JP2005179192A - カルボラクトン環を有する3級アルコール化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】半導体等の電子部品の微細化工用フォトレジストには、ますます高度な機能的性能が要求されてきたので、新規のフォトレジスト用化合物を提供する。
【解決手段】次式で示すカルボラクトン環を有する3級アルコール化合物。
(Rは炭素数1〜3のアルキル基を示す)具体的には、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)などがある。
【選択図】なし
【解決手段】次式で示すカルボラクトン環を有する3級アルコール化合物。
(Rは炭素数1〜3のアルキル基を示す)具体的には、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)などがある。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規なカルボラクトン環を有する3級アルコール化合物に関し、更に詳細には2,6−ノルボルナンカルボラクトン環の3位に3級アルコキシ基が結合した化合物である。これらの化合物は、電子部品等の微細加工用フォトレジストの原料等として有用である。
近年、半導体等の電子部品の微細化工用フォトレジストに要求される性能は、ますます高度化してきており、その原料化合物に対しても高度な機能的性能が要求されてきている。特に遠紫外線リソグラフィー等には、脂肪族環状化合物を骨格とする誘導体が注目されている。
例えば、特開2003−2883号公報には、3−ヒドロキシメチル−2,6−ノルボルナンカルボラクトンが記載されている。
特開2003−2883号公報
例えば、特開2003−2883号公報には、3−ヒドロキシメチル−2,6−ノルボルナンカルボラクトンが記載されている。
従って、本発明は、フォトレジスト用原料等に適した、新規な化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記状況に鑑み、一分子中に酸により脱離する3級アルコキシ基と親水性のあるカルボラクトン環を共に有する、2,6−ノルボルナンカルボラクトン環含有3級アルコール化合物が、高度な機能的性能を有する新規な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
本発明の化合物は、2,6−ノルボルナンカルボラクトン環の3位に3級アルコキシ基が結合した化合物であり、従って、一分子中に酸により脱離する3級アルコール基と親水性のあるカルボラクトン環を共に有しているので、このような化合物は、微細パターン形成フォトレジスト用原料用等として、有用である。
本発明のカルボラクトン環を有する3級アルコール類は、下記一般式1で表される。
一般式1
(式中、 Rは炭素原子数1〜3のアルキル基を表す。)
上記一般式1において、 Rは炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、従って、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等を挙げることができる。
これらの中では、Rとしては、メチル基が好ましい。
本発明の一般式1で表される化合物においては、Rの炭素原子数を任意に選択することにより、その化合物の特性、例えば疎水性を、大きく又は小さくすることができる。
これらの中では、Rとしては、メチル基が好ましい。
本発明の一般式1で表される化合物においては、Rの炭素原子数を任意に選択することにより、その化合物の特性、例えば疎水性を、大きく又は小さくすることができる。
従って、上記一般式1で表されるカルボラクトン環を有する3級アルコール類としては、具体的には、例えば、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(3−ペンタノール)、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(4−ヘプタノール)、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(3−(2,4−ジメチル)ペンタノール)、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(5−ノナノール)、等を挙げることができる。
本発明の化合物において、その製造方法は、特に制限されるものではないが、例えば、下記step1からstep3で示される合成ルートよりなる方法で製造することができる。
(化学式1) (一般式2) (一般式3) (一般式1)
(化4)
R1OH
一般式4
(式中、R1は、炭素原子数1〜3のアルキル基を示す)
R1OH
一般式4
(式中、R1は、炭素原子数1〜3のアルキル基を示す)
上記合成ルートにおいて示される、step1の反応は、出発原料として5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(化学式1)を用い、R1OH(一般式4)で表されるアルキルアルコール中で、これを加水分解ついでエステル化し、5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸(一般式2、式中、R1は、一般式4のそれと同じである)を得る。
上記反応に使用されるR1OH(一般式4)で表されるアルキルアルコールにおいて、R1は炭素原子数1〜3のアルキル基であることが好ましく、具体的には、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。これらのうちでも、反応触媒の添加の必要がないこと、後段の反応が容易であること等の理由で、メチルアルコールが好ましい。
