JP3261930B2 - 正孔輸送材料およびその用途 - Google Patents
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Description
ー構造を有する正孔輸送材料に関し、該ジフェニルアミ
ンポリマー化合物は、感光材料、有機光導電材料として
使用でき、さらに具体的には、平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子もしく
は電子写真感光体等の正孔輸送材料として利用できる。
ている有機光導電材料は、低コスト、加工性が多様であ
り、無公害性などの多くの利点があり、多くの化合物が
提案されている。例えば、オキサジアゾール誘導体(米
国特許第3,189,447号)、オキサゾール誘導体
(米国特許第3,257,203号)、ヒドラゾン誘導
体(米国特許第3,717,462号、特開昭54−5
9,143号、米国特許第4,150,978号)、ト
リアリールピラゾリン誘導体(米国特許第3,820,
989号、特開昭51−93,224号、特開昭55−
108,667号)、アリールアミン誘導体(米国特許
第3,180,730号、米国特許第4,232,10
3号、特開昭55−144,250号、特開昭56−1
19,132号)、スチルベン誘導体(特開昭58−1
90,953号、特開昭59−195,658号)など
の有機光導電性材料が開示されている。
は、有機EL素子が挙げられる。有機物質を使用したE
L素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素
子としての用途が有望視され、多くの開発が行われてい
る。一般にEL素子は発光層および該層をはさんだ一対
の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電
界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側
から正孔が注入され、この電子が発光層において正孔と
再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る
際にエネルギーを光として放出する現象である。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発
光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は100cd
/m2 、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。
は、発光輝度や繰り返し使用時の発光安定性は未だ充分
ではない。従って、より大きな発光輝度を持ち、繰り返
し使用時での安定性の優れた有機EL素子の開発のため
に、優れた正孔輸送能力を有し、耐久性のある正孔輸送
材料の開発が望まれている。
ては、電子写真感光体が挙げられる。電子写真方式は、
カールソンにより発明された画像形成法の一つである。
この方式は、コロナ放電により感光体を帯電した後、光
像露光して感光体に静電潜像を得、該静電潜像にトナー
を付着させて現像し、得られたトナー像を紙へ転写する
ことからなる。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、暗所において適当
な電位が保持されること、暗所における電荷の放電が少
ないこと、光照射により速やかに電荷を放電することな
どが挙げられる。従来までの電子写真感光体は、セレ
ン、セレン合金、酸化亜鉛、硫化カドミウムおよびテル
ルなどの無機光導電体が使用されてきた。これらの無機
光導電体は、耐久性が高く、耐刷枚数が多いなどの利点
を有しているが、製造コストが高く、加工性が劣り、毒
性を有するなどの問題点が指摘されている。これらの欠
点を克服するために有機感光体の開発が行われている
が、従来までの有機光導電材料を正孔輸送材料として用
いた電子写真感光体は、帯電性、感度および残留電位な
どの電子写真特性が、必ずしも満足されているとは言え
ないのが現状であり、優れた電荷輸送能力を有し、耐久
性のある正孔輸送材料の開発が望まれていた。
た正孔輸送能力を有し、耐久性のある正孔輸送材料を提
供することにあり、さらにこの正孔輸送材料を使用する
ことにより、繰り返し使用時での安定性の優れた有機E
L素子、電子写真感光体等を提供することを目的とす
る。
た結果、一般式[1]で示される少なくとも一種の正孔
輸送材料は、正孔輸送能力が大きく、これを用いて作製
した有機EL素子もしくは電子写真感光体等の素子特性
もしくは繰り返し使用時での安定性が優れていることを
見いだし本発明に至った。すなわち、本発明は、下記一
般式[1]で示される正孔輸送材料に関する。 一般式[1]
されるジアミン誘導体残基、Bは下記一般式[4]で示
される脂肪族式環残基、Hは水素原子、nは0以上50
00以下の整数をそれぞれ表す。] 一般式[2]
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ルコキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシ基、
シアノ基、アミノ基、モノまたはジ置換アミノ基、水酸
基、メルカプト基、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もし
くは未置換の芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環
基を表し(ただし、R1 〜R3 およびR4 〜R6 のうち
少なくとも1個は水素ではない。また、隣接した置換基
同士で置換もしくは未置換の環を形成しても良い。)、
Xは、二価の芳香族環残基、もしくは−Ar−Z−Ar
