CN102277006A - 一种可降解的吩噻嗪类有机颜料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种可降解的吩噻嗪类有机颜料，其具有较好的耐水性、耐碱性，使用时环保安全。制备时选取碱性吩噻嗪颜料一藏红T为母体，通过改变化学结构来改变其应用性能，用衍生的酰氯化试剂进行改性，使改性后的产品具有优良的耐水、耐碱性等性能，同时具有在常温下可化学脱色的特点。本发明产品生产无需特殊工艺设备，操作简单，产率高，成本低，可应用于涂料、油墨等领域。
Description
技术领域
本发明涉及颜料，具体是一种可降解的吩噻嗪类有机颜料及其制备方法。
背景技术
颜料行业是一个很活跃的行业，世界颜料工业发展十分迅速，产品也在不断更新。传统的颜料分为无机颜料和有机颜料。无机颜料中很多含有重金属，对人体危害较大；有机颜料以其色光鲜艳、色谱品种繁多、生产过程比较简单和适应性好等特点，广泛应用于涂料、印刷油墨、塑料、橡胶、涂料印花及化妆品中，还以一些特殊的应用性能，如导电性、防腐性、耐高温、耐候性等作为功能有机颜料应用。因此，开发安全的、环境友好的环保型有机颜料已成为时代的要求。
目前，有机颜料已经有了巨大发展，在很多领域取代了无机颜料，或与无机颜料互补。随着环境保护的呼声日益高涨，开发替代含重金属无机颜料的小分子颜料成为了有机小分子颜料的一个重要发展方向。
发明内容
本发明的目的是提供一种可降解的吩噻嗪类有机颜料及其制备方法。
本发明提供的一种可降解的吩噻嗪类有机颜料，通过如下方法制得：其组分按重量百分比计：
所述的对硝基苯甲酰氯通过如下方法制得：称取重量比为1∶2～3的对硝基苯甲酸和SOCl2，回流3～5小时，减压蒸过量的SOCl2，得黄色针状结晶，测其熔点为72℃。
可降解的吩噻嗪类有机颜料的制备方法：在装有搅拌、回流冷凝管及尾气吸收装置的反应器中，按上述比例，加入臧红T和锡，再加入部分无水DMF搅拌均匀，将溶解于剩余的无水DMF中的对硝基苯甲酰氯在冰水浴中滴入反应器中，搅拌后加热至30～60℃恒温5～13个小时；冷却到室温，用***萃取反应液，取下面萃取液，倒入饱和氯化钠溶液中搅拌，抽滤，柱层析纯化，50℃下真空干燥，制得可降解的吩噻嗪类有机颜料。
柱层析纯化条件：固定相为硅胶H；洗脱剂的体积比为乙酸乙酯∶石油醚∶醋酸＝5～15∶0.5～1.5∶0.15～0.45。
所述的对硝基苯甲酰氯可以用对氯苯甲酰氯或桂皮酸酰氯代替。
所述的桂皮酸酰氯通过如下方法制得：在容器加入重量比为1∶0.5～1的桂皮酸和亚硫酰氯，在80～90℃油浴上加热回流至无气体逸出为止，停止加热，改回流装置为蒸馏装置，蒸出过量的亚硫酰氯，剩余物减压蒸馏，得桂皮酸酰氯。
所述的锡作为一种缚酸剂，能迅速和生成的HCl反应使反应向正反应方向移动，从而加速产物的生成。
本发明与已有的技术相比，具有以下优点：
1、本发明以碱性吩噻嗪颜料--藏红T为主要原料，其不会对人体造成危害。
2、本发明通过反应组分筛选和反应条件的优化得到了除红色外的棕色、蓝色、紫色颜料，这很好地解决了可降解颜料色调单一的问题，为其在多领域的应用提供了物质基础。
3、本发明颜料遇NaOH(0.5％)和FAS(1％)水溶液能快速脱色，可用于印染、印刷等行业，如可用于水性油墨的制备等。
4、本发明配方简单、成本较低、制作工艺简便、不需特殊的工艺设备，使用安全，最主要的是无毒、无污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1.藏红T-A的合成
(1)对硝基苯甲酰氯的制备
称取2克对硝基苯甲酸，加入3.3当量SOCl2即2.7mL，回流4小时，减压蒸过量的SOCl2，得黄色针状结晶，测其熔点为72℃。
(2)藏红T-A的合成
在装有磁力搅拌子、回流冷凝管及尾气吸收装置的100mL三口瓶中，加入1克臧红T、无水DMF1.5g和0.4g锡颗粒搅拌均匀后，用恒压滴液漏斗将溶解于1g无水DMF中的1.3g对硝基苯甲酰氯在冰水浴中滴入，滴完后搅拌1小时，再加热到30℃恒温5个小时。停止反应并冷却到室温，用***萃取反应液，取下面萃取液，倒入饱和氯化钠溶液中搅拌3分钟，抽滤，用大量的水洗涤，粗干燥，柱层析纯化(固定相为硅胶H；洗脱剂的体积比为乙酸乙酯∶石油醚∶醋酸＝10∶1∶0.3)，50℃下真空干燥24h。
