JP4640397B2 - ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 - Google Patents
ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4640397B2 JP4640397B2 JP2007233728A JP2007233728A JP4640397B2 JP 4640397 B2 JP4640397 B2 JP 4640397B2 JP 2007233728 A JP2007233728 A JP 2007233728A JP 2007233728 A JP2007233728 A JP 2007233728A JP 4640397 B2 JP4640397 B2 JP 4640397B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyazo compound
- complex salt
- compound complex
- crude
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*C1C=C(CCCC=Nc(cc2O*)c(C)cc2N)C(*)=C[C@]1N=N* Chemical compound C*C1C=C(CCCC=Nc(cc2O*)c(C)cc2N)C(*)=C[C@]1N=N* 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N CC1CCCC1 Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
最近、高い偏光度と優れた耐光性を偏光膜に与えるポリアゾ化合物錯塩として、式(I)で表されるポリアゾ化合物錯塩が特許文献1に記載されている。
本発明の目的は、腐食性のしやすい塩析を行わなくとも、粗ポリアゾ化合物錯塩(I)を含む水溶液から精ポリアゾ化合物錯塩(I)を低い濾過比抵抗で製造する方法を提供することである。
すなわち、本発明は、式(II)で示されるポリアゾ化合物から得られる粗ポリアゾ化合物錯塩(I)を含む水溶液及びプロパノールを、5℃〜70℃の温度範囲にて混合し、精ポリアゾ化合物錯塩(I)を析出させたのち、濾過して該析出物を取り出す精ポリアゾ化合物錯塩(I)の製造方法である。
(式中、Meは、銅、ニッケル、亜鉛、又は鉄を表す。Aは、1〜3個の−SO3Qを有するナフチルを表す。該ナフチルはアルキル又はアルコキシが結合していてもよい。Qは水素、アルカリ金属、有機アンモニウム又はアンモニウムを表す。分子内のQは、互いに異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はアルコキシを表し、R3は、アミノまたは水酸基を表す。Rは水素又はメチルを表す。)
本発明のポリアゾ化合物錯塩(I)中のMeは、銅、ニッケル、亜鉛及び鉄からなる群から選ばれる遷移金属を表す。中でも銅が好ましい。
ここで、アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル等の炭素数1〜4のアルキルが挙げられ、中でもメチルが好ましい。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の炭素数1〜4のアルコキシが挙げられ、中でもメトキシが好ましい。
Aとしては、染色性の観点から、−SO3Qを2〜3個有するナフチルが好ましく、特に、1,5−ジスルホ−2−ナフチル、6,8−ジスルホ−2−ナフチル、4,8−ジスルホ−2−ナフチル、5,7−ジスルホ−2−ナフチル、3,6−ジスルホ−2−ナフチルが好ましい。
ポリアゾ化合物(I)中のQは互いに異なっていてもよい。すなわち、例えば、1分子内に−SO3H、−SO3Naが同時に含まれていてもよい。
R1は、水素、メチル、メトキシであることが好ましく、R2は、水素、メチル、メトキシであることが好ましい。
(式中、A、R1、R2、Rは、それぞれ前記と同じ意味を表す。)
で示されるビスアゾ化合物(III)を、酸性の水性媒体中、0〜40℃の条件下で亜硝酸塩、好ましくは亜硝酸ナトリウムと反応させてジアゾ化する。
(式中、R3およびQは、前記と同じ意味を表す。)
ここで、プロパノールとは、イソプロパノール及び/又はn−プロパノールであり、中でも、イソプロパノールは工業的に入手が容易なことから好ましい。
プロパノールの混合量としては、粗ポリアゾ化合物錯塩(I)1重量部(固形分)に対して、通常、10〜20重量部、好ましくは12〜15重量部である。プロパノールの混合量が10重量部以上であると濾過性の優れ、収率の高い精ポリアゾ化合物錯塩(I)を与える傾向があることから好ましく、20重量部以上用いても精ポリアゾ化合物物錯塩(I)の収率は低下しないが、経済的に意味がない。ここで、固形分とは、プロパノールと混合する前の粗ポリアゾ化合物錯塩(I)における水分重量を除いた重量を表す。
プロパノールを混合する際に、水を混合させて塩析させてもよいが、精ポリアゾ化合物錯塩(I)の収率を向上させるためのは、水の混合量は、プロパノール100重量部に対して50重量部以下程度に調製される。
保温中は攪拌動力0.1〜0.4[kw/m3]程度で攪拌すると、濾過性の優れた精ポリアゾ化合物錯塩(I)を与える傾向があることから好ましい。
ここで、本発明の製造方法における精ポリアゾ化合物錯塩(I)の濾過比抵抗は、通常、1×1010[m/kg]〜1×1011[m/kg]程度、好ましくは7×1010[m/kg]〜9×1010[m/kg]程度である。
<本化合物の製造例>
