JP4672825B2 - 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents

有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有機系エレクトロルミネセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機系エレクトロルミネセンス素子は、光電子素子の一種であって当該素子を流れる電流に応答して発光するものである（略して、エレクトロルミネセンスの一般的頭字語であるＥＬを代用する場合がある）。また、電流−電圧挙動が非線形である、すなわちＥＬ素子を流れる電流がＥＬ素子に印加される電圧の極性に依存する有機系ＥＬ素子を記述するために、用語「有機系発光ダイオード」又は「ＯＬＥＤ」も一般に用いられている。本具体的態様には、用語「ＥＬ」及び「ＥＬ素子」にはＯＬＥＤとして記述される素子が含まれるものとする。
【０００３】
一般に、有機系ＥＬ素子は、アノードとカソードの間に有機系発光媒体が挟み込まれた層状構造を有している。通常、有機系発光媒体とは、非晶質又は結晶性の薄膜形態にある発光性有機材料又はその混合物をさす。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米国特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発行）、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965年３月９日発行）、Dresner の「Double Injection Electroluminescence in Anthracene」(RCA Review, Vol. 30, pp. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第３，７１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載されている。これらの従来技術における有機系発光媒体は、共役系有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を有する共役系有機活性化剤とで形成されたものである。有機ホスト物質の例として、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、トリフェニレンオキシド、ジハロビフェニル、トランス−スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエンが提案されている。活性化剤の例としてはアントラセン、テトラセン及びペンタセンが挙げられている。有機系発光媒体は、１μｍよりもはるかに厚い単層として存在するものであった。ＥＬ素子を駆動するのに要する電圧は二三百ボルト程度と高かったため、これらのＥＬ素子の発光効率はむしろ低いものであった。
【０００４】
譲受人共通の米国特許第４，３５６，４２９号において、Tangは、二層型ＥＬ素子構造を開示することによって有機系ＥＬ素子の技術をさらに進展させた。この二層型構造の有機系発光媒体は、非常に薄い二枚の有機薄膜（厚さの合計は１．０μｍ未満である）をアノードとカソードの間に挟み込んだ構成を有する。アノードに隣接した層（正孔輸送層と称する）は、ＥＬ素子において主として正孔のみを輸送するように具体的に選ばれる。同様に、カソードに隣接した層は、ＥＬ素子において主として電子のみを輸送するように具体的に選ばれる。正孔輸送層と電子輸送層の間の界面又は接合部を電子−正孔再結合帯域と称し、ここで電子と正孔が再結合することにより電極からの妨害を極力抑えたエレクトロルミネセンスが得られる。この再結合帯域は、界面領域を越えて正孔輸送層もしくは電子輸送層又はこれらの双方の一部を包含するように拡張することもできる。極薄の有機系発光媒体は電気抵抗が低くなるため、ＥＬ素子への印加電圧が一定である場合には電流密度を高くすることができる。ＥＬ強度はＥＬ素子を流れる電流密度に直接比例するため、このような薄い二層構造の有機系発光媒体により、初期のＥＬ素子とは対照的に２〜３ボルト程度の低電圧でＥＬ素子を動作させることが可能である。このように、二層型有機系ＥＬ素子は、単位電力投入量当たりのＥＬ出力の点で高い発光効率を達成しており、したがってフラットパネルディスプレイや照明のような用途に有用である。
【０００５】
譲受人共通のTangの米国特許第４，３５６，４２９号に、銅フタロシアニンのようなポルフィリン系化合物を含む厚さ１０００Åの正孔輸送層とポリ（スチレン）中にテトラフェニルブタジエンを含む厚さ１０００Åの電子輸送層とを有する有機系発光媒体で構成されたＥＬ素子が記載されている。アノードは導電性インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラスで形成され、そしてカソードは銀層としている。このＥＬ素子は、３０〜４０ｍＡ／ｃｍ2 の範囲内の平均電流密度において２０ボルトのバイアスをかけた場合に青光を発した。この素子の輝度は５ｃｄ／ｍ2 であった。
【０００６】