上記反応に使用されるR1OH(一般式4)で表されるアルキルアルコールにおいて、R1は炭素原子数1〜3のアルキル基であることが好ましく、具体的には、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。これらのうちでも、反応触媒の添加の必要がないこと、後段の反応が容易であること等の理由で、メチルアルコールが好ましい。
上記反応において、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(化学式1)とメチルアルコールのモル比は、通常、5〜100、好ましくは20〜50である。反応温度は、50〜65℃、好ましくは60〜65℃程度である。反応に際し、メチルアルコール以外の溶媒は、必要に応じて用いてもよいが、メチルアルコール単独で用いるのが副反応を抑制する点で好ましい。上記反応条件においては、反応は通常4〜16時間程度で終了する。
反応は、例えば、反応容器に、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物及びメチルアルコールを仕込み、攪拌下、窒素置換した後、昇温して、メチルアルコールの還流温度下に反応させる。反応終了後、未反応のメチルアルコールを減圧蒸留等により留去して、5−ノルボルネン−2−カルボキシメチルー3−カルボン酸(一般式2においてR1がメチル基である化合物)の粗製物を得る。
反応は、例えば、反応容器に、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物及びメチルアルコールを仕込み、攪拌下、窒素置換した後、昇温して、メチルアルコールの還流温度下に反応させる。反応終了後、未反応のメチルアルコールを減圧蒸留等により留去して、5−ノルボルネン−2−カルボキシメチルー3−カルボン酸(一般式2においてR1がメチル基である化合物)の粗製物を得る。
上記合成ルートにおけるstep2の反応は、5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸(一般式2)を酸触媒の存在下にラクトン環形成反応を行い、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3、式中、R1は、一般式2のそれと同じである)を得る。
原料の5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸(一般式2)としては、高純度品を用いてもよく、また、上記反応例で得られる5−ノルボルネン−2−カルボキシメチル−3−カルボン酸粗製物等の5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸粗製物をそのまま用いてもよい。
原料の5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸(一般式2)としては、高純度品を用いてもよく、また、上記反応例で得られる5−ノルボルネン−2−カルボキシメチル−3−カルボン酸粗製物等の5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸粗製物をそのまま用いてもよい。
上記反応において、酸触媒としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸などの無機酸及びその塩類、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、P−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機酸およびその塩類、陽イオン交換樹脂等を挙げることができるが、好ましくは、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸類であり、中でも、トリフルオロメタンスルホン酸が好ましい。
酸触媒の使用量は、原料の5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸1モルに対して、0.02〜1モル、好ましくは0.1〜0.3モルである。
酸触媒の使用量は、原料の5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸1モルに対して、0.02〜1モル、好ましくは0.1〜0.3モルである。
ラクトン環形成反応に用いられる溶媒としては、通常、溶媒として用いられ、反応を阻害するものでなければ特に制限はないが、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類が好ましく用いられる。これらは単独で或いは混合して用いても良い。使用量は、通常、5−ノルボルネン−2−カルボキシアルキル−3−カルボン酸に対して1〜5重量倍の範囲である。
反応温度は、50〜120℃、好ましくは110〜120℃程度である。
上記反応条件においては、反応は通常1〜5時間程度で終了する。
反応は、例えば、反応容器に、5−ノルボルネンー2−カルボキシメチルー3−カルボン酸、トルエン等の溶媒及びトリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸触媒を仕込み、攪拌下、窒素置換した後、温度110〜115程度に昇温して反応させる。反応終了後、反応混合物中の酸触媒を重炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液で中和し、その後、反応生成物を含有する油相を分離して、油相中のトルエン等の溶媒を減圧蒸留等により留去し、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチル(一般式3において、R1がメチル基である化合物)の粗製物を得る。
