JPH0222119B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0222119B2 JPH0222119B2 JP56063201A JP6320181A JPH0222119B2 JP H0222119 B2 JPH0222119 B2 JP H0222119B2 JP 56063201 A JP56063201 A JP 56063201A JP 6320181 A JP6320181 A JP 6320181A JP H0222119 B2 JPH0222119 B2 JP H0222119B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dioxane
- methylbutyl
- group
- propyl
- odor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- MQQISDAKYOAKIX-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-yl-1,3-dioxane Chemical class CCCC(C)C1OCCCO1 MQQISDAKYOAKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aliphatic 1,3-diol Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- KNXZCALMJPPNQT-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethyl-2-pentan-2-yl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(CC)(CC)CO1 KNXZCALMJPPNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZFMRYBOJDZLNM-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2-pentan-2-yl-4-propyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(C)(C)C(CCC)O1 NZFMRYBOJDZLNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LODLFUCEWWWXPR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-pentan-2-yl-5-propyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(C)(CCC)CO1 LODLFUCEWWWXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHMUDXAPMIYXJA-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-5-ethyl-2-pentan-2-yl-1,3-dioxane Chemical compound CCCCC1(CC)COC(C(C)CCC)OC1 IHMUDXAPMIYXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRMTEWQTXXIAV-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-pentan-2-yl-4-propyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(CC)C(CCC)O1 NMRMTEWQTXXIAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDXYMEKHTSXQEV-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-5-methyl-2-pentan-2-yl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(C)(CC)CO1 NDXYMEKHTSXQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N Citronellyl formate Chemical compound O=COCCC(C)CCC=C(C)C DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBCKIGWWQZSKP-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-1,3-dioxane Chemical compound CCC(C)C1OCCCO1 IHBCKIGWWQZSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNDWOJVWRKELRP-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC1CCOCO1 CNDWOJVWRKELRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSCFJUWEFTOAL-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2-pentan-2-yl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(C)(C)CO1 AZSCFJUWEFTOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 241001457926 Brachys Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000735235 Ligustrum vulgare Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 235000003499 redwood Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は置換2−(1−メチルブチル)−1,3
−ジオキサンの香料としての使用法および該化合
物含有組成物に関する。
−ジオキサンの香料としての使用法および該化合
物含有組成物に関する。
本発明者は一般式
(式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
ル基、R2はメチル基、エチル基、n−プロピル
基、i−プロピル基、n−ブチル基またはsec−
ブチル基、R3は水素原子、n−プロピル基また
はi−プロピル基を表わし、残基R1〜R3の全炭
素原子数は6以下である)で表わされる置換2−
(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンが好ま
しくは果実や花のような特色のある匂いを有する
香料として使用できることを見出した。