二層型有機系ＥＬ素子のさらなる改良が、譲受人共通の Van Slykeらの米国特許第４，５３９，５０７号に教示されている。 Van Slykeらは、正孔輸送層に含まれるTangのポルフィリン系化合物に代えてアミン系化合物を使用することにより、ＥＬ発光効率の劇的な向上を実現した。当該ＥＬ素子は、正孔輸送層として１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンのような芳香族第三アミンを用い、また電子輸送層として４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾキサゾリル）−スチルベンを用いることにより、約２０ボルトのバイアス時に、単位注入電荷量当たりフォトン約１．２％の量子効率で青緑光を発することができた。
【０００７】
以来、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層のための材料として芳香族アミンを使用することは、ＥＬ素子性能の向上について各種アミンの有用性が多くの従来技術に開示されているように一般に認識されている。正孔輸送材料パラメーターの改良には、正孔輸送移動度の増加、構造のさらなる非晶質化、ガラス転移温度の上昇、そして電気化学的安定性の向上が含まれる。これらの改良型アミンによる有機系ＥＬ素子の改良点として、発光効率の向上、動作寿命及び保存寿命の延長、そして熱的許容度の増大が挙げられる。例えば、譲受人共通の Van Slykeらの米国特許第５，０６１，５６９号に、改良型アリールアミン系正孔輸送材料が記載されている。譲受人共通の Shiらの米国特許第５，５５４，４５０号には、高温型ＥＬ素子用に設計されたガラス転移温度が１６５℃程度と高い一連の芳香族アミンが記載されている。 Shirotaらの米国特許第５，３７４，４８９号には、安定な非晶質ガラスを形成して優れた正孔輸送材料として機能する新規なπ−共役系スターバースト分子の４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）が記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
芳香族アミン類の正孔輸送特性が周知であるとの前提に立てば、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層に芳香族アミン類以外の有機化合物を使用することは一般的ではない。しかしながら、二層型ＥＬ素子の正孔輸送層として芳香族アミン類を使用することには大きな欠点がある。すなわち、一般にアミン類は強い電子供与体であるため、電子輸送層に用いられる発光材料と相互作用して、蛍光消光中心を形成せしめ、ひいてはＥＬ発光効率を低下させることになる場合がある。
本発明の目的は、有機系ＥＬ素子の正孔輸送層として芳香族アミン類以外の有機化合物であってＥＬ性能の向上をもたらすものを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
上記目的は、アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするものにおいて達成される。
【００１０】
【化７】
Figure 0004672825
【００１１】
上式中、Ａｒはアリール部分を表し、ｎは１〜６の整数を表し、そして置換基Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。
【００１２】
当該正孔輸送層に用いられるポリフェニル炭化水素は、アルキルアミノ部分又はアリールアミノ部分を含む必要がないという特徴を有する。
本発明によるポリフェニル炭化水素又は縮合ポリフェニル炭化水素のイオン化ポテンシャルは５．０ｅＶよりも高い。
本発明による正孔輸送層は、電子輸送層もしくは発光層又は発光層としても機能する電子輸送層と共に効果的に働き、効率の高いエレクトロルミネセンス素子を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
図１は、本発明の有機ＥＬ素子の構成に採用される基本構造を示すものである。この二層型構造は有機正孔輸送層３０と有機電子輸送層４０とを含んで成る。当該電子輸送層は、エレクトロルミネセンスが生じる発光層でもある。両者を合わせて有機ＥＬ媒体５０を形成する。アノード２０は正孔輸送層に隣接しており、そしてカソード６０は電子輸送層に隣接している。基板は層１０である。本図は例示を目的としたものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一定の割合で拡張したものでもない。
【００１４】
図２は、本発明の有機系ＥＬ素子の別の構成を示すものである。これは改変型二層構造である。ＥＬ媒体は、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層を含む。この発光層がエレクトロルミネセンスが生じる層である。このように、層３００が正孔輸送層であり、層４００が発光層であり、層５００が電子輸送層であり、そしてこれらを合わせて有機ＥＬ媒体６００を形成する。層２００はアノードであり、そして層７００はカソードである。基板は層１００である。本図は例示を目的としたものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一定の割合で拡張したものでもない。
【００１５】
