JP5978015B2 - 化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、染料として有用な化合物の製造方法に関する。
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット用等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料として、（ａ―１）で表すローダミンＢが知られており、その製造方法も知られている。（非特許文献１）。
一方、下記式（ａ−２）で表される、２つの炭素性置換基がアルキル基とアリール基のように異なる非対称置換性キサンテン化合物を効率的に製造する方法についてほとんど知られていない。
一方、下記式（ａ−２）で表される、２つの炭素性置換基がアルキル基とアリール基のように異なる非対称置換性キサンテン化合物を効率的に製造する方法についてほとんど知られていない。
例えば、特許文献「ＵＳ４３０７０１７、ＵＳ４４２９１４２、ＵＳ４３０４８３４」には、非対称置換性キサンテン化合物の製造方法が記載されているが、工業的に取扱いが難しい禁水性の塩基類を製造に使用しなければならず、目的物の収率も満足できるものではなかった。
細田豊著 「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁
本発明の目的は、非対称置換性キサンテン化合物を工業的に効率よく製造し得る方法を提供することにある。
本発明者らは、上記した課題を解決し得る非対称置換性キサンテン化合物の製造方法について検討した結果、取扱いが容易な塩基の存在下に、非対称置換性キサンテン化合物を効率よく製造し得ることを見出した。
本発明者らは、上記した課題を解決し得る非対称置換性キサンテン化合物の製造方法について検討した結果、取扱いが容易な塩基の存在下に、非対称置換性キサンテン化合物を効率よく製造し得ることを見出した。
即ち、本発明は、以下の［１］〜［８］の発明を提供するものである。
［１］ アルカリ金属炭酸塩の存在下、式（１）で表される化合物に式（２）の化合物を反応させる工程を含む式（３）で表される化合物の製造方法。
［式（１）中、Ｒは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、または以下の式（ｉ）で表される基を表し、
式（ｉ）中、Ｒ２は、炭素数１〜３のアルキル基、−ＯＲ３、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ｍは１〜５の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子との結合手を表し、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよく、Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表し、
Ｒ５は及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表し、
Ｒ７は及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよく、
式（２）中、Ｒ１は、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は炭素数５〜８の脂環式炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、−ＯＲ４、または−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基又は−ＯＲ４で置換されていてもよく、
Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆを表し、Ｔｆは、トリフルオロメチルスルホニル基を表す。］
［２］ 式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物との反応により得られる化合物である［１］に記載の製造方法。
（式（５）中、Ｒ、Ｒ２、およびｍは、前記と同じ意味を表す。）
［３］ アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムである［１］または［２］記載の製造方法。
［４］ Ｒが、式（ｉ）で表される基である［１］〜［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］ Ｒ１が、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である［１］〜［４］のいずれかに記載の製造方法。
［６］ Ｒ２が、メチル基である［１］〜［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］ ｍが、１又は２である［１］〜［６］のいずれかに記載の製造方法。
［８］ Ｒが、式（Ｃ−１）で表される基、又は式（Ｃ−２）で表される基である［１］〜［７］のいずれかに記載の製造方法。
（式（Ｃ−１）及び式（Ｃ−２）中、＊は、窒素原子との結合手を表す。）
［１］ アルカリ金属炭酸塩の存在下、式（１）で表される化合物に式（２）の化合物を反応させる工程を含む式（３）で表される化合物の製造方法。
［式（１）中、Ｒは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、または以下の式（ｉ）で表される基を表し、
式（ｉ）中、Ｒ２は、炭素数１〜３のアルキル基、−ＯＲ３、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ｍは１〜５の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子との結合手を表し、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよく、Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表し、
Ｒ５は及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表し、
Ｒ７は及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよく、
式（２）中、Ｒ１は、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は炭素数５〜８の脂環式炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、−ＯＲ４、または−ＮＲ５Ｒ６で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基又は−ＯＲ４で置換されていてもよく、
Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆを表し、Ｔｆは、トリフルオロメチルスルホニル基を表す。］
［２］ 式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物との反応により得られる化合物である［１］に記載の製造方法。
（式（５）中、Ｒ、Ｒ２、およびｍは、前記と同じ意味を表す。）
［３］ アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムである［１］または［２］記載の製造方法。
［４］ Ｒが、式（ｉ）で表される基である［１］〜［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］ Ｒ１が、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である［１］〜［４］のいずれかに記載の製造方法。
