JPH0240661B2 - - Google Patents
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- JPH0240661B2 JPH0240661B2 JP63180432A JP18043288A JPH0240661B2 JP H0240661 B2 JPH0240661 B2 JP H0240661B2 JP 63180432 A JP63180432 A JP 63180432A JP 18043288 A JP18043288 A JP 18043288A JP H0240661 B2 JPH0240661 B2 JP H0240661B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
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- C07D223/28—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom having a single bond between positions 10 and 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、後記式（）で表わされる５―カル
バモイル―10―オキソ―10，11―ジヒドロ―5H
―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンの新規で技術的に
進歩した製法に用いることができる後記式（）
で表わされる５―カルバモイル―10―ニトロ―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンに関し、この
製法は後記式（）で表わされる５―シアノ―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンをニトロ化し
て得られた、後記式（）で表わされる５―シア
ノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼ
ピンを加水分解して後記式（）で表わされる５
―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンに変える方法である。この10
―ニトロ基を還元し、還元生成物を加水分解する
と後記式（）で表わされる目的生成物を純粋な
形で単離することができる。
バモイル―10―オキソ―10，11―ジヒドロ―5H
―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンの新規で技術的に
進歩した製法に用いることができる後記式（）
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5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンに関し、この
製法は後記式（）で表わされる５―シアノ―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンをニトロ化し
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ノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼ
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―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンに変える方法である。この10
―ニトロ基を還元し、還元生成物を加水分解する
と後記式（）で表わされる目的生成物を純粋な
形で単離することができる。
この方法は次の反応式により表わされる：
水性鉱酸を用いる10―メトキシ―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボキシアミドの
加水分解による５―カルバモイル―10―オキソ―
10，11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンの製法は、ドイツ特許公開第2011087号明
細書に公知である。この出発物質を得ることがで
きる方法はベルギー特許第597793号明細書に記載
されており、これに従つて例えば５―アセチル―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを臭素化して
５―アセチル―10，11―ジヒドロ―10，11―ジブ
ロム―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンにし、
これを５―アセチル―10―ブロム―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピンに変え、このものから10―
メトキシ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
生成する。このホスゲンでの処理により相当する
塩化カルボニルに変え、これをアンモニアと反応
させることにより10―メトキシ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボキシアミドを得
る。この方法は、かなり多数の中間体段階を経る
ため実施するのが困難であり、そしてさらに中間
体生成の中間体変換のために使用される臭素の消
費量が多いため不利である。本発明の新規な製法
は、上記反応式に示すように少ない段階の工程か
ら成り、これらはモニターするのが容易で高価な
反応物を使わない単純な方法で行うことができ、
そしてさらに優れた純度で得られる式（）で表
わされる目的生成物を高い収率で生成する。
ズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボキシアミドの
加水分解による５―カルバモイル―10―オキソ―
10，11―ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンの製法は、ドイツ特許公開第2011087号明
細書に公知である。この出発物質を得ることがで
きる方法はベルギー特許第597793号明細書に記載
されており、これに従つて例えば５―アセチル―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを臭素化して
５―アセチル―10，11―ジヒドロ―10，11―ジブ
ロム―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンにし、
これを５―アセチル―10―ブロム―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピンに変え、このものから10―
メトキシ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
生成する。このホスゲンでの処理により相当する
塩化カルボニルに変え、これをアンモニアと反応
させることにより10―メトキシ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボキシアミドを得
る。この方法は、かなり多数の中間体段階を経る
ため実施するのが困難であり、そしてさらに中間
体生成の中間体変換のために使用される臭素の消
費量が多いため不利である。本発明の新規な製法
は、上記反応式に示すように少ない段階の工程か
ら成り、これらはモニターするのが容易で高価な
反応物を使わない単純な方法で行うことができ、
そしてさらに優れた純度で得られる式（）で表
わされる目的生成物を高い収率で生成する。
式（）で表わされる化合物を式（）で表わ
される化合物にするニトロ化は、通常のニトロ化
剤例えば場合により酸素例えば空気との混合物中
の三酸化二窒素（N2O3）によるか、あるいは四
酸化二窒素（N2O4）によるか、または前記化合
物の混合物によるか、あるいは硝酸により行う。
例えば合成例１に示したように反応中に生成させ
てもよい。反応は適当な溶媒中、特にニトロ化条
件下で安定でありニトロ化剤と望ましくない反応
を起こさないような溶媒中で行う。特に適当な溶
媒は、炭素原子を４個まで持つ低級アルカンカル
ボン酸例えば酢酸、プロピオン酸、ｎ―酪酸また
はイソ酪酸中、場合により水との混合物中におい
て、またはその無水物例えば無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水ｎ―酪酸または無水イソ酪酸中に
おいて、あるいは前記カルボン酸と相当する無水
物との混合物中において行う。
される化合物にするニトロ化は、通常のニトロ化
剤例えば場合により酸素例えば空気との混合物中
の三酸化二窒素（N2O3）によるか、あるいは四
酸化二窒素（N2O4）によるか、または前記化合
物の混合物によるか、あるいは硝酸により行う。
例えば合成例１に示したように反応中に生成させ
てもよい。反応は適当な溶媒中、特にニトロ化条
件下で安定でありニトロ化剤と望ましくない反応
を起こさないような溶媒中で行う。特に適当な溶
媒は、炭素原子を４個まで持つ低級アルカンカル
ボン酸例えば酢酸、プロピオン酸、ｎ―酪酸また
はイソ酪酸中、場合により水との混合物中におい
て、またはその無水物例えば無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、無水ｎ―酪酸または無水イソ酪酸中に
おいて、あるいは前記カルボン酸と相当する無水
物との混合物中において行う。
本発明の方法によれば、式（）で表わされる
化合物は、式（）で表わされる化合物に変換さ
れ、シアノ基は加水分解によりカルバモイル基に
なる。この反応のための好ましい加水分解の方法
は、２重結合の位置にある10―ニトロ基に影響を
及ぼさないような方法で行う。有利な方法は、加
水分解を酸性剤例えば鉱酸例えば硫酸又は塩酸、
及び場合によりギ酸又は酢酸によつても行われ
る。しかしながら、好ましくは低級アルカンカル
ボン酸例えば酢酸のような前記に例示したカルボ
ン酸の溶液の形で等モル量または小過剰の三フツ
化ホウ素が使用される。BF3と反応させる場合
に、時には反応混合物中にさらに不活性溶媒例え
ばクロルベンゼンのような芳香族性溶媒を添加す
る。上記酸性剤の一つ又はBF3との反応に次い
で、反応混合物または場合により純粋な形で単離
されるBF3と式（）で表わされる化合物の付加
化合物を加水分解例えば水で処理することによ
り、式（）で表わされる５―カルバモイル―10
―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
純粋な形で得ることができる。
化合物は、式（）で表わされる化合物に変換さ
れ、シアノ基は加水分解によりカルバモイル基に
なる。この反応のための好ましい加水分解の方法
は、２重結合の位置にある10―ニトロ基に影響を
及ぼさないような方法で行う。有利な方法は、加
水分解を酸性剤例えば鉱酸例えば硫酸又は塩酸、
及び場合によりギ酸又は酢酸によつても行われ
る。しかしながら、好ましくは低級アルカンカル
ボン酸例えば酢酸のような前記に例示したカルボ
ン酸の溶液の形で等モル量または小過剰の三フツ
化ホウ素が使用される。BF3と反応させる場合
に、時には反応混合物中にさらに不活性溶媒例え
ばクロルベンゼンのような芳香族性溶媒を添加す
る。上記酸性剤の一つ又はBF3との反応に次い
で、反応混合物または場合により純粋な形で単離
されるBF3と式（）で表わされる化合物の付加
化合物を加水分解例えば水で処理することによ
り、式（）で表わされる５―カルバモイル―10
―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
純粋な形で得ることができる。
酢酸の存在下で三フツ化ホウ素によるシアノ基
のカルバモイル基への加水分解は、J.Org.