図３は、図１に示した二層構造を有する有機系ＥＬ素子のエネルギー準位の概略図を示すものである。当該有機系ＥＬ媒体は、特徴的な低イオン化ポテンシャルエネルギーを有する正孔輸送層と、相対的に高いイオン化ポテンシャルエネルギーを有する電子輸送層とにより表される。分子固体のイオン化ポテンシャルエネルギー又はイオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、当該固体の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）レベルと真空レベルとの間のエネルギー差と定義される。真空レベルは、通常、分子固体のエネルギー準位を測定する基準レベルと称される。ＨＯＭＯは、電子が充填された最高エネルギー準位であり、その中では正孔が自由に移動する。同様に、最低空軌道（ＬＵＭＯ）は、電子のない最低エネルギー準位であり、その中では自由電子が自由に移動する。ＨＯＭＯとＬＵＭＯの間のエネルギー差がバンドギャップであり、その内部では利用可能な分子軌道状態はない。ＩＰ値は、分子固体から電子を１個取り去るのに必要な最小エネルギーの測定値であり、文献等に十分に説明がある光電子分光法で実験的に容易に求めることができる。
【００１６】
図１に示した二層構造は、電子−正孔再結合を正孔輸送層と電子輸送層との間の界面に制限するように設計される。この制限は、界面に電子注入障壁もしくは正孔注入障壁又はこれらの両方を確立することによって実現する。正孔注入障壁について説明すると、それは、図３に記号φで示したように、正孔輸送層と電子輸送層のＨＯＭＯレベル間の差である。φ値が大きい（＞０．５ｅＶ）場合、正孔輸送層の内部を界面に向けて移動する正孔は、ポテンシャルエネルギー障壁を越えることができないため、当該界面の正孔輸送層側に捕捉される。同様に、電子注入障壁はＬＵＭＯレベル間の差であり、この電子注入障壁が大きいと電子が界面の電子輸送層側に局在化する。正孔輸送材料と電子輸送材料を適切に選択することによりこれらの電荷が局在化する結果、電子−正孔対が界面で再結合して当該界面に特有のエレクトロルミネセンスを生じることとなる。
【００１７】
ＥＬ素子に常用されている正孔輸送材料はアリールアミン類である場合がほとんどであるが、これはその正孔の移動性が通常の有機材料に認められる最高レベルにあるからである。有機系ＥＬ素子のような電流駆動型素子の場合、素子の動作に必要な電圧が下がるので、移動性の高い材料が望まれる。アリールアミン類はまた、有機材料の中では最低レベルのイオン化ポテンシャルを有することも知られている。このため、二層型ＥＬ素子において正孔輸送層と電子輸送層との間に正孔注入障壁を生ぜしめる場合にアリールアミン類は適切なものとなる。正孔輸送層として各種アリールアミン類を使用することにより高効率ＥＬ素子が製作されている。
有機系ＥＬ素子において特に有用であることが知られているアリールアミン類は下式IIで表される。
【００１８】
【化８】
Figure 0004672825
【００１９】
上式中、Ａｒはアリーレン基、好ましくはフェニレン部分であり、ｎは１〜４の整数であり、そしてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に選ばれたアリール基である。
これらのアリールアミン類はＥＬ素子の正孔輸送材料として特に有用である。
【００２０】
【化９】
Figure 0004672825
【００２１】
【化１０】
Figure 0004672825
【００２２】
アリールアミン類はＥＬ素子の正孔輸送材料として有用であるが、いくつかの欠点もある。第一に、有機材料の一種として、アリールアミン類は比較的強い電子供与体である、すなわち、酸化されやすく、したがって周囲環境下では不安定であることを意味する。第二に、ＥＬ素子の電子輸送層に隣接した正孔輸送層として使用した場合、アリールアミン類は電子輸送層と相互作用して非発光性中心を生ぜしめ、エレクトロルミネセンスの低減をもたらす可能性がある。第三に、アリールアミン類のイオン化ポテンシャルが低いため、アリールアミンの正孔輸送層と電子輸送層との間に形成された正孔注入障壁が正孔をアリールアミン内に局在化せしめ、同様にエレクトロルミネセンスの低減をもたらすことである。このような理由から、新規正孔輸送材料はＥＬ素子性能を一段と改良するのに有用である。
【００２３】
本発明における新規正孔輸送材料は、２０個以上の炭素原子を含む分子構造を有するポリフェニル炭化水素を含む。
正孔輸送層材料の代表種として以下のものが挙げられる。
ａ）式III のベンゼン結合型ポリフェニル炭化水素
【００２４】
【化１１】
Figure 0004672825
【００２５】
上式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。
下記の分子構造は、上記一般式III で表されたベンゼン結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００２６】
【化１２】
Figure 0004672825
【００２７】
【化１３】
Figure 0004672825
【００２８】
【化１４】
Figure 0004672825
【００２９】
【化１５】
Figure 0004672825
【００３０】
【化１６】
Figure 0004672825
【００３１】
【化１７】
Figure 0004672825
【００３２】
【化１８】
Figure 0004672825
【００３３】
ｂ）式IVのナフタレン結合型ポリフェニル炭化水素
【００３４】
【化１９】
Figure 0004672825
【００３５】
上式中、ｎは１〜４の整数を表し、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。
下記の分子構造は、上記一般式IVで表されたナフタレン結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００３６】
【化２０】
Figure 0004672825
【００３７】
【化２１】
Figure 0004672825
【００３８】
ｃ）式Ｖのフェナントレン結合型ポリフェニル炭化水素
【００３９】
【化２２】
Figure 0004672825
【００４０】
上式中、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。
下記の分子構造は、上記一般式Ｖで表されたフェナントレン結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００４１】
【化２３】
Figure 0004672825
【００４２】
【化２４】
Figure 0004672825
【００４３】
ｄ）式VIのフルオレン結合型ポリフェニル炭化水素
【００４４】
【化２５】
Figure 0004672825
【００４５】
上式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。
下記の分子構造は、上記一般式VIで表されたフルオレン結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００４６】
【化２６】
Figure 0004672825
【００４７】
ｅ）式VII 及びVIIIのスピロフェネイル結合型ポリフェニル炭化水素
【００４８】
【化２７】
Figure 0004672825
【００４９】
上式中、Ａｒはフェニル又は置換フェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。
下記の分子構造は、上記一般式VII 及びVIIIで表されたスピロフェネイル結合型ポリフェニル炭化水素の具体例を構成するものである。これらの化合物はＥＬ素子における正孔輸送材料として特に有用である。
【００５０】
【化２８】
Figure 0004672825
【００５１】
【化２９】
Figure 0004672825
【００５２】
有機系ＥＬ素子の正孔輸送層を形成させる場合、本発明の正孔輸送材料をいくつかの方法によって付着することができる。好ましい方法は真空蒸着法である。これは、芳香族炭化水素は熱安定性が良く、昇華させて薄膜にすることができるからである。別法として、正孔輸送材料を適当な溶剤に溶かして流延することにより薄膜にすることもできる。その他、インクジェット印刷法、感熱転写法、レーザー融蝕法、スパッタリング法、等の付着法も有用である。
【００５３】
二層型ＥＬ素子は、高い発光効率と低電圧動作を提供する基本構造である。素子性能を改良する別のＥＬ素子構造体が実証されている。これらの別の素子構造体には、基本的二層構造の他に、（ａ）米国特許第４，３５６，４２９号に記載されている正孔注入層、（ｂ）米国特許第５，７７６，６２２号に記載されているアルカリ又はハロゲン化アルカリによるカソード改質、（ｃ）譲受人共通のHungらの米国特許出願第０９／１９１，７０５号に記載されているプラズマ蒸着フルオロカーボンによるアノード改質、及び（ｄ）米国特許第４，７６９，２９２号に記載されている正孔輸送層と電子輸送層との間に挟み込まれたドープされた発光層、のような特徴が含まれる。これらのＥＬ素子構造体は、エレクトロルミネセンス媒体の一成分として正孔輸送層を保持する。したがって、本発明が開示する芳香族炭化水素系又は縮合芳香族炭化水素系の正孔輸送材料は、これらのＥＬ素子構造体にも適用可能である。
【００５４】
好ましいＥＬ素子構造体は、アノードと、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含んで成る。この好ましいＥＬ構造体における発光層は、電子を輸送することもできるので、これを、高発光機能が付加された電子輸送層とみなすこともできる。その主要機能はエレクトロルミネセンスのための発光中心を提供することである。この発光層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色素（ＦＤ）をドープしたものを含む。通常、この蛍光色素はホスト材料に対して２〜３モル％以下程度の量で存在するが、ＥＬ発光を主に当該蛍光色素によるものとさせるには、それで十分である。この方法を用いて高効率ＥＬ素子を構築することができる。同時に、ＥＬ素子の発光色を、発光波長の異なる複数種の蛍光色素を使用することにより調節することもできる。蛍光色素の混合物を使用することにより、個々の蛍光色素のスペクトルを組み合わせたＥＬカラー特性を得ることができる。ＥＬ素子に関するドーパントのスキームについては譲受人共通のTangの米国特許第４，７６９，２９２号に相当に詳しく記載されている。
【００５５】
ホスト材料中に存在させる場合に発光の色相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することである。
【００５６】
