JPH0429974A

JPH0429974A - トリハロイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

Info

Publication number: JPH0429974A
Application number: JP4356090A
Authority: JP
Inventors: Hiroki Tomioka; 広樹富岡; Toshihiko Yano; 俊彦矢野; Takao Ishiwatari; 石渡　多賀男; Naonori Hirata; 直則平田
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-02-22
Filing date: 1990-02-22
Publication date: 1992-01-31

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、新規なトリバロイミダゾール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関す
る。

〈従来の技術〉本発明化合物に類似のトリバロイミダゾール誘導体、た
とえば１−（４−ニトロベンゾイル）−１６９１９２号
公報に記載、され、また１−ｎ−プロポキシカルボニル
−２，４，５−）リブロモイミダゾールが殺虫、殺ダニ
剤の有効成分として用いられ得ることは、特公昭４Ｂ−
１７７４８号公報に記載されている。

他方、ｔ−ｎ−ペンチルオキシメチル−２，４゜５−ト
リクロロイミダゾールが殺虫剤、とりわけゴキブリ用殺
虫剤の有効成分として用いられ得ることは、イギリス特
許第１，８１６，６６５号明細書および米国特許第８，
６７４，８７４刊明細書等に記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉しかしながら、これらの化合物は、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として必ずしも常に充分なものであるとはいえな
い。

〈課題を解決するための手段〉本発明者らは、上記の状況に鑑み、よりすぐれた殺虫、
殺ダニ効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ね
た結果、−形成ＣＩ］〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒはシアノ基、を表わす。Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、ハ
ロアルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、
置換基を有していてもよいフェノキシメチル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ナフチル基
または置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。

Ｒ２およびＲ８は同を表わすかまたはＲ２、Ｒ８および
窒素原子が一緒になって、モルホリノ環、ピペリジノ環
もしくはピロリジノ環を形成していてもよい。〕で示されるトリバロイミダゾール誘導体（以下、本発明
化合物と記す。）が、１、きわめて高い殺虫、殺ダニ効力を有する。

２、ノックダウン効力、致死効力双方ともに優れる。

８、ピレスロイド低感受性害虫に対し、顕著な殺虫、殺
ダニ効力を発揮する。

４、燻煙剤としての効力が高い。

等の全く新しい殺虫、殺ダニ特性を有することを見出し
、本発明に至った。

本発明化合物は、網翅目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫
等の各種衛生害虫、農業害虫等多くの害虫および有害ダ
ニ類に対して殺虫、殺ダニ効力を有し、特にチャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トビイロゴキ
ブリ、コバネゴキブリ等のゴキブリ類に有効である。

したがって、本発明化合物は、多くの場面で問題となる
害虫および有害ダニ類に対して有効な殺虫、殺ダニ剤の
有効成分として用いることができる。

一般式〔υで示される本発明化合物において　Ｒ１が置
換基を有していてもよいベンジル基、フェノキシメチル
基もしくはフェニル基である場合、そのベンゼン環上の
置換基としては、たとえばアルキル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、シクロアルキル基
、フェニル基、ジアルキルアミノ基、アセトアミド基、
ベンジルオキシ基、フェノキシ基、ハロアルキル基、ベ
ンジル基、アセチル基、ホルミル基、ベンゾイル基、ハ
ロゲン置換ベンゾイル基あるいはアルキルスルホニル基
等があげられる。

一形成国で示される本発明化合物は、特公昭４２−１６
９１９２号公報および特公昭４８−１７７４８号公報に
記載されている方法等で製造することができる。

すなわち、本発明化合物は、−形成（２）〔式中、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕で示されるトリバロイミダ
ゾールと一形成圃Ｙ−Ｒ［］〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記と同じ意
味を表わす。〕で示されるハロゲン化物とを、脱ハロゲン化水素剤の存
在下に反応させることにより製造できる。

反応に供する試剤の里は、トリバロイミダゾール（３）
１当量に対してハロゲン化物圓１〜２当量、脱ハロゲン
化水素剤は１〜８当量であり、これらを溶媒中、０〜１
５０℃で１〜２４時間程度反応させる。

一般式（３）で示されるトリバロイミダゾールとしては
、たとえば２−ブローｔ−４，５−ジクロロイミダゾー
ル、トリクロロイミダゾール等があげられる。これらの
原料化合物のうち、２−プロモー４．５−ジクロロイミ
ダゾールは米国特許第゛８．４０９，６０６号明細書、
トリクロロイミダゾールは米国特許第８，４８５，０５
０Ｍ明細書にそれぞれ記載されている製造法によって容
易に製造することができる。

上記の本反応に用いられる溶媒としては、たとえばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン
、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類
、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいはそれ
らの混合物があげられる。

酸触媒としては、有機スルホン酸、たとえばメタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸
等があげられる。