［６］ Ｒ２が、メチル基である［１］〜［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］ ｍが、１又は２である［１］〜［６］のいずれかに記載の製造方法。
［８］ Ｒが、式（Ｃ−１）で表される基、又は式（Ｃ−２）で表される基である［１］〜［７］のいずれかに記載の製造方法。
（式（Ｃ−１）及び式（Ｃ−２）中、＊は、窒素原子との結合手を表す。）
本発明によれば、取扱いが容易な塩基の存在下に、非対称置換性キサンテン化合物を効率よく製造することが可能となる。
本発明の製造方法は、アルカリ金属炭酸塩存在下に、式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」と記載することもある。）に、式（２）の化合物（以下「化合物（２）」と記載することもある。）を反応させることにより、式（３）で表される化合物（以下「化合物（３）」と記載することもある。）を高収率で得る方法である。本発明中の化合物（１）および（３）には、その互変異性体も含まれる。
式（１）中、Ｒは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素、または以下の式（ｉ）で表される基を表す。
式（ｉ）中、Ｒ２は、炭素数１〜３のアルキル基、−ＯＲ３、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。
Ｒ３は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよい。
Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ５は及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ７は及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよい。
式（１）中、Ｒは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素、または以下の式（ｉ）で表される基を表す。
式（ｉ）中、Ｒ２は、炭素数１〜３のアルキル基、−ＯＲ３、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。
Ｒ３は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよい。
Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ５は及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ７は及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよい。
式（１）中、Ｒは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素、または以下の式（ｉ）で表される基を表す。
式（１）中、Ｒとしては、式(ｉ)で表される基が好ましい。
炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状脂肪族炭化水素基；等が挙げられる。
式（１）中、Ｒとしては、式(ｉ)で表される基が好ましい。
炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状脂肪族炭化水素基；等が挙げられる。
式（ｉ）中、Ｒ２は、炭素数１〜３のアルキル基、−ＯＲ３、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
式（ｉ）中、Ｒ２としては、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。また、これら炭素数１〜３のアルキル基に含まれる水素原子がハロゲンに置換された基としては、例えば、下記の基が挙げられる。
式（ｉ）中、Ｒ２としては、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。また、これら炭素数１〜３のアルキル基に含まれる水素原子がハロゲンに置換された基としては、例えば、下記の基が挙げられる。
−ＯＲ３のＲ３は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ４で置換されていてもよい。Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。
−ＯＲ３のＲ３としては、炭素数１〜８の飽和炭化水素基が好ましい。
炭素数１〜８の飽和炭化水素基としては、例えば、前記と同じものが挙げられる。
炭素数７〜１２のアラルキル基としては、例えば、下記の基が挙げられる。＊は結合手を表す。
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
−ＯＲ３としては、例えば、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
−ＯＲ４で置換されている−ＯＲ３としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
−ＯＲ３のＲ３としては、炭素数１〜８の飽和炭化水素基が好ましい。
炭素数１〜８の飽和炭化水素基としては、例えば、前記と同じものが挙げられる。
炭素数７〜１２のアラルキル基としては、例えば、下記の基が挙げられる。＊は結合手を表す。
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
−ＯＲ３としては、例えば、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
−ＯＲ４で置換されている−ＯＲ３としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
Ｒ５は及びＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表す。炭素数１〜８の飽和炭化水素基としては、前記と同じものが挙げられる。
Ｒ５は及びＲ６としては、炭素数１〜８の飽和炭化水素基が好ましい。
−ＮＲ５Ｒ６としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ５は及びＲ６としては、炭素数１〜８の飽和炭化水素基が好ましい。
−ＮＲ５Ｒ６としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ７は及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、それぞれ前記と同じものが挙げられる。
Ｒ７は及びＲ８としては、炭素数１〜８の飽和炭化水素基が好ましい。
−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８としては、例えば、無置換のスルファモイル基、Ｎ−１置換スルファモイル基、及びＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
Ｒ７は及びＲ８としては、炭素数１〜８の飽和炭化水素基が好ましい。
−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８としては、例えば、無置換のスルファモイル基、Ｎ−１置換スルファモイル基、及びＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
Ｎ−１置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−ヒドロキシメチルエチル）スルファモイル基等のヒドロキシ基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−エトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−プロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシロキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシヘキシルスルファモイル基等のアルコキシ基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−[１−（２−エトキシエトキシ）プロピル]スルファモイル基、等のアルコキシアルキル基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−（１−ナフチル）スルファモイル基等のアリール基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−エトキシフェニル）エチル]スルファモイル基等の置換基を有するアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−ヒドロキシメチルエチル）スルファモイル基等のヒドロキシ基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−エトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−プロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシロキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）スルファモイル基、Ｎ−メトキシヘキシルスルファモイル基等のアルコキシ基を有するアルキル基又はシクロアルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−[１−（２−エトキシエトキシ）プロピル]スルファモイル基、等のアルコキシアルキル基を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−（１−ナフチル）スルファモイル基等のアリール基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−エトキシフェニル）エチル]スルファモイル基等の置換基を有するアラルキル基で置換されたＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−２置換スルファモイル基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等の２つの脂肪族炭化水素基で置換されたＮ，Ｎ−置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）スルファモイル基等の置換を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）スルファモイル基等の置換を有する脂肪族炭化水素基で置換されたＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８におけるＲ７及びＲ８としては、炭素数６〜８の分枝鎖状アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８〜１０のアラルキル基、炭素数２〜８のヒドロキシ基含有アルキル基、炭素数２〜８のヒドロキシ基含有アリール基、炭素数２〜８のアルコキシ基含有アルキル基、炭素数２〜８のアリール基が好ましく、２−エチルヘキシル基であることがより好ましい。
Ｒ２は、原料入手の観点から、メチル基であることが好ましい。ｍは１〜５の整数を表し、１又は２であることが好ましい。
式（ｉ）で表される基としては、例えば、下記の基が挙げられる。なかでも（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基が好ましい。
式（２）中、Ｒ１における炭素数１〜８の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状脂肪族炭化水素基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状脂肪族炭化水素基；等が挙げられる。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状脂肪族炭化水素基；等が挙げられる。
炭素数１〜８の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい基のうち、炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換された飽和炭化水素基としては、例えば、下記の基が挙げられる。
またＲ１における炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい−ＯＲ４としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
また−ＮＲ５Ｒ６としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミン、Ｎ−ヘプチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミン、Ｎ−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミン等が挙げられる。
また−ＮＲ５Ｒ６としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミン、Ｎ−ヘプチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミン、Ｎ−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミン等が挙げられる。
Ｒ１で表される炭素数５〜８の脂環式炭化水素基としては、例えば、下記の基が挙げられる。
（式中、＊は窒素原子との結合手を表す。）
（式中、＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ１が飽和炭化水素であると、有機溶媒への溶解性に優れることから好ましく、特に、Ｒ１が、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基であることがより好ましい。
化合物（３）としては、例えば、表１及び２記載の化合物（３−１）〜（３−６０）が挙げられる。表1及び２のＲ１欄記載のうちＡ−１、Ａ−１０、Ａ−１９およびＢ−２は、前記の基を表し、R欄記載のC−１、C−２、C−３、C−４、C−５およびC−６は、前記の基を表す。
中でも、有機溶媒への溶解性に特に優れている点で、化合物（３−１）、化合物（３−２）、化合物（３−１３）、化合物（３−１４）、化合物（３−１９）、化合物（３−２０）、化合物（３−４４）、化合物（３−５０）又は化合物（３−５６）が好ましく、化合物（３−１）、化合物（３−１４）、化合物（３−５０）がより好ましい。
中でも、有機溶媒への溶解性に特に優れている点で、化合物（３−１）、化合物（３−２）、化合物（３−１３）、化合物（３−１４）、化合物（３−１９）、化合物（３−２０）、化合物（３−４４）、化合物（３−５０）又は化合物（３−５６）が好ましく、化合物（３−１）、化合物（３−１４）、化合物（３−５０）がより好ましい。
次に化合物（３）の製造方法について説明する。
本発明の化合物（３）の製造方法は、化合物（１）と化合物（２）とをアルカリ金属炭酸塩存在下に反応させる工程を含む。かかる反応は、溶媒の存在下で実施することが好ましい。
式（１）中のＲ、および式（２）中のＲ１、Xは、前記と同じ意味を表す。
式（１）中のＲ、および式（２）中のＲ１、Xは、前記と同じ意味を表す。
