KR20210108582A - 탄화수소고리 화합물의 제조방법 - Google Patents

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KR20210108582A
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최성열
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신동목
유수영
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주식회사 엘지화학
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

본 명세서는 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

Description

탄화수소고리 화합물의 제조방법{METHOD OF MANUFACTURING CYCLIC HYDROCARBON COMPOUND}
본 명세서는 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
최근 시계, 노트북, 핸드폰, 텔레비전 및 모니터 등의 시장이 폭발적으로 증가함에 따라 무게가 가볍고 저소비 전력형 디스플레이에 대한 수요가 매년 급증하고 있다. 액정 표시 장치(LCD)는 무게가 가볍고 얇은 디스플레이 특성을 나타내고 소비전력이 적기 때문에 이와 같은 제품에 많이 응용되고 있다.
액정 표시 장치에 사용되는 액정 화합물로서 적합한 탄화수소고리 화합물을 개발하는 것이 필요하다. 또한, 이러한 탄화수소고리 화합물을 보다 쉽고, 높은 수율로 합성할 수 있는 방법도 요구된다.
본 명세서는 탄화수소고리 화합물의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 페닐렌 디에스터 화합물 및 용매를 포함하는 반응 용액을 준비하는 제1 단계;
상기 반응 용액을 반응개시온도 이상으로 가열하는 제2 단계; 및
상기 반응개시온도 이상으로 가열된 반응 용액에 하기 화학식 2로 표시되는 산을 적하(drop)하는 제3 단계를 포함하는 탄화수소고리 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에서,
E는 1가의 유기기이고,
X1은 2가의 유기기이며,
X2는 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이고,
L1은 할로겐기이며,
R1는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 알콕시기이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
r1은 1 내지 4의 정수이고,
r1이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 몇몇 실시예에 따른 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 부반응이 적은 장점이 있다.
본 명세서의 몇몇 실시예에 따른 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 따라 제조된 화합물은 순도가 높은 장점이 있다.
본 명세서의 몇몇 실시예에 따른 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 따라 제조된 화합물은 수율이 높은 장점이 있다.
도 1은 실험예 1의 TLC(thin layer chromatography)측정 결과이다.
도 2는 실험예 2의 수득물에 대한 NMR을 측정한 결과이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 페닐렌 디에스터 화합물 및 용매를 포함하는 반응 용액을 준비하는 제1 단계;
상기 반응 용액을 반응개시온도 이상으로 가열하는 제2 단계; 및
상기 반응개시온도 이상으로 가열된 반응 용액에 상기 화학식 2로 표시되는 산을 적하(drop)하는 제3 단계를 포함하는 탄화수소고리 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬렌기는 2가기의 알킬기이며, 2가기인 것을 제외하고 상기 알킬기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 상기 화학식 1로 표시되는 페닐렌 디에스터 화합물 및 용매를 포함하는 반응 용액을 준비하는 제1 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 불소기, 염소기, 브롬기 또는 요오드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 브롬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E는 1가의 유기기이고, X1은 2가의 유기기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 트렌스 구조를 갖는 2가의 유기기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 트렌스 구조를 갖는 탄소수 4 내지 10인 2가의 지방족 탄화수소고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
Figure pat00003
상기 화학식 4에서,
환A는 2가의 지방족 탄화수소고리이며,
X3은 NR' 또는 O이고,
R'는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 하기 화학식 4-1로 표시된다.
[화학식 4-1]
Figure pat00004
상기 화학식 4-1에서,
a 및 b는 0 내지 7의 정수이며,
a+b는 2 내지 8이고,
X3은 NR' 또는 O이고,
R'는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3은 NH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 하기 화학식 4-2로 표시된다.
[화학식 4-2]
Figure pat00005
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E는 하기 화학식 5로 표시된다.
[화학식 5]
Figure pat00006
상기 화학식 5에서,
X4는 에티닐렌기(ethynylene group)이고,
R2은 수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 알데하이드기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이며,
c는 0 또는 1이고, r2은 1 내지 4의 정수이고,
E1은 하기 화학식 6으로 표시되는 치환기이며,
[화학식 6]
Figure pat00007