Chemistry 20，（1955）、1448に公知である。こ
こに記載されている操作方法は、高温で三フツ化
ホウ素の大過剰および酢酸水溶液の使用を必要と
し、この酢酸と三フツ化ホウ素との併用は、特に
高温では工業上の使用が限定されるきわめて腐食
性の溶液を形成し、そして特殊な条件下の工業用
容器中でのみ使用することができる。
のカルバモイル基への加水分解は、J.Org.
Chemistry 20，（1955）、1448に公知である。こ
こに記載されている操作方法は、高温で三フツ化
ホウ素の大過剰および酢酸水溶液の使用を必要と
し、この酢酸と三フツ化ホウ素との併用は、特に
高温では工業上の使用が限定されるきわめて腐食
性の溶液を形成し、そして特殊な条件下の工業用
容器中でのみ使用することができる。
これと比較して、本発明の方法は、室温で無水
溶媒中で等モル量のまたは小過剰の三フツ化ホウ
素の使用が可能である。他の利点は式（）で表
わされる加水分解生成物と三フツ化ホウ素との付
加化合物が、大量の不純物を含有する反応混合物
からですら良好な純度でほぼ定量的に得ることが
でき、そして水で処理することにより式（）で
表わされる純粋な加水分解生成物に変換すること
ができるという点である。
溶媒中で等モル量のまたは小過剰の三フツ化ホウ
素の使用が可能である。他の利点は式（）で表
わされる加水分解生成物と三フツ化ホウ素との付
加化合物が、大量の不純物を含有する反応混合物
からですら良好な純度でほぼ定量的に得ることが
でき、そして水で処理することにより式（）で
表わされる純粋な加水分解生成物に変換すること
ができるという点である。
式（）で表わされる生成物および三フツ化ホ
ウ素とのその付加物は新規であり、文献に記載さ
れていない。
ウ素とのその付加物は新規であり、文献に記載さ
れていない。
以下の例は本発明を説明する。
合成例 １
５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピ
ン6.0ｇ（0.0027モル）を無水酢酸80mlおよび酢
酸20mlの混合物中に溶解する。混合物を50℃に加
熱しそして水10ml中の亜硝酸ナトリウム5.6ｇ
（0.08モル）の溶液を１ 1/2時間のうちに滴下し、
この間に温度が55℃を越えないようにする。混合
物をさらに２時間50℃に保つてから溶媒を浴温50
℃で減圧下留去する。残さを氷水100mlづつ２回
浸漬し、そしてエタノール80mlに溶解する。数時
間０℃で放置した後、沈殿した黄色の結晶を吸引
ろ過し、そして少量のエタノールで洗う。
ン6.0ｇ（0.0027モル）を無水酢酸80mlおよび酢
酸20mlの混合物中に溶解する。混合物を50℃に加
熱しそして水10ml中の亜硝酸ナトリウム5.6ｇ
（0.08モル）の溶液を１ 1/2時間のうちに滴下し、
この間に温度が55℃を越えないようにする。混合
物をさらに２時間50℃に保つてから溶媒を浴温50
℃で減圧下留去する。残さを氷水100mlづつ２回
浸漬し、そしてエタノール80mlに溶解する。数時
間０℃で放置した後、沈殿した黄色の結晶を吸引
ろ過し、そして少量のエタノールで洗う。
得られた５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピンは175〜176℃で分解を伴
つて融ける。
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピンは175〜176℃で分解を伴
つて融ける。
収量：5.2ｇ（理論量の72％）
分析データおよび分光学的データは理論構造と
一致する。
一致する。
実施例 １
硫酸40ml中の５―シアノ―10―ニトロ―5H―
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン4.0ｇ（0.015モル）
の懸濁液に濃硫酸２mlを滴下しそして混合物をさ
らに15時間室温でかきまぜる。透明な溶液に水
100mlを徐々に加え、沈殿した物質をクロロホル
ムに溶解し、そしてクロロホルム相を水で洗い、
蒸発乾固する。残さをイソプロパノールから再結
晶した後、純粋な５―カルバモイル―10―ニトロ
―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得、融点
は208〜212℃である。
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン4.0ｇ（0.015モル）
の懸濁液に濃硫酸２mlを滴下しそして混合物をさ
らに15時間室温でかきまぜる。透明な溶液に水
100mlを徐々に加え、沈殿した物質をクロロホル
ムに溶解し、そしてクロロホルム相を水で洗い、
蒸発乾固する。残さをイソプロパノールから再結
晶した後、純粋な５―カルバモイル―10―ニトロ
―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得、融点
は208〜212℃である。
収量：2.2ｇ（理論量の52.4％）
分析的および分光学的データは上記構造と一致
する。
する。
実施例 ２
５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，
ｆ］アゼピン10ｇ（0.038モル）を98％ぎ酸100ml
中90〜100℃で５時間加熱する。混合物を放置し
て室温まで冷却してから混合物が濁り始めるまで
水90mlを加え、混合物を15時間放置して結晶化さ
せ、ろ過しそして結晶を水で洗い、真空中40℃で
乾燥する。実施例１で得られた生成物と同一物で
ある５―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得る。
ｆ］アゼピン10ｇ（0.038モル）を98％ぎ酸100ml
中90〜100℃で５時間加熱する。混合物を放置し
て室温まで冷却してから混合物が濁り始めるまで
水90mlを加え、混合物を15時間放置して結晶化さ
せ、ろ過しそして結晶を水で洗い、真空中40℃で
乾燥する。実施例１で得られた生成物と同一物で
ある５―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得る。
収量：9.1ｇ（理論量の85％）
実施例 ３
クロルベンゼン130ml中の５―シアノ―10―ニ
トロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン13.1ｇ
（0.05モル）の懸濁液にかきまぜながら酢酸中の
15重量％BF3溶液25mlを急いで注ぎ、透明な茶色
がかつた溶液を得、この時温度は35℃に上昇す
る。数分後に始まる結晶化は氷浴中で１時間かき
まぜることにより完了する。吸引ろ過を行い、次
にクロルゼンゼンで洗いそして真空中40℃で乾燥
するとBF3付加物の形の５―カルバモイル―10―
ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン19.2
ｇを得る。目的生成物を遊離するためBF3付加物
を水150mlとスラリーにし、15時間かきまぜ、吸
引ろ過しそして水で中性になるまで洗う。乾燥後
実施例１で得られた生成物と同一である５―カル
バモイル―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］
アゼピンを得る。
トロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン13.1ｇ
（0.05モル）の懸濁液にかきまぜながら酢酸中の
15重量％BF3溶液25mlを急いで注ぎ、透明な茶色
がかつた溶液を得、この時温度は35℃に上昇す
る。数分後に始まる結晶化は氷浴中で１時間かき
まぜることにより完了する。吸引ろ過を行い、次
にクロルゼンゼンで洗いそして真空中40℃で乾燥
するとBF3付加物の形の５―カルバモイル―10―
ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン19.2
ｇを得る。目的生成物を遊離するためBF3付加物
を水150mlとスラリーにし、15時間かきまぜ、吸
引ろ過しそして水で中性になるまで洗う。乾燥後
実施例１で得られた生成物と同一である５―カル
バモイル―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］
アゼピンを得る。
収量：13.5ｇ（理論量の95.7％）
実施例 ４
酢酸40ml中の５―シアノ―10―ニトロ―5H―
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン26.3ｇ（0.1モル）
の懸濁液に酢酸中の15重量％BF3溶液50mlを注
ぎ、この混合物を完全な溶解が40℃までの自発的
な加熱とともに起こるまでかきまぜる。それから
水10mlを10分間のうちに滴下するとこの溶液の温
度は50℃に上昇し、この温度を10分間保つた後に
さらに水300mlをゆつくり滴下する。得られた結
晶性懸濁液を室温で１時間かきまぜ、吸引ろ過し
そして水で中性になるまで洗う。真空中60℃で乾
燥した後、実施例１で得られた生成物と同一物で
ある。５―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジ
ベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得る。
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン26.3ｇ（0.1モル）
の懸濁液に酢酸中の15重量％BF3溶液50mlを注
ぎ、この混合物を完全な溶解が40℃までの自発的
な加熱とともに起こるまでかきまぜる。それから
水10mlを10分間のうちに滴下するとこの溶液の温
度は50℃に上昇し、この温度を10分間保つた後に
さらに水300mlをゆつくり滴下する。得られた結
晶性懸濁液を室温で１時間かきまぜ、吸引ろ過し
そして水で中性になるまで洗う。真空中60℃で乾
燥した後、実施例１で得られた生成物と同一物で
ある。５―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジ
ベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを得る。
収量：27.4ｇ（理論量の97.5％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ５―カルバモイル―10―ニトロ―5H―ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピン。 ２ ５―シアノ―10―ニトロ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンを、酸性剤の存在下で加水分
解するか、または、最初に低級アルカンカルボン
酸中で、場合により付加的な不活性溶媒中で、等
モル量又は小過剰の三フツ化ホウ素で処理した
後、加水分解することを特徴とする５―カルバモ
イル―10―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH970379 | 1979-10-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6445370A JPS6445370A (en) | 1989-02-17 |
| JPH0240661B2 true JPH0240661B2 (ja) | 1990-09-12 |
Family
ID=4354732
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15152680A Granted JPS5673067A (en) | 1979-10-30 | 1980-10-30 | Manufacture of oxo compound and novel intermediate essential therefor |
| JP63180431A Granted JPS6445366A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
| JP63180434A Granted JPS6445368A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
| JP63180432A Granted JPS6445370A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
