JP2000182777A - 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
有機系多層型エレクトロルミネセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機系ＥＬ素子の正孔輸送層として芳香族ア
ミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の向上をもた
らすものを提供すること。 【解決手段】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、Ａｒ、ｎ、Ｒ1 及びＲ2 の定義は明細書に記
載したとおり。）
ミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の向上をもた
らすものを提供すること。 【解決手段】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、Ａｒ、ｎ、Ｒ1 及びＲ2 の定義は明細書に記
載したとおり。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機系エレクトロル
ミネセンス素子に関する。
ミネセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機系エレクトロルミネセンス素子は、
光電子素子の一種であって当該素子を流れる電流に応答
して発光するものである（略して、エレクトロルミネセ
ンスの一般的頭字語であるＥＬを代用する場合があ
る）。また、電流−電圧挙動が非線形である、すなわち
ＥＬ素子を流れる電流がＥＬ素子に印加される電圧の極
性に依存する有機系ＥＬ素子を記述するために、用語
「有機系発光ダイオード」又は「ＯＬＥＤ」も一般に用
いられている。本具体的態様には、用語「ＥＬ」及び
「ＥＬ素子」にはＯＬＥＤとして記述される素子が含ま
れるものとする。
光電子素子の一種であって当該素子を流れる電流に応答
して発光するものである（略して、エレクトロルミネセ
ンスの一般的頭字語であるＥＬを代用する場合があ
る）。また、電流−電圧挙動が非線形である、すなわち
ＥＬ素子を流れる電流がＥＬ素子に印加される電圧の極
性に依存する有機系ＥＬ素子を記述するために、用語
「有機系発光ダイオード」又は「ＯＬＥＤ」も一般に用
いられている。本具体的態様には、用語「ＥＬ」及び
「ＥＬ素子」にはＯＬＥＤとして記述される素子が含ま
れるものとする。
【０００３】一般に、有機系ＥＬ素子は、アノードとカ
ソードの間に有機系発光媒体が挟み込まれた層状構造を
有している。通常、有機系発光媒体とは、非晶質又は結
晶性の薄膜形態にある発光性有機材料又はその混合物を
さす。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米
国特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発
行）、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965
年３月９日発行）、Dresner の「Double Injection Ele
ctroluminescence in Anthracene」(RCA Review, Vol.
30, pp. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第
３，７１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載さ
れている。これらの従来技術における有機系発光媒体
は、共役系有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を有する共
役系有機活性化剤とで形成されたものである。有機ホス
ト物質の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、
カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、トリフェニレンオキシド、ジハ
ロビフェニル、トランス−スチルベン及び１，４−ジフ
ェニルブタジエンが提案されている。活性化剤の例とし
てはアントラセン、テトラセン及びペンタセンが挙げら
れている。有機系発光媒体は、１μｍよりもはるかに厚
い単層として存在するものであった。ＥＬ素子を駆動す
るのに要する電圧は二三百ボルト程度と高かったため、
これらのＥＬ素子の発光効率はむしろ低いものであっ
た。
ソードの間に有機系発光媒体が挟み込まれた層状構造を
有している。通常、有機系発光媒体とは、非晶質又は結
晶性の薄膜形態にある発光性有機材料又はその混合物を
さす。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米
国特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発
行）、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965
年３月９日発行）、Dresner の「Double Injection Ele
ctroluminescence in Anthracene」(RCA Review, Vol.
30, pp. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第
３，７１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載さ
れている。これらの従来技術における有機系発光媒体
は、共役系有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を有する共
役系有機活性化剤とで形成されたものである。有機ホス
ト物質の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、
カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、テルフェニ
ル、クアテルフェニル、トリフェニレンオキシド、ジハ
ロビフェニル、トランス−スチルベン及び１，４−ジフ
ェニルブタジエンが提案されている。活性化剤の例とし
てはアントラセン、テトラセン及びペンタセンが挙げら
れている。有機系発光媒体は、１μｍよりもはるかに厚
い単層として存在するものであった。ＥＬ素子を駆動す
るのに要する電圧は二三百ボルト程度と高かったため、
これらのＥＬ素子の発光効率はむしろ低いものであっ
た。
【０００４】譲受人共通の米国特許第４，３５６，４２
９号において、Tangは、二層型ＥＬ素子構造を開示する
ことによって有機系ＥＬ素子の技術をさらに進展させ
た。この二層型構造の有機系発光媒体は、非常に薄い二
枚の有機薄膜（厚さの合計は１．０μｍ未満である）を
アノードとカソードの間に挟み込んだ構成を有する。ア
ノードに隣接した層（正孔輸送層と称する）は、ＥＬ素
子において主として正孔のみを輸送するように具体的に
選ばれる。同様に、カソードに隣接した層は、ＥＬ素子
において主として電子のみを輸送するように具体的に選
ばれる。正孔輸送層と電子輸送層の間の界面又は接合部
を電子−正孔再結合帯域と称し、ここで電子と正孔が再
結合することにより電極からの妨害を極力抑えたエレク
トロルミネセンスが得られる。この再結合帯域は、界面
領域を越えて正孔輸送層もしくは電子輸送層又はこれら
の双方の一部を包含するように拡張することもできる。
極薄の有機系発光媒体は電気抵抗が低くなるため、ＥＬ
素子への印加電圧が一定である場合には電流密度を高く
することができる。ＥＬ強度はＥＬ素子を流れる電流密
度に直接比例するため、このような薄い二層構造の有機
系発光媒体により、初期のＥＬ素子とは対照的に２〜３
ボルト程度の低電圧でＥＬ素子を動作させることが可能
である。このように、二層型有機系ＥＬ素子は、単位電
力投入量当たりのＥＬ出力の点で高い発光効率を達成し
ており、したがってフラットパネルディスプレイや照明
のような用途に有用である。
９号において、Tangは、二層型ＥＬ素子構造を開示する
ことによって有機系ＥＬ素子の技術をさらに進展させ
た。この二層型構造の有機系発光媒体は、非常に薄い二
枚の有機薄膜（厚さの合計は１．０μｍ未満である）を
アノードとカソードの間に挟み込んだ構成を有する。ア
ノードに隣接した層（正孔輸送層と称する）は、ＥＬ素
子において主として正孔のみを輸送するように具体的に
選ばれる。同様に、カソードに隣接した層は、ＥＬ素子
において主として電子のみを輸送するように具体的に選
ばれる。正孔輸送層と電子輸送層の間の界面又は接合部
を電子−正孔再結合帯域と称し、ここで電子と正孔が再
結合することにより電極からの妨害を極力抑えたエレク
トロルミネセンスが得られる。この再結合帯域は、界面
領域を越えて正孔輸送層もしくは電子輸送層又はこれら
の双方の一部を包含するように拡張することもできる。
極薄の有機系発光媒体は電気抵抗が低くなるため、ＥＬ
素子への印加電圧が一定である場合には電流密度を高く
することができる。ＥＬ強度はＥＬ素子を流れる電流密
度に直接比例するため、このような薄い二層構造の有機
系発光媒体により、初期のＥＬ素子とは対照的に２〜３
ボルト程度の低電圧でＥＬ素子を動作させることが可能
である。このように、二層型有機系ＥＬ素子は、単位電
力投入量当たりのＥＬ出力の点で高い発光効率を達成し
ており、したがってフラットパネルディスプレイや照明
のような用途に有用である。
【０００５】譲受人共通のTangの米国特許第４，３５
６，４２９号に、銅フタロシアニンのようなポルフィリ
ン系化合物を含む厚さ１０００Åの正孔輸送層とポリ
（スチレン）中にテトラフェニルブタジエンを含む厚さ
１０００Åの電子輸送層とを有する有機系発光媒体で構
成されたＥＬ素子が記載されている。アノードは導電性
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラスで形成され、そし
てカソードは銀層としている。このＥＬ素子は、３０〜
４０ｍＡ／ｃｍ2 の範囲内の平均電流密度において２０
ボルトのバイアスをかけた場合に青光を発した。この素
子の輝度は５ｃｄ／ｍ2 であった。
６，４２９号に、銅フタロシアニンのようなポルフィリ
ン系化合物を含む厚さ１０００Åの正孔輸送層とポリ
（スチレン）中にテトラフェニルブタジエンを含む厚さ
１０００Åの電子輸送層とを有する有機系発光媒体で構
成されたＥＬ素子が記載されている。アノードは導電性
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラスで形成され、そし
てカソードは銀層としている。このＥＬ素子は、３０〜
４０ｍＡ／ｃｍ2 の範囲内の平均電流密度において２０
ボルトのバイアスをかけた場合に青光を発した。この素
子の輝度は５ｃｄ／ｍ2 であった。
【０００６】二層型有機系ＥＬ素子のさらなる改良が、
譲受人共通の Van Slykeらの米国特許第４，５３９，５
０７号に教示されている。 Van Slykeらは、正孔輸送層
に含まれるTangのポルフィリン系化合物に代えてアミン
系化合物を使用することにより、ＥＬ発光効率の劇的な
向上を実現した。当該ＥＬ素子は、正孔輸送層として
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサンのような芳香族第三アミンを用い、また電
子輸送層として４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾキサゾリル）−スチルベンを用いるこ
とにより、約２０ボルトのバイアス時に、単位注入電荷
量当たりフォトン約１．２％の量子効率で青緑光を発す
ることができた。
譲受人共通の Van Slykeらの米国特許第４，５３９，５
０７号に教示されている。 Van Slykeらは、正孔輸送層
に含まれるTangのポルフィリン系化合物に代えてアミン
系化合物を使用することにより、ＥＬ発光効率の劇的な
向上を実現した。当該ＥＬ素子は、正孔輸送層として
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサンのような芳香族第三アミンを用い、また電
子輸送層として４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾキサゾリル）−スチルベンを用いるこ
とにより、約２０ボルトのバイアス時に、単位注入電荷
量当たりフォトン約１．２％の量子効率で青緑光を発す
ることができた。
【０００７】以来、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層のため
の材料として芳香族アミンを使用することは、ＥＬ素子
性能の向上について各種アミンの有用性が多くの従来技
術に開示されているように一般に認識されている。正孔
輸送材料パラメーターの改良には、正孔輸送移動度の増
加、構造のさらなる非晶質化、ガラス転移温度の上昇、
そして電気化学的安定性の向上が含まれる。これらの改
良型アミンによる有機系ＥＬ素子の改良点として、発光
効率の向上、動作寿命及び保存寿命の延長、そして熱的
許容度の増大が挙げられる。例えば、譲受人共通の Van
Slykeらの米国特許第５，０６１，５６９号に、改良型
アリールアミン系正孔輸送材料が記載されている。譲受
人共通の Shiらの米国特許第５，５５４，４５０号に
は、高温型ＥＬ素子用に設計されたガラス転移温度が１
６５℃程度と高い一連の芳香族アミンが記載されてい
る。 Shirotaらの米国特許第５，３７４，４８９号に
は、安定な非晶質ガラスを形成して優れた正孔輸送材料
として機能する新規なπ−共役系スターバースト分子の
４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）が記載されて
いる。
の材料として芳香族アミンを使用することは、ＥＬ素子
性能の向上について各種アミンの有用性が多くの従来技
術に開示されているように一般に認識されている。正孔
輸送材料パラメーターの改良には、正孔輸送移動度の増
加、構造のさらなる非晶質化、ガラス転移温度の上昇、
そして電気化学的安定性の向上が含まれる。これらの改
良型アミンによる有機系ＥＬ素子の改良点として、発光
効率の向上、動作寿命及び保存寿命の延長、そして熱的
許容度の増大が挙げられる。例えば、譲受人共通の Van
Slykeらの米国特許第５，０６１，５６９号に、改良型
アリールアミン系正孔輸送材料が記載されている。譲受
人共通の Shiらの米国特許第５，５５４，４５０号に
は、高温型ＥＬ素子用に設計されたガラス転移温度が１
６５℃程度と高い一連の芳香族アミンが記載されてい
る。 Shirotaらの米国特許第５，３７４，４８９号に
は、安定な非晶質ガラスを形成して優れた正孔輸送材料
として機能する新規なπ−共役系スターバースト分子の
４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）が記載されて
いる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】芳香族アミン類の正孔
輸送特性が周知であるとの前提に立てば、有機系ＥＬ素
子の正孔輸送層に芳香族アミン類以外の有機化合物を使
用することは一般的ではない。しかしながら、二層型Ｅ
Ｌ素子の正孔輸送層として芳香族アミン類を使用するこ
とには大きな欠点がある。すなわち、一般にアミン類は
強い電子供与体であるため、電子輸送層に用いられる発
光材料と相互作用して、蛍光消光中心を形成せしめ、ひ
いてはＥＬ発光効率を低下させることになる場合があ
る。本発明の目的は、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層とし
て芳香族アミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の
向上をもたらすものを提供することにある。
輸送特性が周知であるとの前提に立てば、有機系ＥＬ素
子の正孔輸送層に芳香族アミン類以外の有機化合物を使
用することは一般的ではない。しかしながら、二層型Ｅ
Ｌ素子の正孔輸送層として芳香族アミン類を使用するこ
とには大きな欠点がある。すなわち、一般にアミン類は
強い電子供与体であるため、電子輸送層に用いられる発
光材料と相互作用して、蛍光消光中心を形成せしめ、ひ
いてはＥＬ発光効率を低下させることになる場合があ
る。本発明の目的は、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層とし
て芳香族アミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の
向上をもたらすものを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的は、アノードと
カソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前
記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸
送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス
素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含
むことを特徴とするものにおいて達成される。
カソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前
記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸
送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス
素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含
むことを特徴とするものにおいて達成される。
【００１０】
【化７】
【００１１】上式中、Ａｒはアリール部分を表し、ｎは
１〜６の整数を表し、そして置換基Ｒ1 及びＲ2 は、各
々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭
素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ
基を表す。
１〜６の整数を表し、そして置換基Ｒ1 及びＲ2 は、各
々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭
素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ
基を表す。
【００１２】当該正孔輸送層に用いられるポリフェニル
炭化水素は、アルキルアミノ部分又はアリールアミノ部
分を含む必要がないという特徴を有する。本発明による
ポリフェニル炭化水素又は縮合ポリフェニル炭化水素の
イオン化ポテンシャルは５．０ｅＶよりも高い。本発明
による正孔輸送層は、電子輸送層もしくは発光層又は発
光層としても機能する電子輸送層と共に効果的に働き、
効率の高いエレクトロルミネセンス素子を提供する。
炭化水素は、アルキルアミノ部分又はアリールアミノ部
分を含む必要がないという特徴を有する。本発明による
ポリフェニル炭化水素又は縮合ポリフェニル炭化水素の
イオン化ポテンシャルは５．０ｅＶよりも高い。本発明
による正孔輸送層は、電子輸送層もしくは発光層又は発
光層としても機能する電子輸送層と共に効果的に働き、
効率の高いエレクトロルミネセンス素子を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】図１は、本発明の有機ＥＬ素子の
構成に採用される基本構造を示すものである。この二層
型構造は有機正孔輸送層３０と有機電子輸送層４０とを
含んで成る。当該電子輸送層は、エレクトロルミネセン
スが生じる発光層でもある。両者を合わせて有機ＥＬ媒
体５０を形成する。アノード２０は正孔輸送層に隣接し
ており、そしてカソード６０は電子輸送層に隣接してい
る。基板は層１０である。本図は例示を目的としたもの
にすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一
定の割合で拡張したものでもない。
構成に採用される基本構造を示すものである。この二層
型構造は有機正孔輸送層３０と有機電子輸送層４０とを
含んで成る。当該電子輸送層は、エレクトロルミネセン
スが生じる発光層でもある。両者を合わせて有機ＥＬ媒
体５０を形成する。アノード２０は正孔輸送層に隣接し
ており、そしてカソード６０は電子輸送層に隣接してい
る。基板は層１０である。本図は例示を目的としたもの
にすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一
定の割合で拡張したものでもない。
【００１４】図２は、本発明の有機系ＥＬ素子の別の構
成を示すものである。これは改変型二層構造である。Ｅ
Ｌ媒体は、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層を含
む。この発光層がエレクトロルミネセンスが生じる層で
ある。このように、層３００が正孔輸送層であり、層４
００が発光層であり、層５００が電子輸送層であり、そ
してこれらを合わせて有機ＥＬ媒体６００を形成する。
層２００はアノードであり、そして層７００はカソード
である。基板は層１００である。本図は例示を目的とし
たものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応
じた一定の割合で拡張したものでもない。
成を示すものである。これは改変型二層構造である。Ｅ
Ｌ媒体は、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層を含
む。この発光層がエレクトロルミネセンスが生じる層で
ある。このように、層３００が正孔輸送層であり、層４
００が発光層であり、層５００が電子輸送層であり、そ
してこれらを合わせて有機ＥＬ媒体６００を形成する。
層２００はアノードであり、そして層７００はカソード
である。基板は層１００である。本図は例示を目的とし
たものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応
じた一定の割合で拡張したものでもない。
【００１５】図３は、図１に示した二層構造を有する有
機系ＥＬ素子のエネルギー準位の概略図を示すものであ
る。当該有機系ＥＬ媒体は、特徴的な低イオン化ポテン
シャルエネルギーを有する正孔輸送層と、相対的に高い
イオン化ポテンシャルエネルギーを有する電子輸送層と
により表される。分子固体のイオン化ポテンシャルエネ
ルギー又はイオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、当該固体
の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）レベルと真空レベルとの間
のエネルギー差と定義される。真空レベルは、通常、分
子固体のエネルギー準位を測定する基準レベルと称され
る。ＨＯＭＯは、電子が充填された最高エネルギー準位
であり、その中では正孔が自由に移動する。同様に、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）は、電子のない最低エネルギー準
位であり、その中では自由電子が自由に移動する。ＨＯ
ＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギー差がバンドギャップで
あり、その内部では利用可能な分子軌道状態はない。Ｉ
Ｐ値は、分子固体から電子を１個取り去るのに必要な最
小エネルギーの測定値であり、文献等に十分に説明があ
る光電子分光法で実験的に容易に求めることができる。
機系ＥＬ素子のエネルギー準位の概略図を示すものであ
る。当該有機系ＥＬ媒体は、特徴的な低イオン化ポテン
シャルエネルギーを有する正孔輸送層と、相対的に高い
イオン化ポテンシャルエネルギーを有する電子輸送層と
により表される。分子固体のイオン化ポテンシャルエネ
ルギー又はイオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、当該固体
の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）レベルと真空レベルとの間
のエネルギー差と定義される。真空レベルは、通常、分
子固体のエネルギー準位を測定する基準レベルと称され
る。ＨＯＭＯは、電子が充填された最高エネルギー準位
であり、その中では正孔が自由に移動する。同様に、最
低空軌道（ＬＵＭＯ）は、電子のない最低エネルギー準
位であり、その中では自由電子が自由に移動する。ＨＯ
ＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギー差がバンドギャップで
あり、その内部では利用可能な分子軌道状態はない。Ｉ
Ｐ値は、分子固体から電子を１個取り去るのに必要な最
小エネルギーの測定値であり、文献等に十分に説明があ
る光電子分光法で実験的に容易に求めることができる。
【００１６】図１に示した二層構造は、電子−正孔再結
合を正孔輸送層と電子輸送層との間の界面に制限するよ
うに設計される。この制限は、界面に電子注入障壁もし
くは正孔注入障壁又はこれらの両方を確立することによ
って実現する。正孔注入障壁について説明すると、それ
は、図３に記号φで示したように、正孔輸送層と電子輸
送層のＨＯＭＯレベル間の差である。φ値が大きい（＞
０．５ｅＶ）場合、正孔輸送層の内部を界面に向けて移
動する正孔は、ポテンシャルエネルギー障壁を越えるこ
とができないため、当該界面の正孔輸送層側に捕捉され
る。同様に、電子注入障壁はＬＵＭＯレベル間の差であ
り、この電子注入障壁が大きいと電子が界面の電子輸送
層側に局在化する。正孔輸送材料と電子輸送材料を適切
に選択することによりこれらの電荷が局在化する結果、
電子−正孔対が界面で再結合して当該界面に特有のエレ
クトロルミネセンスを生じることとなる。
合を正孔輸送層と電子輸送層との間の界面に制限するよ
うに設計される。この制限は、界面に電子注入障壁もし
くは正孔注入障壁又はこれらの両方を確立することによ
って実現する。正孔注入障壁について説明すると、それ
は、図３に記号φで示したように、正孔輸送層と電子輸
送層のＨＯＭＯレベル間の差である。φ値が大きい（＞
０．５ｅＶ）場合、正孔輸送層の内部を界面に向けて移
動する正孔は、ポテンシャルエネルギー障壁を越えるこ
とができないため、当該界面の正孔輸送層側に捕捉され
る。同様に、電子注入障壁はＬＵＭＯレベル間の差であ
り、この電子注入障壁が大きいと電子が界面の電子輸送
層側に局在化する。正孔輸送材料と電子輸送材料を適切
に選択することによりこれらの電荷が局在化する結果、
電子−正孔対が界面で再結合して当該界面に特有のエレ
クトロルミネセンスを生じることとなる。
【００１７】ＥＬ素子に常用されている正孔輸送材料は
アリールアミン類である場合がほとんどであるが、これ
はその正孔の移動性が通常の有機材料に認められる最高
レベルにあるからである。有機系ＥＬ素子のような電流
駆動型素子の場合、素子の動作に必要な電圧が下がるの
で、移動性の高い材料が望まれる。アリールアミン類は
また、有機材料の中では最低レベルのイオン化ポテンシ
ャルを有することも知られている。このため、二層型Ｅ
Ｌ素子において正孔輸送層と電子輸送層との間に正孔注
入障壁を生ぜしめる場合にアリールアミン類は適切なも
のとなる。正孔輸送層として各種アリールアミン類を使
用することにより高効率ＥＬ素子が製作されている。有
機系ＥＬ素子において特に有用であることが知られてい
るアリールアミン類は下式IIで表される。
アリールアミン類である場合がほとんどであるが、これ
はその正孔の移動性が通常の有機材料に認められる最高
レベルにあるからである。有機系ＥＬ素子のような電流
駆動型素子の場合、素子の動作に必要な電圧が下がるの
で、移動性の高い材料が望まれる。アリールアミン類は
また、有機材料の中では最低レベルのイオン化ポテンシ
ャルを有することも知られている。このため、二層型Ｅ
Ｌ素子において正孔輸送層と電子輸送層との間に正孔注
入障壁を生ぜしめる場合にアリールアミン類は適切なも
のとなる。正孔輸送層として各種アリールアミン類を使
用することにより高効率ＥＬ素子が製作されている。有
機系ＥＬ素子において特に有用であることが知られてい
るアリールアミン類は下式IIで表される。
【００１８】
【化８】
【００１９】上式中、Ａｒはアリーレン基、好ましくは
フェニレン部分であり、ｎは１〜４の整数であり、そし
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に選ばれたア
リール基である。これらのアリールアミン類はＥＬ素子
の正孔輸送材料として特に有用である。
フェニレン部分であり、ｎは１〜４の整数であり、そし
てＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に選ばれたア
リール基である。これらのアリールアミン類はＥＬ素子
の正孔輸送材料として特に有用である。
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】アリールアミン類はＥＬ素子の正孔輸送材
料として有用であるが、いくつかの欠点もある。第一
に、有機材料の一種として、アリールアミン類は比較的
強い電子供与体である、すなわち、酸化されやすく、し
たがって周囲環境下では不安定であることを意味する。
第二に、ＥＬ素子の電子輸送層に隣接した正孔輸送層と
して使用した場合、アリールアミン類は電子輸送層と相
互作用して非発光性中心を生ぜしめ、エレクトロルミネ
センスの低減をもたらす可能性がある。第三に、アリー
ルアミン類のイオン化ポテンシャルが低いため、アリー
ルアミンの正孔輸送層と電子輸送層との間に形成された
正孔注入障壁が正孔をアリールアミン内に局在化せし
め、同様にエレクトロルミネセンスの低減をもたらすこ
とである。このような理由から、新規正孔輸送材料はＥ
Ｌ素子性能を一段と改良するのに有用である。
料として有用であるが、いくつかの欠点もある。第一
に、有機材料の一種として、アリールアミン類は比較的
強い電子供与体である、すなわち、酸化されやすく、し
たがって周囲環境下では不安定であることを意味する。
第二に、ＥＬ素子の電子輸送層に隣接した正孔輸送層と
して使用した場合、アリールアミン類は電子輸送層と相
互作用して非発光性中心を生ぜしめ、エレクトロルミネ
センスの低減をもたらす可能性がある。第三に、アリー
ルアミン類のイオン化ポテンシャルが低いため、アリー
ルアミンの正孔輸送層と電子輸送層との間に形成された
正孔注入障壁が正孔をアリールアミン内に局在化せし
め、同様にエレクトロルミネセンスの低減をもたらすこ
とである。このような理由から、新規正孔輸送材料はＥ
Ｌ素子性能を一段と改良するのに有用である。
【００２３】本発明における新規正孔輸送材料は、２０
個以上の炭素原子を含む分子構造を有するポリフェニル
炭化水素を含む。正孔輸送層材料の代表種として以下の
ものが挙げられる。 ａ）式III のベンゼン結合型ポリフェニル炭化水素
個以上の炭素原子を含む分子構造を有するポリフェニル
炭化水素を含む。正孔輸送層材料の代表種として以下の
ものが挙げられる。 ａ）式III のベンゼン結合型ポリフェニル炭化水素
【００２４】
【化１１】
【００２５】上式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａｒは
フェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェ
ニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数
１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール
基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテ
ロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。下記の
分子構造は、上記一般式III で表されたベンゼン結合型
ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。
これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として
特に有用である。
フェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェ
ニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数
１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール
基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテ
ロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。下記の
分子構造は、上記一般式III で表されたベンゼン結合型
ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。
これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として
特に有用である。
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】
【化１８】
【００３３】ｂ）式IVのナフタレン結合型ポリフェニル
炭化水素
炭化水素
【００３４】
【化１９】
【００３５】上式中、ｎは１〜４の整数を表し、Ａｒは
フェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェ
ニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数
１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール
基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテ
ロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。下記の
分子構造は、上記一般式IVで表されたナフタレン結合型
ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。
これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として
特に有用である。
フェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェ
ニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数
１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール
基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテ
ロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。下記の
分子構造は、上記一般式IVで表されたナフタレン結合型
ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。
これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として
特に有用である。
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【化２１】
【００３８】ｃ）式Ｖのフェナントレン結合型ポリフェ
ニル炭化水素
ニル炭化水素
【００３９】
【化２２】
【００４０】上式中、Ａｒはフェニル又は置換フェニル
部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各
々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭
素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般
式Ｖで表されたフェナントレン結合型ポリフェニル炭化
水素の具体例を構成するものである。これらの化合物は
ＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各
々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭
素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般
式Ｖで表されたフェナントレン結合型ポリフェニル炭化
水素の具体例を構成するものである。これらの化合物は
ＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００４１】
【化２３】
【００４２】
【化２４】
【００４３】ｄ）式VIのフルオレン結合型ポリフェニル
炭化水素
炭化水素
【００４４】
【化２５】
【００４５】上式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表し、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表
し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子
数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素
原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロ
アリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシ
アノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式VIで表さ
れたフルオレン結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を
構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子におけ
る正孔輸送材料として特に有用である。
ル基を表し、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表
し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子
数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素
原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロ
アリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシ
アノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式VIで表さ
れたフルオレン結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を
構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子におけ
る正孔輸送材料として特に有用である。
【００４６】
【化２６】
【００４７】ｅ）式VII 及びVIIIのスピロフェネイル結
合型ポリフェニル炭化水素
合型ポリフェニル炭化水素
【００４８】
【化２７】
【００４９】上式中、Ａｒはフェニル又は置換フェニル
部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各
々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭
素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般
式VII 及びVIIIで表されたスピロフェネイル結合型ポリ
フェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これ
らの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に
有用である。
部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各
々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭
素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール
基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置
換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般
式VII 及びVIIIで表されたスピロフェネイル結合型ポリ
フェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これ
らの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に
有用である。
【００５０】
【化２８】
【００５１】
【化２９】
【００５２】有機系ＥＬ素子の正孔輸送層を形成させる
場合、本発明の正孔輸送材料をいくつかの方法によって
付着することができる。好ましい方法は真空蒸着法であ
る。これは、芳香族炭化水素は熱安定性が良く、昇華さ
せて薄膜にすることができるからである。別法として、
正孔輸送材料を適当な溶剤に溶かして流延することによ
り薄膜にすることもできる。その他、インクジェット印
刷法、感熱転写法、レーザー融蝕法、スパッタリング
法、等の付着法も有用である。
場合、本発明の正孔輸送材料をいくつかの方法によって
付着することができる。好ましい方法は真空蒸着法であ
る。これは、芳香族炭化水素は熱安定性が良く、昇華さ
せて薄膜にすることができるからである。別法として、
正孔輸送材料を適当な溶剤に溶かして流延することによ
り薄膜にすることもできる。その他、インクジェット印
刷法、感熱転写法、レーザー融蝕法、スパッタリング
法、等の付着法も有用である。
【００５３】二層型ＥＬ素子は、高い発光効率と低電圧
動作を提供する基本構造である。素子性能を改良する別
のＥＬ素子構造体が実証されている。これらの別の素子
構造体には、基本的二層構造の他に、（ａ）米国特許第
４，３５６，４２９号に記載されている正孔注入層、
（ｂ）米国特許第５，７７６，６２２号に記載されてい
るアルカリ又はハロゲン化アルカリによるカソード改
質、（ｃ）譲受人共通のHungらの米国特許出願第０９／
１９１，７０５号に記載されているプラズマ蒸着フルオ
ロカーボンによるアノード改質、及び（ｄ）米国特許第
４，７６９，２９２号に記載されている正孔輸送層と電
子輸送層との間に挟み込まれたドープされた発光層、の
ような特徴が含まれる。これらのＥＬ素子構造体は、エ
レクトロルミネセンス媒体の一成分として正孔輸送層を
保持する。したがって、本発明が開示する芳香族炭化水
素系又は縮合芳香族炭化水素系の正孔輸送材料は、これ
らのＥＬ素子構造体にも適用可能である。
動作を提供する基本構造である。素子性能を改良する別
のＥＬ素子構造体が実証されている。これらの別の素子
構造体には、基本的二層構造の他に、（ａ）米国特許第
４，３５６，４２９号に記載されている正孔注入層、
（ｂ）米国特許第５，７７６，６２２号に記載されてい
るアルカリ又はハロゲン化アルカリによるカソード改
質、（ｃ）譲受人共通のHungらの米国特許出願第０９／
１９１，７０５号に記載されているプラズマ蒸着フルオ
ロカーボンによるアノード改質、及び（ｄ）米国特許第
４，７６９，２９２号に記載されている正孔輸送層と電
子輸送層との間に挟み込まれたドープされた発光層、の
ような特徴が含まれる。これらのＥＬ素子構造体は、エ
レクトロルミネセンス媒体の一成分として正孔輸送層を
保持する。したがって、本発明が開示する芳香族炭化水
素系又は縮合芳香族炭化水素系の正孔輸送材料は、これ
らのＥＬ素子構造体にも適用可能である。
【００５４】好ましいＥＬ素子構造体は、アノードと、
正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含んで成る。
この好ましいＥＬ構造体における発光層は、電子を輸送
することもできるので、これを、高発光機能が付加され
た電子輸送層とみなすこともできる。その主要機能はエ
レクトロルミネセンスのための発光中心を提供すること
である。この発光層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色
素（ＦＤ）をドープしたものを含む。通常、この蛍光色
素はホスト材料に対して２〜３モル％以下程度の量で存
在するが、ＥＬ発光を主に当該蛍光色素によるものとさ
せるには、それで十分である。この方法を用いて高効率
ＥＬ素子を構築することができる。同時に、ＥＬ素子の
発光色を、発光波長の異なる複数種の蛍光色素を使用す
ることにより調節することもできる。蛍光色素の混合物
を使用することにより、個々の蛍光色素のスペクトルを
組み合わせたＥＬカラー特性を得ることができる。ＥＬ
素子に関するドーパントのスキームについては譲受人共
通のTangの米国特許第４，７６９，２９２号に相当に詳
しく記載されている。
正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含んで成る。
この好ましいＥＬ構造体における発光層は、電子を輸送
することもできるので、これを、高発光機能が付加され
た電子輸送層とみなすこともできる。その主要機能はエ
レクトロルミネセンスのための発光中心を提供すること
である。この発光層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色
素（ＦＤ）をドープしたものを含む。通常、この蛍光色
素はホスト材料に対して２〜３モル％以下程度の量で存
在するが、ＥＬ発光を主に当該蛍光色素によるものとさ
せるには、それで十分である。この方法を用いて高効率
ＥＬ素子を構築することができる。同時に、ＥＬ素子の
発光色を、発光波長の異なる複数種の蛍光色素を使用す
ることにより調節することもできる。蛍光色素の混合物
を使用することにより、個々の蛍光色素のスペクトルを
組み合わせたＥＬカラー特性を得ることができる。ＥＬ
素子に関するドーパントのスキームについては譲受人共
通のTangの米国特許第４，７６９，２９２号に相当に詳
しく記載されている。
【００５５】ホスト材料中に存在させる場合に発光の色
相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を
選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と
最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれ
ぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することであ
る。
相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を
選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と
最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれ
ぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することであ
る。
【００５６】本発明が開示する有機系ＥＬ素子の発光層
に好適なホスト材料は、オキシン（一般には８−キノリ
ノール又は８−ヒドロキシキノリン又はＡｌｑとも称す
る）自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキ
シノイド化合物である。別の種類の好適なホスト材料と
して、米国特許第５，１４１，６７１号に記載されてい
る混合リガンド型８−キノリノラトアルミニウムキレー
トがある。別の種類の好適なホスト材料として、米国特
許第５，３６６，８１１号に記載されているジスチリル
スチルベン誘導体がある。
に好適なホスト材料は、オキシン（一般には８−キノリ
ノール又は８−ヒドロキシキノリン又はＡｌｑとも称す
る）自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキ
シノイド化合物である。別の種類の好適なホスト材料と
して、米国特許第５，１４１，６７１号に記載されてい
る混合リガンド型８−キノリノラトアルミニウムキレー
トがある。別の種類の好適なホスト材料として、米国特
許第５，３６６，８１１号に記載されているジスチリル
スチルベン誘導体がある。
【００５７】ホスト材料からドーパント分子への効率的
なエネルギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバ
ンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことであ
る。発光層にドーパントとして用いられる好適な蛍光色
素として、クマリン類、スチルベン類、ジスチリルスチ
ルベン類、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン
類、ローダミン類及びアリールアミン類が挙げられる。
ＥＬ素子の発光層として好適な蛍光色素の分子構造を以
下に示す。
なエネルギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバ
ンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことであ
る。発光層にドーパントとして用いられる好適な蛍光色
素として、クマリン類、スチルベン類、ジスチリルスチ
ルベン類、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン
類、ローダミン類及びアリールアミン類が挙げられる。
ＥＬ素子の発光層として好適な蛍光色素の分子構造を以
下に示す。
【００５８】
【化３０】
【００５９】
【化３１】
【００６０】
【化３２】
【００６１】
【化３３】
【００６２】有機系ＥＬ素子の電子輸送層を形成するた
