JP2890000B2 - １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JP2890000B2 JP2890000B2 JP3263731A JP26373191A JP2890000B2 JP 2890000 B2 JP2890000 B2 JP 2890000B2 JP 3263731 A JP3263731 A JP 3263731A JP 26373191 A JP26373191 A JP 26373191A JP 2890000 B2 JP2890000 B2 JP 2890000B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethylphenyloxy
- fragrance
- alkanol
- composition containing
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香料素材として有用な新
規芳香性化合物に関し、更に詳細には強い木様香気を有
する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
規芳香性化合物に関し、更に詳細には強い木様香気を有
する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、α−アルコキシ−β−アルカノー
ル構造を有する化合物の中には、香料素材として有用な
化合物が存在することが知られている。例えば米国特許
第４，６８９，１８０号によれば式（２）で示される化
合物が木様香気を持つことが報告されている。
ル構造を有する化合物の中には、香料素材として有用な
化合物が存在することが知られている。例えば米国特許
第４，６８９，１８０号によれば式（２）で示される化
合物が木様香気を持つことが報告されている。
【０００３】
【化２】
【０００４】また、更に特開昭５８−１５９４３５号に
よれば式（３）で示される化合物が木様、アンバー様香
気を持つことが報告されている。
よれば式（３）で示される化合物が木様、アンバー様香
気を持つことが報告されている。
【０００５】
【化３】
【０００６】これに対し、α−フェノキシ−β−アルカ
ノール類については、下記の２−フェノキシ−１−エタ
ノール（４）が香料用途に使われているが、藤巻正生他
編「香料の事典」ｐ３７５，１９８０年（朝倉書店）に
よればほとんど無臭の液体であり、賦香するという目的
ではなく、香料の溶剤もしくは保留剤として用いられて
いるにすぎない。
ノール類については、下記の２−フェノキシ−１−エタ
ノール（４）が香料用途に使われているが、藤巻正生他
編「香料の事典」ｐ３７５，１９８０年（朝倉書店）に
よればほとんど無臭の液体であり、賦香するという目的
ではなく、香料の溶剤もしくは保留剤として用いられて
いるにすぎない。
【０００７】
【化４】
【０００８】上記の如く、化合物の香気は少しの構造の
違いで全く相違するのが一般的であるので種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新規の香料を得る
ために重要である。
違いで全く相違するのが一般的であるので種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新規の香料を得る
ために重要である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は種々の調合香料の素材として有用な芳香性化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
は種々の調合香料の素材として有用な芳香性化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、α
−フェノキシ−β−アルカノール類がフェノール類とエ
ポキシドから温和な条件にて高収率で得られることに着
目し、数多くのα−フェノキシ−β−アルカノール誘導
体を合成し、その香気について検討した結果、２，６−
ジメチルフェノールとエポキシドとから得られる化合物
が強い木様の香気を有し、香料素材として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
−フェノキシ−β−アルカノール類がフェノール類とエ
ポキシドから温和な条件にて高収率で得られることに着
目し、数多くのα−フェノキシ−β−アルカノール誘導
体を合成し、その香気について検討した結果、２，６−
ジメチルフェノールとエポキシドとから得られる化合物
が強い木様の香気を有し、香料素材として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【００１１】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【００１２】
【化５】
【００１３】で表わされる１−（２，６−ジメチルフェ
ニルオキシ）−２−アルカノール、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
ニルオキシ）−２−アルカノール、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
【００１４】上記一般式（１）中、Ｒで示されるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基等が挙げられる。
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基等が挙げられる。
【００１５】本発明化合物（１）は、例えば下記の反応
式に従って製造することができる。
式に従って製造することができる。
【００１６】
【化６】
【００１７】すなわち、２，６−ジメチルフェノール
（５）を塩基触媒存在下、エポキシド（６）と反応させ
ることにより、１−（２，６−ジメチルフェニルオキ
シ）−２−アルカノール（１）が得られる。
（５）を塩基触媒存在下、エポキシド（６）と反応させ
ることにより、１−（２，６−ジメチルフェニルオキ
シ）−２−アルカノール（１）が得られる。
【００１８】上記エポキシド付加反応に用いられる反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（５）に対し
て０．０１〜２．０当量、特に０．０５〜０．５当量と
するのが好ましい。エポキシド（６）の使用量は化合物
（５）に対して１．０〜５．０当量、特に１．０〜１．
２当量とするのが好ましい。また反応温度は３０〜２０
