JPWO2014024843A1 - 不飽和カルボン酸アミド化合物を含む結晶、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、環境に悪影響を及ぼす恐れのある芳香族炭化水素系溶媒を使用することなく高純度の不飽和カルボン酸アミド化合物の結晶を効率よく製造する方法を提供することにある。
1.不飽和カルボン酸を塩化チオニルで塩素化して得られた不飽和カルボン酸クロライドにイミダゾール化合物を反応させる不飽和カルボン酸アミド化合物の製造方法において、塩化チオニルの使用量を特定の範囲に調整、若しくは反応後に吸着剤を用いて含塩素化合物を除去すると、含塩素化合物含有量の極めて低い不飽和カルボン酸アミド化合物が得られること
2.反応生成物を水で洗浄した後に晶析に付すことにより、高純度の不飽和カルボン酸アミド化合物の結晶が得られること
3.トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒に代えて環境負荷の小さいエステル系溶媒を使用した場合、上記水で洗浄した後に脱水することなく晶析して得られる結晶は含水率が高く、その後、長い時間をかけて乾燥処理を施すと加水分解し易いため、工業的に製造する場合は品質の劣化を防ぐことが困難であること、その上、飛散性が高く、缶壁へ付着し易いためロスを生じ易いこと
4.上記水で洗浄した後に脱水し、晶析して得られる結晶は、その後長時間の乾燥処理を施しても加水分解することがなく、飛散性が低く且つ缶壁へ付着しにくい特性を有すること
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を95面積%以上(高速液体クロマトグラフィーを使用し、下記分析条件により測定)含み、X線回折において、2θが6.0〜8.0、12.0〜13.5、及び16.5〜17.5から選択される少なくとも1つの範囲、及び29.0〜30.0の範囲にピークがあり、且つ2θが14.0〜15.0の範囲にピークがないことを特徴とする結晶を提供する。
高速液体クロマトグラフィーの分析条件
カラム :Inertsil ODS3
移動相 :A液 50mM KH2PO4/K2HPO4(pH=7)水溶液
B液 アセトニトリル
ポンプモード:アイソクラティック(A液/B液=50%/50%(v/v))
UV波長 :220nm
注入量 :5μm
カラム温度 :40℃
流量 :1.0mL/min.
で表される不飽和カルボン酸を、塩化チオニルにより塩素化して、下記式(3)
で表される化合物を得る反応工程1、得られた上記式(3)で表される化合物と下記式(4)
で表されるイミダゾール化合物を反応させることにより、下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を得る反応工程2、及び精製工程を経て前記の結晶を得る結晶の製造方法であって、下記3要件を具備する結晶の製造方法を提供する。
1.反応工程1をエステル系溶媒の存在下で行う。
2.反応工程1において塩化チオニルの使用量を上記式(2)で表される不飽和カルボン酸の0.5〜3.0モル倍とする、及び/又は精製工程において吸着剤を用いて含塩素化合物を分離・除去する。
3.精製工程において反応系内に水を加えて洗浄し、水含有量が2.0重量%以下となるまで脱水した後に晶析する。
本発明の結晶は、下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を含有する。
で表される不飽和カルボン酸を、塩化チオニルにより塩素化して、下記式(3)
で表される化合物を得る反応工程1、得られた上記式(3)で表される化合物と下記式(4)
で表されるイミダゾール化合物を反応させることにより、下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を得る反応工程2、及び精製工程を含み、下記3要件を具備する方法により製造することができる。
1.反応工程1をエステル系溶媒の存在下で行う。
2.反応工程1において塩化チオニルの使用量を上記式(2)で表される不飽和カルボン酸の0.5〜3.0モル倍とする、及び/又は精製工程において吸着剤を用いて含塩素化合物を分離・除去する。
3.精製工程において反応系内に水を加えて洗浄し、水含有量が2.0重量%以下となるまで脱水した後に晶析する。
反応工程1は、上記式(2)で表される不飽和カルボン酸を塩化チオニルにより塩素化して上記式(3)で表される化合物を得る工程である。
反応工程2は、反応工程1で得られた式(3)で表される化合物と式(4)で表されるイミダゾール化合物を反応させて、式(1)で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を得る工程である。
反応工程2を経て得られた反応生成物は、続いて精製工程に付される。精製工程においては、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段を採用することができる。
高速液体クロマトグラフィーの分析条件
カラム :Inertsil ODS3
移動相 :A液 50mM KH2PO4/K2HPO4(pH=7)水溶液
B液 アセトニトリル
ポンプモード:アイソクラティック(A液/B液=50%/50%(v/v))
UV波長 :220nm
注入量 :5μm
カラム温度 :40℃
流量 :1.0mL/min.