めの好ましい材料は、オキシン（一般には８−キノリノ
ール又は８−ヒドロキシキノリンとも称する）自体のキ
レートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合
物である。代表的な化合物は、Ａｌ、Ｉｎのような第 I
II族金属；Ｍｇ、Ｚｎのような第II族金属；及びＬｉの
ような第Ｉ族金属の８−ヒドロキノリンである。
めの好ましい材料は、オキシン（一般には８−キノリノ
ール又は８−ヒドロキシキノリンとも称する）自体のキ
レートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合
物である。代表的な化合物は、Ａｌ、Ｉｎのような第 I
II族金属；Ｍｇ、Ｚｎのような第II族金属；及びＬｉの
ような第Ｉ族金属の８−ヒドロキノリンである。
【００６３】本発明のＥＬ素子のアノードを形成するた
めの好ましい材料は、上記の譲受人共通のHungらの米国
特許出願第０９／１９１，７０５号に記載されているフ
ルオロカーボンで改質したインジウム錫酸化物系アノー
ドである。本発明のＥＬ素子のカソードを形成するため
の好ましい材料は、米国特許第５，４２９，８８４号及
び譲受人共通のTang、Hungその他の米国特許第５，７７
６，６２２号に記載されているＭｇ、Ｌｉ又はこれらの
材料の合金である。
めの好ましい材料は、上記の譲受人共通のHungらの米国
特許出願第０９／１９１，７０５号に記載されているフ
ルオロカーボンで改質したインジウム錫酸化物系アノー
ドである。本発明のＥＬ素子のカソードを形成するため
の好ましい材料は、米国特許第５，４２９，８８４号及
び譲受人共通のTang、Hungその他の米国特許第５，７７
６，６２２号に記載されているＭｇ、Ｌｉ又はこれらの
材料の合金である。
【００６４】
【実施例】本発明とその利点を以下の具体例でさらに説
明する。例１：２−ナフチレンボロン酸の合成 ２００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の２−ブロモナフタレン（３
０．０ｇ、０．１４モル）に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（ヘキ
サン中１．６モル／Ｌ、１００ｍＬ、０．１６モル）を
−７８℃において添加漏斗により添加した。その黄色懸
濁液を上記温度で３０分間攪拌し、そして１５０ｍＬの
乾燥ＴＨＦにＢ（ＯＭｅ）3 を含む溶液（２６．６ｍ
Ｌ、２９．１ｇ、０．２８モル）を温度を−６０℃未満
に維持しながら滴下した。得られた無色溶液を一晩かけ
て室温にまで温めさせ、次いで３００ｍＬの１０モル／
ＬのＨＣｌを添加して、その混合物を窒素下でさらに１
時間攪拌した。水とエーテルを添加して、水層をエーテ
ルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、これをＭｇ
ＳＯ4 で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させたところ白
色固形分（２１．０ｇ、９５％）が得られ、これをさら
に精製することなくカップリング反応に使用した。
明する。例１：２−ナフチレンボロン酸の合成 ２００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の２−ブロモナフタレン（３
０．０ｇ、０．１４モル）に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（ヘキ
サン中１．６モル／Ｌ、１００ｍＬ、０．１６モル）を
−７８℃において添加漏斗により添加した。その黄色懸
濁液を上記温度で３０分間攪拌し、そして１５０ｍＬの
乾燥ＴＨＦにＢ（ＯＭｅ）3 を含む溶液（２６．６ｍ
Ｌ、２９．１ｇ、０．２８モル）を温度を−６０℃未満
に維持しながら滴下した。得られた無色溶液を一晩かけ
て室温にまで温めさせ、次いで３００ｍＬの１０モル／
ＬのＨＣｌを添加して、その混合物を窒素下でさらに１
時間攪拌した。水とエーテルを添加して、水層をエーテ
ルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、これをＭｇ
ＳＯ4 で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させたところ白
色固形分（２１．０ｇ、９５％）が得られ、これをさら
に精製することなくカップリング反応に使用した。
【００６５】例２：３，５−ジ−（ｍ−トリル）ブロモ
ベンゼンの合成 １５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（４７．３ｇ、０．１５モ
ル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加
えた。その溶液を乾燥窒素で５分間脱気した後、１５５
ｍＬのｍ−トリルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．
０モル／Ｌ）を窒素下、７０℃において添加漏斗から添
加した。添加後、反応混合物を還流下さらに２時間攪拌
した。冷却後、０．５モル／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を
攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止さ
せた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去
した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして０．１モ
ル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を
除去した後、粗生成物をヘキサンを溶離液として用いた
シリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、
２８．０ｇの３，５−ジ−ｍ−トリルブロモベンゼンが
集められた。収率は５５．３％であった。
ベンゼンの合成 １５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（４７．３ｇ、０．１５モ
ル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加
えた。その溶液を乾燥窒素で５分間脱気した後、１５５
ｍＬのｍ−トリルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．
０モル／Ｌ）を窒素下、７０℃において添加漏斗から添
加した。添加後、反応混合物を還流下さらに２時間攪拌
した。冷却後、０．５モル／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を
攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止さ
せた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去
した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして０．１モ
ル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を
除去した後、粗生成物をヘキサンを溶離液として用いた
シリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、
２８．０ｇの３，５−ジ−ｍ−トリルブロモベンゼンが
集められた。収率は５５．３％であった。
【００６６】例５：３，５−（１−ナフチル）ブロモベ
ンゼンの合成 ５００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（１０５．０ｇ、０．２２
モル）を溶かした溶液に、窒素下で、１．０ｇのビス
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリド
を加えた。その溶液を乾燥窒素で５分間バブリングした
後、開始剤に１，２−ジブロモエタンを用いて１００ｍ
Ｌの乾燥ＴＨＦ中の１５０．０ｇ（０．４８モル）の１
−ブロモナフタレンと２５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれ
いな乾燥した１８．０ｇのマグネシウムとから調製した
１−ナフチルマグネシウムブロミドを、窒素下、７０℃
において添加漏斗から添加した。反応混合物を還流下さ
らに２時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、５％Ｈ
Ｃｌ（２５．０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加える
ことにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリ
ーエバポレーターで除去した。その残留物をジクロロメ
タンに溶かし、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄
し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物
をヘプタンから再結晶化させて精製した。５７．０ｇの
高純度３，５−ジ（１−ナフチル）ブロモベンゼンが集
められた。収率は６３．５％であった。
ンゼンの合成 ５００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，
３，５−トリブロモベンゼン（１０５．０ｇ、０．２２
モル）を溶かした溶液に、窒素下で、１．０ｇのビス
（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリド
を加えた。その溶液を乾燥窒素で５分間バブリングした
後、開始剤に１，２−ジブロモエタンを用いて１００ｍ
Ｌの乾燥ＴＨＦ中の１５０．０ｇ（０．４８モル）の１
−ブロモナフタレンと２５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれ
いな乾燥した１８．０ｇのマグネシウムとから調製した
１−ナフチルマグネシウムブロミドを、窒素下、７０℃
において添加漏斗から添加した。反応混合物を還流下さ
らに２時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、５％Ｈ
Ｃｌ（２５．０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加える
ことにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリ
ーエバポレーターで除去した。その残留物をジクロロメ
タンに溶かし、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄
し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物
をヘプタンから再結晶化させて精製した。５７．０ｇの
高純度３，５−ジ（１−ナフチル）ブロモベンゼンが集
められた。収率は６３．５％であった。
【００６７】例４：１，２，４，５−テトラ−ｐ−ビフ
ェニリルベンゼン（化合物１０）の合成 凝縮器、窒素導入口、添加漏斗及び磁気攪拌棒を具備し
た容積１Ｌの三口丸底フラスコに、乾燥したＭｇの削り
屑（３．９ｇ、０．１６モル）と３０ｍＬの無水ＴＨＦ
を添加した。４−ブロモビフェニル（３７．２ｇ、０．
１６モル）を１５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、これを添加
漏斗に配置した。反応フラスコを５０℃の油浴に入れ、
そしてヨウ素の一結晶を添加した。反応を開始させた後
は、反応系へ４−ブロモビフェニルを滴下した。滴下終
了後、褐色の反応液を還流状態でさらに１時間加熱し、
その後室温まで冷ました。この反応系へ、ヘキサブロモ
ベンゼン（１１．０ｇ、０．０２モル）を１５０ｍＬの
ＴＨＦに懸濁させたものを添加漏斗から滴下し、その混
合物を室温で一晩中攪拌した。反応を氷と８％塩酸で停
止させ、そして４００ｍＬの塩化メチレンで抽出した。
その有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その後
硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗生成
物をヘキサンで洗浄して濾過し、純粋な生成物を得た。
ェニリルベンゼン（化合物１０）の合成 凝縮器、窒素導入口、添加漏斗及び磁気攪拌棒を具備し
た容積１Ｌの三口丸底フラスコに、乾燥したＭｇの削り
屑（３．９ｇ、０．１６モル）と３０ｍＬの無水ＴＨＦ
を添加した。４−ブロモビフェニル（３７．２ｇ、０．
１６モル）を１５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、これを添加
漏斗に配置した。反応フラスコを５０℃の油浴に入れ、
そしてヨウ素の一結晶を添加した。反応を開始させた後
は、反応系へ４−ブロモビフェニルを滴下した。滴下終
了後、褐色の反応液を還流状態でさらに１時間加熱し、
その後室温まで冷ました。この反応系へ、ヘキサブロモ
ベンゼン（１１．０ｇ、０．０２モル）を１５０ｍＬの
ＴＨＦに懸濁させたものを添加漏斗から滴下し、その混
合物を室温で一晩中攪拌した。反応を氷と８％塩酸で停
止させ、そして４００ｍＬの塩化メチレンで抽出した。
その有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その後
硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗生成
物をヘキサンで洗浄して濾過し、純粋な生成物を得た。
【００６８】例５：１，２，４，５−テトラ−β’−ナ
フチルベンゼン（化合物９）の合成 化合物１０の合成に用いた手順に従った。例６：１，２，４，５−テトラ−６’−メトキシ−β’
−ナフチルベンゼン（化合物１１）の合成 化合物１０の合成に用いた手順に従った。
フチルベンゼン（化合物９）の合成 化合物１０の合成に用いた手順に従った。例６：１，２，４，５−テトラ−６’−メトキシ−β’
−ナフチルベンゼン（化合物１１）の合成 化合物１０の合成に用いた手順に従った。
【００６９】例７：３，３’’’，５，５’’’−テト
ラ−α−ナフチル−ｐ−ターフェニル（化合物２８）の
合成 ３，５−ジ−α−ナフチルブロモベンゼン（１０ｇ、
０．０２４４モル）を無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶かし
た溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑
（０．５９ｇ、０．０２４４モル）に滴下した。溶液は
添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジ
ブロモエタンにより開始させた。添加完了後、褐色溶液
を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷ました。
別のフラスコに、１，４−ジヨードベンゼン（２．６９
ｇ、０．００８モル）と０．３ｇのジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下で入れ、
そして３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨ
Ｆ溶液について調製したグリニャール試薬をニードルト
ランスファーにより添加したところ、オレンジ色の溶液
が得られた。加熱したところ、その溶液はほぼ黒色にな
った。次いで、その混合物を還流状態で４５分間加熱
し、そして室温まで冷ましたが、その際に溶液から固形
分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶
液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去した。固
形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテルで洗浄
したところ、白色固体（４．９ｇ、８２％）が得られ
た。
ラ−α−ナフチル−ｐ−ターフェニル（化合物２８）の
合成 ３，５−ジ−α−ナフチルブロモベンゼン（１０ｇ、
０．０２４４モル）を無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶かし
た溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑
（０．５９ｇ、０．０２４４モル）に滴下した。溶液は
添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジ
ブロモエタンにより開始させた。添加完了後、褐色溶液
