JP4208830B2 - 血液適合性コーティングを有する医療用具、およびその製造方法、並びにその使用 - Google Patents
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Description
nは、4〜1050の整数であり、
Yは、−CHO、−COCH3、−COC2H5、−COC3H7、−COC4H9、−COC5H11、−COCH(CH3)2、−COCH2CH(CH3)2、−COCH(CH3)C2H5、−COC(CH3)3、−CH2COO-、−C2H4COO-、−C3H6COO-、−C4H8COO-残基を表す。
表1:13C−NMR−測定によって決定されたヘパリンおよびAcヘパリンの例における、二糖単位当たりの官能基の分配
NS: アミノ基上の硫酸基
N−Ac: アミノ基上のアセチル基
NH2: 遊離アミノ基
S/D 二糖単位当たりの硫酸基。
a)医療用具の表面を提供する工程、および
b)この表面に、血液適合性層として、請求項1に記載の一般式1に示す少なくとも1つの化合物を付着する工程、および/または
b’)医療用具の表面または血液適合性層に生物学的安定層および/または生分解層を付着する工程。
a)医療用具の表面を提供する工程、
b)化学式1に示す少なくとも1つの本発明の多糖類を付着する工程、
b’)医療用具の表面に、生物学的安定層を付着する工程、および
d’)さらに、化学式1に示す少なくとも1つの本発明の多糖類からなる血液適合性層を付着させる工程。
a.ステントを提供する工程:
b.好ましくは共有結合の血液適合性層を付着する工程
c.ディッピング法または噴霧法によって、抗増殖活性剤のパクリタキセルによって、血液適合性層を実質的に完全に覆う工程。
100mlのアンバーライトIR−122陽イオン交換樹脂を、直径2cmのカラムに加え、3M HClの400mlを用いて、H+形態に変換し、溶出液が塩素を含まず中性pHになるまで、蒸留水で洗浄した。1gのヘパリンナトリウムを、10mlの水に溶解し、陽イオン交換カラムに加え、400mlの水で溶出した。溶出液を、0.7gのピリジン含有する容器に滴下した後、ピリジンでpH6まで滴定し、凍結乾燥した。
0.9gのヘパリン−ピリジウム塩を、DMSO/1,4ジオキサン/メタノールの6/3/1混合物(v/v/v)90mlと共に、還流冷却器を備える丸底フラスコに加え、24時間90℃で加熱した。次いで、823mgの塩化ピリジウムを加え、さらに70時間90℃で加熱した。その後、100mlの水で希釈し、希水酸化ナトリウムでpH9まで滴定した。脱硫酸化ヘパリンを水に対して透析し、凍結乾燥した。
100mlのアンバーライトIR−122陽イオン交換樹脂を、直径2cmのカラムに加え、3M HClの400mlを用いて、H+形態に変換し、溶出液が塩素を含まず中性pHになるまで、蒸留水で洗浄した。1gのヘパリンナトリウムを、10mlの水に溶解し、陽イオン交換カラムに加え、400mlの水で溶出した。0.7gのピリジン含有する容器に滴下した後、ピリジンでpH6まで滴定し、凍結乾燥した。
0.9gのヘパリン−ピリジウム塩を、DMSO/1,4ジオキサン/メタノールの6/3/1混合物(v/v/v)の90mlと共に、還流冷却器を備える丸底フラスコに加え、24時間90℃で加熱した。次いで、823mgの塩化ピリジウムを加え、さらに70時間90℃で加熱した。その後、100mlの水で希釈し、希釈水酸化ナトリウムでpH9まで滴定した。脱硫酸化ヘパリンを水に対して透析し、凍結乾燥させた。
一般化学式1の化合物の血液適合性測定のため、セルロース膜、シリコンチューブ、およびステンレス鋼ステントに、化学式1の化合物を共有結合コーティングし、抗ヘパリンおよび、抗対応物を検討した。ここで、1つの試験では、非コーティング材料表面を使用した。