ル基、R2はメチル基、エチル基、n−プロピル
基、i−プロピル基、n−ブチル基またはsec−
ブチル基、R3は水素原子、n−プロピル基また
はi−プロピル基を表わし、残基R1〜R3の全炭
素原子数は6以下である)で表わされる置換2−
(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンが好ま
しくは果実や花のような特色のある匂いを有する
香料として使用できることを見出した。
本発明において香料として用いられる置換2−
(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンは有機
合成の常法に従つて2−メチルペンタナールを相
当する脂肪族1,3−ジオールと反応させること
によつて製造される。この反応は次の反応式(式
中、残基R1〜R3は前記と同意義)に従つて進行
する。
(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンは有機
合成の常法に従つて2−メチルペンタナールを相
当する脂肪族1,3−ジオールと反応させること
によつて製造される。この反応は次の反応式(式
中、残基R1〜R3は前記と同意義)に従つて進行
する。
本発明に使用する置換2−1(メチルブチル)−
1,3−ジオキサンとしては、2−(1−メチル
ブチル)−5−メチル−5−n−プロピル−1,
3−ジオキサン、2−(1−メチルブチル)−5,
5−ジメチル−1,3−ジオキサン、2−(1−
メチルブチル)−5,5−ジメチル−4−n−プ
ロピル−1,3−ジオキサン、2−(1−メチル
ブチル)−5,5−ジメチル−4−i−プロピル
−1,3−ジオキサン、2−(1−メチルブチル)
−5−エチル−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キサン、2−(1−メチルブチル)−5,5−ジエ
チル−1,3−ジオキサン、2−(1−メチルブ
チル)−5−メチル−5−sec−ブチル−1,3−
ジオキサン、2−(1−メチルブチル)−5−メチ
ル−5−エチル−1,3−ジオキサン、2−(1
−メチルブチル)−5−エチル−5−n−ブチル
−1,3−ジオキサン等が例示される。
1,3−ジオキサンとしては、2−(1−メチル
ブチル)−5−メチル−5−n−プロピル−1,
3−ジオキサン、2−(1−メチルブチル)−5,
5−ジメチル−1,3−ジオキサン、2−(1−
メチルブチル)−5,5−ジメチル−4−n−プ
ロピル−1,3−ジオキサン、2−(1−メチル
ブチル)−5,5−ジメチル−4−i−プロピル
−1,3−ジオキサン、2−(1−メチルブチル)
−5−エチル−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キサン、2−(1−メチルブチル)−5,5−ジエ
チル−1,3−ジオキサン、2−(1−メチルブ
チル)−5−メチル−5−sec−ブチル−1,3−
ジオキサン、2−(1−メチルブチル)−5−メチ
ル−5−エチル−1,3−ジオキサン、2−(1
−メチルブチル)−5−エチル−5−n−ブチル
−1,3−ジオキサン等が例示される。
本発明に用いられる置換2−(1−メチルブチ
ル)−1,3−ジオキサンは、果実や花のような
特徴的な匂いを有する有用な香料となる。これら
の特に有利な点は新規な香気ニユアンスを醸し出
す非常に良好な組合せ効果
(Kombinationsfa¨higkeit)を有することである。
この場合、特に重要なものは2−(1−メチルブ
チル)−5−メチル−5−n−プロピル−1,3
−ジオキサンであり、興味のあるリグスター/カ
シユー様の特色(Liguster−/Cachounote)を
有する。
ル)−1,3−ジオキサンは、果実や花のような
特徴的な匂いを有する有用な香料となる。これら
の特に有利な点は新規な香気ニユアンスを醸し出
す非常に良好な組合せ効果
(Kombinationsfa¨higkeit)を有することである。
この場合、特に重要なものは2−(1−メチルブ
チル)−5−メチル−5−n−プロピル−1,3
−ジオキサンであり、興味のあるリグスター/カ
シユー様の特色(Liguster−/Cachounote)を
有する。
置換2−(1−メチルブチル)−1,3−ジオキ
サンはすでに種々の文献、例えばP.Mastagliお
よびCh.de FournasによるCompt.Rend.第250巻
(1960年)、第3336頁〜第3338頁、およびT.
YvernaultおよびM.MazetによるBull.Soc.Chim.
Fr.1969,第638頁等に記載されている。しかしな
がら、香料特性に関する記載または香料としての
利用可能性を教示する記載はない。
サンはすでに種々の文献、例えばP.Mastagliお
よびCh.de FournasによるCompt.Rend.第250巻
(1960年)、第3336頁〜第3338頁、およびT.
YvernaultおよびM.MazetによるBull.Soc.Chim.
Fr.1969,第638頁等に記載されている。しかしな
がら、香料特性に関する記載または香料としての
利用可能性を教示する記載はない。
本発明において使用する置換2−(1−メチル
ブチル)−1,3−ジオキサンは他の香料と種々
の量比で混合して新規な香料組成物にすることが
できる。本発明において用いる置換2−(1−メ
チルブチル)−1,3−ジオキサンの香料組成物
への配合量は一般に組成物全量に基づき1〜50重
量%である。この種の組成物は直接香料として用
いてもよいが、化粧品例えばクリーム、ローシヨ
ン、香水、エーロゾル、化粧石けん等の賦香に用
いてもよい。これらはまた工業製品例えば洗剤
(Waschmittel)、清浄剤(Reinigungsmittel)、
消毒剤、繊維処理剤等の香気を改良するために配
合してもよい。
ブチル)−1,3−ジオキサンは他の香料と種々
の量比で混合して新規な香料組成物にすることが
できる。本発明において用いる置換2−(1−メ
チルブチル)−1,3−ジオキサンの香料組成物
への配合量は一般に組成物全量に基づき1〜50重
量%である。この種の組成物は直接香料として用
いてもよいが、化粧品例えばクリーム、ローシヨ
ン、香水、エーロゾル、化粧石けん等の賦香に用
いてもよい。これらはまた工業製品例えば洗剤
(Waschmittel)、清浄剤(Reinigungsmittel)、
消毒剤、繊維処理剤等の香気を改良するために配
合してもよい。
本発明を以下の実施例によつてさらに詳細に説
明するのが、これに限定されるものではない。
明するのが、これに限定されるものではない。
実施例
まず第一に本発明において使用する一連の置換
2−(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンお
よびその製造手順を記載する。
2−(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンお
よびその製造手順を記載する。
一般的製造手順
2−メチルペンタノール0.1モル、1,3−ア
ルカンジオール0.1モル、オルト蟻酸トリエチル
エステル0.1モル、およびp−トルエンスルホン
酸0.5gを室温で1時間撹拌する。次いで蟻酸エ
チルエステルとエタノールから成る混合物をゆつ
くりと留去する。冷却残渣をエーテルに溶解さ
せ、ソーダ溶液と水を用いて洗浄した後硫酸ナト
リウムで乾燥させてから濃縮し、次いで真空蒸留
する。この手順に従つて以下の置換2−(1−メ
チルブチル)−1,3−ジオキサンを調製した。
ルカンジオール0.1モル、オルト蟻酸トリエチル
エステル0.1モル、およびp−トルエンスルホン
酸0.5gを室温で1時間撹拌する。次いで蟻酸エ
チルエステルとエタノールから成る混合物をゆつ
くりと留去する。冷却残渣をエーテルに溶解さ
せ、ソーダ溶液と水を用いて洗浄した後硫酸ナト
リウムで乾燥させてから濃縮し、次いで真空蒸留
する。この手順に従つて以下の置換2−(1−メ
チルブチル)−1,3−ジオキサンを調製した。
実施例 1
2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−n
−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:72℃/0.02mb. n20 D:1.4421 匂い:リグスター、カシユー様の匂い 実施例 2 2−(1−メチルブチル)−5.5−ジメチル−1,
3−ジオキサン 沸点:75℃/9mb. n20 D:1.4337 匂い:果実様で、いなごまめ様の匂い 実施例 3 2−(1−メチルブチル)−5,5−ジメチル−
4−n−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:73℃/1.5mb. n20 D:1.4397 匂い:果実様で、こけもも様の匂い 実施例 4 2−(1−メチルブチル)−5,5−ジメチル−
4−i−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:77℃/0.02mb. n20 D:1.4405 匂い:果実様の匂い 実施例 5 2−(1−メチルブチル)−5−エチル−4−n
−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:82℃/0.2mb. n20 D:1.4422 匂い:果実様で、金属のような腐植土様の匂い
〔fruchtig,metallisch,Humus−Note) 実施例 6 2−(1−メチルブチル)−5,5−ジエチル−
1,3−ジオキサン 沸点:77℃/1mb. n20 D:1.4469 匂い:果実様でビゴローズ(Vigorose)様の
オランダ莓様匂い 実施例 7 2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−
sec−ブチル−1,3−ジオキサン 沸点:90℃/0.13mb. n20 D:1.4495 匂い:金属のようなてんじくあおいの匂い 実施例 8 2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−エ
チル−1,3−ジオキサン 沸点:103℃/17mb. n20 D:1.4404 匂い:シトロネロル様でイソノニルアルコール
様のぬか様匂い 実施例 9 2−(1−メチルブチル)−5−エチル−5−n
−ブチル−1,3−ジオキサン 沸点:102℃/2mb. n20 D:1.4488 匂い:コスツス(Costus)様の匂い 実施例 10 以下の配合処方によりローズ様の匂いを有する
香料組成物を調製した。
−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:72℃/0.02mb. n20 D:1.4421 匂い:リグスター、カシユー様の匂い 実施例 2 2−(1−メチルブチル)−5.5−ジメチル−1,
3−ジオキサン 沸点:75℃/9mb. n20 D:1.4337 匂い:果実様で、いなごまめ様の匂い 実施例 3 2−(1−メチルブチル)−5,5−ジメチル−
4−n−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:73℃/1.5mb. n20 D:1.4397 匂い:果実様で、こけもも様の匂い 実施例 4 2−(1−メチルブチル)−5,5−ジメチル−
4−i−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:77℃/0.02mb. n20 D:1.4405 匂い:果実様の匂い 実施例 5 2−(1−メチルブチル)−5−エチル−4−n
−プロピル−1,3−ジオキサン 沸点:82℃/0.2mb. n20 D:1.4422 匂い:果実様で、金属のような腐植土様の匂い
〔fruchtig,metallisch,Humus−Note) 実施例 6 2−(1−メチルブチル)−5,5−ジエチル−
1,3−ジオキサン 沸点:77℃/1mb. n20 D:1.4469 匂い:果実様でビゴローズ(Vigorose)様の
オランダ莓様匂い 実施例 7 2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−
sec−ブチル−1,3−ジオキサン 沸点:90℃/0.13mb. n20 D:1.4495 匂い:金属のようなてんじくあおいの匂い 実施例 8 2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−エ
チル−1,3−ジオキサン 沸点:103℃/17mb. n20 D:1.4404 匂い:シトロネロル様でイソノニルアルコール
様のぬか様匂い 実施例 9 2−(1−メチルブチル)−5−エチル−5−n
−ブチル−1,3−ジオキサン 沸点:102℃/2mb. n20 D:1.4488 匂い:コスツス(Costus)様の匂い 実施例 10 以下の配合処方によりローズ様の匂いを有する
香料組成物を調製した。
成 分 重量部
2−(1−メチルブチル)−5,5−ジエチル−
1,3−ジオキサン 100 2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−
sec−ブチル−1,3−ジオキサン 60 シトロネロル 250 シトロネリルアセテート 120 ノエニルエチルアルコール 100 メチルヨノン 100 ベルガモツト油 90 蟻酸シトロネリル 80 桂皮アルコール 80 レモン油 5 ヒドロキシシトロネラル 5 フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール
5 成 分 重量部 ノナノール 4 ノナナール 1
1,3−ジオキサン 100 2−(1−メチルブチル)−5−メチル−5−
sec−ブチル−1,3−ジオキサン 60 シトロネロル 250 シトロネリルアセテート 120 ノエニルエチルアルコール 100 メチルヨノン 100 ベルガモツト油 90 蟻酸シトロネリル 80 桂皮アルコール 80 レモン油 5 ヒドロキシシトロネラル 5 フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール
5 成 分 重量部 ノナノール 4 ノナナール 1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
ル基、R2はメチル基、エチル基、n−プロピル
基、i−プロピル基、n−ブチル基またはsec−
ブチル基、R3は水素原子、n−プロピル基また
はi−プロピル基を表わし、残基R1〜R3の全炭
素原子数は6以下である)で表わされる置換2−
(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサンから成
る香料。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803016007 DE3016007A1 (de) | 1980-04-25 | 1980-04-25 | Verwendung substituierter 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxane als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56167614A JPS56167614A (en) | 1981-12-23 |
JPH0222119B2 true JPH0222119B2 (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=6100958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6320181A Granted JPS56167614A (en) | 1980-04-25 | 1981-04-25 | Use of substituted 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxane as perfume and perfume composition containing it |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4372880A (ja) |
EP (1) | EP0039029B1 (ja) |
JP (1) | JPS56167614A (ja) |
AT (1) | ATE8271T1 (ja) |
BR (1) | BR8102481A (ja) |
CA (1) | CA1155061A (ja) |
DE (2) | DE3016007A1 (ja) |
MX (1) | MX154818A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1939193A1 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-02 | Kao Corporation | Process for purifying acetal compounds |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036479A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-25 | Kotobuki Seiyaku Kk | 1,3−ジオキサン誘導体、本化合物を有効成分とする抗潰瘍剤及びその製造方法 |
JP2649386B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-09-03 | 花王株式会社 | 2−シクロヘキシルプロパナール誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
SE9201978L (sv) * | 1992-06-26 | 1993-10-18 | Perstorp Ab | Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel |
EP0817783B1 (en) * | 1995-03-25 | 1999-08-25 | Quest International B.V. | Novel 1,3-dioxane and its use in perfumery |
DE19729840A1 (de) * | 1997-07-11 | 1999-01-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem 5-Methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan |
US20030089885A1 (en) * | 2001-04-25 | 2003-05-15 | Senomyx, Inc. | Use of low molecular weight acetal, alcohol, acylated alcohol and ester compounds to block or reduce odor of carboxylic acids |
DE10158907C1 (de) * | 2001-11-30 | 2003-08-07 | Celanese Chem Europe Gmbh | Riechstoffe auf Basis von Cyclohexyl- und Cyclohexenyl-propyl-1,3-dioxanen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Cyclohexyl- und Cyclohexenyl-propyl-1,3-dioxane als solche |
JP5324107B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2013-10-23 | 花王株式会社 | 1,3−ジオキサンの製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB981285A (en) * | 1962-09-04 | 1965-01-20 | Unilever Ltd | Alkylated 1,3-dioxanes and their use as perfumes |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7305488A (en) * | 1973-04-18 | 1974-10-22 | 2,5-Diethyl 4-propyl 1,3-dioxan as perfume component - gives pleasant flowery smell | |
NL166187C (nl) * | 1973-04-18 | 1981-07-15 | Naarden International Nv | Werkwijze ter bereiding van reukstofcomposities door een 2-gesubstitueerd 4,4,6-trimethyl-1,3-dioxan te mengen met ten minste een andere reukstof en geparfu- meerde voorwerpen. |
DE2455975A1 (de) * | 1973-11-30 | 1975-07-10 | Firmenich & Cie | Verwendung von neuen acetalen als riech- und geschmacksstoffe |
DE2648109C2 (de) * | 1976-10-23 | 1985-08-14 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane enthaltende Riechstoffkompositionen sowie 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane als solche |
-
1980
- 1980-04-25 DE DE19803016007 patent/DE3016007A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-04-15 MX MX186889A patent/MX154818A/es unknown
- 1981-04-15 US US06/254,516 patent/US4372880A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-04-18 DE DE8181102987T patent/DE3164539D1/de not_active Expired
- 1981-04-18 EP EP81102987A patent/EP0039029B1/de not_active Expired
- 1981-04-18 AT AT81102987T patent/ATE8271T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-04-22 CA CA000375959A patent/CA1155061A/en not_active Expired
- 1981-04-24 BR BR8102481A patent/BR8102481A/pt unknown
- 1981-04-25 JP JP6320181A patent/JPS56167614A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB981285A (en) * | 1962-09-04 | 1965-01-20 | Unilever Ltd | Alkylated 1,3-dioxanes and their use as perfumes |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1939193A1 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-02 | Kao Corporation | Process for purifying acetal compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8102481A (pt) | 1982-01-05 |
DE3164539D1 (en) | 1984-08-09 |
US4372880A (en) | 1983-02-08 |
EP0039029A2 (de) | 1981-11-04 |
MX154818A (es) | 1987-12-16 |
JPS56167614A (en) | 1981-12-23 |
EP0039029A3 (en) | 1982-08-04 |
CA1155061A (en) | 1983-10-11 |
DE3016007A1 (de) | 1981-11-12 |
ATE8271T1 (de) | 1984-07-15 |
EP0039029B1 (de) | 1984-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5266592A (en) | Compositions which have a physiological cooling effect, and active compounds suitable for these compositions | |
US4126585A (en) | 2-Methyl-2-ethyl-hexanoate ester perfume compositions | |
US4435315A (en) | Use of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes as perfuming agents | |
JPS5890529A (ja) | シクロプロパンの新誘導体、それらの製造法、香料としての使用及びそれを含む組成物 | |
JPH0222119B2 (ja) | ||
JP2610309B2 (ja) | 新規香料 | |
EP1773284B1 (fr) | Tetrahydropyran(on)es substitues en beta, leur procede de synthese et leur utilisation en parfumerie | |
JP4071947B2 (ja) | 香り特性を付与、改善、増強又は変性する方法、香料組成物、付香物品並びに不飽和エステル化合物 | |
EP0016650A2 (en) | 2-Cyclopentyl-cyclopentanone, fragrance or flavouring compositions containing it and their use | |
EP0053979B1 (fr) | Nouveaux dérivés du cyclopentanol, leur préparation, leur application comme agents parfumants, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus | |
JPS648040B2 (ja) | ||
JP3771632B2 (ja) | 新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物 | |
US4294727A (en) | Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant | |
JP2815893B2 (ja) | 3―および4―(4―ヒドロキシ―4―メチルペンチル)―3―シクロヘキセン―1―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 | |
JPS63258827A (ja) | 1,2−ジアルコキシアルカン及び−アルケンの使用 | |
JPS6233169A (ja) | 2−アシル−5−メチルフラン、その製法と使用 | |
JP4691248B2 (ja) | 4−メチル−3−(z−2−ペンテニル)−2(5h)−フラノンおよび該化合物を含む香料組成物 | |
JP3220310B2 (ja) | クリサンテノール化合物 | |
JP2727254B2 (ja) | ライラックアルデヒド誘導体 | |
JPH027931B2 (ja) | ||
JPH07101952A (ja) | テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物 | |
JP2754135B2 (ja) | 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物 | |
JP2010144119A (ja) | 香料素材 | |
JPH023440B2 (ja) | ||
JP2890000B2 (ja) | 1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |