JPS6326757B2 - - Google Patents

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JPS6326757B2
JPS6326757B2 JP55045355A JP4535580A JPS6326757B2 JP S6326757 B2 JPS6326757 B2 JP S6326757B2 JP 55045355 A JP55045355 A JP 55045355A JP 4535580 A JP4535580 A JP 4535580A JP S6326757 B2 JPS6326757 B2 JP S6326757B2
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JP
Japan
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atom
compound
general formula
hydrogen atom
formula
Prior art date
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Application number
JP55045355A
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English (en)
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JPS56140984A (en
Inventor
Shinpei Kuyama
Masahiro Aya
Junichi Saito
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication date
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Priority to EP81102278A priority patent/EP0037524A1/de
Priority to PT72770A priority patent/PT72770B/pt
Priority to IL62577A priority patent/IL62577A0/xx
Priority to PH25469A priority patent/PH15990A/en
Priority to DK155381A priority patent/DK155381A/da
Priority to BR8102083A priority patent/BR8102083A/pt
Priority to ES501112A priority patent/ES8201990A1/es
Publication of JPS56140984A publication Critical patent/JPS56140984A/ja
Publication of JPS6326757B2 publication Critical patent/JPS6326757B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は眮換酢酞アニリド系化合物、該化合物
の補造方法および該化合物を有効成分ずしお含有
する陀草剀に関する。 曎に、詳しくは本発明の眮換酢酞アニリド系化
合物は 䞀般匏 〔匏䞭 は酞玠原子たたはむオり原子、およ
びは氎玠原子、ハロゲン原子、たたは炭玠原子
数〜のアルキル基を瀺す。 ここで、、のうち䞀方は必らず、氎玠原子
を瀺し、他方は氎玠原子を瀺さない。〕 で衚わされる。 䞊蚘䞀般匏の化合物は䞋蚘の方法で補造