本発明が開示する有機系ＥＬ素子の発光層に好適なホスト材料は、オキシン（一般には８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン又はＡｌｑとも称する）自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物である。別の種類の好適なホスト材料として、米国特許第５，１４１，６７１号に記載されている混合リガンド型８−キノリノラトアルミニウムキレートがある。別の種類の好適なホスト材料として、米国特許第５，３６６，８１１号に記載されているジスチリルスチルベン誘導体がある。
【００５７】
ホスト材料からドーパント分子への効率的なエネルギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことである。発光層にドーパントとして用いられる好適な蛍光色素として、クマリン類、スチルベン類、ジスチリルスチルベン類、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン類、ローダミン類及びアリールアミン類が挙げられる。
ＥＬ素子の発光層として好適な蛍光色素の分子構造を以下に示す。
【００５８】
【化３０】
Figure 0004672825
【００５９】
【化３１】
Figure 0004672825
【００６０】
【化３２】
Figure 0004672825
【００６１】
【化３３】
Figure 0004672825
【００６２】
有機系ＥＬ素子の電子輸送層を形成するための好ましい材料は、オキシン（一般には８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリンとも称する）自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物である。代表的な化合物は、Ａｌ、Ｉｎのような第 III族金属；Ｍｇ、Ｚｎのような第II族金属；及びＬｉのような第Ｉ族金属の８−ヒドロキノリンである。
【００６３】
本発明のＥＬ素子のアノードを形成するための好ましい材料は、上記の譲受人共通のHungらの米国特許出願第０９／１９１，７０５号に記載されているフルオロカーボンで改質したインジウム錫酸化物系アノードである。
本発明のＥＬ素子のカソードを形成するための好ましい材料は、米国特許第５，４２９，８８４号及び譲受人共通のTang、Hungその他の米国特許第５，７７６，６２２号に記載されているＭｇ、Ｌｉ又はこれらの材料の合金である。
【００６４】
【実施例】
本発明とその利点を以下の具体例でさらに説明する。
例１：２−ナフチレンボロン酸の合成
２００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の２−ブロモナフタレン（３０．０ｇ、０．１４モル）に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（ヘキサン中１．６モル／Ｌ、１００ｍＬ、０．１６モル）を−７８℃において添加漏斗により添加した。その黄色懸濁液を上記温度で３０分間攪拌し、そして１５０ｍＬの乾燥ＴＨＦにＢ（ＯＭｅ）3 を含む溶液（２６．６ｍＬ、２９．１ｇ、０．２８モル）を温度を−６０℃未満に維持しながら滴下した。得られた無色溶液を一晩かけて室温にまで温めさせ、次いで３００ｍＬの１０モル／ＬのＨＣｌを添加して、その混合物を窒素下でさらに１時間攪拌した。水とエーテルを添加して、水層をエーテルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、これをＭｇＳＯ4 で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させたところ白色固形分（２１．０ｇ、９５％）が得られ、これをさらに精製することなくカップリング反応に使用した。
【００６５】
例２：３，５−ジ−（ｍ−トリル）ブロモベンゼンの合成
１５０ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，３，５−トリブロモベンゼン（４７．３ｇ、０．１５モル）を溶かした溶液に、窒素下で、０．５ｇのビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加えた。その溶液を乾燥窒素で５分間脱気した後、１５５ｍＬのｍ−トリルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２．０モル／Ｌ）を窒素下、７０℃において添加漏斗から添加した。添加後、反応混合物を還流下さらに２時間攪拌した。冷却後、０．５モル／ＬのＨＣｌ（５０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物をヘキサンを溶離液として用いたシリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、２８．０ｇの３，５−ジ−ｍ−トリルブロモベンゼンが集められた。収率は５５．３％であった。
【００６６】
例５：３，５−（１−ナフチル）ブロモベンゼンの合成
