JP4638380B2 - 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
一般的には珪素含有レジストより単層レジストの方が解像性に優れ、3層プロセスでは高解像な単層レジストを露光イメージング層として用いることができる。
ここで、反射防止効果を付与させた珪素含有層材料が提案されている(特許文献6、7参照)。
中間層と下層の両方に反射防止効果を付与させることによって高い反射防止効果を得ることができる。2層反射防止膜は、NAが1.0を超える液浸リソグラフィーにおいて特に有効な技術となる。
反射防止膜に要求される性能の一つとして、フォトレジスト膜に対してエッチング選択比が高い、即ちフォトレジスト膜に対してエッチングスピードが速いことが挙げられる。一般に、珪素を含む材料を用いた反射防止膜は、フルオロカーボン系のガスを用いたエッチング条件において、エッチング速度が速く、フォトレジスト膜に対して高いエッチング選択比が得られることが知られており、珪素原子を含む反射防止膜を用いることによってエッチングの選択比を飛躍的に高めることができると考えられる。例えば、フェニル基がペンダントされたポリシランを骨格とするKrFリソグラフィー用の反射防止膜が提案され(例えば、特開平11−60735号公報参照。)、高いエッチング選択比が達成されている。
すなわち、本発明は、リソグラフィーで用いられる反射防止膜材料であって、少なくとも、置換又は非置換のカルボキシル基を有するシルセスキオキサンの繰り返し単位(以下、繰り返し単位aとする)を有する高分子化合物を含むものであることを特徴とする反射防止膜材料を提供する。
上記式(AL12)においてR10、R11、R12は、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基を示す。R10とR11、R11とR12、R10とR12はそれぞれ結合して環を形成しても良い。
架橋基にエポキシ基を含有するものは、酸触媒による縮合反応時に開環してアルコール体にすることもできる。
このように、本発明の反射防止膜材料が、さらに有機溶剤及び/又は酸発生剤を含有することで、基板等への塗布後のベーク等により、反射防止膜内での架橋反応を促進することができる。したがって、このような反射防止膜は、フォトレジスト膜とのミキシングの恐れが少なく、フォトレジスト膜への酸の拡散が少ないものとなる。
i.)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.)β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.)ジスルホン誘導体、
viii.)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が好ましく用いられる。
酸発生剤の添加量は、ベースポリマー100部(質量部、以下同様)に対して好ましくは0.1〜50部、より好ましくは0.5〜40部である。0.1部以上であれば酸発生量が十分で、十分な架橋反応が起こり、50部以下であれば上層のフォトレジスト膜へ酸が移動することによるミキシング現象が起こる恐れが少ない。
このように、上記本発明の反射防止膜材料が、さらに架橋剤を含有することで、基板等への塗布後のベーク等により、反射防止膜内での架橋反応を一層促進することができる。
先ず、図2(a)に示すレジストパターン形成までについて説明する。
反射防止膜10は、スピンコート法などで本発明の反射防止膜材料を基板12上に塗布して形成することが可能である。スピンコートなどで塗布後、有機溶剤を蒸発し、上層となるフォトレジスト膜11とのミキシング防止のため、ベークして架橋反応を促進させることが望ましい。ベーク温度は80〜300℃の範囲内で、ベーク時間は10秒から300秒の範囲内が好ましく用いられる。
フォトレジスト膜11をマスクとして反射防止膜10をエッチングするには、フロン系ガスを使ってエッチングを行う。本発明の反射防止膜材料から形成された反射防止膜10は、前記ガスに対するエッチング速度が速く、上層のフォトレジスト膜11の膜減りが小さいという特徴がある。
基板22上に有機膜23をスピンコート法などで形成する。この有機膜23は、基板22をエッチングするときのマスクとして作用するので、エッチング耐性が高いことが望ましく、上層の珪素含有反射防止膜20とミキシングしないことが求められるので、スピンコート等で塗布した後に熱あるいは酸によって架橋することが望ましい。また、CVDによって形成されるアモルファスカーボン膜を下層膜として適用することも出来る。この有機膜23の上に本発明の反射防止膜材料から形成する反射防止膜20、フォトレジスト膜21を前記方法と同様の方法で作成する。その後、パターン回路領域の露光、現像液での現像によってレジストパターンを得る(図3(a))。
(合成例1)
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3−カルボキシルプロピルトリメトキシシラン16.6gとフェニルトリメトキシシラン7.9gと3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン14.4gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=3300
共重合比 a1:b1:c1=0.4:0.2:0.4
テトラヒドロフラン200g、純水100gに3−カルボキシルプロピルトリメトキシシラン12.5g、トリス(トリメチルシリル)シリルエチルトリメトキシシラン31.7g、3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン10.8gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸を5g滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=2500
共重合比 a1:b2:c1=0.3:0.4:0.3
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3−tブトキシカルボニルプロピルトリメトキシシラン10.6gとフェニルトリメトキシシラン7.9gと3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン7.2g、テトラメトキシシラン12.2gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=5600
共重合比 a2:b1:c1:d1=0.2:0.2:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3−tブトキシカルボニルプロピルトリメトキシシラン10.6gとフェニルトリメトキシシラン7.9gと3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン7.2g、メチルトリメトキシシラン10.8gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=4600
共重合比 a2:b1:c1:d2=0.2:0.2:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3−tブトキシカルボニルプロピルトリメトキシシラン10.6gと3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン7.2g、ヘキサメトキシジシラン14.2gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=4400
共重合比 a2:c1:d3=0.4:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3−tブトキシカルボニルプロピルトリメトキシシラン10.6gとフェニルトリメトキシシラン7.9gと2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン9.8g、テトラメトキシシラン12.2gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=3300
共重合比 a2:b1:c2:d1=0.2:0.2:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3−tブトキシカルボニルプロピルトリメトキシシラン26.4gとテトラメトキシシラン15.2gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=4400