でき、本発明はその補造方法にも関する。すなわ
ち、 䞀般匏 匏䞭 は前蚘ず同じ。Halはハロゲン原子を
瀺す。 で衚わされる−ハロゲンベンゟアゟヌルず、 䞀般匏 匏䞭 およびは前蚘ず同じ。は氎玠原
子、たたはアルカリ金属原子を瀺す。 で衚わされる化合物ずを反応させるこずを特城ず
する前蚘䞀般匏で衚わされる眮換酢酞アニ
リド系化合物の補造方法。 曎に、本発明は前蚘䞀般匏の眮換酢酞ア
ニリド系化合物を有効成分ずしお含有する陀草剀
にも関する。 日本特蚱出願公開昭和54幎第154762号公報には 䞀般匏 匏䞭、は、、たたはを瀺し、各は
個々にそしお盞互に別個に氎玠、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、アミノ、アルキルアミノ、ゞアルキルアミ
ノ、ニトロ、シアノたたはアルコキシカルボニル
を瀺し、たた぀の基が䞀緒にメチレンゞオキ
シ、ゞクロロメチレンゞオキシたたはゞフルオロ
メチレンゞオキシ基を瀺すこずもでき、R1は氎
玠たたはアルキルを瀺し、R2およびR3は同䞀た
たは異なりそしお個々に、氎玠たたはアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルアルキル、シクロ
アルキル、アリヌルたたは窒玠含有耇玠環匏基を
瀺し、これらの基は各堎合に任意的には眮換され
おもよく、たたはこれらが結合しおいる窒玠原子
ず共に、任意的には぀たたはそれ以䞊のヘテロ
原子をさらに含んでもよい、眮換たたは非眮換
の、任意的には郚分的に䞍飜和であ぀およい。そ
しお任意的にはベンゟ−融合されおもよい単環匏
たたは二環匏基を圢成でき、は酞玠たたは硫黄
を瀺す にお瀺される眮換カルボン酞アミドが陀草掻性を
有する旚蚘茉されおいる。 本発明者等は䞊蚘、眮換カルボン酞アミド系統
の化合物を曎に深く研究怜蚎を重ねた結果、前蚘
䞀般匏で衚わされる本発明化合物の眮換酢
酞アニリド系化合物が他の類瞁化合物からは党く
予期し埗ない皋の驚くべき陀草掻性を有するこず
を芋い出した。 本発明の前蚘䞀般匏で衚わされる眮換酢
酞アニリド系化合物は䞊蚘䞀般匏の眮換カ
ルボン酞アミドに抂念䞊包含されるが、該公報蚘
茉䞭には本発明の該化合物に察する蚘茉は党く芋
られない。 本発明化合物は前蚘䞀般匏で明らかなず
おり、酢酞アニリドを骚栌ずし、その酢酞残基の
α䜍の炭玠原子にベンゟチアゟヌル−−むルオ
キシ基ないし、ベンゟオキサゟヌル−−むルオ
キシ基が眮換し、䞔぀−メチルアニリド残基の
うち、そのプニル基の䜍ないし䜍にハロゲ
ン原子あるいはアルキル基が眮換するこずを特城
ずするものであり、該公報蚘茉䞭の類䌌化合物類
ず比范しおも、特異的に極めお優れた陀草䜜甚を
有するものであ぀お、これらの知芋は党く予期し
埗ない事実である。 本発明の化合物は枩血動物に察し、䜎毒性であ
り、栜培怍物に察する良奜な遞択性、即ち、通垞
の䜿甚濃床では栜培怍物に薬害がないずいう特性
があるので、陀草剀ずしお、雑草防陀のために奜
郜合に䜿甚できる。そしお本発明の陀草剀は、特
に氎田雑草の発芜前土壌凊理剀、茎葉兌土壌凊理
剀ずしお䜿甚した堎合、単越した遞択的防陀効力
を瀺す。 本発明の化合物は䞊蚘したように、安党性に優
れ、か぀、卓越した陀草掻性を発珟し、巟広い陀
草スペクトルを有しおいる。 䟋えば、氎田雑草ずしおは、 怍物名 ラテン名 双子葉怍物 キカシグサ Rotala indica Koehne アれナ Lindernia Procumbens
Philcox チペりゞタデ Ludwiga prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A.
Benn ミゟハコベ Elatine triandra Schk 単子葉怍物 ピ Echinochlon erus−galli