０℃、特に５０〜１５０℃の範囲が好ましい。
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒；ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物（５）に対し
て０．０１〜２．０当量、特に０．０５〜０．５当量と
するのが好ましい。エポキシド（６）の使用量は化合物
（５）に対して１．０〜５．０当量、特に１．０〜１．
２当量とするのが好ましい。また反応温度は３０〜２０
０℃、特に５０〜１５０℃の範囲が好ましい。
【００１９】かくして得られる本発明化合物（１）のう
ち、代表的なものの香気は表１に示す通りである。
ち、代表的なものの香気は表１に示す通りである。
【００２０】
【表１】
【００２１】本発明化合物（１）を調合香料に配合すれ
ば、優れた香料組成物を得ることができる。かかる香料
組成物への化合物（１）の配合量は、他の調合香料、目
的とする香気等によって異なり、木様香気を付与できる
量であれば特に制限されない。
ば、優れた香料組成物を得ることができる。かかる香料
組成物への化合物（１）の配合量は、他の調合香料、目
的とする香気等によって異なり、木様香気を付与できる
量であれば特に制限されない。
【００２２】
【発明の効果】本発明化合物は強い木様香気を有し、更
に安価な原料を用いて高収率で容易に製造できるもので
ある。従って、これを含有する香料組成物は香水などは
もとより、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
に安価な原料を用いて高収率で容易に製造できるもので
ある。従って、これを含有する香料組成物は香水などは
もとより、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
【００２３】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ペンタ
ノールの合成：ジムロートと滴下ロートを装着した５０
０ml丸底フラスコに窒素気流下、２，６−ジメチルフェ
ノール１２２ｇ（１．００mol ）と２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液２５ｇを加え、８０℃に加熱した。これに
１，２−ペンテンオキシド９０．３ｇ（１．０５mol ）
を約２時間で滴下し、その後８０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を
有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２，６−ジメチル
フェニルオキシ）−２−ペンタノール１９８ｇ（bp. １
３８〜１４０℃／４mmHg，収率９５％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1011, 1092,1137, 120
0, 1263, 1377, 1476,2866,2926, 2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
3-1.7(m,4H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,6H), 3.6-3.8(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
ノールの合成：ジムロートと滴下ロートを装着した５０
０ml丸底フラスコに窒素気流下、２，６−ジメチルフェ
ノール１２２ｇ（１．００mol ）と２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液２５ｇを加え、８０℃に加熱した。これに
１，２−ペンテンオキシド９０．３ｇ（１．０５mol ）
を約２時間で滴下し、その後８０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を
有機層と分離し、蒸留を行い、１−（２，６−ジメチル
フェニルオキシ）−２−ペンタノール１９８ｇ（bp. １
３８〜１４０℃／４mmHg，収率９５％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1011, 1092,1137, 120
0, 1263, 1377, 1476,2866,2926, 2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
3-1.7(m,4H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,6H), 3.6-3.8(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
【００２５】実施例２ １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ヘキサ
ノールの合成：実施例１の方法において１，２−ペンテ
ンオキシド９０．３ｇの代わりに１，２−ヘキセンオキ
シド１０５ｇ（１．０５mol ）を使用して反応を行い、
１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ヘキサ
ノール２０６ｇ（bp. １４９〜１５０℃／４mmHg，収率
９３％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1017, 1089,1200, 126
3, 1377, 1473, 2860,2926,2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.93(t,J=7Hz,3H), 1.
1-1.8(m,6H),2.0-2.5(m,1H), 2.29(s,6H), 3.6-3.9(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
ノールの合成：実施例１の方法において１，２−ペンテ
ンオキシド９０．３ｇの代わりに１，２−ヘキセンオキ
シド１０５ｇ（１．０５mol ）を使用して反応を行い、
１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−ヘキサ
ノール２０６ｇ（bp. １４９〜１５０℃／４mmHg，収率
９３％）を得た。 ＩＲ（フィルム，cm-1）：765, 1017, 1089,1200, 126
3, 1377, 1473, 2860,2926,2956, 3448 ＮＭＲ（200MHz, CDCl3, ppm）：0.93(t,J=7Hz,3H), 1.
