JPH0222119B2 - - Google Patents
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- JPH0222119B2 JPH0222119B2 JP56063201A JP6320181A JPH0222119B2 JP H0222119 B2 JPH0222119 B2 JP H0222119B2 JP 56063201 A JP56063201 A JP 56063201A JP 6320181 A JP6320181 A JP 6320181A JP H0222119 B2 JPH0222119 B2 JP H0222119B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は置換２−（１−メチルブチル）−１，３
−ジオキサンの香料としての使用法および該化合
物含有組成物に関する。
−ジオキサンの香料としての使用法および該化合
物含有組成物に関する。
本発明者は一般式
（式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
ル基、R2はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはsec−
ブチル基、R3は水素原子、ｎ−プロピル基また
はｉ−プロピル基を表わし、残基R1〜R3の全炭
素原子数は６以下である）で表わされる置換２−
（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンが好ま
しくは果実や花のような特色のある匂いを有する
香料として使用できることを見出した。
ル基、R2はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはsec−
ブチル基、R3は水素原子、ｎ−プロピル基また
はｉ−プロピル基を表わし、残基R1〜R3の全炭
素原子数は６以下である）で表わされる置換２−
（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンが好ま
しくは果実や花のような特色のある匂いを有する
香料として使用できることを見出した。
本発明において香料として用いられる置換２−
（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンは有機
合成の常法に従つて２−メチルペンタナールを相
当する脂肪族１，３−ジオールと反応させること
によつて製造される。この反応は次の反応式（式
中、残基R1〜R3は前記と同意義）に従つて進行
する。
（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンは有機
合成の常法に従つて２−メチルペンタナールを相
当する脂肪族１，３−ジオールと反応させること
によつて製造される。この反応は次の反応式（式
中、残基R1〜R3は前記と同意義）に従つて進行
する。
本発明に使用する置換２−１（メチルブチル）−
１，３−ジオキサンとしては、２−（１−メチル
ブチル）−５−メチル−５−ｎ−プロピル−１，
３−ジオキサン、２−（１−メチルブチル）−５，
５−ジメチル−１，３−ジオキサン、２−（１−
メチルブチル）−５，５−ジメチル−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキサン、２−（１−メチル
ブチル）−５，５−ジメチル−４−ｉ−プロピル
−１，３−ジオキサン、２−（１−メチルブチル）
−５−エチル−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ
キサン、２−（１−メチルブチル）−５，５−ジエ
チル−１，３−ジオキサン、２−（１−メチルブ
チル）−５−メチル−５−sec−ブチル−１，３−
ジオキサン、２−（１−メチルブチル）−５−メチ
ル−５−エチル−１，３−ジオキサン、２−（１
−メチルブチル）−５−エチル−５−ｎ−ブチル
−１，３−ジオキサン等が例示される。
１，３−ジオキサンとしては、２−（１−メチル
ブチル）−５−メチル−５−ｎ−プロピル−１，
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５−ジメチル−１，３−ジオキサン、２−（１−
メチルブチル）−５，５−ジメチル−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキサン、２−（１−メチル
ブチル）−５，５−ジメチル−４−ｉ−プロピル
−１，３−ジオキサン、２−（１−メチルブチル）
−５−エチル−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ
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チル−１，３−ジオキサン、２−（１−メチルブ
チル）−５−メチル−５−sec−ブチル−１，３−
ジオキサン、２−（１−メチルブチル）−５−メチ
ル−５−エチル−１，３−ジオキサン、２−（１
−メチルブチル）−５−エチル−５−ｎ−ブチル
−１，３−ジオキサン等が例示される。
本発明に用いられる置換２−（１−メチルブチ
ル）−１，３−ジオキサンは、果実や花のような
特徴的な匂いを有する有用な香料となる。これら
の特に有利な点は新規な香気ニユアンスを醸し出
す非常に良好な組合せ効果
（Kombinationsfa¨higkeit）を有することである。
この場合、特に重要なものは２−（１−メチルブ
チル）−５−メチル−５−ｎ−プロピル−１，３
−ジオキサンであり、興味のあるリグスター／カ
シユー様の特色（Liguster−／Cachounote）を
有する。
ル）−１，３−ジオキサンは、果実や花のような
特徴的な匂いを有する有用な香料となる。これら
の特に有利な点は新規な香気ニユアンスを醸し出
す非常に良好な組合せ効果
（Kombinationsfa¨higkeit）を有することである。
この場合、特に重要なものは２−（１−メチルブ
チル）−５−メチル−５−ｎ−プロピル−１，３
−ジオキサンであり、興味のあるリグスター／カ
シユー様の特色（Liguster−／Cachounote）を
有する。
置換２−（１−メチルブチル）−１，３−ジオキ
サンはすでに種々の文献、例えばP.Mastagliお
よびCh.de FournasによるCompt.Rend.第250巻
（1960年）、第3336頁〜第3338頁、およびT.
