JP5735423B2 - 光学材料用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(A)SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する数平均分子量10000以下の有機化合物、
(B)二官能以上の有機化合物とポリシロキサン化合物を反応させて得られた、1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有するポリシロキサン化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、及び、
(D)下記一般式:
R1 nSiO(4−n)/2
(R1は、水素又は炭素数1〜50の一価の有機基であって、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、それぞれのR1は異なっていても同一であってもよい。nは1〜3の整数である。)
で表される構造を有し、1分子中に少なくとも2個のSiH基及び/又はSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を有するシリコーン化合物を、(A)成分と(B)成分との総量100重量部に対して0.005〜10重量部含有する光学材料用硬化性組成物に関する。
で表される二官能以上の有機化合物から得られるものであることが好ましい。
で表される化合物、及び、下記一般式(II):
で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。
(A)成分はSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する数平均分子量10000以下の有機化合物である。上記有機化合物の分子構造は特に限定されないが、上記有機化合物としては、ポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素の90重量%以上がC、H、N、O、S及びハロゲンからなる群から選択される少なくとも1種であるものが好ましい。
2価以上の官能基とは、炭素数0〜20の官能基であることが好ましく、炭素数0〜10の官能基であることがより好ましい。特に制限はないが、このような官能基の例としては、下記一般式を有する化合物が挙げられる。
上記炭素−炭素二重結合を有する基の具体例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、2−アリルフェニル基、3−アリルフェニル基、4−アリルフェニル基、2−(アリルオキシ)フェニル基、3−(アリルオキシ)フェニル基、4−(アリルオキシ)フェニル基、2−(アリルオキシ)エチル基、3−(アリルオキシ)プロピル基、2,2−ビス(アリルオキシメチル)ブチル基、3−アリルオキシ−2,2−ビス(アリルオキシメチル)プロピル基、下記一般式で示す基が挙げられる。
なお、R6は好ましくは炭素数0〜6の一価の炭化水素基、R7及びR8は好ましくは炭素数1〜100の二価の炭化水素基、より好ましくは炭素数1〜100のアルキレン基、さらに好ましくは炭素数1〜50のアルキレン基、X及びYは好ましくは、同一又は異なって、直接結合又は炭素数1〜10の二価の炭化水素基、p、q及びrは好ましくは、それぞれ1〜50の整数を表す。
等が挙げられる。
R16及びR17は、炭素数1〜100の二価の有機基であるが、炭化水素基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。また、有機基の炭素数は、1〜6が好ましい。
R19、R20及びR21は、炭素数1〜6の二価の有機基であるが、好ましくは炭素数1〜6の二価の炭化水素基、より好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基である。
X及びYは、直接結合又は炭素数1〜48の二価の有機基であるが、直接結合又は炭素数1〜48の二価の炭化水素基が好ましく、直接結合又は炭素数1〜48のアルキレン基がより好ましい。有機基の炭素数は、好ましくは1〜12である。
p及びqはそれぞれ好ましくは1〜20の整数、rは好ましくは1〜20の整数、sは好ましくは1〜10の整数、nは好ましくは1〜10の整数である。
R3としては、炭素数1〜50の一価の有機基であるが、炭化水素基が好ましく、アルケニル基がより好ましい。また、有機基の炭素数は、好ましくは1〜30である。
具体的には、ジビニルベンゼン類、ジビニルビフェニル、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、1,4−ジイソプロペニルベンゼン、およびそれらのオリゴマーや、ビスフェノールAジアリルエーテルや、ビス〔4−(2−アリルオキシ)フェニル〕スルホン(ビスフェノールSジアリルエーテル)、フェノールノボラック樹脂等の芳香環を含有するエポキシ樹脂に結合するグリシジル基の一部あるいは全部をアリル基に置換したもの等が好ましい。
次に、(B)成分について説明する。
(R22 3SiO1/2)p(R22 2SiO2/2)q(R22SiO3/2)r(SiO4/2)t