−(Arは炭素数6から20の芳香族環残基であり、Z
は直接結合するか、または、酸素原子、硫黄原子、セレ
ン原子、もしくはこれら原子を含んでも良い二価の芳香
環残基、または、これら原子を含んでも良い二価の脂肪
族残基を表す。)を示す。] 一般式[3]
す。] 一般式[4]
以上7以下の整数、mは0以上2n以下の整数をそれぞ
れ表す。]
たは複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有
機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも
一層が上記正孔輸送材料を含有する層であることを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
合物のR1 〜R6 のうち、ハロゲン原子としては弗素、
塩素、臭素、ヨウ素がある。置換もしくは未置換のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステア
リル基、トリクロロメチル基、トリフロロメチル基、シ
クロプロピル基、シクロヘキシル基、1,3−シクロヘ
キサジエニル基、2−シクロペンテン−1−イル基、
2,4−シクロペンタジエン−1−イリデニル基等があ
る。置換もしくは未置換のアルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、
sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、ト
リフロロメトキシ基等がある。置換もしくは未置換のチ
オアルコキシ基としては、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチ
オ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等があ
る。
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ビス(アセトオキシメチル)
アミノ基、ビス(アセトオキシエチル)アミノ基、ビス
(アセトオキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトオキ
シブチル)アミノ基、ジベンジルアミノ基等がある。置
換もしくは未置換のアリールオキシ基としては、フェノ
キシ基、p−tert−ブチルフェニキシ基、3−フル
オロフェニキシ基等がある。置換もしくは未置換のアリ
ールチオ基としては、フェニルチオ基、3−フルオロフ
ェニルチオ基等がある。置換もしくは未置換の炭素環式
芳香族環基としては、フェニル基、ビフェニレニル基、
トリフェニレニル基、テトラフェニレニル基、3−ニト
ロフェニル基、4−メチルチオフェニル基、3,5−ジ
シアノフェニル基、o−,m−およびp−トリル基、キ
シリル基、o−,m−およびp−クメニル基、メシチル
基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズ
レニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェ
ナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、アントラ
キノニル基、3−メチルアントリル基、フェナントリル
基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、
2−エチル−1−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニ
ル基、6−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペ
ンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル
基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ト
リナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル
基、ピラントレニル基、オバレニル基等がある。
としては、チオニル基、フリル基、ピロリル基、イミダ
ゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノ
リル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニ
ル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル
基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンズイミダゾリル基、2−メチルピリジル基、3−シア
ノピリジル基等があるが、上記置換基に具体的に限定さ
れるものではない。
としては、フェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニ
レニル基、テトラフェニレニル基、3−ニトロフェニル
基、4−メチルチオフェニル基、3,5−ジシアノフェ
ニル基、o−,m−およびp−トリル基、キシリル基、
o−,m−およびp−クメニル基、メシチル基、ペンタ
レニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、
ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル
基、フルオレニル基、アントリル基、アントラキノニル
基、3−メチルアントリル基、フェナントリル基、トリ
フェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、2−エチ