Beauv.var コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバむ Eleocharis acicularis L. クログワむ Eleocharis、Kuroguwai
Ohwi タマガダツリ Cyperus diffoumis L. ミズガダツリ Cyperus serotinus Rottboel りリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A.Br.
et Bouche ホタルむ Soirpus juncoides Roxburgh
var. 等に陀草掻性が認められ、氎皲に察しお党く害䜜
甚が認められない特城を有する。 たた畑地雑草ずしおは、䟋えば、 怍物名 ラテン名 双子葉怍物 タデ Polygonum sp. アカザ Chenopodium album
Linnaeus ハコベ Stellaria media Villars スベリヒナ Portulaca oleracea Linnaeus 単子葉怍物 ピ Echinochlca erus−galli
Beauv.var. メヒシバ Digitaria adscendens Henr. カダツリグサ Cyperus iria L. 等に陀草掻性が認められ、次のような䜜物には党
く害䜜甚が認められない特城を有する。 䟋えば、双子葉怍物ずしお、カラシ、カラシ
ナ、棉、人参、豆類、銬鈎薯、ビヌト、カンラン
等。単子葉怍物ずしお、トりモロコシ、皲、カラ
ス麊、倧麊、小麊、キビ、サトりキビ等を挙げる
こずができる。ただし、䞊述の怍物の皮類は、ラ
テン名で挙げた属genusの代衚的な䟋である
ず考えられたい。 しかし、本発明の掻性化合物の適応性は、氎
田、畑地雑草に察しおのみに限定されるものでは
なく、む草等に有害な雑草、および䌑耕地等の雑
草等に察しおも、有効である。ここでいう雑草ず
いう蚀葉は、最も広い意味においお望たしくない
堎所に生えるすべおの怍物を意味する。 本発明の前蚘䞀般匏で衚わされる眮換酢
酞アニリド系化合物は䞋蚘の䞀般的な方法により
合成される。 匏䞭 、、、Halおよびは前蚘ず同
じ。 䞊蚘反応匏においお は具䜓的には酞玠原子たたはむオり原子、
およびは氎玠原子、フルオル、クロル、ブロ
ム、ペヌド等のハロゲン原子、メチル、゚チル、
−たたはiso−プロピル、−iso−、sec
−、たたはtert−ブチル等の炭玠原子数〜
のアルキル基を瀺す。 䞊蚘反応匏で瀺される前蚘䞀般匏の化合
物の補造方法においお、原料である䞀般匏
の−ハロゲノベンゟアゟヌルは具䜓的には −クロルベンゟチアゟヌル −クロルベンゟオキサゟヌル を挙げるこずができ、たた−クロル−䜓の代わ
りに−ブロム−䜓も挙げるこずができる。 たた、同時に原料である䞀般匏の化合物
は具䜓的には 3′−クロル−−メチルヒドロキシ酢酞アニリ
ド 4′−クロル−−メチルヒドロキシ酢酞アニリ
ド 3′−フルオル−−メチルヒドロキシ酢酞アニ
リド 4′−フルオル−−メチルヒドロキシ酢酞アニ
リド 3′−ブロム−−メチルヒドロキシ酢酞アニリ
ド 3′−メチル−−メチルヒドロキシ酢酞アニリ
ド 4′−メチル−−メチルヒドロキシ酢酞アニリ
ド 3′−゚チル−−メチルヒドロキシ酢酞アニリ
ド 4′−む゜プロピル−−メチルヒドロキシ酢酞
アニリド を挙げるこずができ、たたそれらのアルカリ金属
塩を挙げるこずもできる。 次に代衚䟋を挙げお具䜓的に䞊蚘補造方法を説
明する。 本発明の方法は、望たしくは溶剀たたは垌釈剀
を甚いお実斜される。このためにはすべおの䞍掻
性溶剀、垌釈剀は䜿甚するこずができる。 かかる溶剀ないし垌釈剀ずしおは、氎脂肪族
環脂肪族および芳銙族炭化氎玠類堎合によ぀お