| JP63180433A Granted JPS6445367A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15152680A Granted JPS5673067A (en) | 1979-10-30 | 1980-10-30 | Manufacture of oxo compound and novel intermediate essential therefor |
| JP63180431A Granted JPS6445366A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
| JP63180434A Granted JPS6445368A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63180433A Granted JPS6445367A (en) | 1979-10-30 | 1988-07-21 | Novel intermediate for oxo compound and manufacture |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4452738A (ja) |
| EP (1) | EP0028028B1 (ja) |
| JP (5) | JPS5673067A (ja) |
| KR (1) | KR850000945B1 (ja) |
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| CA (1) | CA1163993A (ja) |
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| DD (1) | DD153835A5 (ja) |
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| DK (5) | DK163302C (ja) |
| ES (1) | ES8300708A1 (ja) |
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| GR (1) | GR71889B (ja) |
| HK (1) | HK50388A (ja) |
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| KE (1) | KE3791A (ja) |
| LU (1) | LU88347I2 (ja) |
| NL (1) | NL930105I2 (ja) |
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| NZ (1) | NZ195395A (ja) |
| PL (1) | PL227523A1 (ja) |
| PT (1) | PT71992B (ja) |
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| YU (5) | YU44318B (ja) |
| ZA (1) | ZA806643B (ja) |
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| PT101732B (pt) * | 1995-06-30 | 1997-12-31 | Portela & Ca Sa | Novas di-hidrodibenzo<b,f>azepinas substituidas processo para a sua preparacao composicoes farmaceuticas que as contem e utilizacao dos novos compostos na preparacao de composicoes farmaceuticas empregues em doencas do sistema nervoso |
| PT101876B (pt) * | 1996-05-27 | 1999-09-30 | Portela & Ca Sa | Novos derivados de 10,11-di-hidro-10-oxo-5h-dibenzo(b,f)azepina-5-carboxamida |
| US20020022056A1 (en) | 1997-02-14 | 2002-02-21 | Burkhard Schlutermann | Oxacarbazepine film-coated tablets |
| CO4920215A1 (es) * | 1997-02-14 | 2000-05-29 | Novartis Ag | Tabletas de oxacarbazepina recubiertas de una pelicula y metodo para la produccion de estas formulaciones |
| AT408224B (de) * | 1999-03-15 | 2001-09-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von oxcarbazepin |
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| CA2471666C (en) | 2004-06-18 | 2009-10-13 | Apotex Pharmachem Inc. | An improved process for the preparation of oxcarbazepine and related intermediates |
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| GB0700773D0 (en) | 2007-01-15 | 2007-02-21 | Portela & Ca Sa | Drug therapies |
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1980
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