1-1.8(m,6H),2.0-2.5(m,1H), 2.29(s,6H), 3.6-3.9(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
【００２６】実施例３ ミューゲ調調合香料 （重量部） リナロール ５０ ターピネオール ５０ ベンジルアセテート ５０ ゲラニオール ５０ フェニルエチルアルコール １５０ リリアール1) １００ リラール2) ２００ ヘキシルシンナミックアルデヒド １５０ フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール ５０フェニルエチルジメチルカルビノール ５０ ９００ 1)リリアール：ジボダン社スペシャリティ；ｐ−ターシ
ャリーブチル−２−メチルヒドロシンナミックアルデヒ
ド 2)リラール：ＩＦＦ社スペシャリティ；４−（４−ヒド
ロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−
１−カルボキシアルデヒド 上記調合香料９００重量部に本発明化合物１００重量部
を加えることにより、水々しいフローラル感を増したミ
ューゲ調調合香料が得られた。
ャリーブチル−２−メチルヒドロシンナミックアルデヒ
ド 2)リラール：ＩＦＦ社スペシャリティ；４−（４−ヒド
ロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−
１−カルボキシアルデヒド 上記調合香料９００重量部に本発明化合物１００重量部
を加えることにより、水々しいフローラル感を増したミ
ューゲ調調合香料が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−159435（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−181259（ＪＰ，Ａ) 米国特許4689180（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/23 A61K 7/46 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で表わされる１−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）
−２−アルカノール。 - 【請求項２】 請求項１記載の１−（２，６−ジメチル
フェニルオキシ）−２−アルカノールを含有する香料組
成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263731A JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
| US07/955,337 US5221780A (en) | 1991-10-11 | 1992-10-01 | 1-(2,6-dimethylphenyloxy)-2-alkanols and perfume compositions containing the same |
| CH3146/92A CH684478A5 (de) | 1991-10-11 | 1992-10-08 | 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanole und Parfumzusammensetzungen, welche solche enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3263731A JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597756A JPH0597756A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2890000B2 true JP2890000B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=17393518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3263731A Expired - Fee Related JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5221780A (ja) |
| JP (1) | JP2890000B2 (ja) |
| CH (1) | CH684478A5 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4689180A (en) | 1984-01-30 | 1987-08-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 1α,25-dihydroxy-22Z-dehydroxyvitamin D compound |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3382284A (en) * | 1964-08-31 | 1968-05-07 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of diols |
| DE3008477A1 (de) * | 1980-03-05 | 1981-09-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
| US4404407A (en) * | 1981-06-08 | 1983-09-13 | Emery Industries, Inc. | Process for enhancing the fragrance qualities of ethylene glycol monoaryl ethers |
| DE3207614A1 (de) * | 1982-03-03 | 1983-09-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-cyanao-2-alkylalkanale und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4521634A (en) * | 1983-09-19 | 1985-06-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Ether carbinols and process for preparing same |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP3263731A patent/JP2890000B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-01 US US07/955,337 patent/US5221780A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-08 CH CH3146/92A patent/CH684478A5/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4689180A (en) | 1984-01-30 | 1987-08-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 1α,25-dihydroxy-22Z-dehydroxyvitamin D compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH684478A5 (de) | 1994-09-30 |
| JPH0597756A (ja) | 1993-04-20 |
| US5221780A (en) | 1993-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2798476B2 (ja) | 芳香族アルデヒドおよびその誘導体、香料成分、香料組成物、香料添加製品、新規化合物の製造法、窒素複素環式化合物、ならびに殺菌作用および除草作用を有する薬剤 | |
| EP0467290B1 (en) | Alpha-(alkylcyclohexyloxy)-beta-alkanols and perfume compositions containing the same | |
| JP2890000B2 (ja) | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPS6216935B2 (ja) | ||
| JPH0222119B2 (ja) | ||
| JPH0462303B2 (ja) | ||
| JP2711893B2 (ja) | ケトン類およびアルコール類 | |
| JPH09124540A (ja) | ２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法及び芳香剤物質としてのそれの使用 | |
| JP2512400B2 (ja) | メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシド | |
| JP2000053675A (ja) | 大環状ラクトン化合物、その製造法及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| US4424146A (en) | Acetaldehyde ethyl 6-dihydrolinalyl acetal perfume compositions | |
| JP2632474B2 (ja) | ２−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−１−ブタノール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2649431B2 (ja) | １―（１，５―ジメチルビシクロ［３．２．１］オクチル―８―オキシ）―２―アルカノール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2815893B2 (ja) | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 | |
| KR20070065371A (ko) | 유기 화합물 | |
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| JPH11506794A (ja) | 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 | |
| JPH027931B2 (ja) | ||
| JP3676394B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2794333B2 (ja) | ライラックアルコール誘導体 | |
| JPS6136821B2 (ja) | ||
| JPH0366637A (ja) | ２―シクロヘキシルプロパノール誘導体及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2002053547A (ja) | 新規なイソチオシアネート類 | |
| JPS5920246A (ja) | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 | |
| JPH0597754A (ja) | １−（２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプチルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080226 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090226 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |