JP5797476B2 - 不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、医薬、農薬、高分子材料、機能材料やその中間体等のファインケミカルとして利用可能な不飽和カルボン酸アミド組成物を提供することにある。
で表される不飽和カルボン酸を、塩化チオニルにより塩素化して、下記式(2)
で表される化合物を得る工程1、及び上記式(2)で表される化合物と下記式(3)
で表されるアミンを反応させることにより、下記式(4)
で表される不飽和カルボン酸アミドを主成分とする不飽和カルボン酸アミド組成物を得る工程2とを含む不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法において、塩化チオニルの使用量を上記式(1)で表される不飽和カルボン酸の0.5〜3.0モル倍とする、及び/又は工程2終了後に吸着剤を用いて含塩素化合物を分離・除去することを特徴とする不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法を提供する。
で表される含塩素化合物の含有量は、上記式(4)で表される不飽和カルボン酸アミドに対して0.1重量%以下であることが好ましい。
で表される不飽和カルボン酸アミドを主成分とし、塩素原子含有量が、上記式(4)で表される不飽和カルボン酸アミドに対して1000ppm以下、及び/又は下記式(5)
で表される含塩素化合物の含有量が、上記式(4)で表される不飽和カルボン酸アミドに対して0.1重量%以下であることを特徴とする不飽和カルボン酸アミド組成物を提供する。
工程1は、上記式(1)で表される不飽和カルボン酸を、塩化チオニルにより塩素化して、上記式(2)で表される化合物を得る工程である。
工程2は、工程1で得られた式(2)で表される化合物と式(3)で表されるアミンと反応させて、式(4)で表される不飽和カルボン酸アミドを主成分とする不飽和カルボン酸アミド組成物を得る工程である。
容量5Lの4つ口フラスコに還流冷却管と滴下漏斗、温度計を装着した。ここへ4−メトキシ桂皮酸 450g、トルエン 2.3Lを加え、窒素雰囲気下、反応器内を撹拌して懸濁状態とした。
ここへ、塩化チオニル 360g(4−メトキシ桂皮酸に対して1.2モル倍に相当)を、反応器内温度を60℃に保持しつつ、1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間反応器内温度を60℃に保持して反応させ、その後、反応を終了した。
反応終了後、反応器内を減圧にし、液温60℃で、過剰の塩化チオニル及び約2割のトルエンを留去した。このようにして、4−メトキシ桂皮酸クロリドトルエン溶液を2012g得た。
滴下終了後、反応器内を1時間撹拌し、10%塩酸水 2024gを加え、洗浄、分液して有機層を得た。この有機層を引き続き8%炭酸水素ナトリウム水溶液 2025g、水 2025gで洗浄し、トルエンを留去して4−メトキシ桂皮酸−N,N−ジエチルアミド(=N,N−ジエチル−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸アミド)を主成分とする反応物(1)579g(溶媒含有量:2重量%)を得た。
4−メトキシ桂皮酸 100g、塩化チオニル 133g(4−メトキシ桂皮酸に対して2.0モル倍に相当)を用い、その他の原料を、実施例1における4−メトキシ桂皮酸に対する割合と同じ割合で使用したこと、塩化チオニルの滴下を反応器内温度を40℃に保持して実施したこと、過剰の塩化チオニルの除去を、反応器内を常圧にして行ったこと、及びジエチルアミンの滴下を、反応器内を室温(25℃)にして行ったこと以外は、実施例1と同様にして、4−メトキシ桂皮酸−N,N−ジエチルアミド(=N,N−ジエチル−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸アミド)を主成分とする反応物(2) 125g(溶媒含有量:1.4重量%)を得た。
4−メトキシ桂皮酸 1.5kg、塩化チオニル 1.2kg(4−メトキシ桂皮酸に対して1.2モル倍に相当)を用いたこと、その他の原料を、実施例1における4−メトキシ桂皮酸に対する割合と同じ割合で使用したこと以外は、実施例1と同様にして、4−メトキシ桂皮酸−N,N−ジエチルアミド(=N,N−ジエチル−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸アミド)を主成分とする反応物(3) 2.0kg(溶媒含有量:3.4重量%)を得た。
4−メトキシ桂皮酸 40g、塩化チオニル 28g(4−メトキシ桂皮酸に対して1.05モル倍に相当)を用い、その他の原料を、実施例1における4−メトキシ桂皮酸に対する割合と同じ割合で使用したこと、塩化チオニルの滴下及び滴下後の反応を、反応器内温度を70℃に保持して行ったこと、過剰の塩化チオニルの除去を行わなかったこと以外は、実施例1と同様にして、4−メトキシ桂皮酸−N,N−ジエチルアミド(=N,N−ジエチル−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸アミド)を主成分とする反応物(4)50g(溶媒含有量:0.97重量%)を得た。
