JPH04173082A

JPH04173082A - ホップエキスの製造法および該方法により得られるホップエキス

Info

Publication number: JPH04173082A
Application number: JP2300376A
Authority: JP
Inventors: Joji Ogasawara; 小笠原　譲二; Miyoko Ono; 小野　美代子; Kazuhiro Hamaya; 浜谷　和弘; Shoichi Takahashi; 昌一高橋
Original assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd; Suntory Ltd
Current assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd; Suntory Ltd
Priority date: 1990-11-06
Filing date: 1990-11-06
Publication date: 1992-06-19
Anticipated expiration: 2016-04-09
Also published as: AU643331B2; JP3155003B2; CZ283313B6; CS335691A3; AU8597091A; YU47965B; GB2249557A; GB2249557B; GB9123216D0; DE4136539A1; YU169391A; US5264236A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、ホップエキスの製造法に関するものである。

さらに詳しくは、乾燥した亜臨界状態または超臨界状態
の二酸化炭素を抽剤に用いる、樹脂劣化生成物の少ない
ホップエキスの製造法および該方法により得られるホッ
プエキスに関する。

〔従来の技術〕

ビールの主原料の一つであるホップは、ビールに独特の
芳香と爽快な苦みを付与するために用いられる。ホップ
を発酵工程に先立って麦汁と共に煮沸することにより、
芳香を付与する精油成分の抽出と、爽快な苦味を付与す
る苦味成分の抽出と、引き続いて熱異性化反応か生じ、
独特のホップの香味を持つ麦汁が出来上がる。上記の方
法において、苦味成分、例えばホップの軟樹脂の主成分
の一部であるα−酸（構造式１）は、麦汁煮沸中に、イ
ソ−α−酸（構造式３）を主体とする水溶性の苦味成分
へと異性化し、ビールに爽快な切れの良い苦味を与える
。なお、ホップ軟樹脂の主成分の一部であるβ−酸（構
造式２）は水溶性が極めて低く、そのため麦汁への抽出
移行は、極めて少ない。

（１）　　α−酸　　　　　　（２）β−酸（３）イソ
−α−酸しかしながら、ホップは年間を通じて収穫することが困
難なため、収穫後乾燥させ全形ホップ、又はさらに加工
して、ホップ末、ホップペレット等の形で貯蔵されたも
のを使用しなければならない。しかし、ホップは非常に
酸化反応を受けやすく、ホップ軟樹脂の主成分であるα
−酸、β−酸か酸化されると、それにより生成された樹
脂劣化生成物（たとえば、構造式４．５．６）は水溶性
が高いため、麦汁中に抽出移行し、ビール中へもそのほ
とんどが移行する。

〔式中、Ｒは前記に同じ〕

これらの樹脂劣化生成物がビール中に混入した場合、ビ
ールの品質に悪影響を与える。これらの樹脂劣化生成物
はホップの乾燥工程、加工工程、保存環境等によって生
成度合が左右され、その生成機構、ビールの品質への影
響については本発明者らによって既に詳細に検討されて
いる（Ｍ、　Ｏｎｏ。

Ｙ、　Ｋａｋｕｄｏ、　　Ｒ，Ｙａｍａｍｏｔｏ、　　
Ｋ、　Ｎａｇａｍｉ、　　ａｎｄ　Ｊ。

Ｋｕｍａｄａ、　　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｓｏｃ、　Ｂｒ
ｅｗ、　Ｃｈｅｍ、、　　Ｖｏｌ、４５Ｐ６１〜６９．
　１９８７）。

以上のように、ホップは酸化されやすく、酸化されると
ビールに悪影響を与えるため、乾燥及び加工工程での脱
気、厳密な温度管理が要求され、貯蔵する場合には、大
規模な冷蔵設備を備えた貯蔵庫が必要であり、その管理
も厳密に要求される。

一方、ホップから有用成分のみを有機溶剤を用いて抽出
し、ホップエキスとして使用する方法がある。この場合
には、ホップエキスとして濃縮された形で貯蔵するため
、取り扱いも容易であり貯蔵に必要なスペースを削減で
きるという利点があるが、有機溶剤を用いる抽出方法に
は以下に示す様々な問題点がある。

１）ビールの香味にとって有用成分の他に、硬樹脂、タ
ンニン、脂肪、ワックスおよびクロロフィールなどの色
素成分までか抽出されるために、製品エキスの色調が悪
くなり、これらのエキスを使用したビールは、雑味が多
く、爽快感が劣る場合がある。