YvernaultおよびM.MazetによるBull.Soc.Chim.
Fr.1969，第638頁等に記載されている。しかしな
がら、香料特性に関する記載または香料としての
利用可能性を教示する記載はない。
サンはすでに種々の文献、例えばP.Mastagliお
よびCh.de FournasによるCompt.Rend.第250巻
（1960年）、第3336頁〜第3338頁、およびT.
YvernaultおよびM.MazetによるBull.Soc.Chim.
Fr.1969，第638頁等に記載されている。しかしな
がら、香料特性に関する記載または香料としての
利用可能性を教示する記載はない。
本発明において使用する置換２−（１−メチル
ブチル）−１，３−ジオキサンは他の香料と種々
の量比で混合して新規な香料組成物にすることが
できる。本発明において用いる置換２−（１−メ
チルブチル）−１，３−ジオキサンの香料組成物
への配合量は一般に組成物全量に基づき１〜50重
量％である。この種の組成物は直接香料として用
いてもよいが、化粧品例えばクリーム、ローシヨ
ン、香水、エーロゾル、化粧石けん等の賦香に用
いてもよい。これらはまた工業製品例えば洗剤
（Waschmittel）、清浄剤（Reinigungsmittel）、
消毒剤、繊維処理剤等の香気を改良するために配
合してもよい。
ブチル）−１，３−ジオキサンは他の香料と種々
の量比で混合して新規な香料組成物にすることが
できる。本発明において用いる置換２−（１−メ
チルブチル）−１，３−ジオキサンの香料組成物
への配合量は一般に組成物全量に基づき１〜50重
量％である。この種の組成物は直接香料として用
いてもよいが、化粧品例えばクリーム、ローシヨ
ン、香水、エーロゾル、化粧石けん等の賦香に用
いてもよい。これらはまた工業製品例えば洗剤
（Waschmittel）、清浄剤（Reinigungsmittel）、
消毒剤、繊維処理剤等の香気を改良するために配
合してもよい。
本発明を以下の実施例によつてさらに詳細に説
明するのが、これに限定されるものではない。
明するのが、これに限定されるものではない。
実施例
まず第一に本発明において使用する一連の置換
２−（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンお
よびその製造手順を記載する。
２−（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンお
よびその製造手順を記載する。
一般的製造手順
２−メチルペンタノール0.1モル、１，３−ア
ルカンジオール0.1モル、オルト蟻酸トリエチル
エステル0.1モル、およびｐ−トルエンスルホン
酸0.5ｇを室温で１時間撹拌する。次いで蟻酸エ
チルエステルとエタノールから成る混合物をゆつ
くりと留去する。冷却残渣をエーテルに溶解さ
せ、ソーダ溶液と水を用いて洗浄した後硫酸ナト
リウムで乾燥させてから濃縮し、次いで真空蒸留
する。この手順に従つて以下の置換２−（１−メ
チルブチル）−１，３−ジオキサンを調製した。
ルカンジオール0.1モル、オルト蟻酸トリエチル
エステル0.1モル、およびｐ−トルエンスルホン
酸0.5ｇを室温で１時間撹拌する。次いで蟻酸エ
チルエステルとエタノールから成る混合物をゆつ
くりと留去する。冷却残渣をエーテルに溶解さ
せ、ソーダ溶液と水を用いて洗浄した後硫酸ナト
リウムで乾燥させてから濃縮し、次いで真空蒸留
する。この手順に従つて以下の置換２−（１−メ
チルブチル）−１，３−ジオキサンを調製した。
実施例 １
２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−ｎ
−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：72℃／0.02mb. n20 D：1.4421 匂い：リグスター、カシユー様の匂い 実施例 ２ ２−（１−メチルブチル）−5.5−ジメチル−１，
３−ジオキサン 沸点：75℃／9mb. n20 D：1.4337 匂い：果実様で、いなごまめ様の匂い 実施例 ３ ２−（１−メチルブチル）−５，５−ジメチル−
４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：73℃／1.5mb. n20 D：1.4397 匂い：果実様で、こけもも様の匂い 実施例 ４ ２−（１−メチルブチル）−５，５−ジメチル−
４−ｉ−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：77℃／0.02mb. n20 D：1.4405 匂い：果実様の匂い 実施例 ５ ２−（１−メチルブチル）−５−エチル−４−ｎ
−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：82℃／0.2mb. n20 D：1.4422 匂い：果実様で、金属のような腐植土様の匂い
〔fruchtig，metallisch，Humus−Note） 実施例 ６ ２−（１−メチルブチル）−５，５−ジエチル−
１，３−ジオキサン 沸点：77℃／1mb. n20 D：1.4469 匂い：果実様でビゴローズ（Vigorose）様の