ル−1−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、6
−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニ
ル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキ
サセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチ
レニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラン
トレニル基、オバレニル基等がある。
(この場合は無置換体となる)炭素原が1〜6の低級ア
ルキル基、もしくは低級アルコキシ基である。ただし、
R1 〜R3 、R4 〜R6 のうち少なくとも1個が水素原
子(この場無置換体になる)ではない。この理由は、一
般式[1]で示される化合物が脂肪族カルボニル基とジ
フェニルアミンの芳香環との脱水縮合反応で合成される
為、R1 〜R3 、R4 〜R6 が無置換体になった場合、
この位置で縮合反応が起きる可能性があるからである。
また、隣接した置換基同士で5ないし7員環の酸素原
子、窒素原子、硫黄原子等が含まれてもよい脂肪族、炭
素環式芳香族、複素環式芳香族、複素環を形成してもよ
く、これらの環の任意の位置にさらに置換基を有しても
よい。
環残基としては、1,4−フェニレン基、1,3−フェ
ニレン基、1,2−フェニレン基、4,4’−ビフェニ
レン基、4,4´(3,3’−ジメチル)ビフェニレン
基、4,3´(2,2’−ジメチル)ビフェニレン基、
3,3’(2,2’−ジクロロ)ビフェニレン基、4,
4’(3,3’5,5’−テトラメチル)ビフェニレン
基、4,4’(3,3’−ジメトキシ)ビフェニレン
基、p,p−ターフェニル基、p、m−ターフェニル
基、1,8−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、
1,4−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基、9,1
0−アントラニレン基、1,8−アントラニレン基、
1,5−アントラニレン基、1,4−アントラニレン
基、2,6−アントラニレン基、9,10−フェナント
レレン基、1,8−フェナントレレン基、9,9−フル
オレニレン基、2,7−フルオレニレン基、1,3−ピ
レニレン基、3,8−ピレニレン基、9,9’−ビフェ
ニル−フルオレニレン基等がある。また、−Ar−Z−
Ar−で示されるArは炭素数6から20の芳香族環残
基であり、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン
基、1,2−フェニレン基、4,4’−ビフェニレン
基、4,4´(3,3’−ジメチル)ビフェニレン基、
4,3´(2,2’−ジメチル)ビフェニレン基、3,
3’(2,2’−ジクロロ)ビフェニレン基、4,4’
(3,3’5,5’−テトラメチル)ビフェニレン基、
4,4’(3,3’−ジメトキシ)ビフェニレン基、
p,p−ターフェニル基、p、m−ターフェニル基、
1,8−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、1,4
−ナフチレン基、2,7−ナフチレン基、9,10−ア
ントラニレン基、1,8−アントラニレン基、1,5−
アントラニレン基、1,4−アントラニレン基、2,6
−アントラニレン基、9,10−フェナントレレン基、
1,8−フェナントレレン基、9,9−フルオレニレン
基、2,7−フルオレニレン基、1,3−ピレニレン
基、3,8−ピレニレン基、9,9’−ビフェニル−フ
ルオレニレン基等がある。また、Zは酸素原子、硫黄原
子、セレン原子、もしくはこれら原子を含んでも良い二
価の芳香環残基であり、2,5−フラニレン基、2,5
−チオフェニレン基、4,4−N−メチル−ピレリジレ
ニン基、4,4−クロマニレン基、1,1−(1,2,
3トリヒドロ)インデニレン基、1,1−(1,2,
3,4−テトラヒドロ)ナフタレニン基、2,2−
(1,2,3,4−テトラヒドロ)ナフタレニン基等が
ある。また、スチルベニレン基等の芳香族残基であって
も良い。または、Zは、酸素原子、硫黄原子、セレン原
子、もしくはこれら原子を含んでも良い二価の脂肪族残
基であり、1,1−(4−メチル)シクロヘキシニレン
基、1,1−フラニレニル基、1,1−チオフェニレニ
ル基、1,1−(1,2,3トリヒドロ)インデニレン
基、1,1−(1,2,3,4−テトラヒドロ)ナフタ
レニン基、2,2−(1,2,3,4−テトラヒドロ)
ナフタレニン基等がある。一般式[1]のAで示される
置換もしくは未置換のジアミン誘導体残基の代表例を具
体的に表1に例示するが、これらに限定されるものでは
ない。
されるアルキル基置換もしくは未置換の脂肪族式環残基
であり、上記アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等の低級アルキル基が好ましい。このよ
うな脂肪族脂環残基の例としては、1,1−シクロプロ
ピレン基、1,1−シクロブチレン基、1,1−シクロ
ペンチレン基、1,1−シクロヘキシレン基、1,1−
(4−メチル)シクロヘキシレン基、1,1−(3−メ
チル)シクロヘキシレン基、1,1−(2−メチル)シ
クロヘキシレン基、1,1−(2,4−ジメチル)シク
ロヘキシレン基、1,1−シクロヘプチレン基、1,1
−シクロオクチレン基等がある。脂肪族脂環残基の代表
例を具体的に表2に例示するが、これらに限定されるも
のではない。
化合物は、例えば以下の方法により合成することができ
る。酢酸溶媒中、置換もしくは未置換の脂環式カルボニ
