JP2018161108A - 脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法 - Google Patents
脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018161108A JP2018161108A JP2017061337A JP2017061337A JP2018161108A JP 2018161108 A JP2018161108 A JP 2018161108A JP 2017061337 A JP2017061337 A JP 2017061337A JP 2017061337 A JP2017061337 A JP 2017061337A JP 2018161108 A JP2018161108 A JP 2018161108A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hop
- fatty acid
- acid
- mass
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
Description
(1)超臨界二酸化炭素とアルコールとを含有する混合流体と、ホップとを接触させる工程を含んでなる、脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法。
(2)上記ホップ組成物における脂肪酸エステルの含有量が1×10−4質量%以上である、(1)記載の方法。
(3)上記ホップ組成物におけるα酸およびイソα酸の合計含有量が2質量%以下である、(1)または(2)に記載の製造方法。
(4)上記ホップ組成物における熟成ホップ苦味酸(MHBA)の含有量が、α酸およびイソα酸の合計含有量の等量以上である、(1)〜(3)いずれかに記載の製造方法。
(5)上記アルコールがエタノールである、(1)〜(4)いずれかに記載の製造方法。
(6)上記脂肪酸エステルが、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチルおよび2−メチル酪酸エチルから選択される少なくとも1つのものである、(1)〜(5)いずれかに記載の製造方法。
(7)脂肪酸エステルの含有量が1×10−4質量%以上である、脂肪酸エステル含有ホップ組成物。
(8)α酸およびイソα酸の合計含有量が2質量%以下である、(7)に記載のホップ組成物。
(9)(1)〜(6)のいずれか一項に記載の方法により得られる、(7)または(8)に記載のホップ組成物。
(10)(7)〜(9)のいずれかに記載のホップ組成物を原料とするかまたはそれを含有する、ホップ由来飲食品。
(11)飲料である、(10)に記載の飲食品。
(12)超臨界二酸化炭素とアルコールとを含有する混合流体と、ホップとを接触させる工程を含んでなる、ホップに脂肪酸エステルを付与する方法。
本発明の脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法は、超臨界二酸化炭素とアルコールとを含有する混合流体と、ホップとを接触させる工程を含んでなる。
本発明においてホップ(Humulus lupulus L.)は、ルプリン部を含有するものであれば任意の形態のものでよく、収穫して乾燥させる前のもの、収穫して乾燥したもの、圧縮したもの、粉砕したもの、またはペレット状に加工したもの等用いてもよいが、好ましくはホップペレットの形態である。ホップペレットは、市販品を使用してもよく、例えば、ホップ毬花を圧縮しペレット状にしたもの(Type90ペレット)、ルプリン部分が選択的に濃縮されたペレット(Type45ペレット)、または異性化処理したホップペレット(例えば、Isomerized Pellets (hopsteiner社))等が挙げられる。
本発明の製造方法では、上述のような原料ホップと、超臨界二酸化炭素とアルコールとを含有する混合流体とを接触させる。かかる接触工程は、本発明の効果を妨げない限りにおいて、超臨界二酸化炭素とエントレーナ(別の溶媒)としてのアルコールとを併用する公知の超臨界抽出処理方法に準じて実施することができる。
本発明の製造方法によれば、上記接触工程を介して、フルーツ様アロマを有する脂肪酸エステルを高レベルで含有するホップ組成物を提供することができる。
本発明のホップ組成物は、ホップ由来の苦味を低減しながらフルーツ様アロマを付与するために、直接的にまたは抽出物として間接的に飲食品に添加することができる。また、本発明のホップ組成物は、そのまま飲食品としてもよい。したがって、本発明によれば、本発明のホップ組成物を原料とするかまたはそれを含有する、ホップ由来飲食品が提供される。
ホップペレット(hopsteiner, Mainburg, Germany)はアロマ品種と比較して安価なビター品種を用いた。ホップペレットをミルで粉砕し、ホップ粉砕物を大気下、60℃で120時間加熱した。得られた酸化ホップを処理原料に用い、以下に記載の条件に従い抽出を行った。
酸化ホップ40 gを以下の条件で超臨界二酸化炭素抽出し、酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣を得た。
温度:40℃
圧力:30 MPa
消費二酸化炭素量:4000 g (20 g/min)
二酸化炭素流通時間:200 min
酸化ホップ40 gを以下の条件で超臨界二酸化炭素抽出し、酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣を得た。
温度:40℃
圧力:30 MPa
消費二酸化炭素量:4000 g (20 g/min)
二酸化炭素流通時間:200 min
エントレーナ:エタノール (20%対二酸化炭素、4 mL/min)