を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷ました。
別のフラスコに、１，４−ジヨードベンゼン（２．６９
ｇ、０．００８モル）と０．３ｇのジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下で入れ、
そして３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨ
Ｆ溶液について調製したグリニャール試薬をニードルト
ランスファーにより添加したところ、オレンジ色の溶液
が得られた。加熱したところ、その溶液はほぼ黒色にな
った。次いで、その混合物を還流状態で４５分間加熱
し、そして室温まで冷ましたが、その際に溶液から固形
分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶
液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去した。固
形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテルで洗浄
したところ、白色固体（４．９ｇ、８２％）が得られ
た。
【００７０】例８：３，３’’，５，５’’−テトラ−
ナフチル−ｐ−クアテルフェニル（化合物２９）の合成 ３，５−ジ−α−ナフチルブロモベンゼン（１０．０
ｇ、０．０２４４モル）を無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶
かした溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り
屑（０．５９ｇ、０．０２４４モル）に滴下した。溶液
は添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−
ジブロモエタンにより開始させた。添加完了後、褐色溶
液を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷まし
た。別のフラスコに、４，４’−ジヨードビフェニル
（３．３ｇ、０．００８モル）と０．３ｇのジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下
で入れ、そして３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次い
で、ＴＨＦ溶液について調製したグリニャール試薬をニ
ードルトランスファーにより添加したところ、オレンジ
色の溶液が得られた。加熱したところ、その溶液はほぼ
黒色になった。次いで、その混合物を還流状態で４５分
間加熱し、そして室温まで冷ましたが、その際に溶液か
ら固形分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨ
Ｃｌ溶液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去し
た。固形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテル
で洗浄したところ、白色固体（５．３ｇ、８１％）が得
られた。
ナフチル−ｐ−クアテルフェニル（化合物２９）の合成 ３，５−ジ−α−ナフチルブロモベンゼン（１０．０
ｇ、０．０２４４モル）を無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶
かした溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り
屑（０．５９ｇ、０．０２４４モル）に滴下した。溶液
は添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−
ジブロモエタンにより開始させた。添加完了後、褐色溶
液を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷まし
た。別のフラスコに、４，４’−ジヨードビフェニル
（３．３ｇ、０．００８モル）と０．３ｇのジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下
で入れ、そして３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次い
で、ＴＨＦ溶液について調製したグリニャール試薬をニ
ードルトランスファーにより添加したところ、オレンジ
色の溶液が得られた。加熱したところ、その溶液はほぼ
黒色になった。次いで、その混合物を還流状態で４５分
間加熱し、そして室温まで冷ましたが、その際に溶液か
ら固形分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨ
Ｃｌ溶液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去し
た。固形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテル
で洗浄したところ、白色固体（５．３ｇ、８１％）が得
られた。
【００７１】例９：２，７−ビフェニル−９，９−ビス
（４−メトキシフェニル）−フルオレン（化合物５３）
の合成 ４−ブロモビフェニル（１０．４３ｇ、０．０４４８モ
ル）を無水ＴＨＦ（９０ｍＬ）に溶かした溶液を、１０
ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑（１．０９ｇ、
０．０４４８モル）に滴下した。溶液は添加に際して６
０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジブロモエタンに
より開始させた。添加完了後、赤色溶液を還流状態で２
時間加熱し、その後室温まで冷ました。別のフラスコ
に、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（４−メトキシフ
ェニル）−フルオレン（１０ｇ、０．０１８７モル）と
０．６５ｇのジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(II)を窒素下で入れ、そして１００ｍＬの無
水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨＦ溶液について調製
したグリニャール試薬をダブルニードルトランスファー
により添加したところ、オレンジ色の溶液が得られた。
加熱したところ、その溶液はさらに濃いオレンジ色にな
った。次いで、その混合物を還流状態で２時間加熱した
が、その際に溶液から黄色い固形分が析出した。その混
合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶液を添加し、３０分間
攪拌した後、水層を除去した。固形析出物を濾過して集
め、水とジエチルエーテルで洗浄したところ、黄色固体
（１０．５ｇ、８３％）が得られた。
（４−メトキシフェニル）−フルオレン（化合物５３）
の合成 ４−ブロモビフェニル（１０．４３ｇ、０．０４４８モ
ル）を無水ＴＨＦ（９０ｍＬ）に溶かした溶液を、１０
ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑（１．０９ｇ、
０．０４４８モル）に滴下した。溶液は添加に際して６
０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジブロモエタンに
より開始させた。添加完了後、赤色溶液を還流状態で２
時間加熱し、その後室温まで冷ました。別のフラスコ
に、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（４−メトキシフ
ェニル）−フルオレン（１０ｇ、０．０１８７モル）と
０．６５ｇのジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(II)を窒素下で入れ、そして１００ｍＬの無
水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨＦ溶液について調製
したグリニャール試薬をダブルニードルトランスファー
により添加したところ、オレンジ色の溶液が得られた。
加熱したところ、その溶液はさらに濃いオレンジ色にな
った。次いで、その混合物を還流状態で２時間加熱した
が、その際に溶液から黄色い固形分が析出した。その混
合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶液を添加し、３０分間
攪拌した後、水層を除去した。固形析出物を濾過して集
め、水とジエチルエーテルで洗浄したところ、黄色固体
（１０．５ｇ、８３％）が得られた。
【００７２】例１０：２，７−β−ジナフチル−９，９
−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレン（化合物
５４）の合成 攪拌棒と凝縮器を具備した丸底フラスコに、２，７−ジ
ブロモ−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フル
オレン（１０．０ｇ、０．０１８７モル）、２−ナフチ
ルボロン酸（７．７ｇ、０．０４４８モル）、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．
０ｇ）、７５ｍＬのトルエン及び３０ｍＬの１モル／Ｌ
のＫ2 ＣＯ3 を全部入れた。その混合物を一晩中激しく
攪拌しながら加熱還流させた。室温まで冷ました後、水
層を除去し、固形析出物を濾過して集めた。得られた固
形分を２モル／ＬのＨＣｌにおいて３０分間穏やかに加
熱した後、再度濾過して集め、そして水とジエチルエー
テルで洗浄した。乾燥後、９．１７ｇの２，７−β−ジ
ナフチル−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フ
ルオレンが集められた。収率は７８％であった。
−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレン（化合物
５４）の合成 攪拌棒と凝縮器を具備した丸底フラスコに、２，７−ジ
ブロモ−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フル
オレン（１０．０ｇ、０．０１８７モル）、２−ナフチ
ルボロン酸（７．７ｇ、０．０４４８モル）、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．
０ｇ）、７５ｍＬのトルエン及び３０ｍＬの１モル／Ｌ
のＫ2 ＣＯ3 を全部入れた。その混合物を一晩中激しく
攪拌しながら加熱還流させた。室温まで冷ました後、水
層を除去し、固形析出物を濾過して集めた。得られた固
形分を２モル／ＬのＨＣｌにおいて３０分間穏やかに加
熱した後、再度濾過して集め、そして水とジエチルエー
テルで洗浄した。乾燥後、９．１７ｇの２，７−β−ジ
ナフチル−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フ
ルオレンが集められた。収率は７８％であった。
【００７３】本発明をその特定の好ましい具体的態様を
特に参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び
範囲内の変更、バリエーションが可能であることを理解
すべきである。
特に参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び
範囲内の変更、バリエーションが可能であることを理解
すべきである。
【図１】二層型有機系ＥＬ素子の横断面図である。
【図２】二層構造を変更したＥＬ素子の横断面図であ
る。
る。
【図３】図１に示した二層構造を有する有機系ＥＬ素子
のエネルギー準位の概略図である。
のエネルギー準位の概略図である。
１０…基板 ２０…アノード ３０…正孔輸送層 ４０…電子輸送層 ５０…有機系ＥＬ媒体 ６０…カソード １００…基板 ２００…アノード ３００…正孔輸送層 ４００…発光層 ５００…電子輸送層 ６００…ＥＬ媒体 ７００…カソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チン ダブリュ．タン アメリカ合衆国，ニューヨーク 14625, ロチェスター，パーク レーン 176
Claims (6)
- 【請求項１】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、Ａｒはアリール部分を表し、ｎは１〜６の整
数を表し、そして置換基Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立に、
水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５
〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子
数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリ
ール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。） - 【請求項２】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化２】 （上式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａｒはフェニル又
は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上
の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４の
アルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは
置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール
基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、又はシアノ基を表す。） - 【請求項３】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化３】 （上式中、ｎは１〜４の整数を表し、Ａｒはフェニル又
は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上
の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４の
アルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは
置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール
基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、又はシアノ基を表す。） - 【請求項４】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化４】 （上式中、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表
し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子
数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素
原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロ
アリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシ
アノ基を表す。） - 【請求項５】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化５】 （上式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表
し、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表し、そし
て当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、
炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８
のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜
２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を
表す。） - 【請求項６】 アノードとカソードを含み、さらにそれ
らの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあ
るように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層
型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送
層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクト
ロルミネセンス素子。 【化６】 （上式中、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表
し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立
に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子
数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素
原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロ
アリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシ
アノ基を表す。）
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002050481A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP2007306009A (ja) * | 2001-07-11 | 2007-11-22 | Fujifilm Corp | 発光素子 |
| US7422799B2 (en) | 2004-03-10 | 2008-09-09 | Fujifilm Corporation | Light emitting device |
| JP2009051764A (ja) * | 2007-08-27 | 2009-03-12 | Hodogaya Chem Co Ltd | 置換されたフェナントレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009514812A (ja) * | 2005-10-21 | 2009-04-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規のビナフタレン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子 |
| JP2009234997A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を含有する化合物 |
| WO2010073864A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子 |
Families Citing this family (176)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6420056B1 (en) * | 1999-07-08 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Electroluminescent device with dye-containing organic-inorganic hybrid materials as an emitting layer |
| KR100507346B1 (ko) | 2000-12-25 | 2005-08-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전기발광 소자 |
| GB0104176D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Asymmetric dendrimers |
| GB0104177D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
| US7592074B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-09-22 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| JP3870102B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2007-01-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| JP4515760B2 (ja) * | 2001-07-11 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び芳香族化合物 |
| US6641986B1 (en) * | 2002-08-12 | 2003-11-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Acetylenic diol surfactant solutions and methods of using same |
| US20060078757A1 (en) * | 2002-12-13 | 2006-04-13 | Koninklijke Philips Electronics, N.V. | Organic electroluminescent component with triplet emitter complex |
| US7014925B2 (en) | 2003-04-29 | 2006-03-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements |
| WO2005022962A1 (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| KR100787425B1 (ko) * | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US8188315B2 (en) | 2004-04-02 | 2012-05-29 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
| US7178540B2 (en) * | 2004-07-22 | 2007-02-20 | Fred Eder | Cabana canopy and hub |
| US7666524B2 (en) * | 2004-10-29 | 2010-02-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oligonaphthalene derivatives, and light-emitting element and light-emitting device using oligonaphthalene derivatives |
| US8021765B2 (en) * | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| EP1894262B1 (fr) * | 2005-06-10 | 2013-01-23 | Thomson Licensing | Diode organique electroluminescente ne comprenant au plus que deux couches de materiaux organiques differents |
| WO2007013478A1 (en) | 2005-07-25 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
| DE102005040411A1 (de) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR100846590B1 (ko) * | 2006-11-08 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 실란일아민계 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
| KR100822212B1 (ko) * | 2007-01-15 | 2008-04-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 실란일아민계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 |
| KR100863905B1 (ko) * | 2007-01-15 | 2008-10-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR100863906B1 (ko) * | 2007-01-18 | 2008-10-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 |
| US20090045731A1 (en) * | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| KR100964223B1 (ko) * | 2008-02-11 | 2010-06-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
| US7947974B2 (en) * | 2008-03-25 | 2011-05-24 | Global Oled Technology Llc | OLED device with hole-transport and electron-transport materials |
| KR101042954B1 (ko) * | 2008-07-30 | 2011-06-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이러한유기 발광 소자를 구비한 평판 표시 장치 |
| KR101022649B1 (ko) * | 2008-08-07 | 2011-03-22 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
| KR101050459B1 (ko) * | 2008-09-03 | 2011-07-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 플루오렌 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
| KR101137385B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101137384B1 (ko) | 2009-08-28 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101127579B1 (ko) * | 2009-08-28 | 2012-03-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101097314B1 (ko) * | 2009-09-03 | 2011-12-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101193183B1 (ko) * | 2009-09-03 | 2012-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| TW201211004A (en) | 2010-03-16 | 2012-03-16 | Tosoh Corp | 1,2,4,5-substituted phenyl derivative and production method thereof, and organic electroluminescent element using the same derivative as constituent |
| JP4781474B1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-09-28 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| KR101758328B1 (ko) | 2010-04-06 | 2017-07-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101736987B1 (ko) | 2010-04-06 | 2017-05-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101832171B1 (ko) | 2010-10-25 | 2018-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 평판 표시 장치 |
| KR101810045B1 (ko) | 2010-10-25 | 2017-12-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US8455867B2 (en) | 2010-10-26 | 2013-06-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US8546793B2 (en) | 2010-10-26 | 2013-10-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR101894024B1 (ko) | 2011-04-22 | 2018-09-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101885696B1 (ko) | 2011-05-09 | 2018-09-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 및 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 평판 표시 장치 |
| KR101511168B1 (ko) | 2011-06-16 | 2015-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20120139073A (ko) | 2011-06-16 | 2012-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| KR101872407B1 (ko) | 2011-06-22 | 2018-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치 |
| KR101881081B1 (ko) | 2011-06-22 | 2018-08-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치 |
| KR101885697B1 (ko) | 2011-06-28 | 2018-08-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 및 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 평판 표시 장치 |
| KR20130007162A (ko) | 2011-06-29 | 2013-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| KR101940103B1 (ko) | 2011-06-29 | 2019-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| KR101885699B1 (ko) | 2011-06-29 | 2018-08-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20130015400A (ko) | 2011-08-03 | 2013-02-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US9403795B2 (en) | 2011-08-05 | 2016-08-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Carbazole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same |
| KR101937257B1 (ko) | 2011-08-22 | 2019-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| KR101380335B1 (ko) | 2011-10-10 | 2014-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치 |
| KR101891773B1 (ko) | 2011-10-18 | 2018-08-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| KR101971198B1 (ko) | 2011-10-19 | 2019-04-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치 |
| KR20130049075A (ko) | 2011-11-03 | 2013-05-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| KR101937259B1 (ko) | 2011-11-10 | 2019-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 스티릴계 화합물, 스티릴계 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101952707B1 (ko) | 2012-01-03 | 2019-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
| US9181474B2 (en) | 2012-02-07 | 2015-11-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US9882143B2 (en) | 2012-02-07 | 2018-01-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US8546617B1 (en) | 2012-03-23 | 2013-10-01 | Empire Technology Development Llc | Dioxaborinanes and uses thereof |
| US9290598B2 (en) | 2012-03-29 | 2016-03-22 | Empire Technology Development Llc | Dioxaborinane co-polymers and uses thereof |
| JP6021389B2 (ja) * | 2012-04-05 | 2016-11-09 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| KR101990553B1 (ko) | 2012-04-17 | 2019-06-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101722027B1 (ko) | 2012-05-03 | 2017-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102079249B1 (ko) | 2012-06-12 | 2020-02-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9559310B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-01-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same |
| KR101740486B1 (ko) | 2012-07-25 | 2017-05-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101994837B1 (ko) | 2012-07-26 | 2019-07-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9095141B2 (en) | 2012-07-31 | 2015-08-04 | Empire Technology Development Llc | Antifouling compositions including dioxaborinanes and uses thereof |
| KR101695350B1 (ko) | 2012-08-01 | 2017-01-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102075523B1 (ko) | 2012-08-03 | 2020-02-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규 축합 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101667799B1 (ko) | 2012-09-07 | 2016-10-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102024117B1 (ko) | 2012-09-17 | 2019-09-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9287513B2 (en) * | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102098736B1 (ko) | 2012-10-19 | 2020-04-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102086546B1 (ko) | 2012-10-19 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
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| KR101848885B1 (ko) | 2012-10-29 | 2018-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102006879B1 (ko) | 2012-10-30 | 2019-08-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102098737B1 (ko) | 2012-10-30 | 2020-04-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102120890B1 (ko) | 2012-11-01 | 2020-06-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20140058755A (ko) | 2012-11-05 | 2014-05-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102096047B1 (ko) | 2012-11-05 | 2020-04-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102052070B1 (ko) | 2012-11-19 | 2019-12-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
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| KR102055684B1 (ko) | 2012-12-27 | 2020-01-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102055685B1 (ko) | 2012-12-27 | 2019-12-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101668072B1 (ko) | 2012-12-27 | 2016-10-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102083984B1 (ko) | 2013-01-28 | 2020-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102081280B1 (ko) | 2013-01-30 | 2020-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102232690B1 (ko) | 2013-01-30 | 2021-03-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102137472B1 (ko) | 2013-02-08 | 2020-07-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102131961B1 (ko) | 2013-02-08 | 2020-07-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102086547B1 (ko) | 2013-02-13 | 2020-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102059939B1 (ko) | 2013-02-14 | 2019-12-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102090707B1 (ko) | 2013-02-25 | 2020-03-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102050484B1 (ko) | 2013-03-04 | 2019-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102038969B1 (ko) | 2013-04-12 | 2019-11-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
| KR102107106B1 (ko) | 2013-05-09 | 2020-05-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20140142088A (ko) | 2013-06-03 | 2014-12-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아릴 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102059941B1 (ko) | 2013-06-07 | 2019-12-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102269131B1 (ko) | 2013-07-01 | 2021-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102135243B1 (ko) | 2013-07-12 | 2020-07-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR102086555B1 (ko) | 2013-08-14 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102173042B1 (ko) | 2013-08-22 | 2020-11-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102167042B1 (ko) | 2013-09-06 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102191991B1 (ko) | 2013-09-06 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102191990B1 (ko) | 2013-09-10 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102162791B1 (ko) | 2013-09-17 | 2020-10-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102191996B1 (ko) | 2013-09-27 | 2020-12-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102167044B1 (ko) | 2013-10-31 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 크라이센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10062850B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
| KR101680093B1 (ko) | 2014-01-16 | 2016-11-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US9871208B2 (en) | 2014-02-26 | 2018-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| KR102201318B1 (ko) | 2014-05-12 | 2021-01-11 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20150132795A (ko) | 2014-05-16 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102261640B1 (ko) | 2014-05-19 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101808677B1 (ko) | 2014-06-02 | 2017-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102256931B1 (ko) | 2014-06-05 | 2021-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102327086B1 (ko) | 2014-06-11 | 2021-11-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102237823B1 (ko) | 2014-07-09 | 2021-04-08 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN109378396B (zh) * | 2014-07-31 | 2021-01-26 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、π共轭系化合物、发光性薄膜 |