５００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に１，３，５−トリブロモベンゼン（１０５．０ｇ、０．２２モル）を溶かした溶液に、窒素下で、１．０ｇのビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム(II)クロリドを加えた。その溶液を乾燥窒素で５分間バブリングした後、開始剤に１，２−ジブロモエタンを用いて１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１５０．０ｇ（０．４８モル）の１−ブロモナフタレンと２５０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のきれいな乾燥した１８．０ｇのマグネシウムとから調製した１−ナフチルマグネシウムブロミドを、窒素下、７０℃において添加漏斗から添加した。反応混合物を還流下さらに２時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、５％ＨＣｌ（２５．０ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。その残留物をジクロロメタンに溶かし、そして０．１モル／ＬのＨＣｌで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物をヘプタンから再結晶化させて精製した。５７．０ｇの高純度３，５−ジ（１−ナフチル）ブロモベンゼンが集められた。収率は６３．５％であった。
【００６７】
例４：１，２，４，５−テトラ−ｐ−ビフェニリルベンゼン（化合物１０）の合成
凝縮器、窒素導入口、添加漏斗及び磁気攪拌棒を具備した容積１Ｌの三口丸底フラスコに、乾燥したＭｇの削り屑（３．９ｇ、０．１６モル）と３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。４−ブロモビフェニル（３７．２ｇ、０．１６モル）を１５０ｍＬのＴＨＦに溶かし、これを添加漏斗に配置した。反応フラスコを５０℃の油浴に入れ、そしてヨウ素の一結晶を添加した。反応を開始させた後は、反応系へ４−ブロモビフェニルを滴下した。滴下終了後、褐色の反応液を還流状態でさらに１時間加熱し、その後室温まで冷ました。この反応系へ、ヘキサブロモベンゼン（１１．０ｇ、０．０２モル）を１５０ｍＬのＴＨＦに懸濁させたものを添加漏斗から滴下し、その混合物を室温で一晩中攪拌した。反応を氷と８％塩酸で停止させ、そして４００ｍＬの塩化メチレンで抽出した。その有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その後硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、粗生成物をヘキサンで洗浄して濾過し、純粋な生成物を得た。
【００６８】
例５：１，２，４，５−テトラ−β’−ナフチルベンゼン（化合物９）の合成
化合物１０の合成に用いた手順に従った。
例６：１，２，４，５−テトラ−６’−メトキシ−β’−ナフチルベンゼン（化合物１１）の合成
化合物１０の合成に用いた手順に従った。
【００６９】
例７：３，３’’’，５，５’’’−テトラ−α−ナフチル−ｐ−ターフェニル（化合物２８）の合成
３，５−ジ−α−ナフチルブロモベンゼン（１０ｇ、０．０２４４モル）を無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶かした溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑（０．５９ｇ、０．０２４４モル）に滴下した。溶液は添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジブロモエタンにより開始させた。添加完了後、褐色溶液を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷ました。別のフラスコに、１，４−ジヨードベンゼン（２．６９ｇ、０．００８モル）と０．３ｇのジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下で入れ、そして３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨＦ溶液について調製したグリニャール試薬をニードルトランスファーにより添加したところ、オレンジ色の溶液が得られた。加熱したところ、その溶液はほぼ黒色になった。次いで、その混合物を還流状態で４５分間加熱し、そして室温まで冷ましたが、その際に溶液から固形分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去した。固形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテルで洗浄したところ、白色固体（４．９ｇ、８２％）が得られた。
【００７０】
例８：３，３’’，５，５’’−テトラ−ナフチル−ｐ−クアテルフェニル（化合物２９）の合成
