JP5460599B2 - 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Description
R5とR6、R6とR7、R8とR9、又はR9とR10は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜54の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜54の芳香族複素環を形成してもよい。
R11とR12、R12とR13、R14とR15、又はR15とR16は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜52の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜52の芳香族複素環を形成してもよい。
また、本発明は、有機薄膜トランジスタの有機層用に使用することができる有機薄膜トランジスタ用化合物である。
また、上記有機薄膜トランジスタ用化合物を用いて有機薄膜トランジスタを製造することができる。
R40とR42、又はR41とR43は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜60の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜60の芳香族複素環を形成してもよい。
R5とR6、R6とR7、R8とR9、又はR9とR10は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜54の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜54の芳香族複素環を形成してもよい。
R11とR12、R12とR13、R14とR15、又はR15とR16は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜52の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜52の芳香族複素環を形成してもよい。
R40とR42、又はR41とR43は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜60の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜60の芳香族複素環を形成してもよい。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコサン基、n−ヘニコサン基、n−ドコサン基、n−トリコサン基、n−テトラコサン基、n−ペンタコサン基、n−ヘキサコサン基、n−ヘプタコサン基、n−オクタコサン基、n−ノナコサン基、n−トリアコンタン基等が挙げられる。
本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成は、少なくとも基板上にゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の3端子、絶縁体層並びに有機半導体層が設けられ、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する薄膜トランジスタである。そして、有機半導体層が上述した本発明の有機薄膜トランジスタ用化合物を含むことを特徴とする。
トランジスタの構造は、特に限定されず、有機半導体層の成分以外が公知の素子構成を有するものであってもよい。有機薄膜トランジスタの素子構成の具体例を図を用いて説明する。
図1の有機薄膜トランジスタ1は、基板10上に、相互に所定の間隔をあけて対向するように形成されたソース電極11及びドレイン電極12を有する。そして、ソース電極11、ドレイン電極12及びそれらの間の間隙を覆うように有機半導体層13が形成され、さらに、絶縁体層14が積層されている。絶縁体層14の上部であって、かつソース電極11及びドレイン電極12の間の間隙上にゲート電極15が形成されている。
例えば、産業技術総合研究所の吉田らにより第49回応用物理学関係連合講演会講演予稿集27a−M−3(2002年3月)において提案されたトップアンドボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ(図5参照)や、千葉大学の工藤らにより電気学会論文誌118−A(1998)1440頁において提案された縦形の有機薄膜トランジスタ(図6参照)のような素子構成を有するものであってもよい。
以下、有機薄膜トランジスタの構成部材について説明する。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける有機半導体層は、上述した本発明の有機薄膜トランジスタ用化合物を含む。有機半導体層の膜厚は、特に制限されることはないが、通常、0.5nm〜1μmであり、2nm〜250nmであると好ましい。
また、有機半導体層の形成方法は特に限定されることはなく公知の方法を適用でき、例えば、分子線蒸着法(MBE法)、真空蒸着法、化学蒸着、材料を溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の印刷、塗布法及びベーキング、エレクトロポリマラインゼーション、分子ビーム蒸着、溶液からのセルフ・アセンブリ、及びこれらの組合せた手段により、前記したような有機半導体層の材料で形成される。
有機半導体層の結晶性を向上させると電界効果移動度が向上するため、成膜方法に関わらず成膜後にアニーリングを実施すると高性能デバイスが得られるため好ましい。アニーリングの温度は50〜200℃が好ましく、70〜200℃であるとさらに好ましく、時間は10分〜12時間が好ましく、1〜10時間であるとさらに好ましい。
本発明において、有機半導体層には、式(1)で示される化合物の1種類を用いてもよく、複数を組み合わせたり、ペンタセンやチオフェンオリゴマー等の公知の半導体を用いて複数の混合薄膜としてもよいし又は積層して用いてもよい。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける基板は、有機薄膜トランジスタの構造を支持する役目を担うものであり、材料としてはガラスの他、金属酸化物や窒化物等の無機化合物、プラスチックフィルム(PET,PES,PC)や金属基板又はこれら複合体や積層体等も用いることが可能である。また、基板以外の構成要素により有機薄膜トランジスタの構造を十分に支持し得る場合には、基板を使用しないことも可能である。また、基板の材料としてはシリコン(Si)ウエハが用いられることが多い。この場合、Si自体をゲート電極兼基板として用いることができる。また、Siの表面を酸化し、SiO2を形成して絶縁層として活用することも可能である。この場合、基板兼ゲート電極のSi基板にリード線接続用の電極として、Au等の金属層を成膜することもある。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける、ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の材料としては、導電性材料であれば特に限定されず、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペースト及びカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が用いられる。
電極材料の仕事関数(W)をa、有機半導体層のイオン化ポテンシャルを(Ip)をb、有機半導体層の電子親和力(Af)をcとすると、以下の関係式を満たすことが好ましい。ここで、a、b及びcはいずれも真空準位を基準とする正の値である。
これらの中でも、貴金属(Ag,Au,Cu,Pt),Ni,Co,Os,Fe,Ga,Ir,Mn,Mo,Pd,Re,Ru,V,Wが好ましい。金属以外では、ITO、ポリアニリンやPEDOT:PSSのような導電性ポリマー及び炭素が好ましい。電極材料としてはこれらの高仕事関数の物質を1種又は複数含んでいても、仕事関数が前記式(I)を満たせば特に制限を受けるものではない。
低仕事関数金属の具体例としては、例えば化学便覧 基礎編II−493頁(改訂3版 日本化学会編 丸善株式会社発行1983年)に記載されている4.3eV又はそれ以下の仕事関数をもつ有効金属の前記リストから選別すればよく、Ag(4.26eV),Al(4.06,4.28eV),Ba(2.52eV),Ca(2.9eV),Ce(2.9eV),Cs(1.95eV),Er(2.97eV),Eu(2.5eV),Gd(3.1eV),Hf(3.9eV),In(4.09eV),K(2.28),La(3.5eV),Li(2.93eV),Mg(3.66eV),Na(2.36eV),Nd(3.2eV),Rb(4.25eV),Sc(3.5eV),Sm(2.7eV),Ta(4.0,4.15eV),Y(3.1eV),Yb(2.6eV),Zn(3.63eV)等が挙げられる。これらの中でも、Ba,Ca,Cs,Er,Eu,Gd,Hf,K,La,Li,Mg,Na,Nd,Rb,Y,Yb,Znが好ましい。電極材料としてはこれらの低仕事関数の物質を1種又は複数含んでいても、仕事関数が前記式(II)を満たせば特に制限を受けるものではない。ただし、低仕事関数金属は、大気中の水分や酸素に触れると容易に劣化してしまうので、必要に応じてAgやAuのような空気中で安定な金属で被覆することが望ましい。被覆に必要な膜厚は10nm以上必要であり、膜厚が熱くなるほど酸素や水から保護することができるが、実用上、生産性を上げる等の理由から1um以下にすることが望ましい。
p型有機薄膜トランジスタに対してはFeCl3、TCNQ、F4−TCNQ、HAT等のシアノ化合物、CFxやGeO2、SiO2、MoO3、V2O5、VO2、V2O3、MnO、Mn3O4、ZrO2、WO3、TiO2、In2O3、ZnO、NiO、HfO2、Ta2O5、ReO3、PbO2等のアルカリ金属、アルカリ土類金属以外の金属酸化物、ZnS、ZnSe等の無機化合物が望ましい。これらの酸化物は多くの場合、酸素欠損を起こし、これが正孔注入に好適である。さらにはTPDやNPD等のアミン系化合物やCuPc等有機EL素子において正孔注入層、正孔輸送層として用いられる化合物でもよい。また、上記の化合物二種類以上からなるものが望ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける絶縁体層の材料としては、電気絶縁性を有し薄膜として形成できるものであるのなら特に限定されず、金属酸化物(珪素の酸化物を含む)、金属窒化物(珪素の窒化物を含む)、高分子、有機低分子等室温での電気抵抗率が10Ωcm以上の材料を用いることができ、特に、比誘電率の高い無機酸化物皮膜が好ましい。