オランダ莓様匂い 実施例 ７ ２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−
sec−ブチル−１，３−ジオキサン 沸点：90℃／0.13mb. n20 D：1.4495 匂い：金属のようなてんじくあおいの匂い 実施例 ８ ２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−エ
チル−１，３−ジオキサン 沸点：103℃／17mb. n20 D：1.4404 匂い：シトロネロル様でイソノニルアルコール
様のぬか様匂い 実施例 ９ ２−（１−メチルブチル）−５−エチル−５−ｎ
−ブチル−１，３−ジオキサン 沸点：102℃／2mb. n20 D：1.4488 匂い：コスツス（Costus）様の匂い 実施例 10 以下の配合処方によりローズ様の匂いを有する
香料組成物を調製した。
−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：72℃／0.02mb. n20 D：1.4421 匂い：リグスター、カシユー様の匂い 実施例 ２ ２−（１−メチルブチル）−5.5−ジメチル−１，
３−ジオキサン 沸点：75℃／9mb. n20 D：1.4337 匂い：果実様で、いなごまめ様の匂い 実施例 ３ ２−（１−メチルブチル）−５，５−ジメチル−
４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：73℃／1.5mb. n20 D：1.4397 匂い：果実様で、こけもも様の匂い 実施例 ４ ２−（１−メチルブチル）−５，５−ジメチル−
４−ｉ−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：77℃／0.02mb. n20 D：1.4405 匂い：果実様の匂い 実施例 ５ ２−（１−メチルブチル）−５−エチル−４−ｎ
−プロピル−１，３−ジオキサン 沸点：82℃／0.2mb. n20 D：1.4422 匂い：果実様で、金属のような腐植土様の匂い
〔fruchtig，metallisch，Humus−Note） 実施例 ６ ２−（１−メチルブチル）−５，５−ジエチル−
１，３−ジオキサン 沸点：77℃／1mb. n20 D：1.4469 匂い：果実様でビゴローズ（Vigorose）様の
オランダ莓様匂い 実施例 ７ ２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−
sec−ブチル−１，３−ジオキサン 沸点：90℃／0.13mb. n20 D：1.4495 匂い：金属のようなてんじくあおいの匂い 実施例 ８ ２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−エ
チル−１，３−ジオキサン 沸点：103℃／17mb. n20 D：1.4404 匂い：シトロネロル様でイソノニルアルコール
様のぬか様匂い 実施例 ９ ２−（１−メチルブチル）−５−エチル−５−ｎ
−ブチル−１，３−ジオキサン 沸点：102℃／2mb. n20 D：1.4488 匂い：コスツス（Costus）様の匂い 実施例 10 以下の配合処方によりローズ様の匂いを有する
香料組成物を調製した。
成 分 重量部
２−（１−メチルブチル）−５，５−ジエチル−
１，３−ジオキサン 100 ２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−
sec−ブチル−１，３−ジオキサン 60 シトロネロル 250 シトロネリルアセテート 120 ノエニルエチルアルコール 100 メチルヨノン 100 ベルガモツト油 90 蟻酸シトロネリル 80 桂皮アルコール 80 レモン油 ５ ヒドロキシシトロネラル ５ フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール
５ 成 分 重量部 ノナノール ４ ノナナール １
１，３−ジオキサン 100 ２−（１−メチルブチル）−５−メチル−５−
sec−ブチル−１，３−ジオキサン 60 シトロネロル 250 シトロネリルアセテート 120 ノエニルエチルアルコール 100 メチルヨノン 100 ベルガモツト油 90 蟻酸シトロネリル 80 桂皮アルコール 80 レモン油 ５ ヒドロキシシトロネラル ５ フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール
５ 成 分 重量部 ノナノール ４ ノナナール １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子、メチル基またはエチ
ル基、R2はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基またはsec−
ブチル基、R3は水素原子、ｎ−プロピル基また
はｉ−プロピル基を表わし、残基R1〜R3の全炭
素原子数は６以下である）で表わされる置換２−
（１−メチルブチル）−１，３−ジオキサンから成