实施例2.藏红T-B的合成
在装有磁力搅拌子、回流冷凝管及尾气吸收装置的100mL三口瓶中，加入1克的臧红T、1.6无水DMF和0.5g锡颗粒搅拌均匀后，用恒压滴液漏斗将溶解于1.2g无水DMF中的1.4g对氯苯甲酰氯在冰水浴中滴入，滴完5小时后。再加热到60℃恒温5个小时。停止反应并冷却到室温，用***萃取反应液，取下面萃取液停止反应后，用***萃取反应液，取下面萃取液，倒入饱和氯化钠溶液中搅拌3分钟，用大量的水洗涤，柱层析纯化(固定相，硅胶H；洗脱剂，乙酸乙酯∶石油醚∶醋酸＝10∶1∶0.3)，50℃真空干燥24h，
实施例3.藏红T-C的合成
(1)桂皮酸酰氯制备
在100mL单口烧瓶里加入桂皮酸10克，亚硫酰氯6mL，在85℃油浴上加热回流至无气体逸出为止，停止加热，改回流装置为蒸馏装置，蒸出过量的亚硫酰氯，剩余物减压蒸馏，得桂皮酰氯7.3克，产率为0.63％。
(2)藏红T-C的合成
在装有磁力搅拌子、回流冷凝管及尾气吸收装置的100mL三口瓶中，加入1克臧红T、1g无水DMF和0.25g锡颗粒搅拌均匀后，用恒压滴液漏斗将溶解于1g无水DMF中的1.2g桂皮酰氯在冰水浴中滴入，反应8小时，加热到50℃恒温13个小时。停止反应后，用***萃取反应液，取下面萃取液，倒入饱和氯化钠溶液中搅拌3分钟，用大量的水洗涤，柱层析纯化(固定相，硅胶H；洗脱剂，乙酸乙酯∶石油醚∶醋酸＝10∶1∶0.1)，50℃真空干燥24h。
实施例4.藏红T-A、T-B、T-C的降解性测试
表1可降解的吩噻嗪类有机颜料降解性测试
用氢氧化钠和FAS混合物测试藏红T-A、T-B、T-C的脱色性，记录加入还原剂后溶液颜色的测定结果见表1，所试样品均能在10分钟内脱色。
Claims (4)
1.一种可降解的吩噻嗪类有机颜料，其特征在于，通过如下方法制得：其组分按重量百分比计：
所述的对硝基苯甲酰氯通过如下方法制得：称取重量比为1∶2～3的对硝基苯甲酸和SOCl2，回流3～5小时，减压蒸出过量的SOCl2，得黄色针状结晶即可；
可降解的吩噻嗪类有机颜料的制备方法：在装有搅拌、回流冷凝管及尾气吸收装置的反应器中，按上述比例，加入臧红T和锡，再加入部分无水DMF搅拌均匀，将溶解于剩余的无水DMF中的对硝基苯甲酰氯在冰水浴中滴入反应器中，搅拌后加热至30～60℃恒温5～13个小时；冷却到室温，用***萃取反应液，取下面萃取液，倒入饱和氯化钠溶液中搅拌，抽滤，柱层析纯化，50℃下真空干燥，制得可降解的吩噻嗪类有机颜料。
2.如权利要求1所述的一种可降解的吩噻嗪类有机颜料，其特征在于，所述柱层析纯化条件：固定相为硅胶H；洗脱剂的体积比为乙酸乙酯∶石油醚∶醋酸＝5～15∶0.5～1.5∶0.15～0.45。
3.如权利要求1所述的一种可降解的吩噻嗪类有机颜料，其特征在于，所述的对硝基苯甲酰氯可以用对氯苯甲酰氯或桂皮酸酰氯代替。
4.如权利要求3所述的一种可降解的吩噻嗪类有机颜料，其特征在于，所述的桂皮酸酰氯通过如下方法制得：在容器加入重量比为1∶0.5～1的桂皮酸和亚硫酰氯，在80～90℃油浴上加热回流至无气体逸出为止，停止加热，改回流装置为蒸馏装置，蒸出过量的亚硫酰氯，剩余物减压蒸馏，得桂皮酸酰氯。
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| CN2011101670740A CN102277006A (zh) | 2011-06-20 | 2011-06-20 | 一种可降解的吩噻嗪类有机颜料及其制备方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012176621A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 株式会社ダイセル | 不飽和カルボン酸アミド組成物の製造方法 |
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2011
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