前記アルカリ金属炭酸塩としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムが挙げられ、入手容易さの観点から、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好ましい。
前記溶媒としては、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、７０℃〜１００℃がより好ましい。反応時間は１時間〜８時間が好ましく、３時間〜６時間がより好ましい。
化合物（２）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、好ましくは２モル以上１５モル以下であり、より好ましくは２モル以上１０モル以下である。
本発明の化合物（３）の製造方法は、さらに化合物（３）を含む反応混合物から化合物（３）をと取得する工程を含んでいてもよい。
該反応混合物から目的物である化合物（３）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。該方法としては、例えば、反応混合物を濃縮して揮発性物質を除去した後、水または食塩水と混合し、析出した結晶をろ取する方法などを挙げることができる。前記食塩水との混合は、予め食塩の水溶液を調整してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましく、該食塩水の濃度としては、０．５％〜５％が好ましい。反応混合物を該食塩水に添加する時の温度としては、好ましくは１０℃以上４０℃以下、より好ましくは１５℃以上３５℃以下、さらに好ましくは、２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を水または食塩水に添加後は、同温度で０．５時間〜２時間程度攪拌することが好ましい。ろ取した結晶は、水などで洗浄し、ついで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の方法によってさらに精製してもよい。
化合物（３）の製造方法においては、原料として用いる化合物（１）を次の式（４）で表わされる化合物（以下「化合物（４）」と記載することがある）と式（５）で表される化合物（以下「化合物（５）」と記載することがある）の反応から製造する工程を含んでいてもよい。
式（５）中のＲは、前記の式（１）中のRと同じ意味を表す。
式（５）中のＲは、前記の式（１）中のRと同じ意味を表す。
かかる反応は、溶媒の存在下で実施することもできるが、収率の観点から、実質的に溶媒を用いることなく実施することが好ましい。ここで「実質的に溶媒を用いることなく」とは、化合物（４）と化合物（５）とをともに溶媒に溶解させて反応場を提供し得るのに十分な量の溶媒を用いないことを意味し、通常、化合物（４）と化合物（５）の使用量の合計に対して１質量％未満、好ましくは０．１質量％未満の量であることを意味する。
前記の溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；が挙げられる。
反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、８０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、３時間〜８時間がより好ましい。
化合物（５）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、好ましくは２モル以上３０モル以下であり、より好ましくは２モル以上２０モル以下である。
化合物（１）の製造方法には、さらに化合物（１）を含む反応混合物から化合物（１）を取得する工程を含んでいてもよい。
該反応混合物から目的物である化合物（１）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。該方法としては、例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）と共に混合し、析出した結晶をろ取する方法などを挙げることができる。前記酸との混合は、予め酸の水溶液を調整してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加する時の温度としては、好ましくは１０℃以上４０℃以下、より好ましくは１５℃以上３５℃以下、さらに好ましくは、２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を水または食塩水に添加後は、同温度で０．５時間〜２時間程度攪拌することが好ましい。ろ取した結晶は、水などで洗浄し、ついで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の方法によってさらに精製してもよい。
本発明の製造方法は、化合物（３）を高収率で製造するのに有用である。化合物（３）は染料として有用であり、モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒へ高い溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いる染料として好適に用いられる。
以下に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記しない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳS；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
［実施例１］
式（４）で表される化合物４０．５部と２−メチルアニリン（東京化成（株）製）６４．４部とを混合し、さらにＮ−メチルピリドン（関東化学（株）製）２６３部を加え、１２０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加して室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後、テトラヒドロフラン５０部、水２００部にて洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（１−１）で表される化合物４９部を得た。収率は８９％であった。
次いで、式（１−１）で表される化合物２０．１部、ヨードエタン（東京化成（株）製）２８．７部および炭酸カリウム２５．４部、Ｎ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）１３０．７部を混合し、遮光条件下８０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水４６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１）で表される化合物２０．６部を得た。収率は９３％であった。
式（３−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６０３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６０２．２
式（４）で表される化合物４０．５部と２−メチルアニリン（東京化成（株）製）６４．４部とを混合し、さらにＮ−メチルピリドン（関東化学（株）製）２６３部を加え、１２０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加して室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後、テトラヒドロフラン５０部、水２００部にて洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（１−１）で表される化合物４９部を得た。収率は８９％であった。
