JP6284531B2 - 有機電子材料のための構成単位としての有利に製造されたナフタレン誘導体およびペリレン誘導体ならびに染料 - Google Patents

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Description

本発明は、ナフタレン誘導体およびペリレン誘導体に関する。
数多くのナフタレン誘導体およびペリレン誘導体は、重要な着色剤である。この伝統的な用途に加えて、ナフタレン誘導体および殊に、ペリレン誘導体は、他の用途、例えば有機電界効果トランジスター、有機発光素子、光起電力素子、例えば色素増感型太陽電池（ＤＳＣｓ）およびキセログラフィー（ｘｅｒｏｇｒａｐｈｙ）においてますます関心をもたれている。
特別な用途に適するように調整される、ナフタレン誘導体およびペリレン誘導体の設計および製造は、活発な研究分野である。
全部で４つの周辺結合位置で、殊に置換基、例えばシアノ、アルキルオキシ、アリールオキシ、シリル、置換アミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルおよびアリールで置換されている、ナフタレン誘導体およびペリレン誘導体は、数多くの用途に適する可能性がある。
ドイツ連邦共和国特許第３４００９１号明細書には、３，４，９−トリシアノ−１０−ブロモペリレンからの３，４，９，１０−テトラシアノペリレンの製造が記載されている。３，４，９−トリシアノ−１０−ブロモペリレンは、ペリレンをニトロベンゼン中で臭素化することによって得られる３，４，９，１０−テトラブロモペリレンから製造された。
特開２００２−０１２８６１号公報には、置換または非置換のアミノ基を１位または２位に有するペリレン誘導体が記載されている。殊に、特開２００２−０１２８６１号公報には、それぞれ１，７−ジブロモ−３，４，９，１０−テトラフェニルペリレン、１，７−ジブロモペリレン３，４，９，１０−テトラカルボニトリルからの、１位および７位で置換アミノ基で双方とも置換された、３，４，９，１０−テトラフェニルペリレンおよび３，４，９，１０−テトラシアノペリレンの製造が記載されている。
Ｚｉｎｋｅ，Ａ．；Ｐｏｎｇｒａｔｚ，Ａ．，Ｆｕｎｋｅ，Ｋ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９２５，５８，３３０−３３２およびドイツ連邦共和国特許第４９８０３９号明細書には、ペリレンをハロゲン化する方法が記載されており、その際に、このハロゲン化は、溶剤、例えばニトロベンゼンの存在下で行なわれ、およびハロゲンは、発生した際の状態で使用される。実施例によれば、３，９−ジクロロペリレン、テトラクロロペリレン（融点３５０℃）およびヘキサクロロペリレン（融点３５６℃）は、過酸化水素の酢酸溶液をニトロベンゼン中のペリレン溶液中に流入させると同時に濃塩酸の酢酸溶液を添加することによって製造される。前記テトラクロロペリレンは、３，４，９，１０−テトラクロロペリレンに類似していると言われている。Ｘのさらなる置換は、記載されていない。
全部で４つの周辺結合位置で、塩素化または臭素化されている多数のナフタレン誘導体は、公知である（ドイツ連邦共和国特許第６６６１１号明細書、Ｗｈｉｔｅｈｕｒｓｔ，Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１，２２１−２２６，Ｂａｓｓｉｌｉｏｓ，Ｈ．Ｆ．；Ｓａｌｅｍ，Ａ．Ｙ．；Ｓｈａｗｋｙ，Ｍ．Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ １９６２，８１，２０９−２１４，ドイツ連邦共和国特許第１９５８５９５号明細書，Ｍｅｓｈ，Ｌ．Ａ．；Ｇｒｕｄｔｓｙｎ，Ｙ．Ｖ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ １９７７，１３，２３８４−２３８９，Ｂｒａｄｙ，Ｊ．Ｈ．；Ｒｅｄｈｏｕｓｅ，Ａ．Ｄ．；Ｗａｋｅｆｉｅｌｄ，Ｂ．Ｊ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ １９８２，６，１５４１−１５５４，Ｏｔｓｕｂｏ，Ｔ．；Ｓｕｋｅｎｏｂｅ，Ｎ．；Ａｓｏ，Ｙ．；Ｏｇｕｒａ，Ｆ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８７，３１５−３１６，Ｇａｒｃｉａ，Ｒ．；Ｒｉｅｒａ，Ｊ．；Ｃａｒｉｌｌａ，Ｊ．；Ｊｕｌｉａ，Ｌ．；Ｍｏｌｉｎｓ，Ｅ．，Ｍｉｒａｖｉｔｌｌｅｓ Ｃ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２，５７，５７１２，Ｋｏｄａｍａ，Ｔ．；Ｋｏｄａｎｉ，Ｍ．；Ｔａｋｉｍｉｙａ，Ｋ．；Ａｓｏ，Ｙ．；Ｏｔｓｕｂｏ，Ｔ．Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ．Ｃｈｅｍ．２００１，１２，２８７−２９２）。
ドイツ連邦共和国特許第１１５４７９９号明細書には、次の方法
Figure 0006284531
 が記載されている。
ドイツ連邦共和国特許第１１５４７９９号明細書には、テトラハロゲン化ナフタリンを得ることが不可能であることが強調されている。Ｘのさらなる置換は、記載されていない。
本発明の目的は、全部で４つの周辺結合位置で置換されている、ナフタレン誘導体およびペリレン誘導体を提供することであった。
この目的は、請求項１記載の方法、請求項８記載の化合物および請求項１２記載の化合物によって解決される。
式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは、０または１であり、
Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300、Ｓｉ（Ｒ301）3、ＮＨＲ302、ＮＲ303Ｒ304、ＳＲ305およびＲ306からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ304、Ｒ305およびＲ306は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニルおよびＣ2〜20アルキニルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは、
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 からなる群から選択されたものであり、
ここで、
Ｌ1およびＬ2は、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
