KR102141103B1 - 화합물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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KR102141103B1 KR1020190025989A KR20190025989A KR102141103B1 KR 102141103 B1 KR102141103 B1 KR 102141103B1 KR 1020190025989 A KR1020190025989 A KR 1020190025989A KR 20190025989 A KR20190025989 A KR 20190025989A KR 102141103 B1 KR102141103 B1 KR 102141103B1
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야스키 다츠미
토루 아시다
오용호
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

식 (Ｉ)로 나타내는 화합물을 제공한다.
Figure 112019023176328-pat00032

[식 (Ｉ)에서, R1은 탄소수 1 내지 8개의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 5 내지 8개의 지환식 탄화수소기를 나타내고, 상기 지방족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기(상기 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3개의 알콕시기로 치환되어 있어도 됨)로 치환되어 있어도 된다. Ar은 식 (ｉ)로 나타내는 기를 나타낸다.
Figure 112019023176328-pat00033

(식 (ｉ)에서, R2는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. m은 1 내지 5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상일 경우, 복수의 R2는 각각 동일하거나 상이하여도 된다. *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)]

Description

화합물 및 이의 제조 방법{COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME}
본 발명은 염료로서 유용한 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
염료는, 예를 들어 섬유 재료, 액정 표시 장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색을 표시하기 위하여 사용되고 있다. 이와 같은 염료로서는, 예를 들어 크산텐 골격을 가지는 하기식(ａ)로 나타내는 로다민B가 널리 알려져 있다[호소다 유타카 저「신염료화학」1 판 274 페이지, 1973년 5월, (주) 지보당].
Figure 112019023176328-pat00001
종래부터 알려진 상기의 화합물은 유기 용매에 대한 용해성이 반드시 충분하게 만족할 수 있는 것이 아니었다.
본 발명은 이하의 [１] 내지 [６]에 기재된 발명을 포함한다.
[１] 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물.
Figure 112019023176328-pat00002
[식 (Ｉ)에서,
R1은 탄소수 1 내지 8개의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 5 내지 8개의 지환식 탄화수소기를 나타내고, 상기 지방족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기(상기 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3개의 알콕시기로 치환되어 있어도 됨)로 치환되어 있어도 된다.
Ar은 식 (ｉ)로 나타내는 기를 나타낸다.
Figure 112019023176328-pat00003
(식 (ｉ)에서, R2는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. m은 1 내지 5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상일 경우, 복수의 R2는 각각 동일하거나 상이하여도 된다. *는 질소 원자와의 결합팔(結合手)을 나타냄)]
[２] R1이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 또는 2-에틸헥실기인 [１]에 기재된 화합물.
[３] R2가 메틸기인 [１] 또는 [２]에 기재된 화합물.
[４] m이 1 또는 2인 [１] 내지 [３] 중 어느 하나에 기재된 화합물.
[５] Ar이 식 (Ｃ―１)로 나타내는 기 또는 식 (Ｃ―２)로 나타내는 기인 [１] 또는 [２]에 기재된 화합물.
Figure 112019023176328-pat00004
(식 (Ｃ―１) 및 식 (Ｃ―２)에서, *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)
[６] 식 (ＩＩ)
Figure 112019023176328-pat00005
로 나타내는 화합물과, 식 (ＩＩＩ)
Figure 112019023176328-pat00006
[식 (ＩＩＩ)에서, R1, R2 및 m은 각각 상기와 동일한 의미를 나타냄]
으로 나타내는 화합물을 실질적으로 용매 부존재 하에서 반응시키는 공정을 포함하는 식 (Ｉ)
Figure 112019023176328-pat00007
[식 (Ｉ)에서, R1 및 Ar은 각각 상기와 동일한 의미를 나타냄]
로 나타내는 화합물의 제조 방법.
본 발명의 화합물은 유기 용매에 대한 용해성이 우수하다.
본 발명의 화합물은 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물(이하,「화합물(Ｉ)」이라고 기재함)이다. 본 발명의 화합물에는 이의 호변이성체도 포함된다.
Figure 112019023176328-pat00008
[식 (Ｉ)에서,
R1은 탄소수 1 내지 8개의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 5 내지 8개의 지환식 탄화수소기를 나타내고, 상기 지방족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기(상기 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3개의 알콕시기로 치환되어 있어도 됨)로 치환되어 있어도 된다.
Ar은 식 (ｉ)로 나타내는 기를 나타낸다.
Figure 112019023176328-pat00009
(식 (ｉ)에서, R2는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. m은 1 내지 5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상일 경우, 복수의 R2는 각각 동일하거나 상이하여도 된다. *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)]
R1로 나타내는 탄소수 1 내지 8개의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등의 직쇄형 지방족 탄화수소기;
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-프로필부틸기, 1-(1-메틸에틸)부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-프로필펜틸기, 1-(1-메틸에틸)펜틸기, 1-부틸부틸기, tert-부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-프로필-1-메틸부틸기, 1-프로필-2-메틸부틸기, 1-프로필-3-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-1-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기 등의 분지쇄형 지방족 탄화수소기; 등을 들 수 있다.
이러한 탄소수 1 내지 8개의 지방족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자가 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기 등을 들 수 있다. 이러한 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자가 치환되어 있어도 되는 기 중에서, 탄소수 1 내지 3개의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기 및 이소프로필기를 들 수 있고, 탄소수 1 내지 3개의 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기 및 이소프로폭시기를 들 수 있다.
이와 같은 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기로 치환된 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어 하기의 기를 들 수 있다.
Figure 112019023176328-pat00010
(식에서, *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)
R1로 나타내는 탄소수 5 내지 8개의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어 하기의 기를 들 수 있다.
Figure 112019023176328-pat00011
(식에서, *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)
R1이 지방족 탄화수소기이면, 유기 용매에 대한 용해성에 특히 우수하다는 점에서 바람직하다. R1이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 또는 2-에틸헥실기인 것이 더욱 바람직하다.
R2로 나타내는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기 및 이소프로필기를 들 수 있다. 또한, 이러한 탄소수 1 내지 3개의 알킬기에 포함되는 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기로서는, 예를 들어 하기의 기를 들 수 있다.
Figure 112019023176328-pat00012
R2는 원료 입수의 관점에서 메틸기인 것이 바람직하다. m은 1 내지 5의 정수를 나타내고, 1 또는 2인 것이 바람직하다.
Ar로 나타내는 기로서는, 예를 들어 하기의 기를 들 수 있다. 이 중에서도, 식 (Ｃ―１)로 나타내는 기 또는 식 (Ｃ―２)로 나타내는 기가 바람직하다.
Figure 112019023176328-pat00013
(식에서, *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)
화합물(Ｉ)로서는, 예를 들어 표 1 및 표 2에 기재한 화합물(Ｉ―１) 내지 화합물(Ｉ―５4)를 들 수 있다. 표 1 및 표 2의 R1란의 기재 중에서 A 또는 B로 시작하는 번호는 R1로 나타내는 기로서 예시한 상기의 식의 번호를 나타낸다. Ar란은 Ar로 나타내는 기로서 예시한 상기의 식의 번호를 나타낸다. 이 중에서도, 유기 용매에 대한 용해성에 특히 우수하다는 점에서, 화합물(Ｉ―１), 화합물(Ｉ―２), 화합물(Ｉ―１3), 화합물(Ｉ―１4), 화합물(Ｉ―１9), 화합물(Ｉ―２0), 화합물(Ｉ―４4), 화합물(Ｉ―５0) 또는 화합물(Ｉ―５6)이 바람직하고, 화합물(Ｉ―１)이 더욱 바람직하다.
Figure 112019023176328-pat00014
Figure 112019023176328-pat00015
Figure 112019023176328-pat00016
이어서, 화합물(Ｉ)의 제조 방법에 대하여 설명한다.
화합물(Ｉ)의 제조 방법으로서는 식 (ＩＩ)
Figure 112019023176328-pat00017
로 나타내는 화합물(이하,「화합물(ＩＩ)」라고 기재함)과 식 (ＩＩＩ)
Figure 112019023176328-pat00018
[식 (ＩＩＩ)에서, R1, R2 및 m은 각각 상기와 동일한 의미를 나타냄]
으로 나타내는 화합물(이하,「화합물(ＩＩＩ)」이라고 기재함)을 반응시키는 공정을 포함하는 제조 방법을 들 수 있다. 이와 같은 반응은 용매의 존재 하에서 실시할 수 있으나, 수율의 관점에서 실질적으로 용매를 사용하지 않고, 즉 실질적으로 용매 부존재 하에서 실시하는 것이 바람직하다. 반응은 통상적으로 화합물(ＩＩ)와 화합물(ＩＩＩ)을 혼합하여, 얻어진 혼합물을 교반 하에서 숙성함으로써 실행된다. 여기서,「실질적으로 용매를 사용하지 않고」란 화합물(ＩＩ)와 화합물(ＩＩＩ)을 함께 용해시켜 반응장(反應場)을 제공할 수 있도록 충분한 양의 용매를 사용하지 않는 것,「실질적으로 용매 부존재 하에서」란 화합물(ＩＩ)와 화합물(ＩＩＩ)을 함께 용해시켜 반응장을 제공할 수 있도록 충분한 양의 용매가 존재하지 않는 것을 각각 의미하고, 통상적으로 화합물(ＩＩ)와 화합물(ＩＩＩ)의 사용량의 합계에 대하여 1 질량% 미만, 바람직하게는 0.1 질량% 미만의 양이다.
