JPH0523196B2 - - Google Patents
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- JPH0523196B2 JPH0523196B2 JP61275573A JP27557386A JPH0523196B2 JP H0523196 B2 JPH0523196 B2 JP H0523196B2 JP 61275573 A JP61275573 A JP 61275573A JP 27557386 A JP27557386 A JP 27557386A JP H0523196 B2 JPH0523196 B2 JP H0523196B2
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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-
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Description
(発明の分野)
本発明は記録シートに関し、さらに詳しくはほ
ぼ無色の電子供与性染料と電子受容性化合物の発
色反応を利用した記録シートに関する。 (従来技術) ほぼ無色の電子供与性染料(以下発色剤と称す
る)と電子受容性化合物(以下顕色剤と称する)
を使用した記録シートは、感圧紙、感熱紙、感光
感圧紙、通電感熱記録紙等として既によく知られ
ている。 たとえば英国特許2140449、米国特許4480052、
同4436920、特公昭60−22922、特開昭57−
179836、同60−123556、同60−123557などに詳し
い。 記録シートの具備すべき性能は、(1)発色濃度お
よび発色感度が十分であること、(2)カブリを生じ
ないこと、(3)発色体の堅牢性が十分であること、
(4)発色剤を含有するマイクロカプセル層の耐光性
が十分であること、などである。 これらの記録シートにおいて発色体の堅牢性に
著しく優れた発色体を与える発色剤としてp−置
換アミノフエニルインドリルアザフタリド誘導体
を使用することが既に提案されている(特公昭51
−16807、特公昭51−38243、特公昭58−20798、
特公昭61−4856など)。 しかしこのp−置換アミノフエニルインドリル
アザフタリド誘導体をマイクロカプセル中に含有
する記録シートは、マイクロカプセル層の耐光性
が十分でない(マイクロカプセル層の光照射によ
り、発色性が低下する)という欠点を有する。 (発明の目的) 本発明の目的は、発色剤としてp−置換アミノ
フエニルインドリルアザフタリドをマイクロカプ
セル中に含有する記録シートのマイクロカプセル
層の耐光性を改良した記録シートを提供すること
である。 (発明の構成) 本発明の目的はほぼ無色の電子供与性染料を含
有するマイクロカプセルを含有する記録シートに
おいて、電子供与性染料として(a)p−置換アミノ
フエニルインドリルアザフタリド誘導体と、(b)一
般式〔〕で表わされるビスインドリルフタリド
誘導体を含有することを特徴とする記録シートに
より達成された。 (式中、R1、R1′は炭素原子数6〜18のアルキル
基、または炭素原子数6〜12
のアリール基 R2、R2′は水素原子、炭素原子数1〜8
のアルキル基、または炭素原
子数6〜9のアリール基を表
わす。) 本発明の発色剤として用いるp−置換アミノフ
エニルインドリルアザフタリド化合物としては、
下記の一般式で表わされるのが好ましい。 上記の式において、X及びYの一方が−N=
を、他方が−CH=を表わし、Zは水素原子、ハ
ロゲン原子、C1〜C8のアルキル基、C1〜C12のア
ルコキシ基、C6〜C18のアリールオキシ基、又は
C7〜C13のアラルキルオキシ基、Wは水素原子又
はハロゲン原子を表わし、R1は水素原子または
12個以下の炭素原子を有する非置換あるいはハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、または低
級アルコキシ基によつて置換されたアルキル基を
表わし、R2は水素原子、C1〜C8のアルキル基ま
たはC6〜C12のアルール基、R3及びR4は互いに独
立に水素原子または12個以下の炭素原子を有する
非置換あるいはハロゲン原子、ヒドロキシル基、
シアノ基、または低級アルコキシ基によつて置換
されたアルキル基、C5〜C7のシクロアルキル基、
ベンジル基、またはフエニル基を表わし、さらに
−NR3R4としてピロリジニル基を形成していて
もよい。 上記一般式で表わされるp−置換アミノフエニ
ルインドリルアザフタリド化合物として好ましい
ぼ無色の電子供与性染料と電子受容性化合物の発