Ｒ25は、Ｈ、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3010Ｒ3011、Ｏ−Ｒ3012およびＳ−Ｒ3013からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3014Ｒ3015、Ｏ−Ｒ3016およびＳ−Ｒ3017からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3010、Ｒ3011、Ｒ3012およびＲ3013、Ｒ3014、Ｒ3015、Ｒ3016およびＲ3017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
Ｌ3は、直接結合、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
および
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ310、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物を製造するための本発明の方法は、
式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは、式（３）の記載と同じ意味を有し、
Ｒ9およびＲ10は、同一であるかまたは異なり、かつＣＯＯＨまたはＣＯＯＲ200であり、
ここで、Ｒ200は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2000Ｒ2001、Ｏ−Ｒ2002およびＳ−Ｒ2003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2004Ｒ2005、Ｏ−Ｒ2006およびＳ−Ｒ2007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2000、Ｒ2001、Ｒ2002およびＲ2003、Ｒ2004、Ｒ2005、Ｒ2006およびＲ2007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ9とＲ10は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
および
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ200、ＯＲ201、ＳＲ202、ＯＣ（Ｏ）Ｒ203およびＣ（Ｏ）ＯＲ204からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ200、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物を、
ａ）ＭＯＨ〔ただし、Ｍは、アルカリ金属、Ｎ（Ｒ400Ｒ401Ｒ402Ｒ403）、Ｐ（Ｒ400Ｒ401Ｒ402Ｒ403）またはヘキサ（Ｃ1〜10アルキル）グアニジニウムであるものとし、
ここで、Ｒ400、Ｒ401、Ｒ402およびＲ403は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルおよびＣ6〜14アリールからなる群から選択されており、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニルで置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキルで置換されていてよい〕
および
ｂ）Ｘ供与体〔ただし、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであるものとする〕で処理し、
式
Figure 0006284531
 〔式中、
Ｘは、Ｘ供与体の記載と同じ意味を有し、
ｎは、式（３）の記載と同じ意味を有し、
および
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、式（２）の記載と同じ意味を有する〕の化合物を得る工程を含む。
Ｃ1〜10アルキルおよびＣ1〜20アルキルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であることができる。Ｃ1〜10アルキルの例は、メチル、エチル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、１，１−ジメチル−３，３−ジメチルブチル、ノニルおよびデシルである。Ｃ1〜20アルキルの例は、Ｃ1〜10アルキル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルである。
Ｃ2〜20アルケニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であることができる。Ｃ2〜20アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニル、リノレイル（Ｃ18）、リノレニル（Ｃ18）、オレイル（Ｃ18）およびアラキドニル（Ｃ20）である。
Ｃ2〜20アルキニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であることができる。Ｃ2〜20アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、へプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクテデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（ｉｃｏｓｙｎｙｌ）（Ｃ20）である。
Ｃ5〜8シクロアルキルの例は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。
Ｃ6〜14アリールの例は、フェニルおよびナフチルである。
ハロゲンの例は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩである。
アルカリ金属の例は、Ｎａ、ＫおよびＬｉである。
Ｎ（Ｒ400Ｒ401Ｒ402Ｒ403）の例は、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムおよびデシル−メチル−ジオクチル−アンモニウムである。
ヘキサ（Ｃ1〜10アルキル）グアニジニウムの例は、ヘキサメチルグアニジニウムおよびヘキサエチルグアニジニウムである。
Ｘ供与体の例は、Ｘ−Ｘ、ＸスクシンイミドおよびＮ，Ｎ’−ジ−Ｘ−イソシアヌル酸である。
好ましくは、Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニルおよびＣ2〜20アルキニルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
ここで、
Ｌ3は、直接結合、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンである。
より好ましくは、Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