ル化合物に、0.5〜4倍モルの置換もしくは未置換の
ジフェニルアミン化合物を、メタンスルホン酸等の酸触
媒と共に100℃にて30時間脱水反応させることによ
り、一般式[1]で示されるジフェニルアミン重合体を
製造することができる。また、本発明で用いられる酸触
媒としては、メタンスルホン酸の代わりに、トリフルオ
ロ酢酸、p−トルエンスルホン酸の様な有機酸、また
は、硫酸、塩酸、ルイス酸等も可能である。また、有機
溶剤としては、酢酸の他に、1,4−ジオキサン、エー
テル、石油エーテル等も可能である。
に具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定さ
れるものではない。
正孔もしくは電子輸送性化合物と混合して使用してもさ
しつかえない。本発明の化合物は正孔輸送性に優れてい
るので、正孔輸送性材料として極めて有効に使用するこ
とができる。
機EL素子の正孔輸送材料として用いる場合について説
明する。図1〜3に、本発明で使用される有機EL素子
の模式図の一例を示した。図中、一般的に電極Aである
2は陽極であり、電極Bである6は陰極である。また、
(電極A/発光層/電子注入層/電極B)の層構成で積
層した有機EL素子もあり、一般式[1]の化合物は、
どの素子構成においても好適に使用することが出来る。
一般式[1]の化合物は、大きな正孔輸送能力をもって
いるので、正孔注入層3もしくは発光層4のいずれの層
においても、正孔輸送材料として使用できる。
明の一般式[1]の化合物に加えて、発光物質、発光補
助材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送材
料を使用することもできる。図2の構造は、発光層4と
正孔注入層3を分離している。この構造により、正孔注
入層3から発光層4への正孔注入効率が向上して、発光
輝度や発光効率を増加させることができる。この場合、
発光効率のためには、発光層に使用される発光物質自身
が電子輸送性であること、または発光層中に電子輸送輸
送材料を添加して発光層を電子輸送性にすることが望ま
しい。
注入層5を有し、発光層4での正孔と電子の再結合の効
率を向上させている。このように、有機EL素子を多層
構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命
の低下を防ぐことができる。図2および図3の素子にお
いても、必要があれば、発光物質、発光補助材料、キャ
リア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送材料を組み合わ
せて使用することが出来る。また、正孔注入層、発光
層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形
成されても良い。
質としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが好
適であり、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板
と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さ
らにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹
脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、4eVより小さな仕事関数を持つものが好適であ
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およ
びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるも
のではない。陽極および陰極は、必要があれば二層以上
の層構成により形成されていても良い。
めに、2で示される電極Aまたは6で示される電極Bの
うち、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板1も透明であ
ることが望ましい。透明電極は、上記した導電性物質を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過
率を10%以上にすることが望ましい。基板1は、機械
的、熱的強度を有し、透明なものであれば限定されるも
のではないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン
板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の
透明樹脂があげられる。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μ
mの範囲が好適であるが、10nmから0.2μmの範
囲がさらに好ましい。
を、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成する
が、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの
薄膜においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等の
ため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。このような
樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
メチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹
脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙
げることができる。本有機EL素子は、発光層、正孔注
入層、電子注入層において、必要があれば、一般式
[1]の化合物に加えて、公知の発光物質、発光補助材
料、正孔輸送材料、電子輸送材料を使用することもでき
る。
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエ
ン、オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエ
チレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、
ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミ
ダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリド
ン、ルブレン等およびそれらの誘導体があるが、これら
に限定されるものではない。
できる正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能力を持
ち、発光層または発光物質に対して優れた正孔注入効果
を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電
子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた
化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン系化
合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合
物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、
イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラ
ゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オ
キサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリ
アリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジ
ン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニ
ルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それら
の誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラ
ン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、これらに
限定されるものではない。
力を持ち、発光層または発光物質に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、ア
ントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオ
キシド、オキサジアゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔輸送材料に電子受容物
質を、電子輸送材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
において、本発明の一般式[1]の化合物は、いずれの
層に使用することができ、一般式[1]の化合物の他
に、発光物質、発光補助材料、正孔輸送材料および電子
輸送材料の少なくとも1種が同一層に含有されてもよ
い。また、本発明により得られた有機EL素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。以上のよう
に、本発明では有機EL素子に一般式[1]の化合物を
用いたため、発光効率と発光輝度を高くできた。また、
この素子は熱や電流に対して非常に安定であり、さらに
は低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が得られ
るため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅に低下
させることができた。本発明の有機EL素子は、壁掛け
テレビ等のフラットパネルディスプレイや、平面発光体
として、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレ
イや計器類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えら
れ、その工業的価値は非常に大きい。
合物を電子写真感光体として用いる場合について説明す
る。本発明の一般式[1]で示される化合物は、電子写
真感光体の何れの層においても使用できるが、高い正孔
輸送特性を有することから正孔輸送材料として使用する
ことが望ましい。該化合物は正孔輸送材料として作用
し、光を吸収することにより発生した電荷を極めて効率
よく輸送でき、高速応答性の感光体を得ることができ
る。また、該化合物は、耐オゾン性、光安定性に優れて
いるので、耐久性に優れた感光体を得ることができる。
生材料と、必要があれば電荷輸送材料を結着樹脂に分散
させてなる感光層を設けた単層型感光体、導電性基板上
に下引き層、電荷発生層、正孔輸送層の順に積層した、
もしくは導電性基板または下引き層上に正孔輸送層、電
荷発生層の順に積層した積層型感光体等がある。ここ
で、下引き層は必要がなければ使用しなくても良い。上
記感光体は、必要があれば活性ガスからの表面保護およ
びトナーによるフィルミング防止等の意味でオーバーコ