色反応を利用した記録シートに関する。 (従来技術) ほぼ無色の電子供与性染料(以下発色剤と称す
る)と電子受容性化合物(以下顕色剤と称する)
を使用した記録シートは、感圧紙、感熱紙、感光
感圧紙、通電感熱記録紙等として既によく知られ
ている。 たとえば英国特許2140449、米国特許4480052、
同4436920、特公昭60−22922、特開昭57−
179836、同60−123556、同60−123557などに詳し
い。 記録シートの具備すべき性能は、(1)発色濃度お
よび発色感度が十分であること、(2)カブリを生じ
ないこと、(3)発色体の堅牢性が十分であること、
(4)発色剤を含有するマイクロカプセル層の耐光性
が十分であること、などである。 これらの記録シートにおいて発色体の堅牢性に
著しく優れた発色体を与える発色剤としてp−置
換アミノフエニルインドリルアザフタリド誘導体
を使用することが既に提案されている(特公昭51
−16807、特公昭51−38243、特公昭58−20798、
特公昭61−4856など)。 しかしこのp−置換アミノフエニルインドリル
アザフタリド誘導体をマイクロカプセル中に含有
する記録シートは、マイクロカプセル層の耐光性
が十分でない(マイクロカプセル層の光照射によ
り、発色性が低下する)という欠点を有する。 (発明の目的) 本発明の目的は、発色剤としてp−置換アミノ
フエニルインドリルアザフタリドをマイクロカプ
セル中に含有する記録シートのマイクロカプセル
層の耐光性を改良した記録シートを提供すること
である。 (発明の構成) 本発明の目的はほぼ無色の電子供与性染料を含
有するマイクロカプセルを含有する記録シートに
おいて、電子供与性染料として(a)p−置換アミノ
フエニルインドリルアザフタリド誘導体と、(b)一
般式〔〕で表わされるビスインドリルフタリド
誘導体を含有することを特徴とする記録シートに
より達成された。 (式中、R1、R1′は炭素原子数6〜18のアルキル
基、または炭素原子数6〜12
のアリール基 R2、R2′は水素原子、炭素原子数1〜8
のアルキル基、または炭素原
子数6〜9のアリール基を表
わす。) 本発明の発色剤として用いるp−置換アミノフ
エニルインドリルアザフタリド化合物としては、
下記の一般式で表わされるのが好ましい。 上記の式において、X及びYの一方が−N=
を、他方が−CH=を表わし、Zは水素原子、ハ
ロゲン原子、C1〜C8のアルキル基、C1〜C12のア
ルコキシ基、C6〜C18のアリールオキシ基、又は
C7〜C13のアラルキルオキシ基、Wは水素原子又
はハロゲン原子を表わし、R1は水素原子または
12個以下の炭素原子を有する非置換あるいはハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、または低
級アルコキシ基によつて置換されたアルキル基を
表わし、R2は水素原子、C1〜C8のアルキル基ま
たはC6〜C12のアルール基、R3及びR4は互いに独
立に水素原子または12個以下の炭素原子を有する
非置換あるいはハロゲン原子、ヒドロキシル基、
シアノ基、または低級アルコキシ基によつて置換
されたアルキル基、C5〜C7のシクロアルキル基、
ベンジル基、またはフエニル基を表わし、さらに
−NR3R4としてピロリジニル基を形成していて
もよい。 上記一般式で表わされるp−置換アミノフエニ
ルインドリルアザフタリド化合物として好ましい
【表】
【表】
本発明の発色剤として用いるビスインドリルフ
タリド化合物は、一般式〔〕においてR2、
R2′は水素原子、メチル基またはフエニル基が好
ましい。 一般式〔〕で表わされるビスインドリルフタ
リド化合物の好ましい具体例を第2表に表示す
る。
タリド化合物は、一般式〔〕においてR2、
R2′は水素原子、メチル基またはフエニル基が好
ましい。 一般式〔〕で表わされるビスインドリルフタ
リド化合物の好ましい具体例を第2表に表示す
る。
【表】
【表】
発色剤としては、p−置換アミノフエニルイン
ドリルアザフタリド誘導体及びビスインドリルフ
タリド誘導体の他にトリフエニルメタンフタリド
系化合物、フルオラン系化合物、フエノチアジン
系化合物、インドリルフタリド系化合物、ロイコ
オーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合
物、トリフエニルメタン系化合物、トリアゼン系
化合物、スピロピラン系化合物等を併用してもよ
い。併用する発色剤としては、クリスタルバイオ
レツトラクトンが色相及び発色濃度の点で好まし
い。 この場合、本発明の(a)p−置換アミノフエニル
インドリルアザフタリド誘導体と、(b)ビスインド
リルフタリド誘導体の合計が発色剤全体の量の30
重量%以上になるように用いることが、発色体の
堅牢性の点から望ましい。また(a)と(b)の併用比率