상기 화학식 6에서, X5는 직접결합; O; C(=O)NH; NH; 또는 NR3이고, R3은 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이며, L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기이고, l은 1 내지 3의 정수이며, Z는 치환 또는 비치환된 에틸렌성 불포화기이고, r2 및 l이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 구조는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에서, * 또는
Figure pat00008
는 결합위치를 표시한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c는 1이고, X4는 에티닐렌기(ethynylene group)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5는 C(=O)NH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5는 NH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5는 NR3이며, R3은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l은 1 내지 3의 정수이고, L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l은 1이고, L은 탄소수 3 내지 30인 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, l은 1이고, L은 탄소수 3 내지 30인 사이클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 에틸렌성 불포화기일 수 있다. 여기서, 에틸렌성 불포화기는 에틸렌기를 포함하며 추가의 중합 또는 가교반응이 가능한 치환기를 의미하며, 구체적으로 비닐기, 아크릴레이트기, 에폭시기 등일 수 있고, 바람직하게는 아크릴레이트기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 하기 화학식 7로 표시된다.
[화학식 7]
Figure pat00009
상기 화학식 7에서, R3은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 탄소수 3 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 탄소수 3 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 탄소수 5 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 탄소수 5 내지 15의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응 용액은 상기 제3 단계에서 적하될 상기 화학식 2로 표시되는 산을 제외하고, 반응에 필요한 모든 조성을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응 용액은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 구체적으로 염기 (base)을 더 포함할 수 있다.
상기 염기는 K2CO3일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 용매의 종류는 특별히 한정하지 않으며 당 기술분야에서 사용되는 용매를 채용할 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 디메틸포름아미드일 수 있다.
상기 반응 용액에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰을 1로 할 때, 상기 염기의 몰비는 2 내지 3이고, 바람직하게는 2.5일 수 있다.
상기 반응 용매의 함량은 반응물들을 용해시킬 수 있는 충분한 함량으로 특별히 한정하지 않는다. 상기 반응 용액의 총 중량을 기준으로, 상기 용매의 함량은 80 중량% 내지 85 중량%일 수 있다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 상기 반응 용액을 반응개시온도 이상으로 가열하는 제2 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응개시온도는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 산의 반응이 개시되는 온도를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 반응개시온도는 80℃이다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 상기 반응개시온도 이상으로 가열된 반응 용액에 상기 화학식 2로 표시되는 산을 적하(drop)하는 제3 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 산을 적하(drop)하는 속도는 화학식 1로 표시되는 물질 1g 기준 0.05mL/min 이상 0.1mL/min 이하일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 산을 상기 반응 용액에 첨가하여 가열하면, 퀴논 다이아크릴레이트와 같이 산에 의해 반응물의 구조가 와해됨으로써 파생되는 불순물들이 생성되어 생성물의 순도가 낮아진다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 부반응에 의해 생성되는 퀴논 다이아크릴레이트로 대표되는 불순물을 줄이거나 부반응을 억제하기 위해서, 상기 화학식 2로 표시되는 산을 상기 화학식 1로 표시되는 페닐렌 디에스터 화합물과 함께 가열하지 않고, 상기 화학식 2로 표시되는 산을 제외한 반응 용액을 반응개시온도 이상으로 먼저 가열한 다음 상기 화학식 2로 표시되는 산을 천천히 첨가했다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 따라 제조된 화합물은 부반응에 의해 생성되는 퀴논 다이아크릴레이트와 같은 부산물이 없거나 적어 순도가 높다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰을 1로 할 때, 상기 화학식 2로 표시되는 산의 적하되는 총량의 몰비는 2 내지 3이고, 바람직하게는 2.5일 수 있다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 상기 제3 단계에서 상기 화학식 2로 표시되는 산을 적하하는 시점부터 5시간 미만 동안 교반하는 제4 단계를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제4 단계는 상기 화학식 2로 표시되는 산을 적하하는 시점부터 5시간 미만, 4시간 이하, 또는 3시간 이하 동안 교반할 수 있다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법은 상기 제4 단계 이후, 생성된 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 수득하는 제5 단계를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00010