無機酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、ランタン酸化物、フッ素酸化物、マグネシウム酸化物、ビスマス酸化物、チタン酸ビスマス、ニオブ酸化物,チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、五酸化タンタル、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウム及びこれらを組合せたもの等が挙げられ、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンが好ましい。
また、窒化ケイ素(Si3N4、SixNy(x、y>0))、窒化アルミニウム等の無機窒化物も好適に用いることができる。
前記アルコキシド金属における金属としては、例えば、遷移金属、ランタノイド、又は主族元素から選択され、具体的には、バリウム(Ba)、ストロンチウム(Sr)、チタン(Ti)、ビスマス(Bi)、タンタル(Ta)、ジルコン(Zr)、鉄(Fe)、ニッケル(Ni)、マンガン(Mn)、鉛(Pb)、ランタン(La)、リチウム(Li)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)、ルビジウム(Rb)、セシウム(Cs)、フランシウム(Fr)ベリリウム(Be)マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ニオブ(Nb)、タリウム(Tl)、水銀(Hg)、銅(Cu)、コバルト(Co)、ロジウム(Rh)、スカンジウム(Sc)及びイットリウム(Y)等が挙げられる。また、前記アルコキシド金属におけるアルコキシドとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等を含むアルコール類、メトキシエタノール、エトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ペントキシエタノール、ヘプトキシエタノール、メトキシプロパノール、エトキシプロパノール、プロポキシプロパノール、ブトキシプロパノール、ペントキシプロパノール、ヘプトキシプロパノールを含むアルコキシアルコール類等から誘導されるものが挙げられる。
有機化合物を用いた絶縁体層としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系、光カチオン重合系の光硬化性樹脂、アクリロニトリル成分を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ノボラック樹脂、及びシアノエチルプルラン等を用いることもできる。
絶縁体層に用いる有機化合物材料、高分子材料として、特に好ましいのは撥水性を有する材料である。撥水性を有することにより絶縁体層と有機半導体層との相互作用を抑え、有機半導体が本来保有している凝集性を利用して有機半導体層の結晶性を高めデバイス性能を向上させることができる。このような例としては、Yasudaら Jpn.J.Appl.Phys.Vol.42(2003)pp.6614−6618に記載のポリパラキシリレン誘導体やJanos Veres ら Chem.Mater.,Vol.16(2004)pp.4543−4555に記載のものが挙げられる。
また、前記絶縁体層は、陽極酸化膜、又は該陽極酸化膜を構成として含んでもよい。陽極酸化膜は封孔処理されることが好ましい。陽極酸化膜は、陽極酸化が可能な金属を公知の方法により陽極酸化することにより形成される。陽極酸化処理可能な金属としては、アルミニウム又はタンタルを挙げることができ、陽極酸化処理の方法には特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。陽極酸化処理を行なうことにより、酸化被膜が形成される。陽極酸化処理に用いられる電解液としては、多孔質酸化皮膜を形成することができるものならばいかなるものでも使用でき、一般には、硫酸、燐酸、蓚酸、クロム酸、ホウ酸、スルファミン酸、ベンゼンスルホン酸等あるいはこれらを2種類以上組み合わせた混酸又はそれらの塩が用いられる。陽極酸化の処理条件は使用する電解液により種々変化するので一概に特定し得ないが、一般的には、電解液の濃度が1〜80質量%、電解液の温度5〜70℃、電流密度0.5〜60A/cm2、電圧1〜100ボルト、電解時間10秒〜5分の範囲が適当である。好ましい陽極酸化処理は、電解液として硫酸、リン酸又はホウ酸の水溶液を用い、直流電流で処理する方法であるが、交流電流を用いることもできる。これらの酸の濃度は5〜45質量%であることが好ましく、電解液の温度20〜50℃、電流密度0.5〜20A/cm2で20〜250秒間電解処理するのが好ましい。
絶縁体層の厚さとしては、層の厚さが薄いと有機半導体に印加される実効電圧が大きくなるので、デバイス自体の駆動電圧、閾電圧を下げることができるが、逆にソース−ゲート間のリーク電流が大きくなるので、適切な膜厚を選ぶ必要があり、通常10nm〜5μm、好ましくは50nm〜2μm、さらに好ましくは100nm〜1μmである。
さらに、例えば、大気中に含まれる酸素、水等の有機半導体層に対する影響を考慮し、有機トランジスタ素子の外周面の全面又は一部に、ガスバリア層を形成してもよい。ガスバリア層を形成する材料としては、この分野で常用されるものを使用でき、例えば、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリクロロトリフロロエチレン等が挙げられる。さらに、前記絶縁体層で例示した、絶縁性を有する無機物も使用できる。
また、電子の注入性を向上させるため、ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方は電子注入性電極であることが好ましい。電子注入性電極とは上記仕事関数4.3eV以下の物質を含む電極である。
さらに好ましくは一方が正孔注入性であり、且つ、もう一方が電子注入性である電極を備える有機薄膜発光トランジスタである。
また、電子の注入性を向上させるため、ソース電極及びドレイン電極の少なくとも一方電極と有機半導体層の間に電子注入性層を挿入すること好ましい。正孔と同じく電子注入層には有機EL素子に用いられる電子注入材料を用いることができる
さらに好ましくは一方の電極に正孔注入層を備え、且つ、もう一方の電極に電子注入層を備える有機薄膜発光トランジスタである。
[実施例]
実施例1(化合物(A−3)の合成)
化合物(A−3)を以下のようにして合成した。
<FD−MS測定>
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
実施例1で用いた4−エチルフェニルボロン酸の代わりに4−ドデシルオキシフェニルボロン酸を用いた以外は実施例1と同様にして化合物(A−20)を得た。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
<FD−MS測定>
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
実施例1で用いた4−エチルフェニルボロン酸の代わりに対応する4−アルキルフェニルボロン酸を用いた以外は実施例1と同様にして化合物(A−7)〜(A−16)を得た。
尚、4−アルキルフェニルボロン酸は、Journal of the American Chemical Society,107,2380(1985)、Chemistry-A European Journal,7,2197(2001)に記載の方法等を用いて合成できる。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
FD−MS,calcd for C34H38=446,found,m/z=446(M+,100)
化合物(A−8)
FD−MS,calcd for C36H42=474,found,m/z=474(M+,100)
化合物(A−9)
FD−MS,calcd for C38H46=502,found,m/z=502(M+,100)
化合物(A−10)
FD−MS,calcd for C40H50=530,found,m/z=530(M+,100)
化合物(A−11)
FD−MS,calcd for C42H54=558,found,m/z=558(M+,100)
化合物(A−12)
FD−MS,calcd for C44H58=586,found,m/z=586(M+,100)
化合物(A−13)
FD−MS,calcd for C46H62=614,found,m/z=614(M+,100)
化合物(A−14)
FD−MS,calcd for C48H66=642,found,m/z=642(M+,100)
化合物(A−15)
FD−MS,calcd for C50H70=670,found,m/z=670(M+,100)
化合物(A−16)
FD−MS,calcd for C52H74=698,found,m/z=698(M+,100)
以下、実施例1で用いた4−エチルフェニルボロン酸の代わりにここで得られたボロン酸(c)を用いた以外は実施例1と同様にして化合物(C−9)を得た。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
FD−MS,calcd for C46H50=602,found,m/z=602(M+,100)
実施例13で用いた2−ブロモ−6−オクチルナフタレンの代わりに2−ブロモ−6−ドデシルナフタレンを用いた以外は実施例13と同様にして化合物(C−13)を得た。
尚、2−ブロモ−6−アルキルナフタレンは、Helvetica Chimica Acta,68,1406(1985)に記載の方法等を用いて合成できる。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
FD−MS,calcd for C54H66=714,found,m/z=714(M+,100)
以下、実施例1で用いた4−エチルフェニルボロン酸の代わりにここで得られたボロン酸(f)を用いた以外は実施例1と同様にして化合物(B−9)を得た。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
FD−MS,calcd for C42H46S2=614,found,m/z=614(M+,100)
参考例15で用いた5-ブロモベンゾチオフェンの代わりに6-ブロモベンゾチオフェンを用いた以外は参考例15と同様にして化合物(B−44)を得た。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
FD−MS,calcd for C50H62S2=726,found,m/z=726(M+,100)
実施例1で用いた化合物(a)の代わりに、上記で合成した化合物(g)を用いた以外は実施例1と同様にして化合物(D−9)を得た。
FD−MS(フィールドディソープションマス分析)の測定により目的物であることを確認した。FD−MSの測定結果を以下に示す。