最も好ましくは、Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
好ましくは、ｎは、１であり、
好ましくは、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ311からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ311は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
好ましくは、ｎが０である場合、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、Ｈである。
好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、同一であるかまたは異なり、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ300、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
より好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ311からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ311は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
最も好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、ＩおよびＣＮからなる群から選択されている。
さらに最も好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、Ｃｌである。
好ましくは、Ｒ9とＲ10は、同一であり、かつＣＯＯＨであるか、
或いは
Ｒ9とＲ10は、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
より好ましくは、Ｒ9とＲ10は、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ201からなる群から選択されており
ここで、Ｒ201は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
好ましくは、ｎが０である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、Ｈである。
好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8は、Ｈであり、およびＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一であるかまたは異なり、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ200、ＯＲ201、ＳＲ202、ＯＣ（Ｏ）Ｒ203およびＣ（Ｏ）ＯＲ204からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ200、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
より好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8は、Ｈであり、およびＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ201からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ201は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
最も好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8は、Ｈであり、およびＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、ＢｒおよびＯＲ201からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ201は、Ｃ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキルで置換されていてよく、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である。
好ましくは、Ｍは、アルカリ金属であり、より好ましくは、Ｎａである。
好ましくは、Ｘは、ＣｌまたはＢｒであり、より好ましくは、Ｂｒである。
好ましくは、式（２）の化合物は、最初にＭＯＨで処理され、続いてＸ供与体で処理される。通常、前記方法は、任意の中間体生成物の単離なしに、いわゆる“ワンポット反応”で実施される。
式（２）の化合物は、商業的に入手可能であるかまたは刊行物中に公知の方法によって得ることができる。
好ましくは、Ｘ供与体はＸ−Ｘである。より好ましくは、Ｘ供与体は、ＸがＣｌまたはＢｒであるＸ−Ｘである。最も好ましくは、Ｘ供与体は、ＸがＢｒであるＸ−Ｘである。
好ましくは、ＭＯＨでの処理およびＸ供与体での処理は、水性溶剤中、例えば水または水と適当な有機溶剤、例えばテトラヒドロフランまたはジオキサンとの混合物中で実施される。より好ましくは、ＭＯＨでの処理およびＸ供与体での処理は、溶剤としての水中で実施される。
好ましくは、ＭＯＨでの処理は、１０〜１００℃、より好ましくは２０〜６０℃の温度で実施される。
好ましくは、ＭＯＨ／一般式（２）の化合物のモル比は、４／１〜２０／１、より好ましくは４／１〜１０／１、最も好ましくは４／１〜７／１である。
好ましくは、Ｘ供与体／一般式（２）の化合物のモル比は、４／１〜３０／１、より好ましくは４／１〜２０／１、最も好ましくは４／１〜１７／１である。
好ましくは、Ｘ供与体での処理は、１０〜２６０℃、より好ましくは２０〜１２０℃、最も好ましくは２０〜１００℃の温度で実施される。
式（１）の化合物は、刊行物中に公知の方法によって、例えば適当な有機溶剤、例えばジクロロメタンでの抽出によって単離されうる。単離後に、式（１）の化合物は、刊行物中に公知の方法によって、例えば再結晶またはクロマトグラフィーによって後精製されてよい。
式（３）の化合物は、直接に式（１）の化合物から得ることができるかまたは刊行物中に公知の方法によって多段階法で中間体化合物を経て得ることができる。
例えば、式（３）、式中、Ｒ11およびＲ12は双方ともＣＮまたはＯＲ300であるものとし、の化合物は、式（１）の化合物を、Ｍ2ＣＮまたはＭ2ＯＲ300、ただし、Ｍ2はアルカリ金属または遷移金属であってよいものとし、で処理することによって製造されうる。
例えば、式（３）、式中、Ｒ11およびＲ12は双方ともＳｉ（Ｒ301）3であるものとし、の化合物は、式（１）の化合物を、オルガニルＭ3、ただし、Ｍ3はアルカリ金属であってよいものとし、で処理し、続いてＸ2−Ｓｉ（Ｒ301）3、ただし、Ｘ2は、ハロゲンであってよいものとし、で処理することによって製造されうる。
例えば、式（３）、式中、Ｒ11とＲ12は一緒になって、
Figure 0006284531
 であるものとし、の化合物は、
式（１）の化合物を硫黄で処理することによって製造されうる。
例えば、式（３）、式中、Ｒ11およびＲ12は、双方ともそれぞれ、ＮＨＲ302、ＮＲ303Ｒ304、ＳＲ305であるものとし、の化合物は、式（１）の化合物を、そのつど、ＮＨ2Ｒ302、ＮＨＲ303Ｒ304、ＨＳＲ305で処理することによって製造されうる。
例えば、式（３）、式中、Ｒ11およびＲ12は、双方ともＲ306であるものとし、の化合物は、式（１）の化合物をＲ306ホウ酸で適当な触媒、例えばＰｄ［Ｐ（Ｐｈ）3］4の存在下で処理することによって製造されうる。
例えば、式
Figure 0006284531
 の化合物は、式
Figure 0006284531
 の化合物を硫黄で処理することによって製造されうる。
例えば、式
Figure 0006284531
 の化合物は、式
Figure 0006284531
 の化合物を４−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）フェノールおよびＫ2ＣＯ3で処理することによって製造されうる。
例えば、式
Figure 0006284531
 の化合物は、式
Figure 0006284531
 の化合物をｎ−ブチルリチウムおよびトリメチルシリルクロリドで処理することによって製造されうる。
例えば、式
Figure 0006284531
 の化合物は、式
Figure 0006284531
 の化合物をＣｕＣＮで処理することによって製造されうる。
また、本発明の一部は、式
Figure 0006284531
 〔式中、
Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
ｎは、０または１であり、
および
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ200、ＯＲ201、ＳＲ202、ＯＣ（Ｏ）Ｒ203およびＣ（Ｏ）ＯＲ204からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ200、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
そのつど、Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物であり、
ただし、
ｎが０でありかつＸがＣｌである場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｒ200またはＣ（Ｏ）ＯＲ204ではなく、
ここで、Ｒ200およびＲ204は、Ｃ1〜20アルキルであり、
ｎが０でありかつＸがＢｒである場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、Ｈ、ＢｒまたはＲ200ではなく、
ここで、Ｒ200は、Ｃ1〜20アルキルであり、および
ｎが１でありかつＸがＣｌまたはＢｒである場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、Ｈではない。
好ましくは、式
Figure 0006284531
 〔式中、
Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
ｎは、１であり、
および
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ200、ＯＲ201、ＳＲ202、ＯＣ（Ｏ）Ｒ203およびＣ（Ｏ）ＯＲ204からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ200、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物であり、
ただし、
ｎが１でありかつＸがＣｌまたはＢｒである場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、Ｈではない。
より好ましくは、式
Figure 0006284531
 〔式中、
Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
ｎは、１であり、
および
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8は、Ｈであり、およびＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一であるかまたは異なり、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ200、ＯＲ201、ＳＲ202、ＯＣ（Ｏ）Ｒ203およびＣ（Ｏ）ＯＲ204からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ200、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物である。
式（３）の化合物の製造法のために上記されたｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＸは、好ましくは、式（１）の化合物にも適用される。
次の化合物
Figure 0006284531
Figure 0006284531
 が殊に好ましい。
式（１）の化合物は、用途の広い構成単位である。
また、本発明の一部は、式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは、０または１であり、
Ｒ11およびＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300、Ｓｉ（Ｒ301）3、ＮＨＲ302、ＮＲ303Ｒ304、ＳＲ305およびＲ306からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ304、Ｒ305およびＲ306は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニルおよびＣ2〜20アルキニルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
ここで、
Ｌ1およびＬ2は、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
Ｒ25は、Ｈ、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3010Ｒ3011、Ｏ−Ｒ3012およびＳ−Ｒ3013からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3014Ｒ3015、Ｏ−Ｒ3016およびＳ−Ｒ3017からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3010、Ｒ3011、Ｒ3012、Ｒ3013、Ｒ3014、Ｒ3015、Ｒ3016およびＲ3017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
Ｌ3は、直接結合、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
および
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ310、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物であり、
ただし、
ｎが０であり、Ｒ 11 およびＲ 12 が双方ともＣＮである場合、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18 はＨではなく、
および
ｎが１であり、Ｒ 11 およびＲ 12 が双方ともＣＮまたはフェニルであり、かつＲ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 18 、Ｒ 19 、Ｒ 20 、Ｒ 21 およびＲ 22 がＨである場合、Ｒ 17 およびＲ 20 はＢｒではない。
好ましくは、式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは、０または１であり、
Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニルおよびＣ2〜20アルキニルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
ここで、
Ｌ3は、直接結合、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
および
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ310、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物であり、
ただし、
ｎが０であり、Ｒ 11 およびＲ 12 が双方ともＣＮである場合、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18 はどれもＨではなく、
および
ｎが１であり、Ｒ 11 およびＲ 12 が双方ともＣＮまたはフェニルであり、かつＲ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 18 、Ｒ 19 、Ｒ 20 、Ｒ 21 およびＲ 22 がＨである場合、Ｒ 17 およびＲ 20 はＢｒではない。
より好ましくは、式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは１であり、
Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニルおよびＣ2〜20アルキニルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
ここで、
Ｌ3は、直接結合、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
および
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ310、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物であり、
ただし、
ｎが１であり、Ｒ 11 およびＲ 12 が双方ともＣＮまたはフェニルであり、かつＲ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 18 、Ｒ 19 、Ｒ 20 、Ｒ 21 およびＲ 22 がＨである場合、Ｒ 17 およびＲ 20 はＢｒではない。
さらに、より好ましくは、式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは、１であり、
Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
ここで、
Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニルおよびＣ2〜20アルキニルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
ここで、
Ｌ3は、直接結合、Ｃ1〜6アルキレン、Ｃ6〜14アリーレンまたはＣ1〜6アルキレン−Ｃ6〜14アリーレン−Ｃ1〜6アルキレンであり、
および
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20、同一であるかまたは異なり、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ310、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物である。
最も好ましくは、式
Figure 0006284531
 〔式中、
ｎは、１であり、
Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
Figure 0006284531
 であり、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20、同一であるかまたは異なり、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｒ310、ＯＲ311、ＳＲ312、ＯＣ（Ｏ）Ｒ313およびＣ（Ｏ）ＯＲ314からなる群から選択されており、
ここで、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313およびＲ314は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
ここで、
Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
或いは
Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
Figure 0006284531
 である〕の化合物である。
殊に好ましくは、次の化合物
Figure 0006284531
Figure 0006284531
 である。
式（３）の化合物は、さまざまな用途、例えば着色剤または染料として、または電子デバイス、例えば有機電界効果トランジスターにおいて、有機発光素子において、および光起電力素子、例えば色素増感型太陽電池（ＤＳＣ）において使用されうる。
また、本発明の一部は、電子デバイスにおける、式（３）の化合物の使用である。
また、本発明の一部は、染料としての、式（３）の化合物の使用である。
本発明の方法は、該方法が式（３）の化合物を有利に製造しうるという利点を有する。
式（３）の化合物を製造するための本発明の方法の基本となる中間体は、４個のＸ基、ただし、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであるものとし、を周辺結合位置に有する式（１）の化合物である。式（１）の化合物は、用途の広い構成単位であり、これは、刊行物中に公知の方法によって、さまざまな置換基を周辺結合位置に簡単に導入することを可能にする。式（１）の化合物も適当な置換基、例えばＣｌを、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7および／またはＲ8の位置に有する場合には、これらの置換基は、他の置換基で簡単に置き換えられうる。
式（１）の化合物は、極めて有利で経済的な方法で式（２）の化合物から製造されうる。式（２）の化合物、殊にＲ9とＲ10が一緒になって、
Figure 0006284531
 である、式（２）の化合物は、低価格で直ちに入手可能である。式（１）の化合物は、殊にｎが１であり、ＸがＢｒであり、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8がＨであり、かつＲ3とＲ4とＲ5とＲ6が同一であり、かつＨ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択されるか、または、Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6が、それぞれ、一緒になって
Figure 0006284531
 である場合に、通常、高い収率（例えば、８０％を上回る）で得られる。
工程ａ）およびｂ）は、適度な温度で、例えば１００℃を下回る温度で実施されうる。さらに、工程ａ）およびｂ）は、水性溶剤中、例えば水中でいわゆる“ワンポット反応”で実施されうる。
例
例１
化合物１ａの製造
Figure 0006284531
１ＭのＮａＯＨ２０ｍｌを水２０ｍｌ中の化合物２ａ（４．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、この混合物を攪拌して清澄な溶液を得た。臭素（１．０ｍｌ、３．１１ｇ）を１回分で添加し、この反応混合物を９０〜９５℃で２４時間、攪拌した。沈殿物をろ過し、かつ乾燥させた。粗製固体をジクロロメタンで抽出した。有機溶剤を蒸発させて乾燥し、化合物１ａをシリカ上で溶離剤としてのヘキサンを用いてクロマトグラフィーによって精製した。収量１８０ｍｇ（１０％）。
Figure 0006284531
例２
化合物１ｂの製造
Figure 0006284531
１ＭのＮａＯＨ１０ｍｌを水２０ｍｌ中の化合物２ｂ（２．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、この混合物を５５℃で３０分間、攪拌した。臭素（１．０ｍｌ）を添加し、この反応混合物を２４時間、攪拌した。沈殿物をろ過し、かつ乾燥させた。粗製化合物１ｂを、昇華によって精製する（１．２７ｇ；９０％）かまたは１，２−ジクロロベンゼンからの再結晶によって精製した（１．１７ｇ；８３％）。
Figure 0006284531
例３
化合物１ｃの製造
Figure 0006284531
１ＭのＮａＯＨ１０ｍｌを水３０ｍｌ中の化合物２ｃ（１．４２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、この混合物を５５℃で３０分間、攪拌した。臭素（１．０ｍｌ）を添加し、この反応混合物を２４時間、攪拌した。沈殿物をろ過し、かつ乾燥させた（１．７０ｇ、９６％）。粗製化合物１ｃを１，２−ジクロロベンゼンからの再結晶によって精製した（１．４７ｇ；８３％）。
Figure 0006284531
例４
化合物１ｄの製造
Figure 0006284531
１ＭのＮａＯＨ３ｍｌを、水１０ｍｌ中の化合物２ｄ（０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した後、ＴＨＦを添加して澄明な溶液を得た。臭素（０．４０ｍｌ）を１回分で添加し、この反応混合物を室温で０．５〜１時間攪拌した（ＴＬＣモニタリング）。Ｎａ2ＳＯ3（水１０ｍｌ中、１ｇ）の溶液を添加し、かつ２０分間攪拌した。化合物１ｄをジクロロメタンで抽出し、かつ溶離剤としてのヘキサンを用いてシリカ上でクロマトグラフィーによって精製した。収量５〜３０ｍｇ（１〜６％）。
Figure 0006284531
例５
化合物２ｅの製造
Figure 0006284531
１ＭのＮａＯＨ（２２ｍｌ）を、化合物２ｂ（２．６５ｇ、５．００ｍｍｏｌ）と水１８ｍｌとの混合物にアルゴンの下で添加した。この混合物を７０℃で３０分間攪拌し、かつＡｌｉｑｕａｔ ３３６（Ｓｔａｒｋ’触媒）１ｍｌを添加して同じ温度でさらに１０分間攪拌した。１−ヨードヘプタンを添加し、この反応混合物を２時間還流させた。室温への冷却後、この混合物をジクロロメタンで抽出した。溶剤を真空下に除去し、粗製生成物２ｅをクロマトグラフィーによって精製した（シリカゲル、石油エーテル／ジクロロメタン）。収量４．３１５ｇ（９０％）、オレンジ色の油として。
Figure 0006284531
例６
化合物２ｆの製造
Figure 0006284531
Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（７８０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびＢｕ3ＳｎＳＳｎＢｕ3（３．６７ｇ、６．００ｍｍｏｌ）を、アルゴンの下でトルエン１００ｍｌ中の化合物２ｅ（２．６０ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。この混合物を攪拌しかつ２４時間、還流させた。溶剤を真空下に除去し、粗製化合物２ｆをメタノールで洗浄し、かつカラムクロマトグラフィーにより精製した（シリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル）。収量１．５８ｇ（６６％）。
Figure 0006284531
例７
化合物２ｇの製造
Figure 0006284531
