JP7020912B2 - リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びその製造方法、並びにレジストパターン形成方法 - Google Patents
リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びその製造方法、並びにレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
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Description
下記式(1)で表される化合物又は下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂の少なくともいずれかを含有する、リソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1)中、R1は、炭素数1~60の2n価の基又は単結合であり、R2は各々独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数1~30のアルコキシ基、チオール基又は水酸基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよく、nは1~4の整数であり、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造単位の構造式は同一であっても異なっていてもよく、Xは酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、m2は各々独立して0~7の整数であり、ここで、少なくとも1つのm2は1~7の整数であり、qは各々独立して0又は1であり、但し、R1及びR2からなる群より選択される少なくとも1つはヨウ素原子を含む基である。)
[2]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物である、[1]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1-1)中、R1、n及びqは、前記と同義であり、R3は、各々独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、又は炭素数2~10のアルケニル基、炭素数1~30のアルコキシ基、チオール基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよく、m5は各々独立して1~6の整数であり、m6は各々独立して0~5の整数であり、m5+m6は1~6の整数であり、但し、R1及びR3からなる群より選択される少なくとも1つはヨウ素原子を含む基である。)
[3]
前記式(1-1)で表される化合物が、下記式(1-2)で表される化合物である、[2]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1-2)中、R1、R3、m、n及びqは、前記と同義である。R1及びR3からなる群より選択される少なくとも1つはヨウ素原子を含む基である。)
[4]
前記式(1-2)で表される化合物が、下記式(1-3)で表される化合物である、[3]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1-3)中、qは前記と同義であり、X´は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1~59の1価の基であり、R0は、各々独立して、炭素数1~4のアルキル基又はハロゲン原子であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよく、p2は各々独立して0~5の整数であり、但し、X´及びR0からなる群より選択される少なくとも1つはヨウ素原子を含む基である。)
[5]
前記式(1-3)で表される化合物が、下記式(1-4)で表される化合物である、[4]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1-4)中、R5は、ヨウ素原子又はヨウ素原子を含む炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、ヨウ素原子を含む炭素数6~10のアリール基、ヨウ素原子を含む炭素数6~10の複素環基、ヨウ素原子炭素数2~10のアルケニル基及びヨウ素原子を含む炭素数1~30のアルコキシ基から選ばれる1価の基である。)
[6]
前記式(1-4)で表される化合物が、下記式(1-5)又は下記式(1-6)で表される化合物である、[5]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1-5)及び式(1-6)中、R6は、ハロゲン原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数1~30のアルコキシ基、チオール基及び水酸基からなる群より選ばれる1種以上である。kは1~5の整数であり、k’は1~3の整数である。但し、R6の少なくとも1つはヨウ素原子を含む1価の基である。)
[7]
前記式(1-5)又は前記式(1-6)で表される化合物が、下記化合物からなる群より選ばれる1種以上である、[6]に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料。
[8]
[1]~[7]のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。
[9]
酸発生剤をさらに含有する、[8]に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
[10]
架橋剤をさらに含有する、[8]又は[9]に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
[11]
[8]~[10]のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物から形成される、リソグラフィー用下層膜。
[12]
[8]~[10]のいずれかに記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程を有する、リソグラフィー用下層膜の製造方法。
[13]
基板上に、[8]~[10]のいずれかに記載の下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を有する、レジストパターン形成方法。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、下記式(1)で表される化合物又は下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂の少なくともいずれかを含有する。
(式(1)中、R1は、炭素数1~60の2n価の基又は単結合であり、R2は各々独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数1~30のアルコキシ基、チオール基又は水酸基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよく、nは1~4の整数であり、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造単位の構造式は同一であっても異なっていてもよく、Xは酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、m2は各々独立して0~7の整数であり、ここで、少なくとも1つのm2は1~7の整数であり、qは各々独立して0又は1であり、但し、R1及びR2からなる群より選択される少なくとも1つはヨウ素原子を含む基である。)
但し、R2’の少なくとも1つはヨウ素原子を含む1価の基である。
但し、R2’の少なくとも1つはヨウ素原子を含む1価の基である。
但し、R2’の少なくとも1つはヨウ素原子を含む1価の基である。
但し、R2’の少なくとも1つはヨウ素原子を含む1価の基である。
但し、R2’の少なくとも1つはヨウ素原子を含む1価の基である。
本実施形態に用いる樹脂は、上記式(1)で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂であり、上記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を含む。本実施形態の樹脂は、例えば、上記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させることによって得られる。