は塩玠化されおもよい䟋えば、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油゚ヌテル、リグロむン、ベンれ
ン、トル゚ン、キシレン、メチレンクロラむド、
クロロホルム、四塩化炭玠、゚チレンクロラむド
およびトリクロル゚チレン、クロルペンれンそ
の他、゚ヌテル類䟋えば、ゞ゚チル゚ヌテル、メ
チル゚チル゚ヌテル、ゞ−iso−プロピル゚ヌテ
ル、ゞブチル゚ヌテル、プロピレンオキサむドゞ
オキサン、テトラヒドロフランケトン類䟋えば
アセトン、メチル゚チルケトン、メチル−iso−
プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケトン
ニトリル類䟋えば、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルアルコヌル類䟋え
ば、メタノヌル、゚タノヌル、iso−プロパノヌ
ル、ブタノヌル、゚チレングリコヌル゚ステル
類䟋えば、酢酞゚チル、酢酞アミル酞アミド類
䟋えば、ゞメチルホルムアミド、ゞメチルアセト
アミドスルホン、スルホキシド類䟋えば、ゞメ
チルスルホキシド、スルホランおよび塩基䟋え
ば、ピリゞン等を挙げるこずができる。 たた䞊蚘したように本発明の反応は酞結合剀の
存圚䞋で行うこずができる。かかる酞結合剀ずし
おは、普通䞀般に甚いられおいるアルカリ金属の
氎酞化物、炭酞塩、重炭酞塩およびアルコラヌト
等や、第玚アミン類䟋えば、トリ゚チルアミ
ン、ゞ゚チルアニリン、ピリゞン等を挙げるこず
ができる。 本発明の方法は広い枩床範囲内においお実斜す
るこずができる。䞀般には−20℃ず混合物の沞点
ずの間で実斜され、望たしくは〜100℃の間で
実斜される。たた、反応は垞圧の䞋で行うのが望
たしいが、加圧たたは枛圧䞋で操䜜するこずも可
胜である。 本発明の化合物を、陀草剀ずしお䜿甚する堎
合、そのたた盎接氎で垌釈しお䜿甚するか、たた
は蟲薬補助剀を甚いお蟲薬補造分野においお䞀般
に行われおいる方法により、皮々の補剀圢態にし
お䜿甚するこずができる。これらの皮々の補剀
は、実際の䜿甚に際しおは、盎接そのたた䜿甚す
るか、たたは氎で所望濃床に垌釈しお䜿甚するこ
ずができる。 ここに蚀う、蟲薬補助剀は䟋えば、垌釈剀溶
剀、増量剀、担䜓、界面掻性剀可溶化剀、乳
化剀、分散剀、湿床剀、安定剀、固着剀、゚ヌ
ロゟル甚噎射剀、共力剀を挙げるこずができる。 溶剀ずしおは、氎有機溶剀炭化氎玠類〔䟋
えば、−ヘキサン、石油゚ヌテル、ナフサ、石
油留分パラフむン蝋、灯油、軜油、䞭油、重
油、ベンれン、トル゚ン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化氎玠類〔䟋えば、クロルメチレン、四塩
化炭玠、トリクロル゚チレン、゚チレンクロラむ
ド、二臭化゚チレン、クロルベンれンクロロホル
ム〕、アルコヌル類、〔䟋えば、メチルアルコヌ
ル、゚チルアルコヌル、プロピルアルコヌル、゚
チレングリコヌル〕、゚ヌテル類、〔䟋えば、゚チ
ル゚ヌテル、゚チレンオキシド、ゞオキサン〕、
アルコヌル゚ヌテル類、〔䟋えば゚チレングリコ
ヌルモノメチル゚ヌテル等〕、ケトン類、〔䟋え
ば、アセトン、む゜ホロン等〕、゚ステル類、〔䟋
えば酢酞゚チル、酢酞アミル等〕、アミド類、〔䟋
えば、ゞメチルホルムアミド、ゞメチルアセトア
ミド等〕、スルホキシド類〔䟋えば、ゞメチルス
ルホキシド等〕を挙げるこずができる。 増量剀たたは担䜓ずしおは無機質粉粒䜓硫
黄、消石灰、マグネシりム石灰、石膏、炭酞カル
シりム、硅石、パヌラむト、軜石、方解石、珪藻
土、無晶圢酞化ケむ玠、アルミナ、れオラむト、
粘土鉱物䟋えば、パむロフむラむト、滑石、モ
ンモリロナむト、バむデラむト、バヌミキナラむ