有機薄膜トランジスタを以下の手順で作製した。まず、Si基板(P型比抵抗1Ωcmゲート電極兼用)を熱酸化法にて表面を酸化させ、基板上300nmの熱酸化膜を作製して絶縁体層とした。さらに基板の一方に成膜したSiO2膜をドライエッチングにて完全に除去した後、スパッタ法にてクロムを20nmの膜厚で成膜し、さらにその上に金(Au)を100nmスパッタにて成膜し取り出し電極とした。この基板を、中性洗剤、純水、アセトン及びエタノールで各30分超音波洗浄し、さらにオゾン洗浄を行った。
ID=(W/2L)・Cμ・(VG−VT)2 (A)
式中、IDはソース−ドレイン間電流、Wはチャンネル幅、Lはチャンネル長、Cはゲート絶縁体層の単位面積あたりの電気容量、VTはゲート閾値電圧、VGはゲート電圧である。
実施例18と同様に基板の洗浄,ゲート電極成膜,絶縁体層を成膜した。次いで、化合物(A−20)をクロロホルムに0.5質量%溶解させ、前記絶縁体層まで成膜した基板の上にスピンコーター(ミカサ社製:1H‐D7)で成膜し、窒素雰囲気下80℃にて乾燥させ有機半導体層として成膜した。次いで、真空蒸着装置で金属マスクを通して金(Au)を50nmの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース及びドレイン電極形成し、有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例18と同様にして、−70Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフを測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
ガラス基板を中性洗剤、純水、アセトン及びエタノールで各30分超音波洗浄した後、スパッタ法にて金(Au)を40nm成膜してゲート電極を作製した。次いで、この基板を熱CVD装置の成膜部にセットした。一方、原料の蒸発部には、絶縁体層の原料のポリパラキシレン誘導体[ポリパラ塩化キシレン(Parylene)](商品名;diX−C,第三化成社製)250mgをシャーレに入れて設置した。熱CVD装置を真空ポンプで真空に引き、5Paまで減圧した後、蒸発部を180℃、重合部を680℃まで加熱して2時間放置しゲート電極上に厚さ1μmの絶縁体層を形成した。
化合物(A−9)の代わりに化合物(A−13)、(A−14)、(A−15)、(B−9)、(C-9)をそれぞれ用いた他は実施例20と同様にして有機薄膜トランジスタを作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例20と同様に基板の洗浄,ゲート電極成膜,絶縁体層を成膜した。次いで化合物(A−13)をクロロホルムに0.5重量%溶解させ、前記絶縁体層まで成膜した基板の上にスピンコーター(ミカサ社製:1H−D7)で成膜し、窒素雰囲気下80℃にて乾燥させ有機半導体層として成膜した。以降は、実施例20と同様にして、有機薄膜トランジスタを作製し、−70Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフを測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
化合物(A−13)の代わりに化合物(A−14)、(A−15)、(D−9)をそれぞれ用いた他は実施例26と同様にして有機薄膜トランジスタを作製し、評価した。結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(A−3)の代わりに下記比較化合物(1)を用いた以外は、実施例18と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例18と同様にして、−70Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
有機半導体層の材料として、化合物(A−20)の代わりに上記比較化合物(1)を用いた以外は、実施例19と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。ただし、比較化合物(1)はクロロホルムに完全に溶解しないため、懸濁液を用いて成膜を行った。得られた素子は有機薄膜トランジスタとしての特性を示さなかった。
有機半導体層の材料として、化合物(A−9)の代わりに上記比較化合物(1)を用いた以外は、実施例20と同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例18と同様にして、−70Vのゲート電圧VGにてp型駆動させた。ソース−ドレイン電極間の電流のオン/オフ比を測定し、正孔の電界効果移動度μを算出した結果を表1に示す。
上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (10)
- 下記式(2)の構造を有する化合物を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ用材料。
R5とR6、R6とR7、R8とR9、又はR9とR10は、互いに結合して、これらの基が結合する環に縮合する、置換又は無置換の炭素数6〜54の芳香族炭化水素環又は炭素数3〜54の芳香族複素環を形成してもよい。] - 下記式(4)で表される化合物を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(4)の、R 20 及びR 21 が、それぞれ、炭素数1〜30のアルキル基である、請求項2に記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 前記式(4)の、R 20 及びR 21 が、それぞれ、炭素数3〜12のアルキル基を置換基として有するフェニル基である、請求項2に記載の有機薄膜トランジスタ用材料。