は重量比で(a)/(b)=50/50〜90/10が好ましい。 本発明に使用する発色剤は溶媒に溶解してカプ
セル化して支持体に塗布される。 溶媒としては天然又は合成油を単独又は併用し
て用いることができる。溶媒の例として、綿実
油、灯油、パラフイン、ナフテン油、アルキル化
ビフエニル、アルキル化ターフエル、塩素化パラ
フイン、アルキル化ナフタレン、ジフエニルアル
カンなどを挙げることができる。 発色剤含有マイクロカプセルの製造方法として
は、界面重合法、内部重合法、相分離法、外部重
合法、コアセルベーシヨン法などが用いられる。 発色剤含有マイクロカプセルを含む塗液を調整
するにあたり一般に水溶性バインダー、ラテツク
ス系バインダーが使用される。さらにカプセル保
護剤例えば、セルロース粉末、デンプン粒子、タ
ルクなどを添加して発色剤含有マイクロカプセル
塗布液を得る。 本発明の記録シートに用いられる発色剤と反応
する顕色剤の例としては、酸性白土、活性白土、
アタバルジヤイト、ゼオライト、ベントナイト、
カオリンの如き粘土物質、芳香族カルボン酸の金
属塩およびフエノール樹脂等があげられる。 これらの顕色剤は、スチレンブタジエンラテツ
クスの如きバインダーと共に紙等の支持体に塗布
される。 本発明の記録シートは次に示す顕色剤シートを
用いてその性能を試験した。 (顕色剤シートの調整) 水70部に酸化亜鉛2部と炭酸カルシウム18部及
び3,5−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸亜
鉛4物を添加混合し、次にアトライターにより30
分分散した液に、カルボキシ変性SBRラテツク
スを固形分にて2.5部と10wt%PVA(ケン化度99
%、重合度1000)水溶性12部を添加し、均一に撹
拌して塗布液とした。この塗布液を50g/m2の原
紙に4g/m2の固形分が塗布されるようなエアナ
イフ塗布機にて塗布乾燥して顕色剤シートを得
た。 (発明の実施例) 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例1〜8及び比較例1〜5 PH4に調整されたポリビニルベンゼンスルホン
酸の一部ナトリウム塩(平均分子量500000)の
4.4%水溶液100部に、第3表に示す発色剤をジイ
ソプロピルナフタレン100部に溶解した発色剤油
を乳化分散して平均粒径5.5μの粒子サイズを持つ
乳化液を得た。別に、メラミン6部、37重量%ホ
ルムアルデヒド水溶液11部、水30部を60℃に加熱
撹拌して30分後に透明なメラミンとホルムアルデ
ヒド及びメラミンホルムアルデヒド初期縮合物の
混合水溶液を得た。この混合水溶液のPHは6.0〜
8.0であつた。以下このメラミンとホルムテルデ
ヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物
の混合水溶液を初期縮合物溶液と称する。上記の
方法で得た初期縮合物溶液を上記乳化混合物に添
加混合し、撹拌しながら3.6重量%の塩酸溶液に
てPHを6.0に調節し、液温を65℃に上げ360分撹拌
し続けた。このカプセル液を室温まで冷却し20重
量%の水酸化ナトリウムでPH9.0に調節した。 このカプセル分散液に対して10重量%ポリビニ
ルアルコール水溶液100部及びカルボキシ変性
SBRラテツクスを固形分で10部およびデンプン
粒子50部及び炭酸カルシウム10部を添加し水を加
えて固形分濃度20%に調整し発色剤含有マイクロ
カプセル塗布液を調整した。 この塗布液を50g/m2の原紙に5g/m2の固形分
が塗布されるようにエアーナイフコーターにて塗
布、乾燥し感圧複写用マイクロカプセルシートを
得た。 比較試験 (1) マイクロカプセル層の耐光性 実施例及び比較用マイクロカプセルシートのマ
イクロカプセル層を螢光灯退色試験機
(33000lux)で8時間照射した後、顕色剤シート
上に重ね、300Kg/cm2の荷重圧をかけ発色させた。
暗所にて24時間放置した後、波長380〜780nm間
の発色体の分光吸収曲線を測定し、吸収極大にお
ける濃度Dを測定した。 別に未照射の実施例及び比較用マイクロカプセ
ルシートを顕色剤シート上に重ね、300Kg/cm2の荷
重圧をかけ発色させた。暗所にて24時間放置した
後、波長380〜780nm間の発色体の分光吸収曲線
を測定し、吸収極大における濃度(フレツシユ濃
度(D0))を測定した。 分光吸収曲線の測定は、日立カラーアナライザ
ー307型を用いて行ない、次の式で求めた耐光値
を第3表に示す。 耐光値=螢光灯照射後の吸収極大における濃度(D)
/吸収極大におけるフレツシユ濃度(D0) 耐光値が大きいほど、マイクロカプセル層の耐
光性が優れていることを示す。 第3表に示すように、本発明のマイクロカプセ