保存血液と、Ac−ヘパリンおよびヘパリンの各々でコーティングしたキュプロファン膜との凝固性生理的相互作用のの試験のため、Sakariassen改変Baumgartnerチャンバーの開潅流システム(offene Perfusionssystem)を使用する[Sakariassen k.S.et al;J.Lab.Clin.Med.102:522−535(1983)]。チャンバーは、4つの構成部品、および円錐状の突起、およびネジ込み継手から構成され、ポリメチルメタクリレートから製造されており、2つの改変膜を平行して調査することが可能である。このため、それぞれの処理において、統計範囲が含まれる。このチャンバーの構築は、擬似層流(quasi-laminare)の潅流状態を可能にする。
長さ1m、内径3mmのシリコンチューブに、100mlのエタノール/水(1/1(v/v))の混合液を、40℃で30分間、円運動を利用してポンプで流した。次いで、2mlの3−(トリエトキシシリル)−プロピルアミンを加え、40℃でさらに15時間、円運動を利用してポンプで流した。その後、100mlのエタノール/水および100mlの水で、それぞれ2時間ずつ洗浄した。
長さ1m、内径3mmのシリコンチューブに、ちょうど合う長さ2cmのガラス管を2つ配置した。次いで、このチューブを、収縮可能なチュービングで円形状に閉じ、注射器を介して空気を除去しながら、0.154M NaCl溶液で満たした。それをする際に、1つの注射器を、該溶液を満たすために使用し、別の注射器を、空気の除去に使用した。この溶液を、2つの注射器を用いて空気を除去しながら(気泡なし)、健康な被験者の保存血液と交換した。次いで、注射器の穴部の逃げを覆うようにガラス管を押し込むことによって、該穴部の逃げを閉じ、この管を張りつめ、透析ポンプにクランプで留めた。血液は、流速150ml/分で10分間、ポンプで流した。潅流前後に、犂刀計測器で血液の血小板含有量を測定した。非コーティングシリコンチューブの血小板損失は10%であった。これに対して、実施例5.2に従ってコーティングされたシリコンチューブの損失は平均で0%であった(実験数:n=3)。
血液適合性実験に基づいて、長さ1mmの316LVMステンレス鋼ステントを、Ac−ヘパリンで共有結合コーティングした。全表面が2cm2で、占有率係数が約20pm/cm2のステント表面の場合、ステントのコーティング量は、約0.35μgのAc−ヘパリンである。比較:血栓症を予防する場合、一般的なヘパリンの1日の服用量は20−30mgであるため、少なくとも60000倍の値に相当する。
医療用ステンレス鋼LVM316の非拡張ステントを、15分間超音波浴で、アセトンおよびエタノールで脱脂し、100℃の乾燥機で乾燥した。次いで、エタノール/水(50/50:(v/v))の混合液の2%3−アミノプロピルトリエトキシシラン溶液に、乾燥物を5分間浸し、次いで100℃で5分間乾燥した。その後、終夜脱塩水でステントを洗浄した。
加水分解:コーティングしたステントを、小さな加水分解用管に入れ、3mlの3M HClを加え、室温で正確に1分間静置した。金属電極(metallproben)を取り除き、管を密閉後16時間100℃の乾燥機で管をインキュベートした。次いで、その管を冷却し、乾燥するまで3回濃縮し、脱気および濾過した水1mlを加え、HPLCで加水分解標準物質について測定した:
(4.1 Ac−ヘパリンでコーティングされた冠動脈ステントのインビボ検査)
インビトロ実験でAc−ヘパリンが示した血液適合性のデータに起因して、金属製ステントの抗血栓形成性コーティングとしてのAc−ヘパリン表面の適合性を、インビボ(動物実験)で考察した。実験の目的は、主に、ステントに誘導された血管反応へのAc−ヘパリンのコーティングの影響を評価することである。起こりうる血栓形成の出現に加え、新内膜領域、血管の内腔、および狭窄の程度を記録した。試験には、6〜9ヶ月の家畜用ブタを使用し、1匹は、長期間のステントの妥当性を確立し、妥当性が認められた動物モデルとした。
実施例1および実施例2に従って製造した、非拡張ステントを、バランスを保ち、薄い金属棒(直径=0.2mm)に水平に掛ける。この金属バーは、回転装置および搬送装置(Vorschubanlage)の回転軸に付着し、28回転/分で回転する。ステントの内部がバーに接触しないようにステントを固定する。搬送の振幅(Vorschubamplitude)が2.2cm、搬送速度(Vorschubgeschwindigkeit)が4cm/秒、ステントと噴霧弁との距離が6cmで、ステントに特定の噴霧溶液をで噴霧する。室温で約15分間乾燥し、ヒュームフードで一晩乾燥させた後、再びバランスを保つ。