(R22はそれぞれ同一または異種の非置換または置換の1価炭化水素基を示し、p、q、r及びtは各シロキサン単位のモル数を示し、p、q、r及びtは0または正数であり、p+q+r+t=1である)のように、主鎖がSiO結合の連続のみからなる骨格をいう。シロキサン骨格のみからなる化合物は、pやqの値が大きい場合は、線膨張係数が大きくなってしまい、光学部品として適用し難く、rやtの値が大きい場合は、熱衝撃をかけたときに割れ易くなる傾向がある。pは0〜300、好ましくは0〜100であり、qは0〜500、好ましくは0〜300であり、rは0〜500、好ましくは0〜300であり、tは0〜500、好ましくは0〜300である。
ここで(α)成分は、(A)成分や(D)成分との相溶性の観点から、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する数平均分子量30000以下の有機化合物であることが好ましい。
(β)成分として使用できる1分子中に少なくとも3個のSiH基を有するポリオルガノシロキサンについては、特に制限がなく、例えば国際公開第96/15194号パンフレットに記載される化合物で、1分子中に少なくとも3個のSiH基を有するものが使用できる。
一般式(VI)で表される環状ポリオルガノシロキサンの好ましい具体例としては、1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタメチルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
次に、(B)成分を得るための反応について説明する。
次に、(C)成分であるヒドロシリル化触媒について説明する。
次に、(D)成分である下記一般式:
R1 nSiO(4−n)/2
(R1は、水素又は炭素数1〜50の一価の有機基であって、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、それぞれのR1は異なっていても同一であってもよい。nは1〜3の整数である。)
で表される構造を有し、1分子中に少なくとも2個のSiH基及び/又はSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を有するシリコーン化合物について説明する。
上記炭素数1〜50の一価の有機基の中でも、炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。また、有機基の炭素数は、好ましくは1〜6である。nは好ましくは1〜500の整数である。
また、(D)成分のGPCで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が300〜30000であることが好ましい。さらに好ましくは、300〜20000、もっとも好ましくは、300〜15000である。
また、線膨張係数の面からは0.005〜2.5重量部であることが好ましい。
硬化性組成物中の(A)成分と(B)成分の比率としては、[硬化性組成物中の(A)成分のSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合のモル数/硬化性組成物中の(B)成分のSiH基のモル数]の値が、下限0.05、上限10の範囲となる比率であることが好ましく、下限0.1、上限5の範囲となる比率であることがより好ましい。さらには下限0.3、上限2.5の範囲となる比率であることがより好ましい。0.05より小さい場合は炭素−炭素二重結合とSiH基との反応による架橋の効果が不十分になる傾向にあり、10より大きい場合は硬化物から未反応の(A)成分がブリードしてくる傾向にある。
本発明の組成物の保存安定性を改良する目的、又は、製造過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整する目的で、硬化遅延剤を使用することができる。硬化遅延剤としては、例えば、脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機硫黄化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよく、2種以上併用してよい。
また、これらの老化防止剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
また、これらのラジカル禁止剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物は透明であり、紫外線領域においても透過度の保持が良好である。具体的には3mm厚で波長400nmにおける光線透過率が60%以上である硬化物を得ることが可能である。光線透過率は好ましくは70%以上であり、より好ましくは80%以上である。
バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド社製、300MHz NMR装置を用いた。
(B)成分合成でのアリル基の反応率は、反応液を重クロロホルムで1%程度まで希釈したものをNMR用チューブに加えて測定し、未反応アリル基由来のメチレン基のピークと、反応アリル基由来のメチレン基のピークから求めた。ビニル基の反応率は、反応液を重クロロホルムで1%程度まで希釈したものをNMR用チューブに加えて測定し、未反応炭素−炭素二重結合由来のC−H基のピークと反応Si−C結合由来のC−H基のピークから求めた。反応生成物であるSiH基含有化合物の官能基価は、1,2−ジブロモエタン換算でのSiH基価(mmol/g)を求めた。
東京計器社製、E型粘度計を用いた。測定温度23℃、EHD型48φコーンで測定した。
島津製作所社製、DTG50Hを用いた。サンプル量11±1mg、窒素気流下(50ml/分)、昇温条件20℃/分で、室温から100℃まで昇温後、100℃1分間保持後の重量減少率を求めた。