상기 용매로서는 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소 용매; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매; 니트로벤젠 등의 니트로 탄화수소 용매; 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 1-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드 용매; 등을 들 수 있다.
반응 온도는 30 ℃ 내지 180 ℃가 바람직하고, 80 ℃ 내지 130 ℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 1 시간 내지 12 시간이 바람직하고, 3 시간 내지 8 시간이 더욱 바람직하다.
화합물(ＩＩＩ)의 사용량은 화합물(ＩＩ) 1 몰에 대하여, 바람직하게는 2 몰 이상 30 몰 이하이고, 더욱 바람직하게는 2 몰 이상 20 몰 이하이다.
화합물(Ｉ)의 제조 방법은 더욱더 반응 혼합물로부터 화합물(Ｉ)을 취득하는 공정을 포함하여도 된다.
반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(Ｉ)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 여러 가지의 수법을 채용할 수 있다. 예를 들어, 반응 혼합물을 산(예를 들어, 아세트산 등)과 함께 혼합하고, 석출한 결정을 여과하여 얻을 수 있다. 상기 산은 미리 산의 수용액을 조제한 후에, 반응 혼합물을 상기 수용액에 첨가하는 것이 바람직하다. 반응 혼합물을 첨가할 때의 온도는 바람직하게 10 ℃ 이상 50 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ℃ 이상 50 ℃ 이하, 더욱더 바람직하게는 20 ℃ 이상 30 ℃ 이하이다. 또한, 반응 혼합물을 산의 수용액에 첨가한 후에는 동일한 온도에서 0.5 내지 2 시간 정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과하여 얻은 결정은 물 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 재결정 등의 공지된 수법에 의해서 더욱더 정제하여도 된다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유용하다. 몰 흡광계수가 높고, 또한 유기 용매에 대한 높은 용해성을 보이므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 염료로서 유용하다.
이어서, 실시예를 들면서, 본 발명을 더욱더 구체적으로 설명한다. 예시 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는 특별히 기재하지 않는 한, 질량 기준이다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 질량분석(LC; Agilent제 1200형, MASS; Agilent제 LC/MSD형)으로 확인하였다.
실시예 1
화합물(ＩＩ) 20 부와, 화합물(ＩＩＩ)으로서 N-에틸-오쏘-톨루이딘[와코준야쿠공업(주) 제] 200 부를 차광 조건 하에서 혼합하여, 얻어진 용액을 110 ℃에서 6시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각한 후, 물 800 부, 35 % 염산 50 부의 혼합액 중에 첨가하여 실온에서 1 시간 교반한 후, 결정이 석출된다. 석출한 결정을 흡인 여과의 잔여물로서 취득한 후에 건조하여, 식 (Ｉ―１)로 나타내는 화합물 24 부를 얻었다. 수율은 80 %이었다.
Figure 112019023176328-pat00019
식 (Ｉ―１)로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00020
실시예 2 내지 9
화합물(ＩＩＩ)으로서, 얻어진 화합물(Ｉ)에 대응하는 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 식 (Ｉ―２)로 나타내는 화합물(실시예 2), 식 (Ｉ―１3)으로 나타내는 화합물(실시예 3), 식 (Ｉ―１4)로 나타내는 화합물(실시예 4), 식 (Ｉ―１9)로 나타내는 화합물(실시예 5), 식 (Ｉ―２0)으로 나타내는 화합물(실시예 6), 식 (Ｉ―４4)로 나타내는 화합물(실시예 7), 식 (Ｉ―５0)으로 나타내는 화합물(실시예 8) 및 식 (Ｉ―５6)으로 나타내는 화합물(실시예 9)를 각각 얻었다.
식 (Ｉ―２)로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00021
식 (Ｉ―１3)으로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00022
식 (Ｉ―１4)로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00023
식 (Ｉ―１9)로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00024
식 (Ｉ―２0)으로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00025
식 (Ｉ―４4)로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00026
식 (Ｉ―５0)으로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00027
식 (Ｉ―５6)으로 나타내는 화합물의 동정
Figure 112019023176328-pat00028
<용해도의 측정>
실시예 1 내지 9에서 각각 얻어진 화합물과 로다민B[도쿄카세이공업(주) 제]의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(이하, PGME로 약칭), 에틸락테이트(이하, EL로 약칭), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(이하, PGMEA로 약칭)에 대한 용해도를 이하와 같이 하여 구하였다.
50 mL 샘플관 중에서, 하기의 비율로 화합물과 상기 용매를 혼합하고, 그 후에 샘플관을 밀봉(密栓)하여, 30 ℃에서 3 분간 초음파 진동기로 진동시켰다. 뒤이어, 실온에서 30 분간 방치한 후, 흡인 여과하여, 이의 잔여물을 눈으로 관찰하였다. 불용물을 확인할 수 없었던 경우에는 용해성이 양호하다고 판단하여 표 3에 ○로 기록하고, 불용물을 확인할 수 있었던 경우에는 용해성이 불량하다고 판단하여 표 3에 ×로 기록하였다.
10 % 화합물 0.1 g, 용매 1 g
15 % 화합물 0.15 g, 용매 1 g
1 % 화합물 0.01 g, 용매 1 g
Figure 112019023176328-pat00029
화합물(Ｒ―１)은 로다민B[도쿄카세이공업(주) 제]이다.
본 발명의 화합물은 유기 용매에 대한 용해성이 우수하다.