| KR102426713B1 (ko) | 2014-09-01 | 2022-07-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102304723B1 (ko) | 2014-10-01 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102349469B1 (ko) | 2014-10-22 | 2022-01-10 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102285381B1 (ko) * | 2014-10-22 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102308118B1 (ko) | 2014-10-22 | 2021-10-01 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102285386B1 (ko) | 2014-11-03 | 2021-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102291489B1 (ko) | 2014-11-10 | 2021-08-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102367991B1 (ko) | 2014-12-24 | 2022-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102349284B1 (ko) | 2014-12-30 | 2022-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102369299B1 (ko) | 2014-12-31 | 2022-03-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102343145B1 (ko) | 2015-01-12 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102376967B1 (ko) | 2015-02-13 | 2022-03-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR101555680B1 (ko) | 2015-03-03 | 2015-09-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102352281B1 (ko) | 2015-04-07 | 2022-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11730053B2 (en) | 2015-05-06 | 2023-08-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR102560940B1 (ko) | 2015-06-17 | 2023-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6600495B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-10-30 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR101861159B1 (ko) | 2015-07-27 | 2018-05-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102395817B1 (ko) | 2015-08-03 | 2022-05-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102395818B1 (ko) | 2015-08-03 | 2022-05-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102399573B1 (ko) | 2015-08-04 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| EP3133078B1 (en) | 2015-08-18 | 2019-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| KR102441556B1 (ko) | 2015-09-11 | 2022-09-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102500272B1 (ko) | 2015-09-16 | 2023-02-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102516053B1 (ko) | 2015-10-22 | 2023-03-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102562893B1 (ko) | 2015-11-03 | 2023-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102603864B1 (ko) | 2016-05-13 | 2023-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180007042A (ko) | 2016-07-11 | 2018-01-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102597025B1 (ko) | 2016-07-18 | 2023-11-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102658368B1 (ko) | 2016-12-09 | 2024-04-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2018113784A1 (zh) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机功能化合物、混合物、组合物、有机功能薄膜及其制备方法和有机电子器件 |
| KR20180090931A (ko) | 2017-02-03 | 2018-08-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20180097372A (ko) | 2017-02-23 | 2018-08-31 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| KR20180138267A (ko) | 2017-06-20 | 2018-12-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102536248B1 (ko) | 2017-06-21 | 2023-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102415376B1 (ko) | 2017-08-04 | 2022-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102048920B1 (ko) | 2017-08-18 | 2019-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US11957044B2 (en) | 2017-09-05 | 2024-04-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| KR102552271B1 (ko) | 2017-10-27 | 2023-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102571084B1 (ko) | 2017-10-31 | 2023-08-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP7336865B2 (ja) | 2018-04-02 | 2023-09-01 | 三星電子株式会社 | 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 |
| US11459348B2 (en) | 2018-04-02 | 2022-10-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| EP3604321B1 (en) | 2018-07-31 | 2022-02-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
| TWI692471B (zh) | 2018-10-23 | 2020-05-01 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 苯基聯苯嘧啶類化合物及其有機電激發光元件 |
| US11800788B2 (en) | 2018-12-28 | 2023-10-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same |
| KR20200111525A (ko) * | 2019-03-19 | 2020-09-29 | 주식회사 엘지화학 | 연장된 길이를 갖는 절연 패드를 구비하는 배터리 모듈, 이를 포함하는 배터리 팩 및 자동차 |
| US11773123B2 (en) | 2019-03-29 | 2023-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound |
| US11758802B2 (en) | 2019-03-29 | 2023-09-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and organic light-emitting device including the same |
| US11760769B2 (en) | 2019-03-29 | 2023-09-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition and organic light-emitting device including the same |
| US11937496B2 (en) | 2019-03-29 | 2024-03-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991003142A1 (fr) * | 1989-08-18 | 1991-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
| JPH1059943A (ja) * | 1996-08-20 | 1998-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 |
| JPH10168443A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-23 | Sanyo Shinku Kogyo Kk | 有機発光素子の正孔または電子輸送層等に用いられるフェニルカルバゾール誘導体 |
| JPH10255985A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-25 | Xerox Corp | 有機ｅｌデバイス |
| JPH11204266A (ja) * | 1998-01-08 | 1999-07-30 | Mitsubishi Electric Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3172882A (en) | 1965-03-09 | Polymerization catalyst comprising a crfj impregnates support anx process of polymerizing olefins therewith | ||
| GB998250A (en) * | 1962-01-04 | 1965-07-14 | Dow Chemical Co | Electroluminescent luminophor and cell |
| US3173050A (en) | 1962-09-19 | 1965-03-09 | Dow Chemical Co | Electroluminescent cell |
| US3710167A (en) | 1970-07-02 | 1973-01-09 | Rca Corp | Organic electroluminescent cells having a tunnel injection cathode |
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| JPH0468076A (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-03 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP3076603B2 (ja) | 1990-09-20 | 2000-08-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5141671A (en) | 1991-08-01 | 1992-08-25 | Eastman Kodak Company | Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors |
| DE59510315D1 (de) * | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE4436773A1 (de) * | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| US5554450A (en) | 1995-03-08 | 1996-09-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high thermal stability |
| DE69608446T3 (de) * | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
| DE19533850A1 (de) * | 1995-09-13 | 1997-03-27 | Hoechst Ag | Photovoltaische Zelle |
| US5776622A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device |
| JP3824385B2 (ja) * | 1996-08-02 | 2006-09-20 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US6361886B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
-
1999
- 1999-11-25 EP EP99203963A patent/EP1009043A3/en not_active Withdrawn
- 1999-12-08 KR KR1019990055935A patent/KR100636444B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 JP JP34848899A patent/JP4672825B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-04-26 US US09/843,391 patent/US6699595B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-26 US US09/842,445 patent/US6596415B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991003142A1 (fr) * | 1989-08-18 | 1991-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
| JPH1059943A (ja) * | 1996-08-20 | 1998-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 |
| JPH10168443A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-23 | Sanyo Shinku Kogyo Kk | 有機発光素子の正孔または電子輸送層等に用いられるフェニルカルバゾール誘導体 |
| JPH10255985A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-25 | Xerox Corp | 有機ｅｌデバイス |
| JPH11204266A (ja) * | 1998-01-08 | 1999-07-30 | Mitsubishi Electric Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002050481A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP4729776B2 (ja) * | 2000-08-04 | 2011-07-20 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| JP2007306009A (ja) * | 2001-07-11 | 2007-11-22 | Fujifilm Corp | 発光素子 |
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