ート層を設けることも出来る。
リドン、ジケトピロロピロール、インジゴ、ペリレン、
ペリノン、多環キノン、スクアリリウム塩、アズレニウ
ム塩、フタロシアニン、ナフタロシアニン等の有機化合
物、もしくは、セレン、セレン−テルル合金、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機物質
が挙げられる。
により成膜することが出来る。分散塗工は、スピンコー
ター、アプリケーター、スプレーコーター、浸漬コータ
ー、ローラーコーター、カーテンコーターおよびビード
コーター等を用いて行い、乾燥は室温から200℃、1
0分から6時間の範囲で静止または送風条件下で行う。
乾燥後の感光層の膜厚は単層型感光体の場合、5μmか
ら50μm、積層型感光体の場合、電荷発生層は0.0
1μmから5μm、好ましくは0.1μmから1μmで
あり、正孔輸送層は5から50ミクロン、好ましくは1
0μmから20μmが適している。
荷発生層もしくは正孔輸送層を形成する際に使用する樹
脂は広範な絶縁性樹脂から選択出来る。また、ポリ−N
−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリ
シラン類などの有機光導電性ポリマーから選択出来る。
好ましくは、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、
ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ、アクリ
ル、ポリアミド、ウレタン、エポキシ、シリコン、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、塩酢ビ共重合体、フェノー
ルおよびメラミン樹脂等の絶縁性樹脂を挙げることが出
来る。電荷発生層もしくは正孔輸送層を形成するために
使用される樹脂は、電荷発生材料もしくは正孔輸送材料
に対して、100重量%以下が好ましいがこの限りでは
ない。樹脂は2種類以上組み合わせて使用しても良い。
また、必要があれば樹脂を使用しなくてもよい。また、
電荷発生層を蒸着、スパッタリング等の物理的成膜法に
より形成させることも出来る。蒸着、スパッタリング法
では、好ましくは10-5Toor以下の真空雰囲気下で
成膜することが望ましい。また、窒素、アルゴン、ヘリ
ウム等の不活性ガス中で成膜することも可能である。
する溶剤は、下引き層や他の感光層に影響を与えないも
のから選択することが好ましい。具体的には、ベンゼ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル、メチル
セロソルブ等のエステル類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等
が用いられるがこれらに限られるものではない。
正孔輸送材料を樹脂に溶解させた塗液を塗布すること、
もしくは蒸着等の乾式成膜法により形成される。本感光
体に使用される正孔輸送材料は、一般式[1]の化合物
に加えて他の正孔輸送材料を組み合わせて使用すること
もできる。一般式[1]の化合物は、樹脂との相溶性が
良く、結晶として析出しにくいので、感度、耐久性の向
上のために有利である。
に、必要があれば基板と有機層の間に下引き層を設ける
ことができ、下引き層としてはポリアミド類、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ゼラチン、ポリビニルブチ
ラール等の樹脂類、酸化アルミニウム等の金属酸化物な
どが用いられる。本発明の材料は、有機EL素子もしく
は電子写真感光体等の正孔輸送材料としのみでなく、光
電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等有機光導電
材料のいずれの分野においても好適に使用できる。
説明する。化合物(1)の合成方法 酢酸25部中に、シクロヘキサノン15部、4,4−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニルフェニルアミノ)ビフェ
ニル24部、およびメタンスルホン酸0.5部を入れ、
100℃にて20時間加熱撹拌した。その後、500部
の水で希釈し、希水酸化ナトリウム水溶液で中和した。
この後、酢酸エチルで抽出を行い、濃縮し、シリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製を行ない
白色の蛍光を有する粉末18部を得た。スチレン換算に
よるGPC分析により、分子量分析を行った結果、化合
物(1)であることを確認した。この化合物の赤外吸収
スペクトル(KBr錠剤法)を図6に示す。
9,10−ビス(4−n−ブチルフェニルフェニルアミ
ノ)フェナントレン20部、およびメタンスルホン酸
0.5部を入れ、100℃にて25時間加熱撹拌した。
その後、400部の水で希釈し、希水酸化ナトリウム水
溶液で中和した。この後、酢酸エチルで抽出を行い、濃
縮し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
より精製を行ない白色の蛍光を有する粉末15部を得
た。スチレン換算によるGPC分析により分子量分析を
行った結果、化合物(4)であることを確認した。
1,5−ビス(3,4−ジメチルフェニルフェニルアミ
ノ)ナフタレン18部、およびメタンスルホン酸0.5
部を入れ、100℃にて80時間加熱撹拌した。その
後、500部の水で希釈し、希水酸化ナトリウム水溶液
で中和した。この後、酢酸エチルで抽出を行い、濃縮
し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによ
り精製を行ない白色の蛍光を有する粉末7部を得た。ス