2Lオートクレーブにトルエン696g、1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン556gを加えて、内温が104℃になるように加熱した。そこに、トリアリルイソシアヌレート80g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(ユミコアプレシャスメタルズ社製PTVTS−C−3.0X、白金として3wt%含有)0.05g、トルエン60gの混合物を滴下し、7時間加熱撹拌させた。未反応の1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを80℃、0.4kPaにて減圧留去した。
2Lオートクレーブにトルエン700g、1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン470gを加えて、内温が105℃になるように加熱した。そこに、ビス〔4−(2−アリルオキシ)フェニル〕スルホン52gと、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.06g、トルエン15gの混合物を滴下し、8時間加熱撹拌させた。滴下中、内温が110℃まで上昇した。未反応の1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエン、キシレンを80℃、0.4kPaにて減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がビス〔4−(2−アリルオキシ)フェニル〕スルホンと反応したもの(B2と称す、SiH価:6.3mmol/g)であることがわかった。生成物は混合物であるが、本発明の(B)成分である下記のものを主成分として含有していた。また、本発明の(C)成分である白金ビニルシロキサン錯体を含有していた。
2L四つ口ナスフラスコにトルエン600g、1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン600gを加えて、内温が90℃になるように加熱した。そこに、ジビニルベンゼン73.5g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.003g、トルエン73.2gの混合物を滴下した。未反応の1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がジビニルベンゼンと反応したもの(B3と称す、SiH価:9.0mmol/g)であることがわかった。生成物は混合物であるが、本発明の(B)成分である下記のものを主成分として含有していた。また、本発明の(C)成分である白金ビニルシロキサン錯体を含有していた。
2Lオートクレーブにトルエン600g、1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン360gを加えて、内温が108℃になるように加熱した。そこに、5−ビニル2−ノルボルネン35gと、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.01g、トルエン300gの混合物を滴下し、4時間加熱撹拌させた。滴下中、内温が110℃まで上昇した。未反応の1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエン、キシレンを80℃、0.1kPaにて減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がビニルノルボルネンと反応したもの(B4と称す、SiH価:8.0mmol/g)であることがわかった。生成物は混合物であるが、本発明の(B)成分である下記のものを主成分として含有していた。また、本発明の(C)成分である白金ビニルシロキサン錯体を含有していた。
下記表1に従い配合した。(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート、ジビニルベンゼン、ビニルノルボルネン、ポリブタジエン(SARTOMER社製RICON−130、ポリスチレン換算分子量4600〜10000)、(B)成分として合成例1〜4の合成物を用い、(C)成分として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液(白金3重量%含有)を用い、(D)成分としてGelest社製DMS−V05(ビニル基末端直鎖状ジメチルシリコーン、23℃での粘度6mPa・s、ポリスチレン換算分子量2200、重量減少率4%)、DMS−H03(SiH基末端直鎖状ジメチルシリコーン、23℃での粘度4mPa・s、ポリスチレン換算分子量2100、重量減少率5%)、PDV−2331(ビニル基末端直鎖状ジメチルジフェニルシリコーン、23℃での粘度1Pa・s、ポリスチレン換算分子量12000、重量減少率1%)、信越化学工業社製LS−8670(ビニル末端環状ジメチルシリコーン、23℃での粘度3mPa・s、ポリスチレン換算分子量350、重量減少率7%)を用い、(D)成分に代わって一官能ポリオルガノシロキサンとして信越化学工業社製X−22−2475を用いた。その他、老化防止剤としてイルガノックス1010、ヒドロシリル化触媒として白金−ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液、硬化遅延剤として1−エチニル−1−シクロヘキサノールを用いて、表1に示した配合割合(重量)で硬化性組成物を作製した。