共重合比 a2:d1=0.5:0.5
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに2−カルボキシルエチルトリメトキシシラン15.5gとフェニルトリメトキシシラン7.9gと3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン14.4gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=3200
共重合比 a3:b1:c1=0.4:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに2−カルボキシルエチルトリメトキシシラン15.5gとフェニルトリメトキシシラン7.9gとテトラメトキシシラン12.1gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=5600
共重合比 a3:b1:d1=0.4:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに2−カルボキシルメチルトリメトキシシラン13.5gとフェニルトリメトキシシラン7.9gとテトラメトキシシラン12.1gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=5600
共重合比 a4:b1:d1=0.4:0.2:0.4
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに2−カルボキシルメチルトリメトキシシラン13.5gとフェニルトリメトキシシラン7.9gとテトラメトキシシラン10.1gと4−アミドブタントリメトキシシラン8.5gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=5100
共重合比 a4:b1:d1:e1=0.4:0.2:0.3:0.1
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gにフェニルトリメトキシシラン9.8gと2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン19.7gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=3100
共重合比 b1:c2=0.2:0.8
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gにフェニルトリメトキシシラン9.8gと2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン9.8g、テトラメトキシシラン12.2gを溶解させ液温を35℃にし、シュウ酸5gを滴下し、その後80℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
分子量(Mw)=4200
共重合比 b1:c2:d1=0.4:0.2:0.4
[反射防止膜材料の調整]
上記合成例1〜11、比較合成例1、2で得られた高分子化合物を用いて、FC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmの弗素樹脂製のフィルターでろ過することによって反射防止膜材料(実施例1〜13、比較例1、2)をそれぞれ調製した。
ポリマー1〜11: 合成例1〜11より、
比較ポリマー1、2: 比較合成例1、2より、
架橋剤: CR1(下記構造式参照。)、
反射防止膜を形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける反射防止膜の屈折率(n,k)を求め結果を表1に示した。
フォトレジスト膜材料のベース樹脂として下記重合体(ArF単層レジストポリマー1)を準備した。
共重合比 t:u:v:w=0.1:0.3:0.3:0.3
分子量(Mw)=7600
ポリマー:ArF単層レジストポリマー1、
酸発生剤:PAG1(下記構造式参照)、
下層有機膜材料のベース樹脂として下記下層膜ポリマー1、2を準備した。
分子量(Mw)=9300
分子量分布(Mw/Mn)=4.6
表3中の各組成は次の通りである。
ポリマー:下層膜ポリマー1、2、
酸発生剤:AG1(下記構造式参照)、
(1)パターン形状の観察
上記調整した下層有機膜材料をシリコン基板上に塗布して220℃で60秒間ベークして膜厚300nmの下層有機膜を形成した。その上に上記調製した反射防止膜材料(実施例1〜13、比較例1、2)を塗布して、200℃で120秒間ベークして膜厚40nmの珪素含有反射防止膜を形成した。
従って、本発明の反射防止膜材料を用いれば、反射防止膜の上のフォトレジスト膜に形成するレジストパターン形状をほぼ垂直形状にでき、裾引きやアンダーカット、インターミキシング現象を効果的に防止できることが確認できた。
前記反射防止膜材料(実施例1〜13、比較例1、2)から形成した反射防止膜、及び前記フォトレジスト膜材料から形成したフォトレジスト膜、前記下層有機膜材料から形成した下層有機膜のエッチング耐性について、以下のような2系統の条件で評価した。
東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後の反射防止膜、フォトレジスト膜の膜厚差を測定し、エッチング速度を求めた。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40Pa
RFパワー 1,300W
ギヤップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 10sec
この結果を表5に示した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 450mTorr(60.0Pa)
RFパワー 600W
N2ガス流量 60sccm
O2ガス流量 10sccm
ギャップ 9mm
時間 20sec
この結果を表6に示した。
12a,22a…被加工層、 12b,22b…下地層、 23…有機膜。
Claims (10)
- 請求項1に記載した反射防止膜材料であって、さらに光吸収基を有するシルセスキオキサンの繰り返し単位を含むものであることを特徴とする反射防止膜材料。
- 請求項2に記載した反射防止膜材料であって、前記光吸収基が、芳香族系の基又はSi−Si結合を有する基であることを特徴とする反射防止膜材料。
- 請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載した反射防止膜材料であって、さらに前記カルボキシル基を有するシルセスキオキサンの繰り返し単位のカルボキシル基と反応して架橋できる基を有するシルセスキオキサンの繰り返し単位を含むものであることを特徴とする反射防止膜材料。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載した反射防止膜材料であって、さらに有機溶剤及び/又は酸発生剤を含有するものであることを特徴とする反射防止膜材料。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載した反射防止膜材料であって、さらに架橋剤を含有するものであることを特徴とする反射防止膜材料。
- 少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料をベークして得られる反射防止膜を有するものであることを特徴とする基板。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜及び基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜をエッチングし、さらにパターンが形成された反射防止膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に有機膜を形成し、該有機膜の上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜をエッチングし、パターンが形成された反射防止膜をマスクにして有機膜をエッチングし、さらに基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
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