ＫＯＨ（２．２５ｇ、３４ｍｍｏｌ）および水５ｍｌを、２−プロパノール１００ｍｌ中の化合物２ｆ（１．５ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。この反応混合物を一晩中、還流させた。冷却後、この反応混合物を氷／１０％塩酸上に注いだ。沈殿物をろ過し、水およびメタノールで洗浄し、かつ乾燥させた。固体を酢酸（５０ｍｌ）中で懸濁させ、かつ７０℃で５時間攪拌した。酢酸を真空下に除去した。粗製生成物２ｇを後精製なしに使用した。収量０．７５ｇ（９８％）。
Figure 0006284531
例８
化合物１ｅの製造
Figure 0006284531
１ＭのＮａＯＨ４．５ｍｌを水２０ｍｌ中の化合物２ｇ（０．４５５ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加し、この混合物を３０℃で２０分間攪拌した。臭素（０．２１ｍｌ、４．１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を３０℃で１０分間攪拌した。沈殿物をろ過し、水で洗浄し、かつ乾燥させた。粗製化合物１ｅをＴＨＦ（２０ｍｌ）中に懸濁させ、かつろ過し、洗浄して乾燥させた（０．５６ｇ；８９％）。
Figure 0006284531
例９
化合物３ａの製造
Figure 0006284531
３，４，９，１０−テトラブロモ−１，６，７，１２−テトラクロロペリレン（０．７１ｇ、１．００ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ４０ｍｌ中の硫黄（０．２６ｇ、８．０ｍｍｏｌ）の懸濁液を、１９０℃で３時間攪拌した。室温への冷却後、この反応混合物を水中に注いだ。沈殿物をろ過し、水で洗浄し、かつ乾燥させた。粗製化合物３ａを溶離剤としてのジクロロメタンを用いてシリカ上でカラムクロマトグラフィーにより精製した（０．５０ｇ、９７％）。
Figure 0006284531
例１０
化合物３ｂの製造
Figure 0006284531
化合物１ｂ（７０６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）フェノール（１２４０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ３０ｍｌ中のＫ2ＣＯ3（８３０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で５時間攪拌した。この混合物を室温へ冷却し、かつジクロロメタン（１００ｍｌ）を添加した。この溶液を７回水で洗浄し、乾燥させ、かつ蒸発させた。粗製生成物３ｂを溶離剤としてのヘキサン／ジクロロメタンを用いてシリカ上でクロマトグラフィーにより精製した。収量８９０ｍｇ（７４％）。
Figure 0006284531
例１１
化合物３ｃの製造
Figure 0006284531
ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、７ｍｍｏｌ）の溶液４．４０ｍｌを無水ＴＨＦ２０ｍｌ中の化合物１ｂ（１ｍｍｏｌ、７０６ｍｇ）の懸濁液に−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、ＴＭＳＣｌ（０．９０ｍｌ、７ｍｍｏｌ）を前記溶液に滴加した。この混合物を徐々に室温へ昇温させ、かつさらに２時間攪拌した。メタノール（１ｍｌ）を添加し、溶剤を蒸発させた。粗製化合物３ｃを溶離剤としてのヘキサンを用いてシリカ上でカラムクロマトグラフィーにより精製し、かつさらにメタノールから再結晶させた。収量３２５ｍｇ（４８％）。
Figure 0006284531
例１２
化合物３ｄの製造
Figure 0006284531
化合物１ｂ（２．１１ｇ、３．００ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ５０ｍｌ中のＣｕＣＮ（５．４０ｇ、６０ｍｍｏｌ）の懸濁液を１３０℃で２時間攪拌した。室温への冷却後、この反応混合物を水中へ注いだ。沈殿物をろ過し、乾燥させ、かつジクロロメタン６００ｍｌ中へ溶解した。シリカ２０ｇを前記溶液に添加し、かつ蒸発させて乾燥させた。粗製生成物３ｄを溶離剤としてのジクロロメタンを用いてシリカ上でカラムクロマトグラフィーにより精製した（１．０３ｇ、７０％）。
Figure 0006284531

Claims (7)

  1. 式
    Figure 0006284531
     〔式中、
    ｎは、１であり、
    Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
    ここで、
    Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
    Figure 0006284531
     であり、
    Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ311からなる群から選択されており、
    ここで、Ｒ311は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
    Figure 0006284531
     である〕の化合物の製造法であって、
    式
    Figure 0006284531
     〔式中、
    ｎは、式（３）の記載と同じ意味を有し、
    Ｒ9およびＲ10は、同一であるかまたは異なり、かつＣＯＯＨまたはＣＯＯＲ200であり、
    ここで、Ｒ200は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2000Ｒ2001、Ｏ−Ｒ2002およびＳ−Ｒ2003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2004Ｒ2005、Ｏ−Ｒ2006およびＳ−Ｒ2007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ2000、Ｒ2001、Ｒ2002およびＲ2003、Ｒ2004、Ｒ2005、Ｒ2006およびＲ2007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ9とＲ10は、一緒になって、
    Figure 0006284531
     であり、
    および
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8は、Ｈであり、およびＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ201からなる群から選択されており、
    ここで、Ｒ201は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
    Figure 0006284531
     である〕の化合物を、
    ａ）ＭＯＨ〔ただし、Ｍは、アルカリ金属、Ｎ（Ｒ400Ｒ401Ｒ402Ｒ403）、Ｐ（Ｒ400Ｒ401Ｒ402Ｒ403）またはヘキサ（Ｃ1〜10アルキル）グアニジニウムであるものとし、
    ここで、Ｒ400、Ｒ401、Ｒ402およびＲ403は、同一であるかまたは異なり、かつＨ、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルおよびＣ6〜14アリールからなる群から選択されており、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニルで置換されていてよく、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキルで置換されていてよい〕
    および
    ｂ）Ｘ供与体〔ただし、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであるものとする〕で処理し、
    式
    Figure 0006284531
     〔式中、
    Ｘは、Ｘ供与体の記載と同じ意味を有し、
    ｎは、式（３）の記載と同じ意味を有し、
    および
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、式（２）の記載と同じ意味を有する〕の化合物を得る工程を含む、前記方法。
  2. Ｒ9とＲ10は、一緒になって、
    Figure 0006284531
     である、請求項１記載の方法。
  3. Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ300およびＳｉ（Ｒ301）3からなる群から選択されており、
    ここで、
    Ｒ300およびＲ301は、Ｃ1〜20アルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ11とＲ12は、一緒になって、
    Figure 0006284531
     である、請求項１または２記載の方法。
  4. 式
    Figure 0006284531
     〔式中、
    Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
    ｎは、１であり、
    および
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7およびＲ8は、Ｈであり、およびＲ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ201からなる群から選択されており、
    ここで、Ｒ201は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ2010Ｒ2011、Ｏ−Ｒ2012、Ｓ−Ｒ2013、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ2014Ｒ2015、Ｏ−Ｒ2016、Ｓ−Ｒ2017、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ2010、Ｒ2011、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015、Ｒ2016およびＲ2017は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ3とＲ5、Ｒ4とＲ6は、それぞれ、一緒になって、
    Figure 0006284531
     である〕の化合物。
  5. 式
    Figure 0006284531
     〔式中、
    ｎは、１であり、
    Ｒ11とＲ12は、同一であり、かつＣＮ、ＯＲ 300 およびＳｉ（Ｒ 301 ） 3 からなる群から選択されており、
    ここで、
    Ｒ 300 およびＲ 301 は、Ｃ 1〜20 アルキルまたはＣ 6〜14 アリールであり、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキルは、フェニル、ＮＲ3000Ｒ3001、Ｏ−Ｒ3002およびＳ−Ｒ3003からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、および
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3004Ｒ3005、Ｏ−Ｒ3006およびＳ−Ｒ3007からなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ3000、Ｒ3001、Ｒ3002、Ｒ3003、Ｒ3004、Ｒ3005、Ｒ3006およびＲ3007は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ 11 とＲ 12 は、一緒になって、
    Figure 0006284531
     であり、
    および
    Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21およびＲ22は、Ｈであり、およびＲ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、同一であるかまたは異なり、かつＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＯＲ311からなる群から選択されており、
    ここで、Ｒ311は、Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニル、Ｃ5〜8シクロアルキルまたはＣ6〜14アリールであり、
    ここで、
    Ｃ1〜20アルキル、Ｃ2〜20アルケニル、Ｃ2〜20アルキニルおよびＣ5〜8シクロアルキルは、フェニル、ＮＲ3020Ｒ3021、Ｏ−Ｒ3022、Ｓ−Ｒ3023、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    Ｃ6〜14アリールは、Ｃ1〜10アルキル、ＮＲ3024Ｒ3025、Ｏ−Ｒ3026、Ｓ−Ｒ3027、ＮＯ2、ＣＮおよびハロゲンからなる群から選択された１個以上の置換基で置換されていてよく、
    ここで、Ｒ3020、Ｒ3021、Ｒ3022、Ｒ3023、Ｒ3024、Ｒ3025、Ｒ3026およびＲ3027は、同一であるかまたは異なり、かつＣ1〜10アルキルまたはフェニルであり、
    或いは
    Ｒ17とＲ19、Ｒ18とＲ20は、それぞれ、一緒になって、
    Figure 0006284531
     である〕の化合物。
  6. 電子デバイスにおける、請求項５記載の式（３）の化合物の使用。
  7. 染料としての、請求項５記載の式（３）の化合物の使用。
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