嵩密度(g/mL)=W0/V0
1.5m3反応缶に、4−メトキシ桂皮酸105kg、酢酸エチル462kgを入れ、懸濁状態にした。そこに塩化チオニル73.6kg(4−メトキシ桂皮酸の1.05モル倍)を反応缶内の温度を65〜70℃を保ちながら滴下し、滴下後、4−メトキシ桂皮酸の転化率が99%以上になるまで反応を実施した。反応終了後、60℃、減圧下で、未反応の塩化チオニルと酸性ガスと共に、約200kgの酢酸エチルを留去した。濃縮後、留去した量と同量の酢酸エチルを添加し、4−メトキシ桂皮酸クロライド/酢酸エチル溶液(1)を579.6kg得た。
次に、3m3反応缶にイミダゾール52.2kg(4−メトキシ桂皮酸クロライドの1.3モル倍)、トリエチルアミン59.6kg(4−メトキシ桂皮酸クロライドの1.0モル倍)、酢酸エチル824.2kgを仕込み、混合した。イミダゾールの溶解を確認後、4−メトキシ桂皮酸クロライド/酢酸エチル溶液(1)を、反応缶内の温度を10〜30℃に保ちながら滴下した。
滴下終了後、更に1時間撹拌を行った後、イオン交換水525kgを加え、洗浄、分液して有機層を得た。得られた有機層を、引き続き8%炭酸水素ナトリウム水溶液525kgで洗浄し、更にイオン交換水525kgで2回洗浄を行った。得られた有機層を上層還流によって脱水して系内水分量を1.2重量%にした後、減圧濃縮により、酢酸エチルを約650kg留去した。得られた有機層を40℃にした後、ヘプタンを約650kg(酢酸エチル1重量部に対してヘプタン1重量部に相当する量)仕込み、引き続き、5℃以下まで冷却して、遠心分離機で分離することで約110kgの湿結晶を得た。得られた湿結晶はコニカル乾燥機を用いて、30℃で減圧乾燥を行い、1−(3−(4−メトキシフェニル)アクリロイル)−イミダゾールを含む結晶103.4kg(純度:99.7面積%、含塩素化合物の含有量:10ppm未満)を取得した。
得られた結晶は黄白色の粉末であり、嵩密度は0.15g/mLであった。また、得られた結晶は粉立ちが少なく、コニカル乾燥機への付着によるロスは、ほとんどなかった。
更に、得られた結晶のX線回折構造解析(XRD)の結果を図1に示す。2θが6.3、12.6、17.1、29.4に代表的なX線回折ピークを検出した。また、2θが14.0〜15.0の間にはピークは検出されなかった。
55L反応缶に、4−メトキシ桂皮酸2.5kg、酢酸エチル11kgを入れ、懸濁状態にした。そこに塩化チオニル1.75kg(4−メトキシ桂皮酸の1.05モル倍)を反応缶内の温度を65〜70℃を保ちながら滴下し、滴下後、4−メトキシ桂皮酸の転化率が99%以上になるまで反応を実施した。反応終了後、60℃、減圧下で、未反応の塩化チオニルと酸性ガスと共に、約5kgの酢酸エチルを留去した。濃縮後、留去した量と同量の酢酸エチルを添加し、4−メトキシ桂皮酸クロライド/酢酸エチル溶液(2)を15.2kg得た。
次に洗浄を終えた55L反応缶に、イミダゾール1.24kg(4−メトキシ桂皮酸クロライドの1.3モル倍)、トリエチルアミン1.42kg(4−メトキシ桂皮酸クロライドの1.0モル倍)、酢酸エチル19.6kgを仕込み、混合した。イミダゾールの溶解を確認後、4−メトキシ桂皮酸クロライド/酢酸エチル溶液(2)を、反応缶内の温度を10〜30℃に保ちながら滴下した。
滴下終了後、更に1時間撹拌を行った後、イオン交換水12.5kgを加え、洗浄、分液して有機層を得た。得られた有機層を、引き続き8%炭酸水素ナトリウム水溶液12.5kgで洗浄し、更にイオン交換水12.5kgで2回洗浄を行った。得られた有機層を濃縮することで脱水し、更に留出した分の酢酸エチルを追加して系内水分量を1.4重量%にした後、減圧濃縮により、酢酸エチルを15.5kg留去した。得られた有機層を40℃にした後、ヘプタンを15.5kg(酢酸エチル1重量部に対してヘプタン1重量部に相当する量)仕込み、引き続き、5℃以下まで冷却してから濾過を行うことで、3.5kgの湿結晶を得た。得られた湿結晶はエバポレーターを用いて、30℃で減圧乾燥を行い、1−(3−(4−メトキシフェニル)アクリロイル)−イミダゾールを含む結晶2.7kg(純度:99.9面積%、含塩素化合物の含有量:10ppm未満)を取得した。
得られた結晶は黄白色の粉末であり、嵩密度は0.18g/mLであった。また、得られた結晶は粉立ちが少なく、フラスコへの付着によるロスは、ほとんどなかった。
更に、得られた結晶のX線回折構造解析(XRD)の結果は図1と同様であった。
100mL三口フラスコに、4−メトキシ桂皮酸3.1g、酢酸エチル14.0gを入れ、懸濁状態にした。そこに塩化チオニル2.2g(4−メトキシ桂皮酸の1.05モル倍)を反応缶内の温度を65〜70℃を保ちながら滴下し、滴下後、4−メトキシ桂皮酸の転化率が99%以上になるまで反応を実施した。反応終了後、60℃、減圧下で、未反応の塩化チオニルと酸性ガスと共に、6.1gの酢酸エチルを留去した。濃縮後、留去した量と同量の酢酸エチルを添加し、4−メトキシ桂皮酸クロライド/酢酸エチル溶液(3)を19.2g得た。