式(III-1)で示されるビスアゾ化合物17部と亜硝酸ナトリウム3部を水150部に加えた後、20〜30℃で35%塩酸12部を加えて2時間攪拌し、ジアゾ化した。過剰の亜硝酸ナトリウムはスルファミン酸を加えて消去され、ジアゾ液を得た。尚、ビスアゾ化合物(III-1)はナトリウム塩の形式で示した。
実施例1と同様にして得られた粗ポリアゾ化合物錯塩(I-1)を含む水溶液105部を20℃まで冷却したのち158部のイソプロパノール中に10分間で添加し、0.0028m2の濾過器を用いて、49kPa(0.5kgf/cm2)加圧で濾過し、粗ポリアゾ化合物ウエットケーキ40部、精ポリアゾ化合物(I-1)12部(ポリアゾ化合物に対し収率は99%)を得た。その時の濾過比抵抗は1.1×1010[m/kg]であった。
実施例1と同様にして得られた粗ポリアゾ化合物錯塩(I-1)を含む水溶液を25℃まで冷却したのち、1780部の塩化ナトリウムを一括で添加し結晶を析出させた。析出した結晶を0.5m2の濾過器を用いて、147kPa(1.5kgf/cm2)加圧で濾過を実施し、精ポリアゾ化合物(I-1)2400部(ポリアゾ化合物に対し収率は96%)を得た。その時の濾過比抵抗は1.0×1013[m/kg]であった。
実施例1と同様にして得られた粗ポリアゾ化合物錯塩(I-1)を含む水溶液を25℃まで冷却したのち、25℃に保ちながら17800部のエタノールを2時間かけて添加し結晶を析出させた。析出した結晶を0.5m2の濾過器を用いて、147kPa(1.5kgf/cm2)加圧で濾過を実施し、精ポリアゾ化合物(I-1)2400部(ポリアゾ化合物に対し収率は96%)を得た。その時の濾過比抵抗は1.3×1013[m/kg]であった。
実施例1と同様にして得られた粗ポリアゾ化合物錯塩(I-1)を含む水溶液90部を20℃まで冷却したのち、20℃に保ちながら143部のエタノールを2時間かけて添加し、その後25℃にて2時間保温して結晶を析出させた。析出した結晶を0.0028m2の濾過器を用いて、147kPa(1.5kgf/cm2)加圧で濾過を実施し、精ポリアゾ化合物(I-1)24部(ポリアゾ化合物に対し収率は95%)を得た。その時の濾過比抵抗は1.5×1014[m/kg]であった。
Claims (4)
- 式(II)で示されるポリアゾ化合物から得られる粗ポリアゾ化合物錯塩(I)を含む水溶液及びプロパノールを、5℃〜70℃の温度範囲にて混合し、結晶として得られる精ポリアゾ化合物錯塩(I)を析出させたのち、濾過して該析出物を取り出す精ポリアゾ化合物錯塩(I)の製造方法であり、
前記粗ポリアゾ化合物錯塩(I)を含む水溶液が、式(II)で示されるポリアゾ化合物を含む水溶液中に、Me塩(Meは、銅、ニッケル、亜鉛、又は鉄を表す。)を加えて加熱することにより得られる水溶液であり、
プロパノールの混合量が、粗ポリアゾ化合物錯塩(I)1重量部(固形分)に対して、10〜20重量部である製造方法。
(式中、Meは、銅、ニッケル、亜鉛、又は鉄を表す。Aは、1〜3個の−SO3Qを有するナフチルを表す。該ナフチルはアルキル又はアルコキシが結合していてもよい。Qは水素、アルカリ金属、エタノールアミン及びアルキルアミンに由来するアンモニウム又はアンモニウムを表す。分子内のQは、互いに異なっていてもよい。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、アルキル、又はアルコキシを表し、R3は、アミノまたは水酸基を表す。Rは水素又はメチルを表す。) - 温度範囲5℃〜70℃における混合が、プロパノール中に粗ポリアゾ化合物錯塩(I)を含む水溶液を添加する混合方法である請求項1に記載の製造方法。
- Meが銅であることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007233728A JP4640397B2 (ja) | 2007-09-10 | 2007-09-10 | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007233728A JP4640397B2 (ja) | 2007-09-10 | 2007-09-10 | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009062496A JP2009062496A (ja) | 2009-03-26 |
JP4640397B2 true JP4640397B2 (ja) | 2011-03-02 |
Family
ID=40557373
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007233728A Expired - Fee Related JP4640397B2 (ja) | 2007-09-10 | 2007-09-10 | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4640397B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010024363A (ja) * | 2008-07-22 | 2010-02-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 |
CN103073923A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-05-01 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 钌络合物光敏染料粗产品的纯化方法及钌络合物光敏染料产品 |
CN103146226B (zh) * | 2012-12-27 | 2014-09-10 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 利用柱层析纯化钌络合物染料粗品的方法 |