Claims (2)

  1. 식 (Ｉ)로 나타내는 화합물.
    Figure 112020016091014-pat00030

    [식 (Ｉ)에서,
    R1은 탄소수 2 내지 8개의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 5 내지 8개의 지환식 탄화수소기를 나타내고, 당해 지방족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기(당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 1 내지 3개의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3개의 알콕시기로 치환되어 있어도 됨)로 치환되어 있어도 된다.
    Ar은 식 (Ｃ―１)로 나타내는 기 또는 식 (Ｃ―２)로 나타내는 기를 나타낸다.
    Figure 112020016091014-pat00034

    (식 (Ｃ―１) 및 식 (Ｃ―２)에서, *는 질소 원자와의 결합팔을 나타냄)]
  2. 제 1항에 있어서,
    R1이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 또는 2-에틸헥실기인 화합물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106967037B (zh) * 2013-05-31 2019-12-03 东友精细化工有限公司 化合物和着色固化性树脂组合物
JP7063023B2 (ja) 2018-03-15 2022-05-09 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB744972A (en) * 1950-07-20 1956-02-15 Farbwerke Hoechts Aktengesells Manufacture of triphenylmethane dyestuffs
GB744872A (en) * 1953-10-15 1956-02-15 Telephone Mfg Co Ltd Improvements in house telephone systems
DE2460491A1 (de) * 1974-12-20 1976-07-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von xanthenfarbstoffen
DE2544800A1 (de) * 1975-10-07 1977-04-21 Bosch Gmbh Robert Kraftstoffeinspritzanlage
US4429142A (en) * 1980-07-17 1984-01-31 Polaroid Corporation Xanthene compounds
JPH0894821A (ja) * 1994-09-26 1996-04-12 Canon Inc カラーフィルタ、その製造方法、及びカラーフィルタを備えた液晶パネル
JPH0987534A (ja) * 1995-09-25 1997-03-31 Konica Corp インクジェット記録液
JP3713786B2 (ja) * 1996-02-08 2005-11-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 インク組成物
JPH09272830A (ja) * 1996-04-08 1997-10-21 Konica Corp インク組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法
WO1998029389A1 (fr) * 1996-12-30 1998-07-09 Hydro-Quebec Sels d'anions derives du malononitrile, et leurs utilisations comme materiaux a conduction ionique
US6130101A (en) * 1997-09-23 2000-10-10 Molecular Probes, Inc. Sulfonated xanthene derivatives
US6537410B2 (en) * 2000-02-01 2003-03-25 Polaroid Corporation Thermal transfer recording system
JP5451556B2 (ja) * 2009-09-18 2014-03-26 キヤノン株式会社 色素化合物
TWI491982B (zh) * 2009-10-28 2015-07-11 Sumitomo Chemical Co Coloring the photosensitive resin composition
JP2011132275A (ja) * 2009-12-22 2011-07-07 Canon Inc インク、インクカートリッジ及びインクジェット記録方法

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