RU2007148968A - Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила - Google Patents
Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007148968A RU2007148968A RU2007148968/04A RU2007148968A RU2007148968A RU 2007148968 A RU2007148968 A RU 2007148968A RU 2007148968/04 A RU2007148968/04 A RU 2007148968/04A RU 2007148968 A RU2007148968 A RU 2007148968A RU 2007148968 A RU2007148968 A RU 2007148968A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- ammonium
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы ! , ! в котором соединение формулы (I) получают деалкоксикарбонилированием эфира 4-оксо-1,6-дигидропиримидинилкарбоновой кислоты формулы (II): ! , ! где R является C1-4алкилом. ! 2. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, в котором соединение формулы (I) получают конденсацией гуанидина формулы (III) с эфиром алкоксиметиленмалоновой кислоты формулы (IV), в результате получая промежуточное соединение (II), определенное в п.1, которое деалкоксикарбонилируют с получением требуемого конечного продукта формулы (I), как изображено на следующей схеме реакции, где каждый R, независимо от других радикалов R, является ! C1-4алкилом: ! . ! 3. Способ по п.2, в котором превращение из соединения (III) через соединение (II) с получением соединения (I) проводят в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II). ! 4. Способ по пп.1-3, в котором R является метилом или этилом. ! 5. Способ по п.1, в котором процесс проводят в присутствии соли. ! 6. Способ по п.5, в котором соль представлена формулой MX, где M представляет собой металл или аммоний или замещенный аммоний, и X является анионом, имеющим нуклеофильные свойства. ! 7. Способ по п.5, в котором солью является галогенид, цианид или C1-4алкилкарбоксилат щелочного металла, аммония или замещенного аммония, предпочтительно, когда солью является C1-4алкилкарбоксилат щелочного металла. ! 8. Способ по п.1, в котором процесс осуществляют в биполярном апротонном растворителе. ! 9. Способ по п.6, в котором растворитель выбирают из диметилформамида (ДМФ), диметилацетамида (ДМА), триамида гексаметилфосфорной кислоты (ГМФТ), N-метилпирролидона (НМП), диметилсульфоксида (ДМСО) и ацетонитрила. ! 10.
Claims (12)
1. Способ получения соединения формулы
в котором соединение формулы (I) получают деалкоксикарбонилированием эфира 4-оксо-1,6-дигидропиримидинилкарбоновой кислоты формулы (II):
где R является C1-4алкилом.
2. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, в котором соединение формулы (I) получают конденсацией гуанидина формулы (III) с эфиром алкоксиметиленмалоновой кислоты формулы (IV), в результате получая промежуточное соединение (II), определенное в п.1, которое деалкоксикарбонилируют с получением требуемого конечного продукта формулы (I), как изображено на следующей схеме реакции, где каждый R, независимо от других радикалов R, является
C1-4алкилом:
3. Способ по п.2, в котором превращение из соединения (III) через соединение (II) с получением соединения (I) проводят в одном реакторе без выделения промежуточного соединения (II).
4. Способ по пп.1-3, в котором R является метилом или этилом.
5. Способ по п.1, в котором процесс проводят в присутствии соли.
6. Способ по п.5, в котором соль представлена формулой MX, где M представляет собой металл или аммоний или замещенный аммоний, и X является анионом, имеющим нуклеофильные свойства.
7. Способ по п.5, в котором солью является галогенид, цианид или C1-4алкилкарбоксилат щелочного металла, аммония или замещенного аммония, предпочтительно, когда солью является C1-4алкилкарбоксилат щелочного металла.
8. Способ по п.1, в котором процесс осуществляют в биполярном апротонном растворителе.
9. Способ по п.6, в котором растворитель выбирают из диметилформамида (ДМФ), диметилацетамида (ДМА), триамида гексаметилфосфорной кислоты (ГМФТ), N-метилпирролидона (НМП), диметилсульфоксида (ДМСО) и ацетонитрила.
10. Способ по п.1, в котором в конце стадии деалкоксикарбонилирования к реакционной смеси добавляют кислоту, такую как алкилугольная кислота.
11. Соединение формулы
или его соль, где R является C1-4алкилом.
12. Соединение по п.11, где R является метилом.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05104531 | 2005-05-26 | ||
| EP05104531.8 | 2005-05-26 | ||
| US68599305P | 2005-05-31 | 2005-05-31 | |
| US60/685,993 | 2005-05-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007148968A true RU2007148968A (ru) | 2009-07-10 |
| RU2458056C2 RU2458056C2 (ru) | 2012-08-10 |
Family
ID=35822492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007148968/04A RU2458056C2 (ru) | 2005-05-26 | 2006-05-24 | Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8101752B2 (ru) |
| EP (1) | EP1888537B1 (ru) |
| JP (2) | JP5148483B2 (ru) |
| CN (1) | CN101248051B (ru) |
| AU (1) | AU2006251163C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0611038B8 (ru) |
| CA (1) | CA2609716C (ru) |
| DK (1) | DK1888537T3 (ru) |
| ES (1) | ES2437202T3 (ru) |
| HK (1) | HK1123551A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20131133T1 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN04588A (ru) |
| ME (1) | ME01612B (ru) |
| MX (1) | MX2007014881A (ru) |
| PL (1) | PL1888537T3 (ru) |
| PT (1) | PT1888537E (ru) |
| RS (1) | RS53062B (ru) |
| RU (1) | RU2458056C2 (ru) |
| SI (1) | SI1888537T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006125809A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2437202T3 (es) * | 2005-05-26 | 2014-01-09 | Janssen R&D Ireland | Procedimiento para preparar 4-[(1,6-dihidro-6-oxo-2-pirimidinil)-amino]benzonitrilo |
| WO2012125993A1 (en) | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Solid state forms of rilpivirine base, and rilipivirine salts |
| AU2013231321B2 (en) | 2012-03-13 | 2017-05-25 | Octapharma Ag | Improved process for production of fibrinogen and fibrinogen produced thereby |
| CN103058936B (zh) * | 2013-01-23 | 2016-01-06 | 宁波九胜创新医药科技有限公司 | 4-[(4-氯-2-嘧啶基)氨基]苯腈的制备方法 |
| CN103193719B (zh) * | 2013-04-08 | 2015-07-22 | 宁波九胜创新医药科技有限公司 | 一种4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯腈的制备方法 |
| CN114933567B (zh) * | 2022-04-29 | 2023-07-11 | 武汉工程大学 | 一种2-甲硫基-4-嘧啶酮的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE63502B1 (en) * | 1989-04-21 | 1995-05-03 | Zeneca Ltd | Aminopyrimidine derivatives useful for treating cardiovascular disorders |
| RU2037483C1 (ru) * | 1989-07-20 | 1995-06-19 | Мерк Патент Гмбх | Способ получения замещенных ароматических нитрилов |
| DE3923979A1 (de) | 1989-07-20 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von aromatischen nitrilen |
| EP0945443B9 (en) * | 1998-03-27 | 2003-08-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV inhibiting pyrimidine derivatives |
| AU762523C (en) * | 1998-11-10 | 2004-02-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV replication inhibiting pyrimidines |
| EE04991B1 (et) * | 1999-09-24 | 2008-04-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Osake, ravimvorm, nende valmistamismeetodid, osakeste kasutamine ning farmatseutiline pakend |
| EP1282607B1 (en) * | 2000-05-08 | 2015-11-11 | Janssen Pharmaceutica NV | Prodrugs of hiv replication inhibiting pyrimidines |
| JO3429B1 (ar) * | 2001-08-13 | 2019-10-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات برميدينات مثبطة فيروس الايدز |
| US7514445B2 (en) * | 2001-11-01 | 2009-04-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Heteroaryl amines as glycogen synthase kinase 3β inhibitors (GSK3 inhibitors) |
| BR0313545B1 (pt) * | 2002-08-09 | 2021-07-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | processos para a preparação de 4-[[4-[[4-(2-cianoetenil)-2,6-dimetilfenil]amino]-2-pirimidinil]amino]benzonitrila |
| JP2007508011A (ja) * | 2003-09-30 | 2007-04-05 | セントカー・インコーポレーテツド | ヒトヒンジコアミメティボディ、組成物、方法および用途 |
| ES2437202T3 (es) * | 2005-05-26 | 2014-01-09 | Janssen R&D Ireland | Procedimiento para preparar 4-[(1,6-dihidro-6-oxo-2-pirimidinil)-amino]benzonitrilo |
-
2006
- 2006-05-24 ES ES06755299.2T patent/ES2437202T3/es active Active
- 2006-05-24 RU RU2007148968/04A patent/RU2458056C2/ru active
- 2006-05-24 PL PL06755299T patent/PL1888537T3/pl unknown
- 2006-05-24 CA CA2609716A patent/CA2609716C/en active Active