得られた硬化物(3mm厚)の400nmにおける光線透過率(「初期透過率」とする)を分光光度計(日立分光光度計U−3300)で測定した。
硬化物を280℃に熱したガラスに3分間挟みこんで耐熱性試験を行った。耐熱性試験後の硬化物について、400nmの光線透過率を分光光度計(日立分光光度計U−3300)で測定し(「耐熱性試験後透過率」とする)、下式に従って硬化物耐熱性試験後透過率(光線透過率変化)を導出した。
[硬化物耐熱性試験後透過率](%)=[初期透過率](%T)−[耐熱性試験後透過率](%T)
硬化物より30mm×5mm×3mmの試験片を切り出し、アイティー計測制御社製DVA−200を用いて、引張りモード、測定周波数10Hz、歪0.1%、静/動力比1.5、昇温側度5℃/分の条件にて動的粘弾性測定を行った。tanδのピーク温度を硬化物のガラス転移温度とした。明確なピークを示さない場合は、NDと記載する。
硬化物より5mm×5mm×3mmの試験片を切り出し、リガク社製ThermoPlus TMA8310を用いて、圧縮モード、昇温側度10℃/分の条件にて熱機械分析測定を行った。30−40℃での膨張の割合から線膨張係数を求めた。
硬化物を青ガラスの上に乗せ、JIS K6253に基づき、タイプDデュロ−メータによって25℃での硬さ(ショアD)を測定した。
硬化性組成物を鉄製の軟膏缶、および、外部離型剤を塗布していないガラスセルに入れ上記実施例と同様の硬化条件で硬化させ、硬化物を取り出せるか調べた。硬化後基材から剥がれているものを◎、力を掛けると基材から剥がれるものを〇、基材から剥がれないものを×とした。
50×50×3mmの試験片を切り出し、王子計測機器社製KOBRA−CCDを用いて複数回測定し、50×50mm全面の複屈折を測定した。200nm以上の複屈折量が生じているものは硬化ムラや脈理があるものとして×、100nm以上200nm未満のものを△、100nm未満のものを〇として評価した。
Claims (13)
- (A)SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する数平均分子量10000以下の有機化合物、
(B)二官能以上の有機化合物とポリシロキサン化合物を反応させて得られた、1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有するポリシロキサン化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒、及び、
(D)下記一般式:
R1 nSiO(4−n)/2
(R1は、水素又は炭素数1〜50の一価の有機基であって、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、それぞれのR1は異なっていても同一であってもよい。nは1〜3の整数である。)
で表される構造を有し、1分子中に少なくとも2個のSiH基及び/又はSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を有するシリコーン化合物を、(A)成分と(B)成分との総量100重量部に対して0.005〜10重量部含有する光学材料用硬化性組成物であって、
硬化物(3mm厚)を大気中で280℃にて3分間熱処理した後の光線透過率が400nmの波長において60%以上である硬化物を与え、可視光、赤外線、紫外線、X線またはレーザー光が材料中を通過する光学材料用硬化性組成物。 - (D)成分の23℃における粘度が0.001〜5.0Pa・sである、請求項1〜3のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物。
- (D)成分のゲル浸透クロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が300〜30000である、請求項1〜4のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物。
- (D)成分が、熱重量測定装置において100℃で1分間加熱後の重量減少が10%未満である、請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物。
- (A)成分が、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を(A)成分1gあたり0.4mmol以上含有するものである、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物。
- 25℃におけるショアD硬度が30以上である硬化物を与えることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物。
- 30℃における線膨張係数が150ppm/K以下である硬化物を与えることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の光学材料用硬化性組成物を硬化させて得られる透明硬化物。
- 請求項10に記載の透明硬化物を使用した光学部材。
- 請求項10に記載の透明硬化物を使用した光学部品。
- 請求項10に記載の透明硬化物を使用した光半導体モジュール。
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