反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製すること
ができる。

本発明化合物としては、たとえば下記第１表に記載のも
のをあげることができる。

（ｌＯ）第表本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等
と混合するか、あるいは蚊取線香やマット、プレート等
の基材に含浸し、必要あ−れば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁
剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ
ール、蚊取線香・電気蚊取マット・ノーマット等の加熱
燻蒸剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・電熱型
燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等の
非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＬＩＬＶ剤、
毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．００１〜９５％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪滌土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（エタノール、メタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレフグリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性に分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソフロビル）、Ｂ）ｉＴ（２，６−シーｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ　（
２−ｔｅｒｔ　−ブチル−４−メトキシフェノールと８
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合
物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植物
生粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との
混合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコツトンリン
ターまたはコツトンリンターとパルプとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜
硝酸塩、グアニジン塩、塩累酸カリウム、ニトロセルロ
ーズ、エチルセルロース、木粉等ノ燃焼発熱剤、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、
メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤
、合成糊料等の結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ金
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシ
ウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触
媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒド
ラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリス
チレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、合
成鉱維片等の充填剤等があげられる。

隼゛熱型燻無剤の基材としては、たとえば多孔セラミッ
ク板、アスベスト板、パルプ板、多孔性ガラス利等があ
げられる。

非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可塑性樹脂、
濾紙、和紙等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルローズ等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防圧剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料、ビーナツツオイル等の誘引
剤等があげられる。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は
、一般に１〜７５％の有効成分化合物を０．５〜１５％
の分散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
１０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。

水の代わりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を
用いて油中懸濁剤とすることも可能である。

保護コロイドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、
ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール等
が用いられる。チクソトロピー性を伺与する化合物とし
ては、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウ
ムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があ
げられる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、害虫忌避剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は通常１０アールあたり、５〜
５００Ｆ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は１０〜２０００　ｐＩ
）ｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく、製
剤のままで施用する。

また、家庭・防疫用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用
いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で１０〜
ｔｏ、ｏｏｏｐｐｍ　　に希釈して施用し、油剤、エア
ゾール、燻蒸剤、燻煙剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に
ついてはそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物（１）の製造）２−ブロモ−
４，５−ジクロロイミダゾール（１，０８ｆ、５ミリモ
ル）、トリエチルアミン（０，５１Ｆ、５ミリモル）お
よびトルエン（２゜−）の混合物に、２，６−ジフルオ
ロ安息香酸クロリド（０，８９Ｆ、５部リモル）を室温
で加えた。

室温で４時間攪拌した後、結晶物を炉別し、炉液を濃縮
した。濃縮して得られた油状物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、０．４５Ｆの本発明化合物（１）を得
た。

１２８１．５７９６製造例１に示した方法に準じて製造した化合物の物性値
を第２表に示す。化合物番号は第１表の化合物番号と対
応する。

第２表次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表に記載
の化合物番号で示し、部は重量部を表わす。

製剤例１　乳剤化合物（１）〜（７）の各々１０部をキシレン８５部お
よびジメチルホルムアミド８５部に溶解し、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌
混合して各々の１０％乳剤を得る。

製剤例２　水和剤化合物（１）　２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部
、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪
素微粉末２０部および珪藻±５４部を混合した中に加え
、ジュースミキサーで攪拌混合して２０％水和剤を得る
。

製剤例８　粒剤化合物（８）５部に合成含水酸化珪素微粉末６部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト
８０部およびクレー５５部を加え、充分攪拌混合する。

ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪
拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。

製剤例４　粉剤化合物（２）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに
合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ　Ａ　Ｐ　０．８部お
よびクレー９８．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌
混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る。

製剤例５７０アブル剤化合物（４）　２０部とソルビタントリオレエート１．
５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８
．６部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径８
μ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部
およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を
含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール
１０部を加えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

製剤例６　油剤化合物（１，）〜（７）の各々０．１部をトリクロロエ
タン１０部に溶解し、これを灯油８９．９部に混合して
各々の０．１％油剤を得る。

製剤例７　油性エアゾール化合物（５）　０．１部、テトラメスリン０．２部、ｄ
−フェノスリン０．１部、トリクロロエタン１０部およ
び幻油５９．６部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）８０部を加圧充填して油性エア
ゾールを得る。

製剤例８　蚊取線香化合物（６）　０．８　ｙにｄ−アレスリン０．８ｆを
加え、アセトン２０−に溶解し、蚊取線香用担体（タブ
粉：粕粉：木粉を４：８：８の割合で混合）９９．４２
と均一に攪拌混合した後、水１２０−を加え、充分練り
合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。

製剤例９　加熱燻煙剤化合物（１）〜（７）の各々１００■を適量のアセトン
に溶解し、４．０ｍＸ４゜Ｑ　ｃｍ　、厚さ１．２副の
多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る
。