ルシートは比較用のマイクロカプセルシートに比
べマイクロカプセル層の耐光性が優れていること
がわかる。
ドリルアザフタリド誘導体及びビスインドリルフ
タリド誘導体の他にトリフエニルメタンフタリド
系化合物、フルオラン系化合物、フエノチアジン
系化合物、インドリルフタリド系化合物、ロイコ
オーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合
物、トリフエニルメタン系化合物、トリアゼン系
化合物、スピロピラン系化合物等を併用してもよ
い。併用する発色剤としては、クリスタルバイオ
レツトラクトンが色相及び発色濃度の点で好まし
い。 この場合、本発明の(a)p−置換アミノフエニル
インドリルアザフタリド誘導体と、(b)ビスインド
リルフタリド誘導体の合計が発色剤全体の量の30
重量%以上になるように用いることが、発色体の
堅牢性の点から望ましい。また(a)と(b)の併用比率
は重量比で(a)/(b)=50/50〜90/10が好ましい。 本発明に使用する発色剤は溶媒に溶解してカプ
セル化して支持体に塗布される。 溶媒としては天然又は合成油を単独又は併用し
て用いることができる。溶媒の例として、綿実
油、灯油、パラフイン、ナフテン油、アルキル化
ビフエニル、アルキル化ターフエル、塩素化パラ
フイン、アルキル化ナフタレン、ジフエニルアル
カンなどを挙げることができる。 発色剤含有マイクロカプセルの製造方法として
は、界面重合法、内部重合法、相分離法、外部重
合法、コアセルベーシヨン法などが用いられる。 発色剤含有マイクロカプセルを含む塗液を調整
するにあたり一般に水溶性バインダー、ラテツク
ス系バインダーが使用される。さらにカプセル保
護剤例えば、セルロース粉末、デンプン粒子、タ
ルクなどを添加して発色剤含有マイクロカプセル
塗布液を得る。 本発明の記録シートに用いられる発色剤と反応
する顕色剤の例としては、酸性白土、活性白土、
アタバルジヤイト、ゼオライト、ベントナイト、
カオリンの如き粘土物質、芳香族カルボン酸の金
属塩およびフエノール樹脂等があげられる。 これらの顕色剤は、スチレンブタジエンラテツ
クスの如きバインダーと共に紙等の支持体に塗布
される。 本発明の記録シートは次に示す顕色剤シートを
用いてその性能を試験した。 (顕色剤シートの調整) 水70部に酸化亜鉛2部と炭酸カルシウム18部及
び3,5−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸亜
鉛4物を添加混合し、次にアトライターにより30
分分散した液に、カルボキシ変性SBRラテツク
スを固形分にて2.5部と10wt%PVA(ケン化度99
%、重合度1000)水溶性12部を添加し、均一に撹
拌して塗布液とした。この塗布液を50g/m2の原
紙に4g/m2の固形分が塗布されるようなエアナ
イフ塗布機にて塗布乾燥して顕色剤シートを得
た。 (発明の実施例) 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例1〜8及び比較例1〜5 PH4に調整されたポリビニルベンゼンスルホン
酸の一部ナトリウム塩(平均分子量500000)の
4.4%水溶液100部に、第3表に示す発色剤をジイ
ソプロピルナフタレン100部に溶解した発色剤油
を乳化分散して平均粒径5.5μの粒子サイズを持つ
乳化液を得た。別に、メラミン6部、37重量%ホ
ルムアルデヒド水溶液11部、水30部を60℃に加熱
撹拌して30分後に透明なメラミンとホルムアルデ
ヒド及びメラミンホルムアルデヒド初期縮合物の
混合水溶液を得た。この混合水溶液のPHは6.0〜
8.0であつた。以下このメラミンとホルムテルデ
ヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド初期縮合物
の混合水溶液を初期縮合物溶液と称する。上記の
方法で得た初期縮合物溶液を上記乳化混合物に添
加混合し、撹拌しながら3.6重量%の塩酸溶液に
てPHを6.0に調節し、液温を65℃に上げ360分撹拌
し続けた。このカプセル液を室温まで冷却し20重
量%の水酸化ナトリウムでPH9.0に調節した。 このカプセル分散液に対して10重量%ポリビニ
ルアルコール水溶液100部及びカルボキシ変性
SBRラテツクスを固形分で10部およびデンプン
粒子50部及び炭酸カルシウム10部を添加し水を加
えて固形分濃度20%に調整し発色剤含有マイクロ
カプセル塗布液を調整した。 この塗布液を50g/m2の原紙に5g/m2の固形分
が塗布されるようにエアーナイフコーターにて塗
布、乾燥し感圧複写用マイクロカプセルシートを
得た。 比較試験 (1) マイクロカプセル層の耐光性 実施例及び比較用マイクロカプセルシートのマ