２）人体に対して害のある溶剤が完全に留去されず残留
するおそれがある。

３）溶剤の留去時に、芳香成分が散逸し、また、加熱に
より樹脂劣化生成物が増加する。

〔発明が解決しようとする課題〕

これに対し、残留溶剤の問題がなく、天然物から有用成
分を効率よく抽出することのできる方法として二酸化炭
素を用いた超臨界流体抽出法（***特許公１２１２７６
１８号）が知られている。例えば、上記の方法をホップ
に適用した例としては、特公昭４８−４４８６４号、特
公平１−４１３７５号、ＬＩＳＰ４１０４４０９、ＵＳ
Ｐ４３４４９７８等か知られている。

しかしながら、前記先行技術においては、樹脂劣化生成
物の少ないホップエキスの製造を目的としたものはなく
、単なる二酸化炭素を用いた超臨界流体抽出法、あるい
はタンニン含有量の少ないホップエキスの製造方法等が
開示されているに過ぎない。

本発明者らは上記方法を応用して、樹脂劣化生成物の少
ないホップエキスを抽出するために亜臨界または超臨界
状態の二酸化炭素を用いることを試みた。

しかしながら、ホップエキスを抽出分離した後の二酸化
炭素を循環再使用した場合には、樹脂劣化生成物の一部
も同時に抽出されるため、所期の目的を達成できないこ
とか判明した。一方、ホ・ノブエキスを抽出、分離した
後の二酸化炭素を循環再使用せずに、大気放出すれば、
ホップエキスと同時に抽出される樹脂劣化生成物の量は
少なくてきるか、たえず新しい二酸化炭素を用いるため
には重大な量を必要とし、ホップエキスの製造法として
はきわめて経済的でない。さらに二酸化炭素の大気放出
に伴い、ホップ特有の芳香成分の散逸という重大な問題
点もある。

また、分離条件を細かく設定し、目的とする成分のみ、
例えば軟樹脂、精油のみを分離させる、もしくは、樹脂
劣化生成物のみを分離して除去するといった方法を採る
こともてきるが、装置が複雑となり、工程の管理も繁雑
で、経済的、操作的な面から好ましくない。

上記のように、従来技術の方法によっては、多くの有用
成分を含み、かつ樹脂劣化生成物の少なぃホップエキス
を、芳香成分を損失することなく、経済的に効率よく製
造することは困難であった。

従って、本発明の目的は、乾燥した亜臨界状態または超
臨界状態の二酸化炭素を用いることによる、樹脂劣化生
成物の少ないホップエキスの製造法および該方法により
得られるホップエキスを提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記した状況に鑑み、樹脂劣化生成物の
少ないホップエキスの製造法について、鋭意研究を行っ
た。

その結果、亜臨界状態または超臨界状態の二酸化炭素を
用いて抽出を行った場合、二酸化炭素中の水分と樹脂劣
化生成物の抽出量との間に相関関係があり、水分の存在
が、樹脂劣化生成物の二酸化炭素に対する溶解度に影響
を及ぼしていることを見出した。

すなわち、二酸化炭素中に含まれる水分の存在が樹脂劣
化生成物のうちの一部の成分の二酸化炭素に対する溶解
度を高める働きをしていることを知り、二酸化炭素中に
含まれる水分を少なくすることによって樹脂劣化生成物
の抽出を抑制できることを見出し、本発明に到達した。

ここにおいて二酸化炭素中の水分とは、二酸化炭素その
ものに元来含まれていた水分が微量であるため、大部分
は、二酸化炭素が原料のホップと接触したことにより二
酸化炭素中に移行した水分である。従って、二酸化炭素
を循環使用してホップエキスを抽出する場合、二酸化炭
素中に含まれる水分は、その大半がホップ中の水分に由
来する。

通常、原料のホップとしては乾燥ホップ類が用いられ、
その中には５〜２０％の水分が含まれているため、水分
の低減を問題とするならば、原料ホップの乾燥度の向上
が容易に考えられるところである。しかし、通常の乾燥
度以上に乾燥しようとするならば、経済的でないばかり
か、芳香成分を損失する、熱による樹脂劣化生成物の増
加を伴なう、あるいは保存中に空気中の水分を吸収しや
すくなる、などの理由から好ましい方法ではない。

従って、二酸化炭素中の水分を低減させるためには循環
使用する二酸化炭素を乾燥剤と接触させ、その中に含ま
れる原料の乾燥ホップから移行した水分を除去する方法
が、簡単であり経済的である。

