NO153368B - Fremgangsmaate til fremstilling av 10-okso-10,11-dihydro-5h-dibenz(b,f)-asepin-5-karboksamid - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av 10-okso-10,11-dihydro-5h-dibenz(b,f)-asepin-5-karboksamid Download PDFInfo
- Publication number
- NO153368B NO153368B NO803229A NO803229A NO153368B NO 153368 B NO153368 B NO 153368B NO 803229 A NO803229 A NO 803229A NO 803229 A NO803229 A NO 803229A NO 153368 B NO153368 B NO 153368B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dibenz
- carboxamide
- azepine
- dihydro
- oxo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- HQXOFJNTUXHWMC-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 HQXOFJNTUXHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFXVFMBOFIEPII-UHFFFAOYSA-N 1h-azepine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CNC=C1 ZFXVFMBOFIEPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKHZWXLOSIGIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-11h-benzo[b][1]benzazepine Chemical compound COC1=CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZKHZWXLOSIGIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIZOFBKQWNPKDK-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide Chemical compound COC1=CC2=CC=CC=C2N(C(N)=O)C2=CC=CC=C12 PIZOFBKQWNPKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEGGCXAMOPOILB-UHFFFAOYSA-N 1-(5,6-dibromo-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone Chemical compound BrC1C(Br)C2=CC=CC=C2N(C(=O)C)C2=CC=CC=C21 PEGGCXAMOPOILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFLOWQIDXYCARJ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bromobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone Chemical compound C1=C(Br)C2=CC=CC=C2N(C(=O)C)C2=CC=CC=C21 RFLOWQIDXYCARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIBQXQBABYZOW-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chlorobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)ethanone Chemical compound C1=C(Cl)C2=CC=CC=C2N(C(=O)C)C2=CC=CC=C21 BMIBQXQBABYZOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQPHLCMJMVXLB-UHFFFAOYSA-N 1-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethan-1-one Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(C(=O)C)C2=CC=CC=C21 OSQPHLCMJMVXLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2,5- dioxo-3-chlorophenyl Chemical group 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJQKHJIGURUVKD-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide Chemical compound ClC1C(Cl)C2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 DJQKHJIGURUVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKKILZRIPXDQH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-11h-benzo[b][1]benzazepine Chemical compound ClC1=CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 QGKKILZRIPXDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDAZPRYNBAKNQG-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C(=O)C(CC(=C)Cl)C1=C(C(=CC=C1)Cl)[N+](=O)[O-] Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C(CC(=C)Cl)C1=C(C(=CC=C1)Cl)[N+](=O)[O-] JDAZPRYNBAKNQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N carbamazepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- CTRLABGOLIVAIY-UHFFFAOYSA-N oxcarbazepine Chemical compound C1C(=O)C2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 CTRLABGOLIVAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er en ny og fordelaktig fremgangsmåte til fremstilling av 1O-okso-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)asepin-5-<k>arboksamid med formel
idet fremgangsmåten er karakterisert ved at 10-klor-5H-dibenz (b, f) azepin-5- karboksamid med formel
hydrolyseres ved hjelp av 90-96% svovelsyre ved en temperatur pa10-30°C.
Fra tysk off. skrift nr. 2.01 1 .087 er det kjent en fremgangsmåte til fremstilling av 10-okso-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f,)asepin-5-karboksamid idet 10-metoksy-5H-dibenz(b,f)asepin-5-karboksamid hydrolyseres ved hjelp av en mineralsyre, f.eks. fortynnet saltsyre ved tilbakeløpstemperatur. Fremstillingen av dette utgangsmaterialet foregår som angitt ved omsetning av 10-metoksy-5H-dibenz(b,f)asepin med fosgen eller tilsvarende 5-karbonylklorid og dets omsetning med ammoniakk til 10-metoksy-5H-dibenz(b,f)asepin-5-karboksamid. Det nødvendige 10-matoksy-5H-dibenz(b,f)-asepin igjen, er ifølge angivelser i belgisk patent nr. 597.793 tilgjengelige fra 5-acetyl-5H-dibenz(b,f)-asepin og det derav ved hjelp av addisjon av brom, fremstHlbare 5-acetyl-10,11-dihydro-10,11-dibrom-5H-dibenz(b,f)-asepin, dets ometning med kaliumhydroksyd til 5-acetyl-10-brom-5H-dibenz (b,f)asepin og dets reaksjoner med natriummetylat eller direkte omsetning
av overnevnte bromaddisjonsprodukt, med minst den dobbeltmolare mengde, fortrinnsvis et større overskudd av natriummetylat.
Ulemper ved denne i og for seg allerede omstendelige fremgangsmåten til fremstilling av det nødvendige utgangsstoff, ligger spesielt også i det relativt høye forbruk av brom, som bare tjener til innføring og omdannelse av funksjonelle' grupper.