ステントごとに、十分足りる小さなフラスコに、2mlのPBS−緩衝液を加え、パラフィルムで密閉し、37℃の乾燥機でインキュベートした。それぞれ選ばれた時間間隔ごとに、過剰な溶液をピペットで取り除き、306nmでのUV吸収を測定する。
Claims (24)
- Yが−CHO、−COC2H5、−COC3H7の残基、およびこれらの化合物の塩である、請求項1に記載の医療用具。
- 上記血液適合性層が、医療用具の表面に直接配置され、
パクリタキセルが、該血液適合性層表面に付着されている、請求項1または2に記載の医療用具。 - 上記血液適合性層の下部または2つの血液適合性層の間に、少なくとも1つの生物学的安定層および/または生分解層が存在する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の医療用具。
- 上記血液適合性層が、さらに上部に位置する少なくとも1つの生物学的安定層および/または生分解層によって、完全におよび/または不完全にコーティングされている、請求項1〜4のいずれか1項に記載の医療用具。
- 少なくとも1つのパクリタキセルの活性剤層が、上記生物学的安定層と上記生分解層との間に存在する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の医療用具。
- 上記血液適合性層および/または上記生物学的安定層および/または上記生分解層の、内部および/または表面に、パクリタキセルが、共有結合および/または付着結合した、請求項1〜6のいずれか1項に記載の医療用具。
- 生分解層の生分解物質が、ポリバレロラクトン、ポリ−ε−デカラクトン類、ポリラクトン酸、ポリグリコール酸、ポリラクチド類、ポリグリコリド類、ポリラクチド類とポリグリコリド類とのコポリマー、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリヒドロキシブタン酸、ポリヒドロキシブチレート類、ポリヒドロキシバレレート類、ポリヒドロキシブチレート−co−バレレート類、ポリ(1,4−ジオキサン−2,3−ジオン類)、ポリ(1,3−ジオキサン−2−オン)、ポリ−パラ−ジオキサノン、ポリマレイン酸無水物、ポリ無水物、ポリヒドロキシメタクリレート類、フィブリン、ポリシアノアクリレート類、ポリカプロラクトンジメチルアクリレート、ポリ−b−マレイン酸、ポリカプロラクトンブチルアクリレート類、オリゴカプロラクトンジオールおよびオリゴジオキサノンジオール類由来の複合阻害ポリマー、PEG、ポリ(ブチレンレテフタレート類)、ポリエーテルエステル複合阻害ポリマー、ポリピボトールラクトン類、ポリグリコール酸トリメチルカーボネート類、ポリカプロラクトングリコリド類、ポリ(g−エチルグルタメート)、ポリ(DTH−イミノカーボネート)、ポリ(DTE−co−DT−カーボネート)、ポリ(ビスフェノール−A−イミノカーボネート)、ポリオルトエステル類、ポリグリコール酸トリメチルカーボネート類、ポリトリメチルカーボネート類、ポリイミノカーボネート類、ポリ(N−ビニル)−ピロリドン、ポリビニルアルコール類、ポリエステルアミド類、グリコール酸化されたポリエステル類、ポリリン酸エステル類、ポリホスファゼン類、ポリ[(p−カルボキシフェノキシ)プロパン]、ポリヒドロキシペンタン酸、ポリ無水物、ポリエチレンオキシド−プロピレンオキシド、軟質ポリウレタン類、骨格にアミノ酸残基を有するポリウレタン類、ポリエチレンオキシド、ポリエーテルエステル類、ポリアルケンオキサレート類、ポリオルトエステル類およびそのコポリマー、脂質類、カラゲナン類、フィブリノゲン、スターチ、コラーゲン、タンパク質に基づくポリマー類、ポリアミノ酸類、合成ポリアミノ酸類、ゼイン、改変ゼイン、ポリヒドロキシアルカノエート類、ペクチン酸、アクチン酸、改変および非改変のフィブリンおよびカゼイン、カルボキシメチル硫酸、アルブミン、