本発明は、かかる知見のもとになされたものであり、そ
の要旨は、（１）乾燥ホップ類より、二酸化炭素を循環使用してホ
ップエキスを抽出する方法において、乾燥した亜臨界状
態または超臨界状態の二酸化炭素を用いることを特徴と
する、樹脂劣化生成物の少ないホップエキスの製造法、
および（２）前記（１）記載の製造法により得られる、樹脂劣
化生成物の少ないホップエキス、に関するものである。

前記したように乾燥ホップ中に含まれる水分は５〜２０
％であり、乾燥した二酸化炭素を用いてホップエキスを
抽出すると、エキスとともに水分も抽出される。このと
き二酸化炭素中の水分の含有量は、二酸化炭素の循環量
、抽出温度等抽出条件を変えることによって適宜調節す
ることができるが、通常１０００〜５０００ｐｐｍであ
る。

抽出工程を経た後の二酸化炭素は、ホップエキスを分離
後、乾燥剤と接触し水分を除去するのであるが、二酸化
炭素中の水分含有量が少ない程ホップエキスと同時に抽
出される樹脂劣化生成物の量も少なくなるため、できる
だけ水分含有量を少なくすることが必要である。この場
合、乾燥剤と接触後の二酸化炭素の水分含有量か１１０
００ｐｌ）以下好ましくは、５００ｐｐｍ以下として、
亜臨界または超臨界状態て抽出を行えば、樹脂劣化生成
物が実質的に含まれないか又はその含有量が著しく低減
された高品質のホップエキスを得ることかできる。

水分含有量が１１０００ｐｐを越える場合は、樹脂劣化
生成物低減の効果は現れず、乾燥剤との接触を行わずに
二酸化炭素を循環使用した場合と実質的に同一の結果と
なる。

本発明で原料に用いる乾燥ホップ類としては、通常の乾
燥法により乾燥した全形ホップ、ホップ末あるいはベレ
ット化したホップおよびその粉砕物等種々のものがある
が、抽出効率を考えれば、粉砕した状態で用いるのか存
利である。

しかし、形態のみならず、原料ホップの種類、品質等も
、得られるホップエキスの品質にひいてはビールの品質
に大いに影響を与えるため、目的に応じた原料を予め選
択しなければならない。

本発明において抽剤として用いる亜臨界状態または超臨
界状態の二酸化炭素は、不燃性、無害、低廉でありしか
も臨界温度が３１．３℃１臨界圧力が７２．９気圧であ
って、取扱いが容易であるうえに、超臨界状態の流体は
、液体に近い密度とガス体に近い大きな拡散係数を有し
、この特性のゆえに種々の化合物を速やかにかつ大量に
収率よく抽出てきる。しかも、僅かな圧力、温度の変化
によって、抽剤との分離も容易であるうえ、二酸化炭素
特有の利点として、静菌ないし殺菌効果までか期待でき
るので人体に無害であるだけでなく衛生的である等特に
食品、医薬品への利用に適し、本発明の目的物であるホ
ップエキスの取得には好ましく用いられる。

乾燥した亜臨界状態または超臨界状態の二酸化炭素を抽
剤として用いる場合の抽出槽内の二酸化炭素の圧力は、
通常６０〜４００　ｋｇ／ｅｎｆ、好ましくは、１００
〜３５０　ｋｇ／ａｌ、温度は通常２５〜】００℃１好
ましくは３０〜７０℃の範囲に保って抽出することが必
要である。　上記圧力および温度が上限値より高すぎる
と装置費がかさみ経済的でなくなり、また、下限値より
低すぎると、効率的なホップエキスの抽出が行えないか
らである。

また分離槽における分離条件は圧力２０〜１５０　ｋｇ
／ｄ、好ましくは３０〜１００　ｋｇ／ｃＴ！Ｉ、温度
２５〜１ｏ。

℃１好ましくは３０〜７０℃の範囲に保って分離すると
よい結果が得られる。また、分離圧力、分離温度等を経
時的に変化させるあるいは分離を多段で行なう等分離条
件を種々変化させることにより、樹脂劣化生成物を含ま
ず選択的に特定の成分を得ることも可能である。

乾燥剤と二酸化炭素の接触は、抽出物であるホップエキ
スを分離した後、抽出槽に二酸化炭素が再び導入される
前に乾燥剤を充填した槽を設け、二酸化炭素を流通させ
る方法が効率的かつホップエキスに対する影響が少なく
好適である。