Disse ulemper unngås i forbindelse med fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, idet man anvender det hertil nødvendige utgangsmateriale som ifølge DOS 2.542.335 enten er tilgjengelig ved omsetning av 5-acetyl-5H-diben;z (b,f)asepin med klor til 5-acetyl-10,11-diklor-10,11, dihydro-5H-diben:z(b,f)asepin, dets omdannelse ved hjelp av en tertier organisk base, som f.eks. diisopropyletyl-amin, til 5-acetyl-10-klor-5H-dibenz(b,f)asepin, fulgt av dets hydrolyse ved hjelp av bromhydrogensyre til 10-klor-5H-dibenz(b,f)asepin, dets omsetning med fosgen til det tilsvarende 5-karbonylklorid og endelig dets reaksjon med ammoniakk, eller ved addisjon av klor til 5H-dibenz (b,f)asepin-5-karboksamid og behandling av det dannede 10,11-diklor-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)-asepin-5-karboksamid, med en tertiær organisk base, som f.eks. 1,5-diasabicyklo (4,3,0)non-5-en.
Fra Heiv.chim.Acta Vol. 55, side 451-60, (1972),
er det kjent omdannelsen av i metylenklorid oppløst 2-okso-3-(2-nitro-3-klor-fenyl)-5-klor-5-hexensyre-etylester ved hjelp av -15°C avkjølt konsentrert svovelsyre til 2,5-diokso-3-klorfenyl)hexan-syre-etylester.
I J.Amer.Chem.Sos. 88, 4290-91 (1966) omtales en
enkel fremgangsmåte til fremstilling av cykloalkanoner av forskjellig ringstørrelse, idet man i en egnet nukleofil forbindelse innfører B-klorallylgruppen som ved hydrolyse ved hjelp av maursyre eller 90%- ig svovelsyre omdannes i det tilsvarende mettede keton. Således dannes f.eks. 1 -(2-klor-allyl)-inden ved
hjelp av 97%- ig maursyre og etterfølgende behandling med vann til 3,5-(o-fenylen)-cyklohexanon.
I avhengighet at det anvendte utgangsmaterialstruktur, kan anvendelsen av 97%- ig svovelsyre ved 0°C være mer fordelaktig isteden for maursyre.
Overraskende ble det nå funnet, at ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, gjennomføres hydrolysen av 10-klor-5H-diben I(b,f)asepin5-karboksamid til 10-okso-10,11-dihydro-5H-diben z(b,f)asepin-5-
karboksamid ved hjelp av konsentrert svovelsyre ved normaltemperaturr Med konsentrert svovelsyre forstås her 90-96%-ig fortrinnsvis 96%-ig svovelsyre.. Reaksjonstemperaturen ligger f.eks. ved 10-30°C, fortrinnsvis ved 15-25°C.
Det kunne ikke ventes at under betingelsene for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ville urinstoff-gruppene ikke angripes, da det er kjent at urinstoff-forbindelser hydroliserer ved hjelp av vandige syrer, spesielt ved for høy temperatur. Således er det fra "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft"
9 (1978), side 397, kjent at usymmetrisk difenyl-urinstoff ved oppvarming med svovelsyre gir en blå oppløsning, som tydeligvis forårsakes av difenyl-
amin, for, ifølge Merck Index utgitt av Merck & Co.,
Inc. Rahway, N.J. (USA), 9. utgave, (1976), side
443-444 gir difenylamin en dyp blåfarge med svovelsyre. Det med den nye fremgangsmåte oppnådde tekniske fremskritt består videre i at hydrolysen ifølge oppfinnelsen i det vesentlige foregår ved værelsestemperatur, således at faren for korrosjonsbeskadigelser på anvendte metalliske reaksjonskar minskes, mens den kjente hydrolysefremgangsmåten foregår ved hjelp at mineralsyre ved tilbakeløpstemperatur hvor ved korrosjons-belastningen er øket sterkt.
Derimot fåes fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen 10-okso-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)asepin-5-karboksamid i et utbytte på 64%, referert til omsatt utgangs-material, og i god renhet.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av
følgende eksempel.
Eksempel
I en ved hjelp av et med kalsiumklorid fylt tørkerør lukket rundkolbe, omrøres blandingen av 0,5g 10-klor-5H-dibenz (b,f)asepin-5-karboksamid og 5 ml konsentrert svovelsyre (96%-ig) i 10 minutter ved væreIsestemperatur, hvoretter man får en klar gulaktig oppløsning. Omrøringen fortsettes over 76 timer ved værelsestemperatur, idet det oppstår en klar, brun oppløsning. Man heller reaksjonsblandingen på 100 g is, og 100 ml metylenklorid, adskiller den organiske fasen, vasker den vandige oppløsningen fire ganger med hver gang 80 ml metylenklorid, og vasker de forended organiske oppløsninger (480 ml) tre ganger med halvmettet vandig natriumkloridoppløsning, tørker over natriumsulfat og inndamper under nedsatt trykk til tørrhet.