イクロカプセル層を螢光灯退色試験機
(33000lux)で8時間照射した後、顕色剤シート
上に重ね、300Kg/cm2の荷重圧をかけ発色させた。
暗所にて24時間放置した後、波長380〜780nm間
の発色体の分光吸収曲線を測定し、吸収極大にお
ける濃度Dを測定した。 別に未照射の実施例及び比較用マイクロカプセ
ルシートを顕色剤シート上に重ね、300Kg/cm2の荷
重圧をかけ発色させた。暗所にて24時間放置した
後、波長380〜780nm間の発色体の分光吸収曲線
を測定し、吸収極大における濃度(フレツシユ濃
度(D0))を測定した。 分光吸収曲線の測定は、日立カラーアナライザ
ー307型を用いて行ない、次の式で求めた耐光値
を第3表に示す。 耐光値=螢光灯照射後の吸収極大における濃度(D)
/吸収極大におけるフレツシユ濃度(D0) 耐光値が大きいほど、マイクロカプセル層の耐
光性が優れていることを示す。 第3表に示すように、本発明のマイクロカプセ
ルシートは比較用のマイクロカプセルシートに比
べマイクロカプセル層の耐光性が優れていること
がわかる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ほぼ無色の電子供与性染料を含有するマイク
ロカプセルを含有する記録シートにおいて、電子
供与性染料として(a)p−置換アミノフエニルイン
ドリルアザフタリド誘導体と(b)一般式〔〕で表
わされるビスインドリルフタリド誘導体を含有す
ることを特徴とする記録シート。 (式中、R1、R1′は炭素原子数6〜18のアルキル
基、または炭素原子数6〜12
のアリール基 R2、R2′は水素原子、炭素原子数1〜8
のアルキル基、または炭素原
子数6〜9のアリール基を表
わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61275573A JPS63128979A (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | 記録シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61275573A JPS63128979A (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | 記録シ−ト |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63128979A JPS63128979A (ja) | 1988-06-01 |
JPH0523196B2 true JPH0523196B2 (ja) | 1993-03-31 |
Family
ID=17557335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61275573A Granted JPS63128979A (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | 記録シ−ト |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63128979A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4827369A (ja) * | 1971-08-17 | 1973-04-11 | ||
JPS4992112A (ja) * | 1971-11-26 | 1974-09-03 | ||
JPS5820798A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-07 | Nec Corp | 酸化物光学材料の製造方法 |
-
1986
- 1986-11-19 JP JP61275573A patent/JPS63128979A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4827369A (ja) * | 1971-08-17 | 1973-04-11 | ||
JPS4992112A (ja) * | 1971-11-26 | 1974-09-03 | ||
JPS5820798A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-07 | Nec Corp | 酸化物光学材料の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63128979A (ja) | 1988-06-01 |
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