二二でいう乾燥剤とは、一般に知られている種々の乾燥
剤が使用できる。例えばシリカゲル、塩化カルシウム、
硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム
、吸水性樹脂（たとえばアクアキープ：住友精化■製）
、多孔性物質（たとえばモレキュラーシーブ）等である
が、なかでもシリカゲル、塩化カルシウム、モレキュラ
ーシーブ等は、入手もし易く、経済的であり、食品衛生
上の観点からも好ましく用いられる。

本発明の製造法によりホップエキスを抽出した場合、樹
脂劣化生成物の少ないホップエキスか得られるが、ここ
で樹脂劣化生成物の少ないとは樹脂劣化生成物を実質的
に含まない場合をも含めたものであり、通常の乾燥ホッ
プ類を原料とする場合には、後述の実施例で示すように
樹脂劣化生成物を実質的に含まない程の効果が得られる
。また、故意に樹脂劣化生成物を大量に生成させた劣化
ホップベレットを用いた場合でもホップエキスに同伴し
て抽出される樹脂劣化生成物はごくわずかである。

以下に本発明において、乾燥した亜臨界状態または超臨
界状態の二酸化炭素を抽剤として用いた場合の実施態様
の一つをフローシートに基づいて説明する。

第１図は乾燥槽７を分離槽６の後に設置した場合の例で
ある。

第１図において、二酸化炭素ホルダー１より、圧縮機２
を用いて所定の圧力まで圧縮した二酸化炭素を熱交換器
３を通して所定の抽出温度まで加温し、亜臨界状態また
は超臨界状態で抽出槽４へと導入する。抽出槽４には、
あらかじめ原料の乾燥ホップ類を仕込んでおく。

亜臨界状態または超臨界状態の二酸化炭素による抽出を
行った後、抽出物を含んだ二酸化炭素を減圧弁５を通し
て減圧し、分離槽６に導き抽出物を二酸化炭素から分離
する。抽出物を分離した後の二酸化炭素は乾燥槽７に導
かれ、充填された乾燥剤によって二酸化炭素中の水分か
除去される。

乾燥された二酸化炭素は、コンデンサー８で冷却液化さ
れ圧縮機２を経て循環使用される。このようにして、抽
剤として使用される亜臨界状態または超臨界状態の二酸
化炭素は、水分が除去（１０００ｐｐｍ以下）され、乾
燥した二酸化炭素として循環使用される。

〔実施例〕

以下に本発明を実施例、比較例及び試験例によって更に
詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例によって
何等制限されるものではない。

実施例１第１図に示した内容積２ｊ’の抽出槽４を用いてホップ
エキスの抽出を行った。

すなわち、一般にビールの製造に用いられているホップ
ベレット（水分約１０％含有）を粉砕したもの７０２ｇ
を抽出槽に充填し、超臨界状態の二酸化炭素を用いて抽
出槽圧力２３０　ｋｇ／ｃｕｒ、抽出槽温度４０℃１分
離槽圧力５０ｋｇ／ｃｎｆ、分離槽温度４０℃の条件で
ホップエキスの抽出分離を行った。分離槽を出た二酸化
炭素は、シリカゲル５００　ｇを充填した乾燥槽を通過
させることにより水分を除去した後、循環使用した。

乾燥槽通過後の二酸化炭素中の水分は、１５０ｐｐｍで
あった。

約５時間二酸化炭素を流通した後、分離槽において淡緑
色のホップエキス１０２．３　ｇを得た。抽残ホップベ
レットは５６９．２　ｇであった。

使用したホップベレット及び得られたホップエキスの主
要成分及び樹脂劣化生成物を液体クロマトグラフにより
分析し、表１に示した結果を得た。

液体クロマトグラフによる分析は、小野らの方法によっ
て行った（Ｍ、Ｏｎｏ、　Ｙ、Ｋａｋｕｄｏ、　Ｋ、Ｎ
ａｇａｍｉ。

ａｎｄ　Ｊ、Ｋｕｍａｄａ、　Ｊ、Ａｍｅｒ、　Ｓｏｃ
、Ｂｒｅｗ、　Ｃｈｅｍ、、　Ｖｏｌ、４５　Ｐ２Ｏ〜
７６、１９８７）　、また、樹脂劣化生成物のｕｎｉｔ
ｓは、内部標準のピーク面積に対する樹脂劣化生成物群
のピーク面積比で示した。

その結果、得られたホップエキス中に樹脂劣化生成物は
検出されなかった。

なおビール製造においては、前述したように、ホップ中
のα−酸か麦汁煮沸中に異性化してイソ−α酸となりビ
ールに爽快な苦味を与えるため、ホップの使用量は、ホ
ップ中のα−酸含量から決定されることがほとんどであ
る。ホップ中の樹脂劣化生成物はほとんど全てビールに
移行するので、α−酸ｇ当りの樹脂劣化生成物量を換算
し、表１に併記した。ビールの苦味品質にとっては、こ
のα−酸ｇ当たりの樹脂劣化生成物量が小さいほど、良
いことになる。

〔以下余白〕

実施例２実施例１においてホップベレット粉砕物の量を６６９ｇ
とし、また乾燥槽にシリカゲルに代えて塩化カルシウム
５００ｇを用いた以外は同じ条件にしてホップエキスの
抽出分離を行った。乾燥槽通過後の二酸化炭素中の水分
は２７８ｐｐｍであった。

約５時間二酸化炭素を流通した後、分離槽において淡緑
色のホップエキス９３．７ｇを得た。抽残ホップペレッ
トは５３２．６　ｇであった。

実施例１と同様に使用したホップペレット及び得られた
ホップエキスを液体クロマトグラフにより分析し、表１
に示した結果を得た。その結果、ホップエキス中に樹脂
劣化生成物は検出されなかった。

実施例３実施例１においてホップペレット粉砕物の量を６８０ｇ
とし、超臨界状態の二酸化炭素を用いてホップエキスの
抽出分離を行った。但し、抽出槽圧−ガｌ−５０１＜ｇ
／（Ｊ、抽出槽温度５０℃１分離槽圧力４５ｋｇ／ｃｒ
ｌ、分離槽温度４０℃とした。分離槽を出た二酸化炭素
は、シリカゲル５００　ｇを充填した乾燥槽を通過する
ことにより、水分を除去した後、循環使用した。

乾燥槽通過後の二酸化炭素中の水分は１２５ｐｐｍであ
った。約５時間二酸化炭素を流通した後、分離槽におい
て淡緑色のホップエキス８５．２ｇを得た。

抽残ホップペレットは５５９．８ｇであった。実施例１
と同様に使用したホップペレット及び得られたホップエ
キスを液体クロマトグラフにより分析し、表１に示した
結果を得た。その結果、ホップエキス中に樹脂劣化生成
物は検出されなかった。

実施例４実施例１において乾燥槽のシリカゲル充填量を２５０ｇ
とした以外は同じ条件でホップエキスの抽出分離を行な
った。循環使用した二酸化炭素中の水分は、４５０ｐｐ
ｍであり、分離槽において淡緑色のホップエキス８２．
９ｇを得た。抽残ホップベレ１．トは５２１、７ｇであ
った。使用したホップペレット及び得られたホップエキ
スを液体クロマトグラフにより分析し、表１に示した結
果を得た。その結果、ホップエキス中に樹脂劣化生成物
は検出されなかった。

実施例５実施例２において乾燥槽の塩化カルシウムの量を２００
ｇとした以外は同じ条件てホップエキスの抽出分離を行
なった。循環使用した二酸化炭素中の水分は７８０ｐｐ
ｍであり、分離槽において淡緑色のホップエキス８４．
０ｇを得た。抽残ホップペレットは５４０、３ｇであっ
た。使用したホップペレット及び得られたホップエキス
を液体クロマトグラフにより分析し、表１に示した結果
を得た。その結果、ホップペレット中に存在していた樹
脂劣化生成物のうち、０．３６％がホップエキスに同伴
して抽出されたに過ぎなかった。

比較例１実施例１においてホップベレット粉砕物の量を６８３ｇ
とし、乾燥槽に何も充填しない以外は同じ条件でホップ
エキスの抽出分離を行った。循環使用した二酸化炭素中
の水分は１２５０ｐｐｍであった。

約５時間二酸化炭素を流通した後、分離槽において淡緑
色のホップエキス８８．３　ｇを得た。抽残ホップペレ
ットは５８０．３　ｇであった。

実施例１と同様に使用したホップペレット及び得られた
ホップエキスを液体クロマトグラフにより分析し、表１
に示した結果を得た。使用したホップペレット中に存在
していた樹脂劣化生成物のうち、３６．９％がホップエ
キスに同伴されて抽出されていた。