- 少なくとも基板上にゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の3端子、絶縁体層並びに有機半導体層が設けられ、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する有機薄膜トランジスタにおいて、前記有機半導体層が、請求項1〜4のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ用材料を含む有機薄膜トランジスタ。
- ソース−ドレイン間を流れる電流を利用して発光し、ゲート電極に電圧を印加することによって発光を制御する請求項5に記載の有機薄膜トランジスタ。
- ソース電極及びドレイン電極の一方が仕事関数4.2eV以上の物質からなり、他方が仕事関数4.3eV以下の物質からなる請求項6に記載の有機薄膜トランジスタ。
- ソース及びドレイン電極と有機半導体層の間にバッファ層を有する請求項5〜7のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタを備えた装置。
- 下記式(5)で表される有機化合物。
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JP6132656B2 (ja) * | 2012-05-22 | 2017-05-24 | 株式会社Adeka | ピセン及びその誘導体の製造方法 |
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CN103236403B (zh) * | 2013-04-28 | 2015-11-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 防扩散层及制备方法、薄膜晶体管、阵列基板、显示装置 |
EP3160972B1 (en) * | 2014-06-30 | 2019-07-24 | Merck Patent GmbH | Extended non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors |
CN105585589B (zh) * | 2014-11-12 | 2018-10-23 | 中国中化股份有限公司 | 一种可溶性并苯化合物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008059816A1 (fr) * | 2006-11-14 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transistor en couche mince organique et transistor en couche mince organique photoémetteur |
JP2009267140A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2009267133A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2009302463A (ja) * | 2008-06-17 | 2009-12-24 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
US5942340A (en) * | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
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WO2008059816A1 (fr) * | 2006-11-14 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transistor en couche mince organique et transistor en couche mince organique photoémetteur |
JP2009267140A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2009267133A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
JP2009302463A (ja) * | 2008-06-17 | 2009-12-24 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Non-Patent Citations (4)
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JPN7013003476; J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, pp. 4572-4577 * |
JPN7013003477; Chem.-Biol. Interactions 81, 1992, pp. 149-180 * |
JPN7013003478; J. Org. Chem. 47, 1982, pp. 4709-4712 * |
JPN7013003479; Org. Lett. 9(18), 2007, pp. 3571-3573 * |
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