次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合
物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は第８表の化合物記号で示す。

帽表試験例１製剤例１に準じて得られた下記供試化合物の乳剤の、水
による１０，０００倍希釈液（１０１）ｐｍ　）１００
−を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫２
０頭を放飼した。餌を与えて飼育し、８日後にその生死
を調査し、死生率を求めた（２反復）。その結果を第４
表に示す。

第表試験例２直径５．５　ｃｒｎのポリエチレンカップの底に同大の
陶紙を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳
剤の、水による２００倍希釈液（５００ｐｌ）ｍ）０、
７　ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてシラ糖８０”ｖを
均一に入れた。その中に、ピレスロイド低感受性系統の
イエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして４８時間後にそ
の生死を調査し、死生率を求めた２反復）。

その結果を第５表に示す。

第表試験例８製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ｐｐｍ　）にイネ茎（長さ約
１４９＋ｗ）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れ、抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１０頭
を放ち、１日後にその生死を調査し、死生率を求めた（
２反復）。その結果を第６表に示す。

第表試験例４供試化合物の各々をアセトンで所定濃度（０，１％ｗ／
ｖ）に希釈し、チャバネゴキブリ雄成虫に対し、１頭あ
たりその希釈液１μｊずつを胸部腹板上に局所施用し、
処理薬量が１μｆ／頓となるようにした。処理後、供試
虫をポリエチレンカップ内に入れ、水と餌を与え、８日
後にその生死を調査し、死生率を求めた°（１８￥１０
頭２反復）。

その結果を第７表に示す。

第表試験例５７０ｃ１ｎ立方のガラスチャンバー（０，８４ｍ）の底
部の４隅に、内側面にバターを塗布したポリエチレンカ
ップ（内径１０ｍ、高さ３　ｃｍ　）を１つずつ計４個
設置し、それぞれのカップの中に、ピレスロイド低感受
性系統のチャバネゴキブリ成虫を雄１０頭２連、雌１０
頭を２連となるように放飼した。チャンバーの中央底部
に電気加熱器を設置し、その上に、製剤例９に準じて得
られた供試化合物の多孔セラミック板マットの燻煙剤（
薬量１８．７”９／　マｙト、　４０Ｗｉ／ｍ　）を置
き、２０分間通電し、約２００℃に加熱した。通電開始
８０分後、供試虫の入ったカップをチャンバーから取り
出し、水および餌を与え、２日後に生死数を調査し、死
生率を算出した（２反復）。

その結果を第８表に示す。

第　　８　　表試験例６播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤の、水による２００倍希釈液（５
００ｐｐｍ）を、ターンテーブル上で１鉢当り１５−散
布し、同時に同波２−を土墳池注した。８日後にそれぞ
れの植物のハダニによる被害程度を調査した（２反復）
。効果判定基準は：はとんど被害が認められない。

十二少し被害が認められる。

丑：無処理区と同様の被害が認められる。

とじた。その結果を第９表に示す。

第　　９　　表〈発明の効果〉本発明化合物は、網翅目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫
等の各種害虫類や、ハダニ類等の有害ダニ類に対し優れ
た殺虫、殺ダニ効力を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒはシアノ基、ハ
ロアルキルチオ基または式▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２Ｒ＾１もしくは
▲数式、化学式、表等があります▼で示される基を表わ
す。Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
アルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、置
換基を有していてもよいフェノキシメチル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ナフチル基ま
たは置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｒ
＾２およびＲ＾３は同一または相異なり、アルキル基も
しくはフェニル基を表わすかまたはＲ＾２、Ｒ＾３およ
び窒素原子が一緒になって、モルホリノ環、ピペリジノ
環もしくはピロリジノ環を形成していてもよい。〕で示されるトリハロイミダゾール誘導体。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるトリハロイミダゾールと一般式Ｙ−Ｒ〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒはシアノ基、ハ
ロアルキルチオ基または式▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２Ｒ＾１もしくは
▲数式、化学式、表等があります▼で示される基を表わ
す。Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
アルキル基、置換基を有していてもよいベンジル基、置
換基を有していてもよいフェノキシメチル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ナフチル基ま
たは置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｒ
＾２およびＲ＾３は同一または相異なり、アルキル基も
しくはフェニル基を表わすかまたはＲ＾２、Ｒ＾３およ
び窒素原子が一緒になって、モルホリノ環、ピペリジノ
環もしくはピロリジノ環を形成していてもよい。〕で示されるハロゲン化物とを、脱ハロゲン化水素剤の存
在下に反応させることを特徴とする請求項１記載のトリ
ハロイミダゾール誘導体の製造法。
（３）請求項１記載のトリハロイミダゾール誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤
。