実施例６実施例１で用いたのと同様のホップペレット約１ｋｇを
５０℃の恒温槽内で１８時間放置し、故意に樹脂劣化生
成物を生成させた原料（以下、劣化ホップペレットとい
う）を調製した。このようにして調製した劣化ホップペ
レットの粉砕物４０３ｇを抽出槽に充填し、超臨界状態
の二酸化炭素を用いて流通時間を２時間とした以外は実
施例１と同様の条件でホップエキスの抽出分離を行った
。

分離槽を出た二酸化炭素は、シリカゲル５００ｇを充填
した乾燥槽を通過することにより水分を除去した後、循
環使用した。乾燥槽通過後の二酸化炭素中の水分は１６
５ｐｐｍであった。

約２時間二酸化炭素を流通した後、分離槽において淡緑
色のホップエキス２１．３　ｇを得た。抽残ホップベレ
ットは３５２．７　ｇであった。

実施例１と同様に使用した劣化ホップベレット及び得ら
れたホップエキスを液体クロマトグラフにより分析し、
表１に示した結果を得た。使用した劣化ホップペレット
中に存在していた樹脂劣化生成物のうち、３，７％がホ
ップエキスに同伴して抽出されたに過ぎなかった。

比較例２実施例６て用いたのと同様の劣化ホップベレットの粉砕
物３９８ｇを、抽出槽に充填し、超臨界状態の二酸化炭
素を用い、乾燥槽に何も充填しない以外は実施例６と同
様にしてホップエキスの抽出分離を行った。循環使用し
た二酸化炭素中の水分は１６５０ｐｐｍであった。

約２時間二酸化炭素を流通した後、分離槽において淡緑
色のホップエキス２０．８ｇを得た。抽残ホップベレッ
トは３６３．７　ｇであった。

実施例１と同様に使用した劣化ホップベレット及びホッ
プエキスを液体クロマトグラフにより分析したところ、
表１に示すとおり、使用した劣化ホップペレット中に存
在していた樹脂劣化生成物のうち、４３．１％が抽出さ
れていた。

試験例実施例４及び６、比較例１及び２で得られたホップエキ
スを使用して、ビールを製造し、そのビールの官能評価
を行った。官能評価は、ビール製造技術者６名で行ない
、結果を表２に示す。なお、ホップエキスの使用量は製
品ビールの苦味価か同じになるように調整した。

表２　得られたホップエキスを使用したビールの官能評
価〔発明の効果〕本発明により次の優れた効果が奏せられる。

（１）亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素を油剤とし
たホップエキスの抽出において、二酸化炭素を乾燥剤と
接触させることにより二酸化炭素中の水分を除去したも
のを使用するだけでビールの品質に大きな影響を与える
樹脂劣化生成物の少ない、高品位なホップエキスの製造
を可能にした。

（２）抽剤として二酸化炭素を用いたことにより、残留
有機溶剤の心配のない安全かつ衛生的なホップエキスを
得ることが可能である。

（３）抽剤である二酸化炭素を循環使用することにより
、ホップ特有の香気を保持したままのホップエキスが経
済的に得られる。

このようにして得られた樹脂劣化生成物の少ないホップ
エキスはシャープな喉ごし爽やかな味わいを持つ、高品
位ビールの製造に大いに有用なものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の実施態様を示すフローシートである
。１・・・二酸化炭素ホルダー、２・・・圧縮機、３・・
・熱交換器、４・・・抽出槽、５・・・減圧弁、６・・
・分離槽、７・・・乾燥槽、８・・・コンデンサー。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）乾燥ホップ類より、二酸化炭素を循環使用してホ
ップエキスを抽出する方法において、乾燥した亜臨界状
態または超臨界状態の二酸化炭素を用いることを特徴と
する、樹脂劣化生成物の少ないホップエキスの製造法。
（２）乾燥した亜臨界状態または超臨界状態の二酸化炭
素が、１０００ｐｐｍ以下の水分を含有するものである
請求項（１）記載の製造法。
（３）乾燥した亜臨界状態または超臨界状態の二酸化炭
素が、圧力６０〜４００ｋｇ／ｃｍ＾２、温度２５〜１
００℃である請求項（１）記載の製造法。
（４）ホップエキスを抽出し、分離した後の二酸化炭素
を乾燥槽に流通させて回収し、乾燥した亜臨界状態また
は超臨界状態の二酸化炭素として、循環使用することを
特徴とする請求項（１）、（２）又は（３）記載の製造
法。
（５）請求項（１）〜（４）記載の製造法により得られ
る、樹脂劣化生成物の少ないホップエキス。