次いで、式（１−１）で表される化合物２０．１部、ヨードエタン（東京化成（株）製）２８．７部および炭酸カリウム２５．４部、Ｎ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）１３０．７部を混合し、遮光条件下８０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水４６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１）で表される化合物２０．６部を得た。収率は９３％であった。
式（３−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６０３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６０２．２
［実施例２］
フラスコ中、式（１−１）で表される化合物２０．１部と、２−ヨードプロパン（東京化成（株）製）３８．７部および炭酸カリウム２５．４部をＮ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）１３０．７部中に加え、遮光条件下にて８５℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、ヘキサン７００部中に添加したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１３）で表される化合物２１．１部を得た。収率は９１％であった。
式（３−１３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６３１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３０．３
フラスコ中、式（１−１）で表される化合物２０．１部と、２−ヨードプロパン（東京化成（株）製）３８．７部および炭酸カリウム２５．４部をＮ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）１３０．７部中に加え、遮光条件下にて８５℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、ヘキサン７００部中に添加したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１３）で表される化合物２１．１部を得た。収率は９１％であった。
式（３−１３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６３１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３０．３
［実施例３］
式（１−１）で表される化合物２０．１部と、ベンジルブロミド（東京化成（株）製）３１．４部および炭酸カリウム２５．４部をＮ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）８５部中に加え、遮光条件下にて８５℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、ヘキサン７００部中に添加したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１９）で表される化合物２３．５部を得た。収率は８８％であった。
式（３−１９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋７２７．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７２６．３
式（１−１）で表される化合物２０．１部と、ベンジルブロミド（東京化成（株）製）３１．４部および炭酸カリウム２５．４部をＮ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）８５部中に加え、遮光条件下にて８５℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、ヘキサン７００部中に添加したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１９）で表される化合物２３．５部を得た。収率は８８％であった。
式（３−１９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋７２７．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７２６．３
［実施例４］
式（４）で表される化合物４０．５部と２，６−キシリジン（東京化成（株）製）６０．５部とを遮光条件下混合し、Ｎ−メチルピリドン２００部中、１５０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後メタノール１００部にて洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（１−２）で表される化合物４９部を得た。収率は８５％であった。
次いで、式（１−２）で表される化合物２８．８部と、ヨードエタン５１．１部および炭酸カリウム４１．６部をＮ−メチルピリドン１７３部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水５６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−２）で表される化合物３０．４部を得た。収率は９６％であった。
式（３−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６３１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３０．３
式（４）で表される化合物４０．５部と２，６−キシリジン（東京化成（株）製）６０．５部とを遮光条件下混合し、Ｎ−メチルピリドン２００部中、１５０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後メタノール１００部にて洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（１−２）で表される化合物４９部を得た。収率は８５％であった。
次いで、式（１−２）で表される化合物２８．８部と、ヨードエタン５１．１部および炭酸カリウム４１．６部をＮ−メチルピリドン１７３部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水５６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−２）で表される化合物３０．４部を得た。収率は９６％であった。
式（３−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６３１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３０．３
［実施例５］
式（１−２）で表される化合物２８．８部と、１−ブロモプロパン２１．６部および炭酸カリウム２４．２部をＮ−メチルピリドン１４４部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水５６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−４４）で表される化合物３０．０部を得た。収率は９１％であった。
式（３−４４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６５９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．３