チレン換算によるGPC分析により分子量分析を行った
結果、化合物(10)であることを確認した。
ドロキシキノリン)アルミニウム錯体、化合物(1)、
ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトL−12
50)を3:2:5の比率でクロロホルムに溶解分散さ
せ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混
合した合金で膜厚150nmの電極を形成して図1に示
す有機EL素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで発
光輝度160cd/m2 、発光効率1.5lm/Wが得
られた。
真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。次い
で、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で1
500オングストロームの膜厚の電極を形成して、図2
に示す有機EL素子を得た。正孔注入層および発光層は
10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度約440
cd/m2 、発光効率2.4lm/Wが得られた。
真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。次い
で、真空蒸着法によりトリス(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム錯体の膜厚20nmの発光層を作成
し、さらに真空蒸着法により[2−(4−tert−ブ
チルフェニル)−5−(ビフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール]の膜厚20nmの電子注入層を得た。
その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金
で膜厚150nmの電極を形成して図3に示す有機EL
素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度約3
60cd/m2 、発光効率2.21m/Wが得られた。
合物をクロロホルムに溶解させ、スピンコーティング法
により膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、トリ
ス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚30nmの発光層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100
nmの電極を形成して図2に示す有機EL素子を得た。
発光層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで表4に示
した発光輝度を得た。
N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレ
ン−9,10−ジアミンを使用する以外は、実施例2と
同様の方法で有機EL素子を作成した。この素子は、直
流電圧5Vで発光輝度約390cd/m2 、発光効率
2.0lm/Wが得られた。
ついて、1mA/cm2 で連続発光させたところ、10
00時間以上初期輝度の50%以上の輝度を観測出来た
が、比較例1の素子を同様の条件で連続発光させたとこ
ろ、100時間で初期の50%以下の輝度になり、ダー
クスポットの数も極めて多くなった。本発明の正孔輸送
材料は高分子量化されているので、有機EL素子として
の耐熱性が極めて向上している。本発明の全ての化合物
のガラス転移温度や融点は、それぞれ140゜C 以上、
280゜C 以上であり、比較例で使用した正孔輸送材料
を代表とするジアミン誘導体のガラス転移温度や融点
は、それぞれ70〜70゜C 、160〜180゜C であ
ることより、本発明の正孔輸送材料が大きく改良されて
いることがわかる。本発明の有機EL素子は発光効率、
発光輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せ
て使用される発光物質、発光補助材料、正孔輸送材料、
電子輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作
製方法を限定するものではない。
光体材料として使用した場合の実施例を以下に示す。
ステル樹脂(東洋紡:バイロン200)14gをテトラ
ヒドロフラン80gと共にボールミルで5時間分散し
た。この分散液をアルミニウム基板上に塗工、乾燥し
て、図4に示す膜厚20μmの単層型電子写真感光体を
作製した。
ポリエステル樹脂(東洋紡:バイロン200)12gを
テトラヒドロフラン80gと共にボールミルで5時間分
散した。この分散液をアルミニウム基板上に塗工、乾燥
して、図4に示す膜厚20μmの単層型電子写真感光体
を作製した。
4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド2g、ポリ
ビニルブチラール樹脂(積水化学:BH−3)2gをテ
トラヒドロフラン96gと共にボールミルで2時間分散
した。この分散液をアルミニウム基板上に塗工、乾燥し
て、膜厚0.3μmの電荷発生層を作製した。次に化合
物(15)10g、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:
パンライトL−1250)10gをジクロロメタン80
gに溶解した。この塗液を電荷発生層上に塗工、乾燥し
て、膜厚20μmの正孔輸送層を形成し、図5に示す積
層型電子写真感光体を作製した。
樹脂(積水化学:BH−3)2gをテトラヒドロフラン