酸化処理に付していないホップ、酸化ホップまたは酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣を1.5g秤量し、60 mLのミリQ水を加え、室温で1時間抽出した。得られた抽出液を2000rpmで10 min遠心後、上清を回収し、以下に示される条件のSPME-GCMSで分析した。脂肪酸エステル(イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチルおよび2-メチル酪酸エチル)定量は標準添加法により実施した。
カラム:InertCap AQUATIC-2 0.25 mm×60 m, 膜厚1.40 μm
注入口:スプリットレス
注入口温度:260℃
カラム流量:1.5 mL/min
オーブン温度:50℃ (5 min) → 8℃/min → 260℃ (15 min)
MSDトランスファライン温度:260℃
スキャン範囲:m/z 29-450
SPMEファイバ:50/30μm DVB/CAR/PDMS Stableflex (2 cm)
Incbation temp & time:60℃, 10 min
Extraction time:25 min
Desorption time:300 s
一方、酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣(抽出条件2:超臨界二酸化炭素抽出−エントレーナあり)では、脂肪酸エステルが検出された。また、本サンプルのみが脂肪酸エステルに起因する爽快なフルーツ様アロマを有していた。
試験例1で生成した脂肪酸エステルの前駆体は、ホップ中に含まれるα酸、β酸、イソα酸等の苦味酸が酸化分解して生じる脂肪酸(イソ酪酸、イソ吉草酸および2-メチル酪酸)であると想定された。そこで、α酸およびイソα酸、それらの酸化物であるMHBA、および脂肪酸について、試験例1で用いたサンプル[酸化処理に付していないホップ、酸化ホップ、または酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣(抽出条件2:超臨界二酸化炭素抽出−エントレーナあり)]に含まれる濃度を測定した。
酸化処理に付していないホップ、酸化ホップまたは酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣(抽出条件2:超臨界二酸化炭素抽出−エントレーナあり)1.0 gに10 mLのエタノールを加え、室温で1時間抽出処理した。得られた抽出液を2000 rpmで10 min遠心後、上清をエタノールで10倍希釈し、0.22 μmフィルターにかけ、HPLC分析試料とした。なお、HPLCでのα酸、イソα酸の定量は、J. Agric. Food. Chem. 2013;61:3121-3130.に記載の方法に準じ、MHBAの定量はBiosci. Biotech. Biochem. 2015;79:1684-1694に記載の方法に準じて実施された。なお、α酸、イソα酸、およびMHBAのHPLC測定条件は以下の通りであった。ここで、MHBAは、Biosci. Biotech. Biochem. 2015;79:1684-1694に記載の通り以下のHPLC測定条件において、カフェインとtrans-イソコフムロンの保持時間の間(測定開始からおよそ3分〜25分の間)に存在するピークに対応している。
カラム:Alltima C18 2.1mm I.D. x 100mm 粒子径3μm
流速:0.6mL/min
移動相A:水/リン酸、1000/0.2, (v/v) + EDTA(free) 0.02%(w/v)
移動相B:アセトニトリル
移動相C:水
注入量:3μL
カラム温度:40℃
フォトダイオードアレー検出器:SPD-M20A(SHIMADZU)
検出波長: 270nm(α酸、イソα酸、MHBA)
波形解析ソフトウェア:LCSolution(SHIMADZU)
グラジエントプログラム:
酸化処理に付していないホップ、酸化ホップまたは酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣を1.0 g秤量し、10 mLのミリQ水を加え、室温で1時間抽出した。得られた抽出液を2000 rpmで10 min遠心後、上清を回収し、0.22 μmフィルターにかけ、HPLCで分析した。
カラム:Shim-pak SPR-H (250×7.8 mm) 2本連結
ガードカラム:Shim-pak SPR-H(G) (50×7.8 mm)
カラムオーブン:40℃
移動相:4 mM p-トルエンスルホン酸
ポストカラム検出溶液:4 mM p-トルエンスルホン酸、100 μM EDTA-2Naを含む16 mM Bis-Tris
移動相流速:0.8 mL/min
ポストカラム検出溶液流速:0.8 mL/min
検出:電気伝導度検出器 polarity(+)、43℃
インジェクト量:15 μL
また、エントレーナとしてアルコールを併用した超臨界二酸化炭素抽出処理後の酸化ホップ二酸化炭素抽出残渣には、苦味成分であるα酸とイソα酸の量が著しく低減してほぼ含まれない一方、MHBAは残存していた。MHBAは苦味が非常に低いことから、本願発明のホップ組成物に当たる超臨界二酸化炭素抽出残渣は飲料に過度な苦味を付与する懸念がなく、飲料にフルーツ様アロマを付与する素材として好適であると考えられる。
Claims (12)
- 超臨界二酸化炭素とアルコールとを含有する混合流体と、ホップとを接触させる工程を含んでなる、脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法。
- 前記ホップ組成物における脂肪酸エステルの含有量が1×10−4質量%以上である、請求項1に記載の方法。
- 前記ホップ組成物におけるα酸およびイソα酸の合計含有量が2質量%以下である、請求項1に記載の方法。