Residivet omkrystalliseres fra metylenklorid/eter, hvoretter man får ren 10-okso-11-dihydro-5H-dibenz(b,f)asepin-5-karboksamid av.smeltepunkt 213-215°C. Utbytte referert til omsatt utgangsmateriale 6 4% av det teoretiske.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av 10-oksb-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)asepin-5-karboksamid med formel
karakterisert ved at 10-klor-5H-dibenz(b,f)asepin-5-karboksamid med formel
hydrolyseres ved hjelp av 96%-ig svovelsyre ved en temperatur på 10-30°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH970479A CH642950A5 (en) | 1979-10-30 | 1979-10-30 | Process for the preparation of 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803229L NO803229L (no) | 1981-05-04 |
| NO153368B true NO153368B (no) | 1985-11-25 |
| NO153368C NO153368C (no) | 1986-03-05 |
Family
ID=4354741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO803229A NO153368C (no) | 1979-10-30 | 1980-10-29 | Fremgangsmaate til fremstilling av 10-okso-10,11-dihydro-5h-dibenz(b,f)-asepin-5-karboksamid. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5673066A (no) |
| AT (1) | AT375926B (no) |
| CH (1) | CH642950A5 (no) |
| DK (1) | DK457680A (no) |
| ES (1) | ES8200097A1 (no) |
| NO (1) | NO153368C (no) |
| SE (1) | SE447106B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0112812D0 (en) | 2001-05-25 | 2001-07-18 | Portela & Ca Sa | Mthd for preparation of 10, 11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/B,F/azepine-5-c arboxamide and 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz/B,F/azepine-5-carb oxamide therefrom |
| GB2401605A (en) | 2003-05-12 | 2004-11-17 | Portela & Ca Sa | Method for racemisation of (S)-(+)- and (R)-(-)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide and optically enriched mixtures thereof |
| GB2422149A (en) | 2005-01-14 | 2006-07-19 | Portela & Ca Sa | Process for the preparation of 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide |
| WO2007141798A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Jubilant Organosys Limited | Process for producing oxcarbazepine via an 11-alkoxy-10-halo-dihydroiminostilbene intermediate |
-
1979
- 1979-10-30 CH CH970479A patent/CH642950A5/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-10-28 ES ES496332A patent/ES8200097A1/es not_active Expired
- 1980-10-29 SE SE8007597A patent/SE447106B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-10-29 DK DK457680A patent/DK457680A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-10-29 NO NO803229A patent/NO153368C/no unknown
- 1980-10-29 AT AT0531980A patent/AT375926B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-30 JP JP15152580A patent/JPS5673066A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5673066A (en) | 1981-06-17 |
| ES496332A0 (es) | 1981-10-16 |
| NO803229L (no) | 1981-05-04 |
| CH642950A5 (en) | 1984-05-15 |
| AT375926B (de) | 1984-09-25 |
| NO153368C (no) | 1986-03-05 |
| ES8200097A1 (es) | 1981-10-16 |
| ATA531980A (de) | 1984-02-15 |
| SE447106B (sv) | 1986-10-27 |
| SE8007597L (sv) | 1981-05-01 |
| DK457680A (da) | 1981-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2954276C (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| KR19990044234A (ko) | 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
| US4452738A (en) | Process for the manufacture of 5-carbamoyl-10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,]azepine | |
| NO153368B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 10-okso-10,11-dihydro-5h-dibenz(b,f)-asepin-5-karboksamid | |
| JPH0248548B2 (no) | ||
| HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
| SU1301311A3 (ru) | Способ получени производных гексагидроазепина или пиперидина, или пирролидина (его варианты) | |
| KR100486320B1 (ko) | 5,11-디히드로-6에이치-디벤즈[비,이]아제핀-6-온의제조방법 | |
| KR101302083B1 (ko) | 치환된 2-알콕시카보닐-3-아미노티오펜의 제조방법 | |
| KR100856133B1 (ko) | 아토르바스타틴의 개선된 제조방법 | |
| EP0040418B1 (en) | Process for preparing an 1h-indazol-3-ylacetic acid derivative | |
| JP3563424B2 (ja) | ４ｈ−ピラン−４−オンの製造方法 | |
| KR0127251B1 (ko) | 4,4'-비스클로로메틸비페닐의 제조방법 | |
| KR890002251B1 (ko) | 옥사졸 화합물의 제조방법 | |
| JPS6054948B2 (ja) | α，β↓−不飽和環状脂肪族ケトキシムから芳香族アミンを製造する方法 | |
| KR100441348B1 (ko) | 에피나스틴 염산염의 중간체인 6-모르판트리돈의 새로운제조방법 | |
| KR850000944B1 (ko) | 5-카바모일-10-옥소-10, 11-디하이드로-5H-디벤즈[b,f]아제핀 | |
| RU1797608C (ru) | Способ получени 2а-метил-транс-декагидрохинолона-4 | |
| FI64373B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av basiskt substituerade alkylteofyllinderivat | |
| KR100516383B1 (ko) | 디히드로카보스트릴 유도체의 신규 제조방법 | |
| KR100898099B1 (ko) | 잘토프로펜의 제조방법 | |
| JPS607988B2 (ja) | ３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法 | |
| JPS63216861A (ja) | ４−ハイドロオキシインドリン類の製造法 | |
| McCombie et al. | CCXII.—The condensation of α-keto-β-anilino-αβ-diphenylethane and its homologues with ethyl chlorocarbonate and thionyl chloride | |
| JPH1180115A (ja) | ジベンゾ［ｂ，ｆ］チエピン誘導体の新規な製造方法 |