96gと共にボールミルで2時間分散した。この分散液
をアルミニウム基板上に塗工、乾燥して、膜厚0.3μ
mの電荷発生層を作製した。次に表3に示した化合物1
0g、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトL
−1250)10gをジクロロメタン80gに溶解し
た。この塗液を電荷発生層上に塗工、乾燥して、膜厚2
0μmの正孔輸送層を形成し、図5に示す積層型電子写
真感光体を作製した。
法で測定した。静電複写紙試験装置(川口電機製作所:
EPA−8100)により、スタティックモード2、コ
ロナ帯電は−5.2(kV)、5(lux)の白色光を
照射して、初期表面電位(V0 )、V0 と2秒間暗所に
放置した時の表面電位(V2 )の比(暗減衰率:DD=
V2 /V0 )、光露光後に帯電量が初期の1/2まで減
少する時間から半減露量感度(E1/2 )および光露光3
秒後の表面電位(VR3 )を調べた。本実施例電子写真
感光体の電子写真特性を表5に示す。
は、1万回以上繰り返して使用した前後での表面電位、
感度等の電子写真特性や画像濃度の変化率が2%以内で
あることから、安定な電子写真特性を有し高品質の画像
が保持できる電子写真感光体であることがわかる。
N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレ
ン−9,10−ジアミンを使用する以外は、実施例と同
様の方法で電子写真感光体を作製した。この電子写真感
光体の電子写真特性は、V0 =−700(V)、DDR
2 =90(%)、E1/2 =0.(lux・s)、VR3
=−25(V)であり、本発明の正孔輸送材料に比べて
劣っていた。 また、この電子写真感光体を1万回以上
繰り返して使用した前後での表面電位、 感度等の電子
写真特性や画像濃度は10%以上の変化率を示した。こ
大きなの変 化率は、不安定な電子写真特性を示し、高
品質の画像が安定して得られなかった 。
する化合物を得ることができた。本発明が提供した化合
物により、従来に比べて高発光効率、高輝度であり、長
寿命の有機EL素子、および感度、正孔輸送特性、初期
表面電位、暗減衰率等の電子写真特性に優れ、繰り返し
使用に対する疲労も少ない電子写真感光体を得ることが
できた。
す断面図
す断面図
す断面図
表す断面図
表す断面図
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式[1]で示される正孔輸送材
料。 一般式[1] 【化1】 [式中、Aは下記一般式[2]または一般式[3]で示
されるジアミン誘導体残基、Bは下記一般式[4]で示
される脂肪族式環残基、Hは水素原子、nは0以上50
00以下の整数をそれぞれ表す。] 一般式[2] 【化2】 [式中、R1 〜R6 は、水素原子、ハロゲン原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ルコキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシ基、
シアノ基、アミノ基、モノまたはジ置換アミノ基、水酸
基、メルカプト基、置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もし
くは未置換の芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環
基を表し(ただし、R1 〜R3 およびR4 〜R6 のうち
少なくとも1個は水素ではない。また、隣接した置換基
同士で置換もしくは未置換の環を形成しても良い。)、
Xは、二価の芳香族環残基、もしくは−Ar−Z−Ar
−(Arは炭素数6から20の芳香族環残基であり、Z
は直接結合するか、または、酸素原子、硫黄原子、セレ
ン原子、もしくはこれら原子を含んでも良い二価の芳香
環残基、または、これら原子を含んでも良い二価の脂肪
族残基を表す。)を示す。] 一般式[3] 【化3】 [式中、R1 〜R6 およびXは、上と同じ意味を表
す。] 一般式[4] 【化4】 [式中、Yは置換もしくは未置換のアルキル基、kは2
以上7以下の整数、mは0以上2n以下の整数をそれぞ
れ表す。] - 【請求項2】 一般式[1]において、nが1以上10
00以下である請求項1記載の正孔輸送材料。 - 【請求項3】 一対の電極間に、一層または複数層の有
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項1
記載の正孔輸送材料を含有する層であることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
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JP31969494 | 1994-12-22 | ||
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Cited By (1)
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US11980088B2 (en) | 2020-07-20 | 2024-05-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
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- 1995-06-30 JP JP16491295A patent/JP3261930B2/ja not_active Expired - Fee Related
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