る香料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803016007 DE3016007A1 (de) | 1980-04-25 | 1980-04-25 | Verwendung substituierter 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxane als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167614A JPS56167614A (en) | 1981-12-23 |
| JPH0222119B2 true JPH0222119B2 (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=6100958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6320181A Granted JPS56167614A (en) | 1980-04-25 | 1981-04-25 | Use of substituted 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxane as perfume and perfume composition containing it |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4372880A (ja) |
| EP (1) | EP0039029B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56167614A (ja) |
| AT (1) | ATE8271T1 (ja) |
| BR (1) | BR8102481A (ja) |
| CA (1) | CA1155061A (ja) |
| DE (2) | DE3016007A1 (ja) |
| MX (1) | MX154818A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE10158907C1 (de) * | 2001-11-30 | 2003-08-07 | Celanese Chem Europe Gmbh | Riechstoffe auf Basis von Cyclohexyl- und Cyclohexenyl-propyl-1,3-dioxanen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie Cyclohexyl- und Cyclohexenyl-propyl-1,3-dioxane als solche |
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| GB981285A (en) * | 1962-09-04 | 1965-01-20 | Unilever Ltd | Alkylated 1,3-dioxanes and their use as perfumes |
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| DE2648109C2 (de) * | 1976-10-23 | 1985-08-14 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane enthaltende Riechstoffkompositionen sowie 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane als solche |
-
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-
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- 1981-04-25 JP JP6320181A patent/JPS56167614A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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| EP1939193A1 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-02 | Kao Corporation | Process for purifying acetal compounds |
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| DE3164539D1 (en) | 1984-08-09 |
| US4372880A (en) | 1983-02-08 |
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| MX154818A (es) | 1987-12-16 |
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| EP0039029B1 (de) | 1984-07-04 |
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