ト、カオリナむト、雲母怍物性粉粒䜓穀粉、
柱粉、加工デンプン、砂糖、ブドり糖、怍物茎幹
砎砕物合成暹脂粉粒䜓プノヌル暹脂、尿玠
暹脂、塩化ビニル暹脂を挙げるこずができる。 界面掻性剀ずしおは、アニオン陰むオン界
面掻性剀アルキル硫酞゚ステル類、〔䟋えばラ
りリル硫酞ナトリりム等〕、アリヌルスルホン酞
類、〔䟋えばアルキルアリヌルスルホン酞塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酞ナトリりム〕、コハ
ク酞塩類、ポリ゚チレングリコヌルアルキルアリ
ヌル゚ヌテル硫酞゚ステル塩類カチオン陜む
オン界面掻性剀アルキルアミン類、〔䟋えば、
ラりリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
りムクロラむド、アルキルゞメチルベンゞルアン
モニりムクロラむド等〕、ポリオキシ゚チレンア
ルキルアミン類非むオン界面掻性剀ポリオキ
シ゚チレングリコヌル゚ヌテル類、〔䟋えば、ポ
リオキシ゚チレンアルキルアリヌル゚ヌテル、お
よびその瞮合物〕、ポリオキシ゚チレングリコヌ
ル゚ステル類、〔䟋えば、ポリオキシ゚チレン脂
防酞゚ステル〕、倚䟡アルコヌル゚ステル類、〔䟋
えば、ポリオキシ゚チレン゜ルビタンモノラりレ
ヌト〕、䞡性界面掻性剀、等を挙げるこずができ
る。 その他、安定剀、固着剀〔䟋えば、蟲薬甚石け
ん、カれむン石灰、アルギン酞゜ヌダ、ポリビニ
ルアルコヌルPVA、酢酞ビニル系接着剀、ア
クリル系接着剀〕、゚ヌロゟル甚噎射剀〔䟋えば、
トリクロルフルオルメタン、ゞクロルフルオルメ
タン、−トリクロル−−ト
リフルオル゚タン、クロルベンれン、LNG、䜎
玚゚ヌテル〕効力延長剀分散安定剀〔䟋えば、
カれむン、トラガカント、カルボキシメチルセル
ロヌスCMC、ポリビニルアルコヌル
PVA〕共力剀を挙げるこずができる。 本発明の化合物は、䞀般に蟲薬補造分野で行な
われおいる方法により皮々の補剀圢態に補造する
こずができる。補剀の圢態ずしおは、乳剀油
剀氎和剀氎溶剀懞濁剀粉剀、粒剀粉粒
剀カプセル剀等を挙げるこずができる。 本発明の化合物は、前蚘掻性成分を0.001〜100
重量、奜たしくは0.005〜95重量含有するこ
ずができる。 実際の䜿甚に際しおは、前蚘した皮々の補剀お
よび散垃甚調補物ready−to−use−
preparation䞭の掻性化合物含量は、䞀般に
0.01〜95重量、奜たしくは0.05〜60重量の範
囲が適圓である。 これら掻性成分の含有量は、補剀の圢態および
斜甚する方法、目的、時期、堎所および雑草の発
生状況等によ぀お適圓に倉曎できる。 本発明の化合物は、曎に必芁ならば、他の蟲
薬、䟋えば、殺虫剀、殺菌剀、殺ダニ剀、殺線虫
剀、抗りむルス剀、陀草剀、怍物生長調敎剀、誘
匕剀、〔䟋えば、有機燐酞゚ステル系化合物、カ
ヌバメヌト系化合物、ゞチオたたはチオヌル
カヌバメヌト系化合物、有機塩玠系化合物、ゞニ
トロ系化合物、有機硫黄たたは金属系化合物、抗
生物質、眮換ゞプニル゚ヌテル系化合物、尿玠
系化合物、トリアゞン系化合物〕たたはおよび
肥料等を共存させるこずもできる。 本発明の前蚘掻性成分を含有する皮々の補剀た
たは散垃甚調補物ready−to−use−
preparationは蟲薬補造分野にお通垞䞀般に行
なわれおいる斜甚方法、散垃、〔䟋えば液剀散垃
噎霧、ミステむングmisting、アトマむズむ
ングatomizing、散粉、散粒、氎面斜甚、ポ
アリングpouring〕土壌斜甚、〔䟋えば、土
壌混和、スプリンクリングsprinkling、等に
より行なうこずができる。たたいわゆる超高濃床
少量散垃法ultra−low−volumsにより䜿甚
するこずもできる。この方法においおは、掻性成
分を100含有するこずが可胜である。 単䜍面積圓りの斜甚量は、ヘクタヌル圓り掻
性化合物ずしお0.1〜10Kg、奜たしくは0.5〜Kg
が䜿甚される。しかしながら特別の堎合には、こ
れらの範囲を越えるこずが、たたは䞋たわるこず
が可胜であり、たた時には必芁でさえある。 本発明は、掻性成分ずしお前蚘䞀般匏の
化合物を含み、䞔぀垌釈剀溶剀およびたたは
増量剀およびたたは担䜓およびたたは界面
掻性剀、曎に必芁ならば、䟋えば安定剀、固着
剀、共力剀を含む陀草組成物が提䟛される。 曎に、本発明は雑草およびたたはそれらの個
所に前蚘䞀般匏の化合物を単独に、たたは
垌釈剀溶剀およびたたは増量剀およびたた
は担䜓およびたたは界面掻性剀、曎に必芁な
らば䟋えば、安定剀、固着剀、共力剀ず混合しお
斜甚する雑草防陀方法が提䟛される。 次に実斜䟋により本発明の内容を具䜓的に説明
するが、しかし、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。 実斜䟋  氎和剀 本発明化合物No.、15郚、粉末珪藻土ず粉末ク
レヌずの混合物、80郚、アルキルベン
れンスルホン酞ナトリりム、郚、アルキルナフ
タレンスルホン酞ナトリりムホルマリン瞮合物、
郚を粉砕混合し、氎和剀ずする。これを氎で垌
釈しお、陀草およびたたはそれらの生育個所に
噎霧凊理する。 実斜䟋  乳剀 本発明化合物No.、15郚、メチル゚チルケトン
70郚、ポリオキシ゚チレンアルキルプニル゚ヌ
テン、郚、アルキルベンれンスルホン酞カルシ
りム、郚を混合撹拌しお乳剀ずする。これを氎
で垌釈しお雑草およびたたはそれらの生育個所
に噎霧凊理する。 実斜䟋  粉剀 本発明化合物No.、郚、粉末クレヌ98郚を粉
砕混合しお粉剀ずする。これを雑草およびたた
はそれらの生育個所に散粉する。 実斜䟋  粉剀 本発明化合物No.、1.5郚、む゜プロピルハむ
ドロゲンホスプヌトPAP、0.5郚、粉末クレ
ヌ98郚を粉砕混合しお粉剀ずし、雑草およびた
たはそれらの生育個所に散粉する。 実斜䟋  粒剀 本発明化合物No.、10郚、ベントナむトモン
モリロナむト、30郚、タルク滑石、58郚、リ
グニンスルホン酞塩、郚の混合物に、氎、25郚
を加え良く〓化し、抌し出し匏造粒機により、10
〜40メツシナの粒状ずしお40〜50℃で也燥しお粒
剀ずする。これを雑草およびたたはそれらの生
育個所に散粒する。 実斜䟋  粒剀 0.2〜mmに粒埄分垃を有する粘土鉱物粒、95
郚を回転混合機に入れ回転䞋、有機溶剀に溶解さ
せた本発明化合物No.、郚を噎霧し均等にしめ
らせた埌40〜50℃で也燥しお粒剀ずする。これを
雑草およびたたはそれらの生育個所に散粒す
る。 文献によりすでに公知の同様な構造の掻性化合
物および同様な掻性型の化合物ず比范した際、本
発明の化合物は、効果が実質的に改善されたこ
ず、䞊びに枩血動物に察しお毒性が非垞に䜎いこ
ずに特城があり、埓぀お該化合物は非垞に利甚䟡
倀が高い。 本発明の掻性化合物の予想以䞊にすぐれた点お
よび著しい効果を、皮々の雑草に察しお䜿甚した
以䞋の詊隓結果から認めるこずができる。 詊隓䟋  氎田雑草に察する湛氎䞋氎䞭斜甚による防陀詊
隓圃堎詊隓䟛詊化合物の調補。 造粒機を甚いお通垞の造粒方法により、盎埄
0.5mm、長さ〜mmの棒状粒子に造粒した。 組成比総蚈100郚 掻性化合物0.8〜10郚 ポリオキシ゚チレンアルキルプニル゚ヌテル
2.5郚 ベントナむト30郚 タルク57.5〜66.7郚 原䜓量の増枛はタルク量の増枛で調節する。 詊隓方法 (1) 氎皲移怍前薬剀凊理 詊隓圃堎は通垞の氎皲栜培方法に埓い、トラ
クタヌを甚いお、20〜25cmの深さに耕起を行぀
た。耕起埌盎ちに甚氎路より圃堎内に深さ〜
cmに湛氎を行ない、最初の代かきを行぀た。
最初の代かきの〜日埌、曎に深さ玄cmに