さらにヒアルロン酸、キトサンおよびその誘導体、ヘパラン硫酸類およびその誘導体、ヘパリン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、β−シクロデキストリン、PEGとポリプロピレングリコールとのコポリマー、アラビアゴム、グアール、ゼラチン、コラーゲン、コラーゲン−N−ヒドロキシスクシンイミド、脂質類、リン脂質類、前記物質の改変物およびコポリマーおよび/または前記の物質の混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の医療用具。
- 上記生物学的安定層の生物学的安定物質が、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸、ポリアクリレート類、ポリブチルメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル類、ポリアミド類、ポリエーテルアミド類、ポリエチレンアミン、ポリイミド類、ポリカーボネート類、ポリカーボウレタン類、ポリビニルケトン類、ポリビニルハロゲン化合物類、ポリビニリデンハロゲン化合物類、ポリビニルエーテル類、ポリイソブチレン類、ポリビニルアロメート類、ポリビニルエステル類、ポリビニルピロリドン類、ポリオキシメチレン類、ポリテトラメチレンオキシド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリウレタン類、ポリエーテルウレタン類、シリコーン−ポリエーテルウレタン類、シリコーン−ポリウレタン類、シリコーン−ポリカーボネート−ウレタン類、ポリオレフィンエラストマー類、ポリイソブチレン類、EPDMゴム類、フルオロシリコーン類、カルボキシメチルキトサン類、ポリアリールエーテルエーテルケトン類、ポリエーテルエーテルケトン類、ポリエチレンテレフタルレート、ポリバレレート類、カルボキシメチルセルロース、セルロース、レーヨン、レーヨントリアセテート類、セルロースニトレート類、セルロースアセテート類、ヒドロキシエチルセルロース、セルロースブチレート類、セルロースアセテートブチレート類、エチルビニルアセテートのコポリマー、ポリスルホン類、エポキシ樹脂類、ABS樹脂類、EPDMゴム類、ポリシロキサン類、シリコーン類、ポリジメチルシロキサン類、ポリビニルハロゲン類およびコポリマー、セルロースエーテル類、セルローストリアセテート類、キトサン類およびコポリマー、および/またはこれらの物質の混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の医療用具。
- 上記医療用具が、人工器官、臓器、血管、大動脈、心臓弁、管、臓器のスペア、移植物、繊維、中空繊維、ステント、中空針、注射器、膜、スズめっき物、血液容器、滴定プレート、ペースメーカー、吸着媒体、クロマトグラフィー媒体、クロマトグラフィーカラム、透析装置、接続部品、センサー、弁、遠心チャンバー、レキュペレーター、内視鏡、濾過器、ポンプチャンバーを含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の医療用具。
- 医療用具がステントであることを特徴とする、請求項10に記載の医療用具。
- ステント表面1cm2当たりおよび1層当たり、0.001〜10mgの薬学的に活性な濃度の上記活性剤が使用されることを特徴とする、請求項11に記載のステント。
- a)医療用具の表面を提供する工程、および
b)この表面に、血液適合性層として、請求項1に記載の一般式1に示す少なくとも1つの化合物を付着する工程、および/または
b’)医療用具の表面または血液適合性層に生物学的安定層および/または生分解層を付着する工程、ならびに
c)血液適合性層または生物学的安定層および/または生分解層の、内部および/または表面に、パクリタキセルを付着する工程
を有する、生物学的および/または人工的表面を有する医療用具の血液適合性コーティング方法。 - 上記血液適合性層および/または生分解層への、ディッピング法または噴霧法による、少なくとも1つの分解性層および/または生物学的安定層のコーティングと、