式（１−２）で表される化合物２８．８部と、１−ブロモプロパン２１．６部および炭酸カリウム２４．２部をＮ−メチルピリドン１４４部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水５６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−４４）で表される化合物３０．０部を得た。収率は９１％であった。
式（３−４４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６５９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．３
［実施例６］
式（１−２）で表される化合物２０．１部と、２−ヨードプロパン５９．５部および炭酸カリウム４８．３部をＮ−メチルピリドン８０部中に加え、９０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１４）で表される化合物１９．６部を得た。収率は８５％であった。
式（３−１４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６５９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．３
式（１−２）で表される化合物２０．１部と、２−ヨードプロパン５９．５部および炭酸カリウム４８．３部をＮ−メチルピリドン８０部中に加え、９０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４６０部中に添加し１０−１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−１４）で表される化合物１９．６部を得た。収率は８５％であった。
式（３−１４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６５９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．３
［実施例７］
式（１−２）で表される化合物２０．１部と、ベンジルブロミド（東京化成（株）製）３５．９部および炭酸カリウム３８．７部をＮ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）１２８部中に加え、遮光条件下にて９０℃で５時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、ヘキサン７００部中に添加したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−２０）で表される化合物２１．７部を得た。収率は８２％であった。
式（３−２０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋７５５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５４．３
式（１−２）で表される化合物２０．１部と、ベンジルブロミド（東京化成（株）製）３５．９部および炭酸カリウム３８．７部をＮ−メチルピロリドン（関東化学（株）製）１２８部中に加え、遮光条件下にて９０℃で５時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、ヘキサン７００部中に添加したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後、２０％メタノール水５００部、イオン交換水１０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、式（３−２０）で表される化合物２１．７部を得た。収率は８２％であった。
式（３−２０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋７５５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５４．３
本発明によれば、取扱いが容易な塩基の存在下に、非対称置換性キサンテン化合物を効率よく製造することが可能となる。本発明により製造される非対称置換性キサンテン化合物は、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット用等の分野で好適に使用し得る。
Claims (8)
- アルカリ金属炭酸塩の存在下、式（１）で表される化合物に式（２）の化合物を反応させる工程を含む式（３）で表される化合物の製造方法。
［式（１）中、Ｒは、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、または以下の式（ｉ）で表される基を表し、
式（ｉ）中、Ｒ2は、炭素数１〜３のアルキル基、−ＯＲ3、−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＳＯ3Ｎａ、−ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ｍは１〜５の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子との結合手を表し、
Ｒ3は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ4で置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表し、
Ｒ5は及びＲ6はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基を表し、
Ｒ7は及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ4で置換されていてもよく、
式（２）中、Ｒ1は、炭素数２〜８の飽和炭化水素基又は炭素数５〜８の脂環式炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、−ＯＲ4、または−ＮＲ5Ｒ6で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルキル基又は−ＯＲ4で置換されていてもよく、
Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴfを表し、Ｔfは、トリフルオロメチルスルホニル基を表す。］ - 式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物との反応により得られる化合物である請求項１に記載の製造方法。
（式（５）中、Ｒ、Ｒ2、およびｍは、前記と同じ意味を表す。） - アルカリ金属炭酸塩が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムである請求項１または２記載の製造方法。
- Ｒが、式（ｉ）で表される基である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
- Ｒ1が、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
- Ｒ2が、メチル基である請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
- ｍが、１又は２である請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
- Ｒが、式（Ｃ−１）で表される基、又は式（Ｃ−２）で表される基である請求項１〜７のいずれかに記載の製造方法。
（式（Ｃ−１）及び式（Ｃ−２）中、＊は、窒素原子との結合手を表す。）
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