4−メトキシ桂皮酸 30g、塩化チオニル 172g(4−メトキシ桂皮酸に対して8.6モル倍に相当)を用い、その他の原料を、実施例1における4−メトキシ桂皮酸に対する割合と同じ割合で使用したこと、塩化チオニルの滴下を反応器内を室温(25℃)にして行い、滴下後の反応を、反応器内温度を50℃から還流温度に調整して行ったこと、過剰の塩化チオニルの除去を、反応器内を常圧にして行ったこと、及びジエチルアミンの滴下を、反応器内を室温(25℃)にして行ったこと以外は、実施例1と同様にして、4−メトキシ桂皮酸−N,N−ジエチルアミド(=N,N−ジエチル−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸アミド)を主成分とする反応物(5) 40g(溶媒含有量:5重量%)を得た。
比較例1で得られた反応物(5) 6.5gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、精製された反応物(5-1) 5.3gを得た(回収率:83%)。
比較例1で得られた反応物(5) 20gをクーゲルロールにより、減圧度1.5Torrで蒸留精製し、精製された反応物(5-2) 18gを得た(回収率:90%)。
実施例1と同様の方法で、4−メトキシ桂皮酸 11.5g、トルエン 60.5g、塩化チオニル 7.7g(4−メトキシ桂皮酸に対して1.2モル倍に相当)から4−メトキシ桂皮酸クロリドトルエン溶液を得た。ここへ、アニリン 15g(4−メトキシ桂皮酸クロリドに対して2.5モル倍に相当)を、反応器内温度を40℃に保持しつつ滴下した。
滴下終了後、反応器内を1時間撹拌し、10%塩酸水 115g、酢酸エチル 230gを加え、洗浄、分液して有機層を得た。この有機層を引き続き8%炭酸水素ナトリウム水溶液 115g、水 115gで洗浄し、溶媒を留去して4−メトキシ桂皮酸−N−フェニル−アミドを主成分とする反応物(6) 15.7gを得た。
アニリンに代えてモルホリンを用いた以外は、実施例6と同様に反応をおこなった。
滴下終了後、反応器内を1時間撹拌し、10%塩酸水 58g、酢酸エチル 58gを加え、洗浄、分液して有機層を得た。この有機層を引き続き8%炭酸水素ナトリウム水溶液 58g、水 58gで洗浄し、溶媒を留去してN−(3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸)モルホリドを主成分とする反応物(7) 14.5gを得た。
実施例1と同様の方法で、4−メトキシ桂皮酸 15g、トルエン 83g、塩化チオニル 11g(4−メトキシ桂皮酸に対して1.2モル倍に相当)から4−メトキシ桂皮酸クロリドトルエン溶液を得た。
ここへ、イミダゾール 14g(4−メトキシ桂皮酸クロリドに対して2.5モル倍に相当)をテトラヒドロフラン 72gに溶解させた液を、反応器内温度を40℃に保持しつつ滴下した。
滴下終了後、反応器内を1時間撹拌し、水 75g、0.5%塩酸水 75g、8%炭酸水素ナトリウム水溶液 58g、水 58gの順で洗浄し、溶媒を留去して(N−(3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸)−1H−イミダゾリドを主成分とする反応物(8) 7.4gを得た。
分析手段 燃焼イオンクロマトグラフィー
燃焼条件
使用機器 商品名「AQF−100」、ダイアインスツルメンツ製
サンプル 約20mg
燃焼プログラム MCDEA
吸収液 H2O2:30ppm
内標 酒石酸:5ppm
吸収液量 5mL
分析条件
使用機器 商品名「DIONEX ICS−2000」(低濃度分析モード)
本カラム AS−12
プレカラム AG−12
溶離液 2.7mM K2CO3+0.3mM 炭酸水素カリウム
サプレッサー ASRS(リサイクルモード)
流速 1.2mL/min
検出器 導電率検出器
カラム温 35℃
注入量 100μL
Claims (4)
- 下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸を、塩化チオニルにより塩素化して、下記式(2)
で表される化合物を得る工程1、及び上記式(2)で表される化合物と下記式(3)
で表されるアミンを反応させることにより、下記式(4)
で表される不飽和カルボン酸アミドを主成分とする不飽和カルボン酸アミド組成物を得る工程2とを含む不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法において、工程1、2の反応をトルエンの存在下で行い、塩化チオニルの使用量を上記式(1)で表される不飽和カルボン酸の1.1〜1.5モル倍とすることを特徴とする不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法。 - 不飽和カルボン酸アミド組成物中の塩素原子含有量が、上記式(4)で表される不飽和カルボン酸アミドに対して1000ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載の不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法。
- 工程2終了後に吸着剤を用いて含塩素化合物を分離・除去する請求項1〜3の何れか1に記載の不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法。
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TW201302672A (zh) | 2013-01-16 |
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