- 前記ホップ組成物における熟成ホップ苦味酸(MHBA)の含有量が、α酸およびイソα酸の合計含有量の等量以上である、請求項1〜3のいずれかに一項に記載の製造方法。
- 前記アルコールがエタノールである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記脂肪酸エステルが、イソ酪酸エチル、イソ吉草酸エチルおよび2−メチル酪酸エチルから選択される少なくとも1つのものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 脂肪酸エステルの含有量が1×10−4質量%以上である、脂肪酸エステル含有ホップ組成物。
- α酸およびイソα酸の合計含有量が2質量%以下である、請求項7に記載のホップ組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法により得られる、請求項7または8に記載のホップ組成物。
- 請求項7〜9のいずれか一項に記載のホップ組成物を原料とするかまたはそれを含有する、ホップ由来飲食品。
- 飲料である、請求項10に記載の飲食品。
- 超臨界二酸化炭素とアルコールとを含有する混合流体と、ホップとを接触させる工程を含んでなる、ホップに脂肪酸エステルを付与する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017061337A JP2018161108A (ja) | 2017-03-27 | 2017-03-27 | 脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017061337A JP2018161108A (ja) | 2017-03-27 | 2017-03-27 | 脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018161108A true JP2018161108A (ja) | 2018-10-18 |
Family
ID=63859063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017061337A Pending JP2018161108A (ja) | 2017-03-27 | 2017-03-27 | 脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2018161108A (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04173082A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-19 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ホップエキスの製造法および該方法により得られるホップエキス |
JPH06240288A (ja) * | 1993-02-12 | 1994-08-30 | Suntory Ltd | ホップの抽出物及びその製造方法、及び芳香性の高いビールの製造方法 |
JP2004537604A (ja) * | 2001-08-10 | 2004-12-16 | ドクター.ヴィルマー シュワーベ ゲーエムベーハー ウント ツェーオー.カーゲー | ホップ抽出物、それらの製法、およびそれらの使用 |
WO2013161977A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | キリン協和フーズ株式会社 | 抗真菌剤 |
CN104984035A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-21 | 浙江万里学院 | 一种贝母花提取物的制备方法 |
JP2016538879A (ja) * | 2013-10-28 | 2016-12-15 | トータリー ナチュラル ソリューションズ リミテッド | 分画方法、フレーバー製品及びビール製品 |
-
2017
- 2017-03-27 JP JP2017061337A patent/JP2018161108A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04173082A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-19 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ホップエキスの製造法および該方法により得られるホップエキス |
JPH06240288A (ja) * | 1993-02-12 | 1994-08-30 | Suntory Ltd | ホップの抽出物及びその製造方法、及び芳香性の高いビールの製造方法 |
JP2004537604A (ja) * | 2001-08-10 | 2004-12-16 | ドクター.ヴィルマー シュワーベ ゲーエムベーハー ウント ツェーオー.カーゲー | ホップ抽出物、それらの製法、およびそれらの使用 |
WO2013161977A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | キリン協和フーズ株式会社 | 抗真菌剤 |
JP2016538879A (ja) * | 2013-10-28 | 2016-12-15 | トータリー ナチュラル ソリューションズ リミテッド | 分画方法、フレーバー製品及びビール製品 |