- 2006-05-24 WO PCT/EP2006/062606 patent/WO2006125809A1/en active Application Filing
- 2006-05-24 US US11/913,200 patent/US8101752B2/en active Active
- 2006-05-24 CN CN2006800178794A patent/CN101248051B/zh active Active
- 2006-05-24 PT PT67552992T patent/PT1888537E/pt unknown
- 2006-05-24 ME MEP-2013-136A patent/ME01612B/me unknown
- 2006-05-24 SI SI200631704T patent/SI1888537T1/sl unknown
- 2006-05-24 RS RS20130528A patent/RS53062B/en unknown
- 2006-05-24 JP JP2008512841A patent/JP5148483B2/ja active Active
- 2006-05-24 DK DK06755299.2T patent/DK1888537T3/da active
- 2006-05-24 BR BRPI0611038A patent/BRPI0611038B8/pt active IP Right Grant
- 2006-05-24 MX MX2007014881A patent/MX2007014881A/es active IP Right Grant
- 2006-05-24 AU AU2006251163A patent/AU2006251163C1/en active Active
- 2006-05-24 IN IN4588DEN2014 patent/IN2014DN04588A/en unknown
- 2006-05-24 EP EP06755299.2A patent/EP1888537B1/en active Active
-
2009
- 2009-02-04 HK HK09100991.0A patent/HK1123551A1/xx unknown
-
2011
- 2011-12-14 US US13/325,621 patent/US8618291B2/en active Active
-
2012
- 2012-10-17 JP JP2012229897A patent/JP5580385B2/ja active Active
-
2013
- 2013-11-27 HR HRP20131133TT patent/HRP20131133T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2007014881A (es) | 2008-02-15 |
| HRP20131133T1 (hr) | 2014-01-03 |
| SI1888537T1 (sl) | 2014-01-31 |
| AU2006251163B2 (en) | 2012-03-08 |
| JP5580385B2 (ja) | 2014-08-27 |
| US20120083606A1 (en) | 2012-04-05 |
| JP2008545680A (ja) | 2008-12-18 |
| CA2609716A1 (en) | 2006-11-30 |
| EP1888537A1 (en) | 2008-02-20 |
| CA2609716C (en) | 2014-10-14 |
| PL1888537T3 (pl) | 2014-02-28 |
| EP1888537B1 (en) | 2013-09-11 |
| US8618291B2 (en) | 2013-12-31 |
| AU2006251163C1 (en) | 2012-07-12 |
| HK1123551A1 (en) | 2009-06-19 |
| CN101248051A (zh) | 2008-08-20 |
| ES2437202T3 (es) | 2014-01-09 |
| AU2006251163A1 (en) | 2006-11-30 |
| WO2006125809A1 (en) | 2006-11-30 |
| RU2458056C2 (ru) | 2012-08-10 |
| CN101248051B (zh) | 2013-07-17 |
| DK1888537T3 (da) | 2013-12-09 |
| US8101752B2 (en) | 2012-01-24 |
| BRPI0611038B8 (pt) | 2022-10-25 |
| ME01612B (me) | 2014-09-20 |
| RS53062B (en) | 2014-04-30 |
| JP2013040194A (ja) | 2013-02-28 |
| PT1888537E (pt) | 2013-11-26 |
| IN2014DN04588A (ru) | 2015-07-10 |
| BRPI0611038B1 (pt) | 2022-02-08 |
| US20080171878A1 (en) | 2008-07-17 |
| JP5148483B2 (ja) | 2013-02-20 |
| BRPI0611038A2 (pt) | 2010-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2935594C (en) | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation | |
| RU2007148968A (ru) | Способ получения 4-(1,6-дигидро-6-оксо-2-пиримидинил)амино-бензонитрила | |
| JP2008523069A5 (ru) | ||
| JP6050358B2 (ja) | ベンゾオキサジノンをアミンと反応させることによるテトラゾール置換アントラニル酸ジアミド誘導体の製造方法 | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| JP2014520783A (ja) | ピラゾール酸をアントラニル酸エステルと反応させる工程によってテトラゾール置換アントラニル酸ジアミド誘導体を製造する方法 | |
| MX2011005827A (es) | Proceso para fabricar derivados de acido 5-metoximetilpiridin-2,3- dicarboxilicos sustituidos. | |
| EA036663B1 (ru) | Способ получения азоксистробина | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| JP5816268B2 (ja) | ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミドの調製方法 | |
| RU2011121240A (ru) | Способ получения хиназолиновых соединений | |
| FI3527556T3 (fi) | Menetelmä deuteroidun imidatsolidiketoniyhdisteen valmistamiseksi | |
| JP6763401B2 (ja) | ベンズオキサゾール化合物の製造方法 | |
| JP2014024755A (ja) | α−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 | |
| CN104125944A (zh) | 制备氯胺的方法 | |
| JP7159485B2 (ja) | 含フッ素ピリミジン化合物およびその製造方法 | |
| CN101679196B (zh) | 制备烷氧基苯甲酸烷基酯的一步法 | |
| JPH09188662A (ja) | スルホン酸アミド化合物の製造方法 | |
| JPS6117557A (ja) | アミン誘導体の製法 | |
| JPH05301844A (ja) | ２−フルオロイソ酪酸エステルの製造方法 | |
| DK1581504T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af subsituterede imidazolderivater og intermediater anvendt i fremgangsmåden | |
| JP2006219390A (ja) | ジチオスルフェート化合物の製造方法 | |
| JP2016053012A (ja) | ４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法 | |
| CN1398259A (zh) | 制备2－(1,2,4－***－1－基)乙醇类化合物的方法 | |
| CN101010293A (zh) | 手性3－卤代邻苯二甲酸衍生物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161128 |