出発原料である、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(化学式1)に対する2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)の収率は、通常、60%以上である。
反応温度は、50〜120℃、好ましくは110〜120℃程度である。
上記反応条件においては、反応は通常1〜5時間程度で終了する。
反応は、例えば、反応容器に、5−ノルボルネンー2−カルボキシメチルー3−カルボン酸、トルエン等の溶媒及びトリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸触媒を仕込み、攪拌下、窒素置換した後、温度110〜115程度に昇温して反応させる。反応終了後、反応混合物中の酸触媒を重炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液で中和し、その後、反応生成物を含有する油相を分離して、油相中のトルエン等の溶媒を減圧蒸留等により留去し、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチル(一般式3において、R1がメチル基である化合物)の粗製物を得る。
出発原料である、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(化学式1)に対する2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)の収率は、通常、60%以上である。
更に、上記合成ルートにおけるstep3の反応は、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)を3級アルキルグリニヤール試薬と反応させて、本発明の目的物であるカルボラクトン環含有3級アルコール化合物(一般式1)を得る。
上記反応において用いられる、3級アルキルグリニヤール試薬は、下記一般式5で表される。
上記反応において用いられる、3級アルキルグリニヤール試薬は、下記一般式5で表される。
(化5)
R−MgX
一般式5
(式中、Rは一般式1のそれと同じであり、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。)
R−MgX
一般式5
(式中、Rは一般式1のそれと同じであり、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示す。)
従って、一般式5で表される3級アルキルグリニヤール試薬としては、具体的には、例えば、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化n−プロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化n−ブチルマグネシウム、臭化2−ブチルマグネシウム等が挙げられる。
上記3級アルキルグリニヤール試薬の使用量は、原料の2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)1モルに対して、通常、2.0〜2.5モル、好ましくは2.0〜2.1モルである。
上記3級アルキルグリニヤール試薬の使用量は、原料の2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)1モルに対して、通常、2.0〜2.5モル、好ましくは2.0〜2.1モルである。
反応に用いられる溶媒としては、通常、溶媒として用いられ、反応を阻害するものでなければ特に制限はないが、好ましくはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類が挙げられ、これらは単独で或いは混合して用いられる。
上記溶媒の使用量は、通常、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキルに対して、3〜20重量倍の範囲である。
反応温度は、−10℃〜20℃、好ましくは−5℃〜5℃程度である。
上記反応条件においては、反応は通常0.2〜5.0時間程度で終了する。
上記溶媒の使用量は、通常、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキルに対して、3〜20重量倍の範囲である。
反応温度は、−10℃〜20℃、好ましくは−5℃〜5℃程度である。
上記反応条件においては、反応は通常0.2〜5.0時間程度で終了する。
反応は、例えば、反応容器に、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチル及びトルエン等の溶媒を仕込み、攪拌下、窒素置換した後、溶解させる。次いで、溶液を温度0〜5℃程度に維持しながら、3級アルキルグリニヤール試薬をテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解した溶液を滴下し、反応を行う。反応終了後、塩酸等の酸を加えて中和した後、水相を分離し、目的物を含む油相を得る。
得られた油相から晶析等の方法により、本発明の目的物である2,6−ノルボルナンカルボラクトン環を有する3級アルコール(一般式1)を得る。2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)に対する収率は、通常、30%以上である。
得られた油相から晶析等の方法により、本発明の目的物である2,6−ノルボルナンカルボラクトン環を有する3級アルコール(一般式1)を得る。2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシアルキル(一般式3)に対する収率は、通常、30%以上である。
上記合成ルートにおいて、step1及びstep2において得られる反応生成物である一般式2及び一般式3で表される化合物は中間原料であり、次工程の原料として用いるに際し、得られた粗生成物をさらに精製して高純度品として用いても良いし、また、粗生成物のままで用いても良い。
しかしながら、工業的には、粗生成物のままで用いるほうが高純度品を得るための精製工程が不要となり、反応工程が簡略となるので好ましい。
しかしながら、工業的には、粗生成物のままで用いるほうが高純度品を得るための精製工程が不要となり、反応工程が簡略となるので好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
(2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)の合成)
step1 (5−ノルボルネン−2−カルボキシメチルー3−カルボン酸の合成)
ジムロート、環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた500mlの4つ口フラスコに、ノルボルネンカルボン酸無水物49.3g(0.3モル)、メタノール300g(8.8モル)を仕込み、反応容器内を窒素置換した後、常圧下、温度約65℃において、12時間反応を行った。反応終了後、未反応のメタノールを減圧蒸留により、留去して、白色固体の生成物57.6g(ゲルーパーミエーションクロマトグラフィー分析による純度96%)を蒸留残留物として得た。
生成物はプロトン核磁気共鳴分析により、5−ノルボルネンー2−カルボキシメチルー3−カルボン酸であることを確認した。
step1 (5−ノルボルネン−2−カルボキシメチルー3−カルボン酸の合成)
ジムロート、環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた500mlの4つ口フラスコに、ノルボルネンカルボン酸無水物49.3g(0.3モル)、メタノール300g(8.8モル)を仕込み、反応容器内を窒素置換した後、常圧下、温度約65℃において、12時間反応を行った。反応終了後、未反応のメタノールを減圧蒸留により、留去して、白色固体の生成物57.6g(ゲルーパーミエーションクロマトグラフィー分析による純度96%)を蒸留残留物として得た。
生成物はプロトン核磁気共鳴分析により、5−ノルボルネンー2−カルボキシメチルー3−カルボン酸であることを確認した。
プロトン核磁気共鳴分析結果(400MHz、溶媒DMSO−d)
δ(ppm):1.26−1.35(m、2H),3.01−3.05(m、2H),3.22−3.31(m、2H)、3.47(s、3H)、6.05−6.07(m、1H)、6.16−6.18(m、1H)、11.9(br、1H)
δ(ppm):1.26−1.35(m、2H),3.01−3.05(m、2H),3.22−3.31(m、2H)、3.47(s、3H)、6.05−6.07(m、1H)、6.16−6.18(m、1H)、11.9(br、1H)
Step2 (2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチルの合成)
上記反応に引き続いて、得られた白色固体を残留物として有するフラスコに、これにトルエン403.2g及びトリフルオロメタンスルホン酸9.0g(60ミリモル))を加え、反応容器内を窒素置換した後、温度110℃〜120℃において、2時間、反応させた。反応終了後、得られた反応混合物に10%重炭酸ナトリウム水溶液180gを加え、攪拌した。その後水相を分離し、目的物を含む油相を得た。この操作を2回繰り返した後、更に得られた油相を水洗し、水洗した後の油相から減圧蒸留によりトルエン等を留去して、白褐色固体の生成物39.9g(ゲルーパーミエーションクロマトグラフィー分析による純度96%)を蒸発残留物として得た。
生成物はプロトン核磁気共鳴分析により、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチルであることを確認した。また、出発原料のノルボルネンジカルボン酸無水物に対する収率は65.1%であった。
上記反応に引き続いて、得られた白色固体を残留物として有するフラスコに、これにトルエン403.2g及びトリフルオロメタンスルホン酸9.0g(60ミリモル))を加え、反応容器内を窒素置換した後、温度110℃〜120℃において、2時間、反応させた。反応終了後、得られた反応混合物に10%重炭酸ナトリウム水溶液180gを加え、攪拌した。その後水相を分離し、目的物を含む油相を得た。この操作を2回繰り返した後、更に得られた油相を水洗し、水洗した後の油相から減圧蒸留によりトルエン等を留去して、白褐色固体の生成物39.9g(ゲルーパーミエーションクロマトグラフィー分析による純度96%)を蒸発残留物として得た。
生成物はプロトン核磁気共鳴分析により、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチルであることを確認した。また、出発原料のノルボルネンジカルボン酸無水物に対する収率は65.1%であった。
プロトン核磁気共鳴分析結果(400MHz、溶媒CDCl3)
δ(ppm):1.67−1.74(m、3H),2.18−2.23(m、1H),2.65(s、1H)、2.76−2.79(m、1H)、3.01−3.05(m、1H)、3.29−3.32(m、1H)、3.71(s、3H)、4.81−4.84(m、1H)