３，５−ジ−α−ナフチルブロモベンゼン（１０．０ｇ、０．０２４４モル）を無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶かした溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑（０．５９ｇ、０．０２４４モル）に滴下した。溶液は添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジブロモエタンにより開始させた。添加完了後、褐色溶液を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷ました。別のフラスコに、４，４’−ジヨードビフェニル（３．３ｇ、０．００８モル）と０．３ｇのジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下で入れ、そして３０ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨＦ溶液について調製したグリニャール試薬をニードルトランスファーにより添加したところ、オレンジ色の溶液が得られた。加熱したところ、その溶液はほぼ黒色になった。次いで、その混合物を還流状態で４５分間加熱し、そして室温まで冷ましたが、その際に溶液から固形分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去した。固形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテルで洗浄したところ、白色固体（５．３ｇ、８１％）が得られた。
【００７１】
例９：２，７−ビフェニル−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレン（化合物５３）の合成
４−ブロモビフェニル（１０．４３ｇ、０．０４４８モル）を無水ＴＨＦ（９０ｍＬ）に溶かした溶液を、１０ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム削り屑（１．０９ｇ、０．０４４８モル）に滴下した。溶液は添加に際して６０℃に加熱し、そして反応を１，２−ジブロモエタンにより開始させた。添加完了後、赤色溶液を還流状態で２時間加熱し、その後室温まで冷ました。別のフラスコに、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレン（１０ｇ、０．０１８７モル）と０．６５ｇのジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)を窒素下で入れ、そして１００ｍＬの無水ＴＨＦを添加した。次いで、ＴＨＦ溶液について調製したグリニャール試薬をダブルニードルトランスファーにより添加したところ、オレンジ色の溶液が得られた。加熱したところ、その溶液はさらに濃いオレンジ色になった。次いで、その混合物を還流状態で２時間加熱したが、その際に溶液から黄色い固形分が析出した。その混合物に２．０モル／ＬのＨＣｌ溶液を添加し、３０分間攪拌した後、水層を除去した。固形析出物を濾過して集め、水とジエチルエーテルで洗浄したところ、黄色固体（１０．５ｇ、８３％）が得られた。
【００７２】
例１０：２，７−β−ジナフチル−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレン（化合物５４）の合成
攪拌棒と凝縮器を具備した丸底フラスコに、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレン（１０．０ｇ、０．０１８７モル）、２−ナフチルボロン酸（７．７ｇ、０．０４４８モル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０ｇ）、７５ｍＬのトルエン及び３０ｍＬの１モル／ＬのＫ2 ＣＯ3 を全部入れた。その混合物を一晩中激しく攪拌しながら加熱還流させた。室温まで冷ました後、水層を除去し、固形析出物を濾過して集めた。得られた固形分を２モル／ＬのＨＣｌにおいて３０分間穏やかに加熱した後、再度濾過して集め、そして水とジエチルエーテルで洗浄した。乾燥後、９．１７ｇの２，７−β−ジナフチル−９，９−ビス（４−メトキシフェニル）−フルオレンが集められた。収率は７８％であった。
【００７３】
本発明をその特定の好ましい具体的態様を特に参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び範囲内の変更、バリエーションが可能であることを理解すべきである。
【図面の簡単な説明】
【図１】二層型有機系ＥＬ素子の横断面図である。
【図２】二層構造を変更したＥＬ素子の横断面図である。
【図３】図１に示した二層構造を有する有機系ＥＬ素子のエネルギー準位の概略図である。
【符号の説明】
１０…基板
２０…アノード
３０…正孔輸送層
４０…電子輸送層
５０…有機系ＥＬ媒体
６０…カソード
１００…基板
２００…アノード
３００…正孔輸送層
４００…発光層
５００…電子輸送層
６００…ＥＬ媒体
７００…カソード

Claims (1)

  1. アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。
    Figure 0004672825
    （上式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ａｒは置換又は無置換のフェニル部分を表し、そして当該フェニル部分上の置換基は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキル基、炭素原子数５〜２８のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数５〜２８のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基を表す。）
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