次に200mL三口フラスコに、イミダゾール1.3g(4−メトキシ桂皮酸クロライドの1.3モル倍)、トリエチルアミン1.8g(4−メトキシ桂皮酸クロライドの1.0モル倍)、酢酸エチル25.1gを仕込み、混合した。イミダゾールの溶解を確認後、4−メトキシ桂皮酸クロライド/酢酸エチル溶液(3)を、反応缶内の温度を10〜30℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、更に1時間撹拌を行った後、イオン交換水15.5gを加え、洗浄、分液して有機層を得た。得られた有機層を、引き続き8%炭酸水素ナトリウム水溶液15.5gで洗浄し、更にイオン交換水15.5gで2回洗浄を行った。得られた有機層を濃縮することで脱水し、更に留出した分の酢酸エチルを追加して系内水分量を0.3重量%にした後、減圧濃縮により、酢酸エチルを18.5g留去した。得られた有機層を40℃にした後、ヘプタンを18.5g(酢酸エチル1重量部に対してヘプタン1重量部に相当する量)仕込み、引き続き、5℃以下まで冷却してから濾過を行うことで、4.1gの湿結晶を得た。得られた湿結晶はエバポレーターを用いて、30℃で減圧乾燥を行い、1−(3−(4−メトキシフェニル)アクリロイル)−イミダゾールを含む結晶3.0g(純度:99.2面積%、含塩素化合物の含有量:10ppm未満)を取得した。
得られた結晶は黄白色の粉末であり、嵩密度は0.30g/mLであった。
また、得られた結晶のX線回折構造解析(XRD)の結果は図1と同様であった。
洗浄、分液して得られた有機層(水分量:3.5重量%)に脱水処理を行うことなく晶析を行った以外は実施例3と同様に行って、1−(3−(4−メトキシフェニル)アクリロイル)−イミダゾールを含む結晶(純度:99.1面積%、含塩素化合物の含有量:10ppm未満)を取得した。
得られた結晶の嵩密度は0.29g/mLであった。
得られた結晶のX線回折構造解析(XRD)の結果を図2に示す。図2より、得られた結晶は実施例1〜3で得られた結晶とは異なることがわかった。
<分析条件>
カラム :Inertsil ODS3
移動相 :A液 50mM KH2PO4/K2HPO4(pH=7)水溶液
B液 アセトニトリル
ポンプモード:アイソクラティック(A液/B液=50%/50%(v/v))
UV波長 :220nm
注入量 :5μm
カラム温度 :40℃
流量 :1.0mL/min.
X線回折装置:(株)リガク製、商品名「MiniFlex II」
線源 :Cu Kα線、30kV、15mA
走査速度 :4.00/分
発散スリット:0.625
散乱スリット:1.25
Claims (3)
- 下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を95面積%以上(高速液体クロマトグラフィーを使用し、下記分析条件により測定)含み、X線回折において、2θが6.0〜8.0、12.0〜13.5、及び16.5〜17.5から選択される少なくとも1つの範囲、及び29.0〜30.0の範囲にピークがあり、且つ2θが14.0〜15.0の範囲にピークがないことを特徴とする結晶。
高速液体クロマトグラフィーの分析条件
カラム :Inertsil ODS3
移動相 :A液 50mM KH2PO4/K2HPO4(pH=7)水溶液
B液 アセトニトリル
ポンプモード:アイソクラティック(A液/B液=50%/50%(v/v))
UV波長 :220nm
注入量 :5μm
カラム温度 :40℃
流量 :1.0mL/min. - 下記式(2)
で表される不飽和カルボン酸を、塩化チオニルにより塩素化して、下記式(3)
で表される化合物を得る反応工程1、得られた上記式(3)で表される化合物と下記式(4)
で表されるイミダゾール化合物を反応させることにより、下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸アミド化合物を得る反応工程2、及び精製工程を経て請求項1又は2に記載の結晶を得る結晶の製造方法であって、下記3要件を具備する結晶の製造方法。
1.反応工程1をエステル系溶媒の存在下で行う。
2.反応工程1において塩化チオニルの使用量を上記式(2)で表される不飽和カルボン酸の0.5〜3.0モル倍とする、及び/又は精製工程において吸着剤を用いて含塩素化合物を分離・除去する。
3.精製工程において反応系内に水を加えて洗浄し、水含有量が2.0重量%以下となるまで脱水した後に晶析する。
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