CN103013178B (zh) * | 2012-12-27 | 2014-07-16 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 利用重结晶法提纯钌络合物粗产物的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005171231A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60177081A (ja) * | 1984-02-23 | 1985-09-11 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 記録液用水溶性染料の精製方法 |
-
2007
- 2007-09-10 JP JP2007233728A patent/JP4640397B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005171231A (ja) * | 2003-11-17 | 2005-06-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリアゾ化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有する偏光膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009062496A (ja) | 2009-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4640397B2 (ja) | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 | |
JPH026798B2 (ja) | ||
JPS59227870A (ja) | 新規2−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法 | |
JP2007277528A (ja) | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 | |
WO2001081327A1 (fr) | Nouveau cristal stable de derive thiazolidinedione et son procede de production | |
JP5880226B2 (ja) | 重合性化合物の製造方法 | |
JP4111777B2 (ja) | 2−(3−スルホプロポキシ)アニリン類及びその製造法 | |
WO2004072015A1 (ja) | 第四級アンモニウム塩 | |
JP5335997B2 (ja) | 2−ブロモ−6−フルオロナフタレンの調製方法 | |
JP6211711B2 (ja) | アゾ色素組成物及びその製造方法 | |
JPH07242604A (ja) | 4,6−ジアミノレゾルシノールおよびその前駆体の製造方法 | |
JP2010024363A (ja) | ポリアゾ化合物錯塩の製造方法 | |
US9868701B2 (en) | Method for producing nitrogen-containing pentafluorosulfanylbenzene compound | |
JP3870431B2 (ja) | 4,6−ビス(置換)フェニルアゾレゾルシノール及びその中間体の製造方法 | |
JP6211717B2 (ja) | アゾ色素の製造方法、有機アミン塩及びその製造方法、並びに、アゾ化合物及びその製造方法 | |
JP2006265194A (ja) | アゾ化合物またはその酸付加塩の製造方法 | |
JP4105821B2 (ja) | ジアゾ化合物 | |
TW200911928A (en) | Azo compound or salts thereof | |
US20070197828A1 (en) | Method of preparing optically pure phenethylamine derivatives | |
JPS61118356A (ja) | 単環式ビス‐オキシエチルスルホニル‐ベンゼン類およびそれらの製法 | |
JP5164755B2 (ja) | ビス−アセチルアミノフェニル化合物の結晶の製造方法 | |
JP2000248188A (ja) | アゾ化合物の製造方法 | |
JPH09157239A (ja) | 4,6−ビス(置換)フェニルアゾレゾルシノールの製造法 | |
JP2010018595A (ja) | N,n’−ジアルキルヒドラジン化合物の製造方法およびピラゾリジンジオン化合物 | |
JP2012051803A (ja) | 環状アミノ安息香酸エステル誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101015 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101102 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101115 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4640397 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131210 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |