属を含む第III 族金
属が含まれる。リチウム、マグネシウム及びカルシウム
は特に好適である。
00Åにわたる。米国特許第4,885,211号のM
g:Ag陰極は、1つの好適な陰極構造を構成してい
る。別の好適な陰極構造は米国特許第5,429,88
4号に述べられており、この特許において、陰極はアル
ミニウム及びインジウムなどの他の高仕事関数金属との
リチウム合金から形成される。
極6は共に、あらゆる簡便な形をとることができる。薄
い導電性の陰極層を、例えば透明又はほぼ透明のガラス
板又はプラスチック膜である光透過性基板の上に被覆す
ることができる。ELデバイスは、ガラス板に被覆され
た酸化錫又は酸化インジウム錫から形成される光透過性
陽極3を含むことができる。また、例えば約200Å以
下、より詳細には約100〜約200Åの、非常に薄い
光透過性の、金、パラジウムなどの金属陽極を使用する
こともできる。更に、ポリアニリン、ポリピロールな
ど、透明又は半透明で導電性炭素又は共役ポリマーの非
常に薄い層を陽極として使用することができる。あらゆ
る光透過性重合膜を基板として用いることができる。更
に、陽極3及び陰極6の好適な形は米国特許第4,88
5,211号に示されている。
したガラス(厚み約1mm)を商用洗剤で洗浄し、脱イ
オン水ですすぎ、オーブン内で60℃で1時間乾燥させ
た。使用の直前に、UVオゾンでガラスを0.5時間処
理した。 2.このITO基板を真空蒸着室に配置した。約5×1
0-6Torr未満の圧力下で、正孔輸送化合物である
N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−
1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、及びルブ
レンを電気加熱した2つのタンタルボートから同時に蒸
発させ、ITOガラスの上に厚さ60nmの層を蒸着し
た。インフィコン(Inficon)モデルIC/5コントロー
ラによって、正孔輸送化合物及びルブレンの蒸着速度を
0.6nm/秒及び0.03nm/秒にそれぞれ制御し
た。 3.電子輸送化合物であるトリス(8−ヒドロキシキノ
リネート)アルミニウムと、蛍光染料であるN,N’−
ジメチル−2,9−ジメチルキナクリドンを、電気加熱
した2つのタンタルボートから0.6nm/秒及び0.
09nm/秒の蒸着速度で同時にそれぞれ蒸発させるこ
とによって、60nmの電子注入及び輸送層を正孔注入
及び輸送層2の上に蒸着した。 4.一方がMg、他方がAgを含み、個々に制御された
2つのタンタルボートから同時に蒸発させることによっ
て、100nmのマグネシウムと銀の合金を1nm/秒
の全体的な蒸着速度で電子注入及び輸送層3の上に蒸着
した。典型的な組成は、Mg対Agの原子比が9:1で
あった。最後に、反応しやすいMgを周囲の湿気から保
護する目的で、200nmの銀の層をMg:Ag陰極の
上に被覆した。
スで連続的にパージした乾燥室内に保管した。直流の測
定において電流−電圧特性及び光の出力を測定すること
によって、デバイスの性能を評価した。キースリー(Ke
ithley) モデル238高電流源測定装置(High Current
Source Measure Unit) を用いて電流−電圧特性を決定
した。ITO電極は常に電源の正端子に接続していた。
同時に、シリコン光ダイオードによってデバイスからの
光の出力をモニタした。
電極に印加したところ、製造されたデバイスはピーク発
光が550nmである黄色がかった緑色光を放出した。
このデバイスから記録した発光スペクトルは、N,N’
−ジメチル−2,9−ジメチルキナクリドンのエレクト
ロルミネセントスペクトルと同一であり、これは、本発
明のELデバイスの光が電子注入及び輸送層に存在する
キナクリドン蛍光染料から放出されたことを示してい
る。
cm2 の定電流密度下でテストした。初期の光強度は
1,000cd/m2 であり、これは実質的な用途にお
ける所望の光強度を上回っている。光強度は時間の経過
に伴ってゆっくりと減少し、1,500時間の連続動作
後に光強度の50%減少を記録した。
1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンの正孔輸送
層をルブレンなしで付着したことを除いて、制御された
ELデバイスを実施例Iと同じ方法で製造した。
ところ、このデバイスはピーク発光が550nmである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルは、N,N’−ジメチル−2,9−
ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペク
トルと同一であり、これは、本発明のELデバイスの光
が電子輸送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から
放出されたことを示している。このデバイスの動作安定
性を、25mA/cm2 の定電流密度下でテストした。
初期の光強度は1,000cd/m2 であった。光強度
は、200時間連続動作させただけで初期の光強度の5
0%に減少した。この結果から、安定化していない正孔
輸送層を有するELデバイスの動作安定性がより劣って
いたことがわかった。
バイスを構成した。ステップ2において、ルブレンの代
わりにN,N’−ジメチル−2,9−ジメチルキナクリ
ドンを用いて正孔輸送層を形成した。キナクリドン染料
のドープ剤を用いずに、トリス(8−ヒドロキシキノリ
ネート)アルミニウムから電子輸送層を形成した。
ところ、このデバイスはピーク発光が525nmである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルは、トリス(8−ヒドロキシキノリネート)アル
ミニウムのエレクトロルミネセントスペクトルと同一で
あり、これは、正孔輸送層に存在するキナクリドン蛍光
染料から光が放出されなかったことを示している。この
デバイスの動作安定性を、12.5mA/cm2 の定電
流密度下でテストした。初期の光強度は185cd/m
2 であった。光強度は、600時間の連続動作後に初期
の光強度の50%に減少した。この実施例は、キナクリ
ドン蛍光染料が正孔輸送層中の発光ドープ剤として好適
ではないことを示している。
用いることなくトリス(8−ヒドロキシキノリネート)
アルミニウム層を蒸着したことを除いて、有機ELデバ
イスを実施例Iに従って構成した。
ところ、このデバイスはピーク発光が550nmである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルはルブレンのエレクトロルミネセン
トスペクトルと同一であり、これは、本発明のELデバ
イスの光が正孔輸送層にドープされたルブレン蛍光染料
から放出されたことを示している。このデバイスの動作
安定性を、25mA/cm2 の定電流密度下でテストし
た。初期の光強度は1,000cd/m2 であり、これ
は実質的な用途における所望の光強度を上回っている。
光強度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、130
時間連続動作させただけで光強度の50%減少を記録し
た。
代わりにN,N’−ジメチルキナクリドンを蛍光染料と
して用いたことを除いて、有機ELデバイスを実施例I
に従って製造した。
ところ、このデバイスはピーク発光が540nmである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはN,N’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、本発明
のELデバイスの光が電子輸送層に存在するキナクリド
ン蛍光染料から放出されたことを示している。このデバ
イスの動作安定性を、25mA/cm2 の定電流密度下
でテストした。初期の光強度は800cd/m 2 であっ
た。光強度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、
1,200時間の連続動作後に光強度の50%減少を記
録した。
フタレンを用いたことを除いて、有機ELデバイスを実
施例Iの手順に従って構成した。
ところ、このデバイスはピーク発光が540nmである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはN,N’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、電子輸
送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から光が放出
されたことを示している。このデバイスの動作安定性
を、25mA/cm2 の定電流密度下でテストした。初
期の光強度は850cd/m2 であり、これは実質的な
用途における所望の光強度を十分に上回っている。光強
度は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、950時間
の連続動作後に光強度の50%減少を記録した。
ルミニウムの代わりに1,2,3,4−テトラフェニル
ナフタレン及びビス(8−キノリンチオーラト)亜鉛を
それぞれ用いたことを除いて、有機ELデバイスを実施
例Iの手順に従って構成した。
ところ、このデバイスはピーク発光が550nmである
黄色がかった緑色光を放出した。このデバイスから記録
した発光スペクトルは、N,N’−ジメチル−2,9−
ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペク
トルと同一であり、これは、電子輸送層にドープされた
キナクリドン蛍光染料から光が放出されたことを示して
いる。このデバイスの動作安定性を、25mA/cm2
の定電流密度下でテストした。初期の光強度は950c
d/m2 であり、これは実質的な用途における所望の光
強度を十分に上回っている。光強度は時間の経過に伴っ
てゆっくりと減少し、850時間の連続動作後に光強度
の50%減少を記録した。
1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンの代わりに
N,N’−ビス−[4’−(N−フェニル−N−m−ト
リルアミノ)−4−ビフェニリル]アニリンを正孔輸送
成分として用いたことを除いて、有機ELデバイスを実
施例Iの手順に従って構成した。
ところ、このデバイスはピーク発光が540nmである
緑色光を放出した。このデバイスから記録した発光スペ
クトルはN,N’−ジメチルキナクリドンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同一であり、これは、電子輸
送層にドープされたキナクリドン蛍光染料から光が放出
されたことを示している。このデバイスの動作安定性
を、25mA/cm2 の定電流密度下でテストした。初
期の光強度は1,150cd/m2 であり、これは実質
的な用途における所望の光強度を上回っている。光強度
は時間の経過に伴ってゆっくりと減少し、950時間の
連続動作後に光強度の50%減少を記録した。
面図である。
Claims (6)
- 【請求項1】 陽極、有機正孔注入及び正孔輸送層、有
機電子注入及び電子輸送層、及び陰極を順に含み、前記
有機正孔注入及び輸送層が第3芳香族アミン及び多環式
芳香族炭化水素化合物の混合物を含有する、有機エレク
トロルミネセント(EL)デバイス。 - 【請求項2】 前記有機電子注入及び輸送層又はゾーン
が電子輸送成分を含有するルミネセント層からなり、前
記ルミネセント層は蛍光染料によってドープされてい
る、請求項1に記載の有機ELデバイス。 - 【請求項3】 前記多環式芳香族炭化水素化合物が、
(1)ルブレン、(2)1,4,5,12−テトラフェ
ニルナフタレン、(3)1,4,5,6,9,10−ヘ
キサフェニルアントラセン、(4)1,4,5,10−
テトラフェニルアントラセン、(5)9,10−ジフェ
ニルアントラセン、(6)1,2,3,4−テトラフェ
ニルナフタレン、(7)2,3,6,7−テトラフェニ
ルナフタレン、(8)4,4−ジフェニルペリレン、
(9)4,4−ジフェニルベンゾ[k]ペリレン、(1
0)3,4,9,10−テトラフェニルペリレン、(1
1)2,7−ジフェニルジベンゾ[e,l]ピレン、
(12)ジベンゾ[e,l]ピレン、(13)ベンゾ
[c]ナフト[2,1−p]クリセン、(14)1,
3,6,11−テトラフェニルトリフェニレン、(1
5)ジベンゾ[a,h]アントラセン、(16)5,1
0−ジフェニルジベンゾ[a,h]アントラセン、(1
7)ベンゾ[a]ピレン、(18)ナフト[b]ピレ
ン、(19)6,6,13,13−テトラフェニル−
6,13−ジヒドロペンタセン、(20)1,2,3,
4,5−ペンタフェニル−1,3−シクロペンタジエ
ン、(21)ヘキサフェニルベンゼン、(22)9,
9’−スピロビフルオレン、(23)p−キンクフェニ
ル、(24)コロネン、(25)ペンタセン、及び(2
6)5,14−ジフェニルペンタセンからなる群から選
択される、請求項1に記載の有機ELデバイス。 - 【請求項4】 選択された前記第3芳香族アミンが下の
構造式によって表される請求項1に記載の有機ELデバ
イス。 【化1】 式中、Ar1 〜Ar4 はそれぞれ独立してフェニル、ナ
フチル及び4−ビフェニリルからなる群から選択される
アリールであり、Pはフェニレンであり、nは1〜4の
整数である。 - 【請求項5】 前記第3芳香族アミンが、N,N’−ジ
フェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−
1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’
−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メチルフェニル)
−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,
N,N’,N’−テトラ−p−トリル−1,1’−ビフ
ェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−1−ナフ
チル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−
4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−
N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,
4’−ジアミン、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,
N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェ
ニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−1−ナフチ
ル−N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−1,1’
−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジ−4
−ビフェニリル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビ
フェニル−4,4’−ジアミン、及びN,N’−ジ−4
−ビフェニリル−N,N’−ビス(4−メチルフェニ
ル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンから
なる群から選択される、請求項1に記載の有機ELデバ
イス。 - 【請求項6】 前記第3芳香族アミンが、N,N−ビス
−[4’−(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−
4−ビフェニリル]アニリン、N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−4−ビフェ
ニリル]−m−トルイジン、N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−4−ビフェ
ニリル]−p−トルイジン、N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−4−ビフェ
ニリル]アニリン、N,N−ビス−[4’−(N−フェ
ニル−N−p−トリルアミノ)−4−ビフェニリル]−
m−トルイジン、N,N−ビス−[4’−(N−フェニ
ル−N−p−トリルアミノ)−4−ビフェニリル]−p
−トルイジン、N,N−ビス−[4’−(N−フェニル
−N−p−クロロフェニルアミノ)−4−ビフェニリ
ル]−m−トルイジン、N,N−ビス−[4’−(N−
フェニル−N−m−クロロフェニルアミノ)−4−ビフ
ェニリル]−m−トルイジン、N,N−ビス−[4’−
(N−フェニル−N−m−クロロフェニルアミノ)−4
−ビフェニリル]−p−トルイジン、N,N−ビス−
[4’−(N−フェニル−N−m−トリルアミノ)−4
−ビフェニリル]−p−クロロアニリン、N,N−ビス
−[4’−(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−
4−ビフェニリル]−m−クロロアニリン、及びN,N
−ビス−[4’−(N−フェニル−N−m−トリルアミ
ノ)−4−ビフェニリル]−1−アミノナフタレンから
なる群から選択される、請求項1に記載の有機ELデバ
イス。
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