CN104984035A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-21 | 浙江万里学院 | 一种贝母花提取物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ANDREA FORMATO ET AL.: "Supercritical fluid extraction of α- and β-acids from hops compared to cyclically pressurized soli", THE JOURNAL OF SUPERCRITICAL FLUIDS, vol. 84, JPN6020032295, 2013, pages 113 - 120, ISSN: 0004335684 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Callejón et al. | Volatile compounds in red wine vinegars obtained by submerged and surface acetification in different woods | |
Takoi et al. | Varietal difference of hop-derived flavour compounds in late-hopped/dry-hopped beers | |
JP6678028B2 (ja) | 発酵麦芽飲料及びその製造方法 | |
JP2008212041A (ja) | 発泡性アルコール飲料の製造方法 | |
JP6211268B2 (ja) | ホップ香気付与剤およびその製造方法 | |
JP2012000038A (ja) | 発酵麦芽飲料の製造方法 | |
KR20150138303A (ko) | 홉포를 사용한 맥주맛 음료의 제조 방법 | |
CN105211446B (zh) | 一种高香型茶提取物的制备方法 | |
TW201320909A (zh) | 後味經改善的無酒精之啤酒風味飲料 | |
JP6199288B2 (ja) | ホップ酸化反応産物抽出物含有発泡性飲料 | |
Takoi et al. | Behaviour of hop-derived branched-chain esters during fermentation and unique characteristics of Huell Melon and Ekuanot (HBC366) hops | |
Han et al. | Application of non-Saccharomyces yeasts with high β-glucosidase activity to enhance terpene-related floral flavor in craft beer | |
Steyer et al. | Yeast strains and hop varieties synergy on beer volatile compounds | |
Takoi | Flavor hops” varieties and various flavor compounds contributing to their “varietal aromas”: A review | |
AU2013278296B2 (en) | Beverage containing aqueous medium extract of hops used in oxidation | |
JP5836572B2 (ja) | みかん様の香りを伴ったフルーツ様の香気が付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法 | |
Maye et al. | Hidden secrets of the New England IPA | |
JP5972519B2 (ja) | バラ様の香りを伴ったフルーツ様の香りが付与されたビールテイスト飲料およびその製造方法 | |
Chun et al. | Manufacture and quality evaluation of purple sweet potato Makgeolli vinegar using a 2-stage fermentation | |
Chun et al. | Analysis of free amino acids and flavors in fermented jujube wine by HPLC and GC/MS | |
Shimoga et al. | Makgeolli-the traditional choice of korean fermented beverage from cereal: an overview on its composition and health benefits | |
JP2018161108A (ja) | 脂肪酸エステル含有ホップ組成物の製造方法 | |
Lyumugabe et al. | Volatile compounds of the traditional sorghum beers “ikigage” brewed with Vernonia amygdalina “umubirizi” | |
JP2017131255A (ja) | ホップ香気付与剤およびその製造方法 | |
JP2015123035A (ja) | 発酵麦芽飲料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20190722 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190920 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200722 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200901 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210305 |