상기 화학식 3에서, E, R1, r1, X1 및 X2는 상기 화학식 1의 정의와 같고, R2 내지 R4는 상기 화학식 2의 정의와 같다.
상기 제5 단계를 통해 수득된 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 순도는 80% 이상, 85% 이상, 또는 90% 이상일 수 있다.
여기서, 순도는 1H NMR 분석에서 생성물의 sp2 peak와 부반응물의 sp2 peak의 적분값 비교를 통해 얻을 수 있다.
본 명세서의 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 의해 제조된 화합물은 액정 화합물일 수 있다.
본 명세서는 상술한 탄화수소고리 화합물의 제조방법에 의해 제조된 화합물을 포함하는 액정표시소자를 제공한다.
액정표시소자에 대한 구조 및 설명은 당 기술분야에서 알려진 구조 및 설명을 채용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
Figure pat00011
[실시예 1]
화합물 1-1 1 eq. 및 K2CO3 2.5 eq.를 반응물 질량 4배의 DMF(dimethylformamide)에 넣어 반응 용액을 제조했다. 이를 80℃로 가열한 후, 아크릴산 2.5eq.을 물질 1g 기준 0.1mL/min로 적하하고 3시간 동안 교반했다.
[실시예 2]
화합물 1-1 1 eq. 및 K2CO3 2.5 eq.를 반응물 질량 4배의 DMF(dimethylformamide)에 넣어 반응 용액을 제조했다. 이를 80℃로 가열한 후, 아크릴산 2.5eq.을 물질 1g 기준 0.1mL/min로 적하하고 5시간 동안 교반했다.
[비교예 1]
화합물 1-1 1 eq., K2CO3 2.5 eq. 및 아크릴산 2.5eq.을 반응물 질량 4배의 DMF(dimethylformamide)에 넣어 반응 용액을 제조했다. 이를 80℃로 가열한 후, 3시간 동안 교반했다.
[실험예 1]
상기 실시예 1과 비교예 1의 반응 종료 후, 각각의 반응액을 분취하여 TLC 분석했다. 그 결과를 도 1에 도시했으며, TLC 상 반응 순도가 실시예는 80%, 비교예는 40%로 나타났다.
TLC 상 반응 순도는 TLC 측정사진을 이미지J 프로그램으로 가공하여 계산하였다. 구체적으로, 상기 프로그램으로 TLC 스팟의 세기와 면적에 대한 값을 그래프로 도식화한 뒤 각 스팟의 면적값을 계산하였다. 이후 목표 생성물의 피크가 차지하는 비율을 계산함으로써 순도를 결정하였다.
[실험예 2]
상기 실시예 1과 2의 반응 종료 후, 물에 각각의 반응액을 떨어뜨려 침전 후 원심분리하여 침전물을 수득했다. 이후 MC/물 추출로 MC층 수득 후 생성물을 건조시킨 뒤 메탄올로 잔여 불순물을 씻어내어 각각의 수득물을 얻었다.
각각의 수득물에 대한 NMR을 측정한 결과를 도 2에 나타냈다.
도 2를 통해, 실시예 1은 부반응으로 퀴논 다이아크릴레이트가 거의 생성되지 않았음을 알 수 있고, 실시예 2는 퀴논 다이아크릴레이트가 생성되었음을 확인할 수 있었다.
이때, 실시예 1에서 수율이 53%이고, 순도가 90%인 화합물 1을 얻었고, 실시예 2에서 수율이 37%이고, 순도가 63%인 화합물 1을 얻었다.
여기서, 순도는 1H NMR 분석에서 생성물의 sp2 peak와 부반응물의 sp2 peak의 적분값을 비교하여 얻었다.
이를 통해, 실시예 1 및 2와 같이 아크릴산을 제외한 반응물을 가열한 후, 아크릴산을 적하하는 경우, 부반응으로 생성되는 퀴논 다이아크릴레이트가 적거나 없어 순도가 높은 것을 확인할 수 있었다.
또한, 아크릴산을 제외한 반응물을 가열한 후 아크릴산을 적하하더라도 실시예 2와 같이 반응시간이 5시간 이상으로 긴 경우, 부반응으로 생성되는 퀴논 다이아크릴레이트가 증가하여 순도 및 수율이 실시예 1보다 낮아지는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 페닐렌 디에스터 화합물 및 용매를 포함하는 반응 용액을 준비하는 제1 단계;
    상기 반응 용액을 반응개시온도 이상으로 가열하는 제2 단계; 및
    상기 반응개시온도 이상으로 가열된 반응 용액에 하기 화학식 2로 표시되는 산을 적하(drop)하는 제3 단계를 포함하는 탄화수소고리 화합물의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00012

    [화학식 2]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1 및 2에서,
    E는 1가의 유기기이고,
    X1은 2가의 유기기이며,
    X2는 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이고,
    L1은 할로겐기이며,
    R1는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 알콕시기이고,
    R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
    r1은 1 내지 4의 정수이고,
    r1이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제3 단계에서 상기 화학식 2로 표시되는 산을 적하하는 시점부터 5시간 미만 동안 교반하는 제4 단계를 더 포함하는 탄화수소고리 화합물의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R2 내지 R4는 수소인 것인 탄화수소고리 화합물의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 브롬기인 것인 탄화수소고리 화합물의 제조방법.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 제4 단계 이후, 생성된 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 수득하는 제5 단계를 더 포함하는 탄화수소고리 화합물의 제조방법:
    [화학식 3]
    Figure pat00014

    상기 화학식 3에서, E, R1, r1, X1 및 X2는 상기 화학식 1의 정의와 같고, R2 내지 R4는 상기 화학식 2의 정의와 같다.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 제5 단계를 통해 수득된 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 순도는 80% 이상인 것인 탄화수소고리 화합물의 제조방법.
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