この生分解層および/または生物学的安定層への、パクリタキセルの、共有結合および/または付着結合とを同時に行う、請求項13に記載の方法。 - ディッピング法または噴霧法によって、上記血液適合性層または生物学的安定層および/または生分解層の、表面および/または内部に、パクリタキセルを導入および/または付着し、および/または、
共有結合および/または付着結合を介して、上記血液適合性層または生物学的安定層および/または生分解層に、パクリタキセルを結合する、請求項13または14に記載の方法。 - さらに、工程d)またはd’):
d)血液適合性層またはパクリタキセルの層の各表面に、少なくとも1つの生分解層および/または少なくとも1つの生物学的安定層および/または生分解層を付着する工程、または、
d’)生物学的安定層および/または生分解層またはパクリタキセル層に、血液適合性層として、請求項1に記載の少なくとも1つの一般式1の化合物を付着する工程、
を有する、請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法。 - さらなる工程e):
e)少なくとも1つの生分解層および/または生物学的安定層または血液適合性層の内部および/または表面に、パクリタキセルを付着する工程、
を有する、請求項13〜16のいずれか1項に記載の方法。 - ディッピング法または噴霧法によって、少なくとも1つの生分解層および/または生物学的安定層または血液適合性層の表面および/または内部に、パクリタキセルを導入および/または付着し、および/または、
共有結合および/または付着結合によって、少なくとも1つの生分解層および/または生物学的安定層または血液適合性層に、パクリタキセルを結合する、請求項17に記載の方法。 - 医療用具の表面に、生物学的安定層および/または生分解層を、共有結合および/または付着結合し、
上記生物学的安定層および/または生分解層に、血液適合性層を、共有結合して、該生物学的安定層および/または生分解層を完全にまたは不完全に覆う、請求項13〜18のいずれか1項に記載の方法。 - 血液適合性層が、
ヘパリン、ヘパラン硫酸、およびその誘導体、赤血球グリコカリックスのオリゴ糖類および多糖類、脱硫酸化ヘパリンおよびN−再アセチル化ヘパリン、N−カルボキシメチル化キトサン、および/または部分N−アセチル化キトサンを含み、および、これらの物質の混合物を含み、
該ヘパリンが、抗血栓作用を示す五糖の分子量の範囲で、異なる硫酸化係数およびアシル化係数を有し、位置選択的に合成された誘導体からなる天然由来のものであり、標準分子量が13kDまでの購入可能なヘパリンであることを特徴とする、請求項13〜19のいずれか1項に記載の方法。 - 生分解層の生分解物質が、ポリバレロラクトン、ポリ−ε−デカラクトン類、ポリラクトン酸、ポリグリコール酸、ポリラクチド類、ポリグリコリド類、ポリラクチド類とポリグリコリド類とのコポリマー、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリヒドロキシブタン酸、ポリヒドロキシブタレート類、ポリヒドロキシバレレート類、ポリヒドロキシブチレート−co−バレレート類、ポリ(1,4−ジオキサン−2,3−ジオン類)、ポリ(1,3−ジオキサン−2−オン)、ポリ−パラ−ジオキサノン、ポリマレイン酸無水物、ポリ無水物、ポリヒドロキシメタクリレート類、フィブリン、ポリシアノアクリレート類、ポリカプロラクトンジメチルアクリレート、ポリ−b−マレイン酸、ポリカプロラクトンブチル−アクリレート類、オリゴカプロラクトンジオール類およびオリゴジオキサノンジオール類由来の複合阻害ポリマー、PEG、ポリ(ブチレンテレフタレート類)、ポリエーテルエステル複合阻害ポリマー、ポリピボトールラクトン類、ポリグリコール酸トリメチルカーボネート類、ポリカプロラクトン−グリコリド類、ポリ(g−エチルグルタメート)、ポリ(DTH−イミノカルボネート)、ポリ(DTE−co−DT−カーボネート)、ポリ(ビスフェノール−A−イミノカーボネート)、ポリオルトエステル類、ポリグリコール酸トリメチル−カーボネート類、ポリトリメチルカーボネート類、ポリイミノカーボネート類、ポリ(N−ビニル)−ピロリドン、ポリビニルアルコール類、ポリエステルアミド類、グリコール化ポリエステル類、ポリリン酸エステル類、ポリホスファゼン類、ポリ[(p−カルボキシフェノキシ)プロパン]、ポリヒドロキシペンタン酸、ポリ無水物、ポリエチレンオキシド−プロピレンオキシド、軟質ポリウレタン類、骨格にアミノ酸残基を有するポリウレタン類、ポリエチレンオキシド、ポリエーテルエステル類、ポリアルケンオキサレート類、ポリオルトエステル類およびそのコポリマー、脂質類、カラゲナン類、フィブリノゲン、スターチ、コラーゲン、タンパク質に基づくポリマー類、ポリアミノ酸類、合成ポリアミノ酸類、ゼイン、改変ゼイン、ポリヒドロキシアルカノエート類、ペクチン酸、アクチン酸、改変および非改変フィブリンおよびカゼイン、カルボキシメチル硫酸、アルブミン、さらにヒアルロン酸、キトサンおよびその誘導体、ヘパラン硫酸類およびその誘導体、ヘパリン、コンドロイチン硫酸、デキストラン、β−シクロデキストリン類、PEGとポリプロピレングリコールとのコポリマー、アラビアゴム、グアール、ゼラチン、コラーゲン、コラーゲン−N−ヒドロキシスクシニミド、脂質類、リン脂質類、前記物質の改変物およびコポリマーおよび/または前記の物質の混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項13〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 上記生物学的安定層の生物学的安定物質が、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸、ポリアクリレート類、ポリブチルメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル類、ポリアミド類、ポリエーテルアミド類、ポリエチレンアミン、ポリイミド類、ポリカーボネート類、ポリカーボウレタン類、ポリビニルケトン類、ポリビニルハロゲン化合物類、ポリビニリデンハロゲン化合物類、ポリビニルエーテル類、ポリイソブチレン類、ポリビニルアロメート類、ポリビニルエステル類、ポリビニルピロリドン類、ポリオキシメチレン類、ポリテトラメチレンオキシド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリウレタン類、ポリエーテルウレタン類、シリコーン−ポリエーテルウレタン類、シリコーン−ポリウレタン類、シリコーン−ポリカーボネート−ウレタン類、ポリオレフィンエラストマー類、ポリイソブチレン類、EPDMゴム類、フルオロシリコーン類、カルボキシメチルキトサン類、ポリアリールエーテルエーテルケトン類、ポリエーテルエーテルケトン類、ポリエチレンテレフタルレート、ポリバレレート類、カルボキシメチルセルロース、セルロース、レーヨン、レーヨントリアセテート類、セルロースニトレート類、セルロースアセテート類、ヒドロキシエチルセルロース、セルロースブチレート類、セルロースアセテートブチレート類、エチルビニルアセテートのコポリマー、ポリスルホン類、エポキシ樹脂類、ABS樹脂類、EPDMガム類、ポリシロキサン類、シリコーン類、ポリジメチルシロキサン類、ポリビニルハロゲン類およびコポリマー、セルロースエーテル類、セルローストリアセテート類、キトサン類およびコポリマー、および/またはこれらの物質の混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1に記載の化学式1の多糖類の付着を、疎水性相互作用、ファンデルワールス力、静電的相互作用、水素結合、イオン性相互作用、架橋結合および/または共有結合によって行うことを特徴とする、請求項13〜22のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項13〜23のいずれか1項に記載の方法によって得られる医療用具。
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