本実施形態においてリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、上記リソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する。
本実施形態において用いる溶媒としては、上述した式(1)で表される化合物及び/又は該化合物を構成成分として含む樹脂が少なくとも溶解するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤をさらに含有していてもよい。本実施形態で使用可能な架橋剤の具体例としては、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基等の2重結合を含む化合物であって、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基を置換基(架橋性基)として有するもの等が挙げるが、これらに特に限定されない。なお、これらの架橋剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらは添加剤として用いてもよい。なお、上記架橋性基を式(1)で表される化合物及び/又は該化合物をモノマーとして得られる樹脂におけるポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤をさらに含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれのものも使用することができる。
1)下記一般式(P1a-1)、(P1a-2)、(P1a-3)又は(P1b)のオニウム塩、
2)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
3)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
4)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
5)下記一般式(P5)のN-ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
6)β-ケトスルホン酸誘導体、
7)ジスルホン誘導体、
8)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
9)スルホン酸エステル誘導体
が挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、これらの酸発生剤は、1種を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物をさらに含有していてもよい。
また、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、熱硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物をさらに含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、公知の添加剤を含有していてもよい。上記公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物から形成される。また、本実施形態のリソグラフィー用下層膜の製造方法は、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程を有する。
また、本実施形態のレジストパターン形成方法は、基板上に、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程(A-1)と、その下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程(A-2)と、そのフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程(A-3)とを有する。
化合物の構造は、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H-NMR測定を行い、確認した。
周波数:400MHz
溶媒:d6-DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
下記装置を用いて有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT-6(ヤナコ分析工業(株)製)
化合物の分子量は、FD-MS分析により、JEOL社製「JMS-T100GCV」を用いて測定した。
樹脂の分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC-101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF-80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「EXSTAR6000DSC装置」を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30mL/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温した。その際、10%熱減量温度を測定した。
23℃にて、化合物の1-メトキシ-2-プロパノール(PGME)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対する溶解量を測定し、その結果を以下の基準で溶解性について評価した。
評価A:20質量%以上
評価B:10質量%以上20質量%未満
評価C:10質量%未満
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に2,6-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)3.5g(20mmol)と4-ヨードベンズアルデヒド(東京化成工業社製試薬)2.3g(20mmol)とを50mLのγ―ブチロラクトンに仕込み、p-トルエンスルホン酸0.3gを加えて、90℃で28時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水500gに加えたあと、酢酸エチルにより抽出、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、クロロホルム洗浄を行い、下記式(A-2)で表される目的化合物(A-2)が1.2g得られた。
得られた化合物(A-2)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(A-2)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.7(2H,O-H)、7.2~8.5(14H,Ph-H)、6.5(1H,C-H)
なお、得られた化合物(A-2)において、2,6-ナフタレンジオールの置換位置が1位であることは、3位及び4位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(A-2)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGMEへの溶解性を評価した結果、20質量%以上(評価A)であり、また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価B)であり、化合物(A-2)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(A-2)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器に2,6-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)7.0g(40mmol)と5-ヨードバニリン(東京化成工業社製試薬)5.6g(20mmol)とを100mLのγ―ブチロラクトンに仕込み、p-トルエンスルホン酸0.5gを加えて、90℃で87時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水1000gに加えたあと、酢酸エチルにより抽出、濃縮を行って溶液を得た。
得られた化合物(A-3)について、上記方法により分子量を測定した結果、562であった。
得られた化合物(A-3)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(A-3)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.7,9.3(3H,O-H)、7.2~8.5(12H,Ph-H)、6.4(1H,C-H)、3.7(3H,O-C-H)
なお、得られた化合物(A-3)において、2,6-ナフタレンジオールの置換位置が1位であることは、3位及び4位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(A-3)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、いずれも20質量%以上(評価A)であり、化合物(A-3)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(A-3)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器に2,6-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)7.0g(40mmol)と5-ヨード-2-フランカルボアルデヒド(東京化成工業社製試薬)4.5g(20mmol)とを100mLのγ―ブチロラクトンに仕込み、p-トルエンスルホン酸0.5gを加えて、90℃で24時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水300gに加えたあと、酢酸エチルにより抽出、濃縮を行って溶液を得た。
得られた化合物(A-4)について、上記方法により分子量を測定した結果、506であった。
得られた化合物(A-4)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(A-4)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.5(2H,O-H)、7.1~8.3(12H,Ph-H)、6.2(1H,C-H)
なお、得られた化合物(A-4)において、2,6-ナフタレンジオールの置換位置が1位であることは、3位及び4位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(A-4)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、いずれも20質量%以上(評価A)であり、化合物(A-4)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(A-4)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
2,6-ナフタレンジオール3.5g(20mmol)を2,7-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)3.5g(20mmol)に変更し、反応時間28時間を8時間に変更し、その他は合成実施例1と同様にし、下記式(B-2)で表される目的化合物(B-2)を1.8g得た。
得られた化合物(B-2)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(B-2)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.9(2H,O-H)、7.0~8.3(14H,Ph-H)、6.1(1H,C-H)
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(B-2)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、いずれも20質量%以上(評価A)であり、化合物(B-2)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(B-2)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
2,6-ナフタレンジオール7.0g(40mmol)を2,7-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)7.0g(40mmol)に変更し、反応時間87時間を10時間に変更し、その他は合成実施例2と同様にし、下記式(B-3)で表される目的化合物(B-3)を2.0g得た。得られた化合物(B-3)について、上記方法により分子量を測定した結果、562であった。
δ(ppm)9.9,9.4(3H,O-H)、7.0~8.3(12H,Ph-H)、6.0(1H,C-H)、3.8(3H,O-C-H)
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(B-3)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、いずれも20質量%以上(評価A)であり、化合物(B-3)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(B-3)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器に2,7-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)7.0g(40mmol)と5-ヨード-2-フランカルボアルデヒド(東京化成工業社製試薬)4.5g(20mmol)とを100mLのγ―ブチロラクトンに仕込み、p-トルエンスルホン酸0.5gを加えて、90℃で12時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液を純水300gに加えたあと、酢酸エチルにより抽出、濃縮を行って溶液を得た。
得られた化合物(B-4)について、上記方法により分子量を測定した結果、506であった。
得られた化合物(B-4)について、上記測定条件で、NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(B-4)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.4(2H,O-H)、7.1~8.2(12H,Ph-H)、6.2(1H,C-H)
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(B-4)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、いずれも20質量%以上(評価A)であり、化合物(B-4)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(B-4)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成実施例1で得られた化合物(A-2)を36.6g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液21.0g(ホルムアルデヒドとして280mmol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、オルソキシレンを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(IR-1)34.1gを得た。
熱重量測定(TG)の結果、得られた樹脂(IR-1)の10%熱減量温度は350℃以上400℃未満であった。そのため、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、20質量%以上(評価A)であり、樹脂(IR-1)は優れた溶解性を有するものと評価された。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積1Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、合成例1で得られた化合物(A-2)を36.6g(70mmol、三菱ガス化学(株)製)、4-ビフェニルアルデヒド50.9g(280mmol、三菱ガス化学(株)製)、アニソール(関東化学(株)製)100mL及びシュウ酸二水和物(関東化学(株)製)10mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン(和光純薬工業(株)製試薬特級)180.0gを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、有機相の溶媒および未反応の4-ビフェニルアルデヒドを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂(IR-2)34.7gを得た。
熱重量測定(TG)の結果、得られた樹脂(IR-2)の10%熱減量温度は350℃以上400℃未満であった。そのため、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、20質量%以上(評価A)であり、樹脂(IR-2)は優れた溶解性を有するものと評価された。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5-ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5-ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Mn:562、Mw:1168、Mw/Mn:2.08であった。また、炭素濃度は84.2質量%、酸素濃度は8.3質量%であった。
得られた樹脂(CR-1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。また、炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。
表に示す組成となるように、リソグラフィー用下層膜形成用組成物を各々調製した。表1に示した材料については、下記のものを使用した。
・酸発生剤:みどり化学社製 ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート(DTDPI)
・架橋剤:三和ケミカル社製 ニカラックMX270(ニカラック)
・有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートアセテート(PGMEA)
・ノボラック:群栄化学社製 PSM4357
化合物を含む下層膜形成用組成物の保存安定性は、表1に記載の配合割合で下層膜形成用組成物を調製後、23℃にて3日間静置し、析出の有無を目視にて観察することにより、析出のない場合には○、析出が見られる場合には×と評価した。
下層膜形成用組成物を清浄なシリコン基板上に回転塗布した後、240℃で60秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。作製した下層膜について、均一溶液であり薄膜形成が良好な場合には○、薄膜形成に欠陥がある場合には×と評価した。
次に、下記に示す条件でエッチング試験を行い、エッチング耐性を評価した。評価結果を表1に示す。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE-10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
まず、実施例1で用いた化合物(A-2)に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いること以外は、実施例1と同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、上記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1~8及び比較例1の下層膜を対象として、上記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックを用いた下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜のエッチングレートに比べてエッチングレートが、-10%未満
B:ノボラックの下層膜のエッチングレートに比べてエッチングレートが、-10%~+5%
C:ノボラックの下層膜のエッチングレートに比べてエッチングレートが、+5%超
次に、実施例1のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚85nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(5)で表される化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例9と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。
実施例9及び比較例2のそれぞれについて、得られた40nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを良好とし、そうでないものを不良として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度として、評価の指標とした。その結果を、表2に示す。
実施例1で用いたリソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚90nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、上記ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、下記で得られた珪素原子含有ポリマーを用いた。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO 2 膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られた実施例10のパターン断面(エッチング後のSiO2膜の形状)を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察したところ、実施例の下層膜は、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2膜の形状は矩形であり、欠陥も認められず良好であることが少なくとも確認された。
Claims (12)
- 下記式(1-1)で表される化合物又は下記式(1-1)で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂の少なくともいずれかを含有する、リソグラフィー用下層膜形成材料。
(式(1-1)中、R 1 は、炭素数1~60の2n価の基又は単結合であり、nは1~4の整数であり、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造単位の構造式は同一であっても異なっていてもよく、qは各々独立して0又は1であり、R3は、各々独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、又は炭素数2~10のアルケニル基、炭素数1~30のアルコキシ基、チオール基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよく、m5は各々独立して1~6の整数であり、m6は各々独立して0~5の整数であり、m5+m6は1~6の整数であり、但し、R1及びR3からなる群より選択される少なくとも1つはヨウ素原子を含む基である。) - 請求項1~6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用下層膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項7に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項7又は8に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 請求項7~9のいずれか一項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物から形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 請求項7~9のいずれか一項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて基板上に下層膜を形成する工程を有する、リソグラフィー用下層膜の製造方法。
- 基板上に、請求項7~9のいずれか一項に記載の下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を有する、レジストパターン形成方法。
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