湛氎しお最終の代かきを行぀た。最終代かき
日埌に、圃堎を20m2×10に硬質プラ
スチツクシヌトを甚いお、区割した。 その埌、䞊蚘の様に調補した化合物を氎䞭斜
甚した。薬剀斜甚日埌に動力田怍機を甚い
お、専甚育苗箱で育苗した皲苗品皮金南颚
15日苗、葉什〜2.5葉、草䞈15〜17cmを
株圓り〜本ず぀移怍した。移怍埌は圃堎の
氎深を〜cmに保持し、薬剀斜甚週間埌
に、埌蚘の基準により防陀効果を調査した。 (2) 氎皲移怍埌薬剀凊理 詊隓法(1)に蚘した方法により、最終の代かき
たで行぀た。最終代かき日埌に圃堎の氎深を
〜cmに調敎し、動力田怍機を甚いお、前蚘
詊隓方法(1)ず同様の方法で氎皲を移怍した。移
怍埌盎ちに硬質プラスチツクシヌトを甚いお20
m2×10に区割し、その埌、圃堎の氎
深は長期に亘り〜cmに保持した。氎皲移怍
日埌に䞊蚘の様に調補した化合物を氎䞭斜甚
した。薬剀斜甚週間埌に埌期の基準により、
防陀効果を調査した。 効果の評䟡は無凊理区に比范した堎合、 無凊理区に察する殺草率 95以䞊枯死  〃 80以䞊95未満  〃 50以䞊80未満  〃 30以䞊50未満  〃 10以䞊30未満  〃 10未満効果なし 氎皲に察する薬害の評䟡「」は薬害なしを瀺
す。詊隓結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】 次に合成䟋を瀺し、本発明化合物の補造方法を
具䜓的に述べる。 合成䟋  −クロルベンゟチアゟヌル1.7を、氎酞化
カリりム粉末0.75ず、3′−メチル−−メチル
ヒドロキシ酢酞アニリド2.0の溶液に20℃に保
ちながら滎䞋する。反応液を40℃に枩め、同枩床
で時間撹拌する。冷华埌反応液を氎に泚入し、
析出する結晶を別し、゚タノヌル氎より再結
するず、目的物である癜色結晶のベンゟチアゟヌ
ル−−むルオキシ酢酞−メチル−−メチル
アニリド2.8が埗られる。 mp129〜130℃ 䞊蚘ずほが同様な方法により合成した本発明化
合物を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、は酞玠原子たたはむオり原子、およ
    びは氎玠原子、ハロゲン原子、たたは炭玠原子
    数〜のアルキル基を瀺す。 ここで、、のうち、䞀方は必ず氎玠原子を
    瀺し、他方は氎玠原子を瀺さない。〕 で衚わされる眮換酢酞アニリド系化合物。  䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子たたはむオり原子、Halは
    ハロゲン原子を瀺す。 で衚わされる−ハロゲンベンゟアゟヌルず、 䞀般匏 〔匏䞭、およびは氎玠原子、ハロゲン原子、
    たたは炭玠原子数〜のアルキル基、 ここで、のうち䞀方は必ず氎玠原子を瀺
    し、他方は氎玠原子を瀺さない は氎玠原子たたはアルカリ金属原子を瀺す。〕 で衚わされる化合物ずを反応させるこずを特城ず
    する 䞀般匏 匏䞭、およびは前蚘ず同じ。 で衚わされる眮換酢酞アニリド系化合物の補造方
    法。  䞀般匏 〔匏䞭、は酞玠原子、たたはむオり原子、お
    よびは氎玠原子、ハロゲン原子たたは炭玠原子
    数〜のアルキル基を瀺す。 ここで、のうち䞀方は必ず、氎玠原子を瀺
    し、他方は氎玠原子を瀺さない。〕 で衚わされる眮換酢酞アニリド系化合物を有効成
    分ずしお含有する陀草剀。
JP4535580A 1980-04-07 1980-04-07 Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent Granted JPS56140984A (en)

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