δ(ppm):1.67−1.74(m、3H),2.18−2.23(m、1H),2.65(s、1H)、2.76−2.79(m、1H)、3.01−3.05(m、1H)、3.29−3.32(m、1H)、3.71(s、3H)、4.81−4.84(m、1H)
Step3 (2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)の合成)
ジムロート、環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた4つ口フラスコに、上記Step2の反応で得られた、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチル(純度96%)34g(166.4mmol)及びトルエン272gを仕込み、溶解させた後、攪拌下、温度を0乃至5℃に保ちながら、これに12重量%臭素化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液350ml(350mmol)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、続いて、純水350gを同様にして30分かけて滴下し、滴下終了後、生成したスラリー状液体に20%塩酸水溶液61.3gを添加して中和、溶解した。その後、水相を分液除去し、得られた目的物を含む油相を塩酸水及び純水で水洗した後、これにヘプタンを添加して晶析、濾過し、得られた個体を乾燥して、純度98.1%(ガスクロマトグラフィー分析による。)の2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)11.2gを淡白褐色結晶として得た。
2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチルに対する収率は33.4モル%であった。
ジムロート、環流冷却器、温度計及び攪拌機を備えた4つ口フラスコに、上記Step2の反応で得られた、2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチル(純度96%)34g(166.4mmol)及びトルエン272gを仕込み、溶解させた後、攪拌下、温度を0乃至5℃に保ちながら、これに12重量%臭素化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液350ml(350mmol)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、続いて、純水350gを同様にして30分かけて滴下し、滴下終了後、生成したスラリー状液体に20%塩酸水溶液61.3gを添加して中和、溶解した。その後、水相を分液除去し、得られた目的物を含む油相を塩酸水及び純水で水洗した後、これにヘプタンを添加して晶析、濾過し、得られた個体を乾燥して、純度98.1%(ガスクロマトグラフィー分析による。)の2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−(2−プロパノール)11.2gを淡白褐色結晶として得た。
2,6−ノルボルナンカルボラクトン−3−カルボキシメチルに対する収率は33.4モル%であった。
融点(示差熱分析法):148℃
分子量(質量分析法):181(M−CH3)
プロトン核磁気共鳴分析結果(400MHz、溶媒DMSO−d)
δ(ppm):1.20(s、3H)、1.29(s、3H)、1.41−1.46(m、3H)、1.88−1.90(m、1H)、2.39−2.45(m、3H)、 3.15−3.17(m、1H)、4.18(s、1H),4.68−4.71(m、1H)
13C−核磁気共鳴分析結果(400MHz、溶媒DMSO−d)
δ(ppm):29.2、30.9、31.6、37.4、37.8、39.6、48.5、55.0、69.8、79.6、179.8
分子量(質量分析法):181(M−CH3)
プロトン核磁気共鳴分析結果(400MHz、溶媒DMSO−d)
δ(ppm):1.20(s、3H)、1.29(s、3H)、1.41−1.46(m、3H)、1.88−1.90(m、1H)、2.39−2.45(m、3H)、 3.15−3.17(m、1H)、4.18(s、1H),4.68−4.71(m、1H)
13C−核磁気共鳴分析結果(400MHz、溶媒DMSO−d)
δ(ppm):29.2、30.9、31.6、37.4、37.8、39.6、48.5、55.0、69.8、79.6、179.8
Claims (1)
- 下記一般式1で示されるカルボラクトン環を有する3級アルコール化合物。
一般式1
(式中、 Rは炭素原子数1〜3のアルキル基を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003417701A JP2005179192A (ja) | 2003-12-16 | 2003-12-16 | カルボラクトン環を有する3級アルコール化合物 |
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---|---|
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2003
- 2003-12-16 JP JP2003417701A patent/JP2005179192A/ja not_active Withdrawn
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