JP2512400B2 - メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシド - Google Patents
メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシドInfo
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- JP2512400B2 JP2512400B2 JP62287072A JP28707287A JP2512400B2 JP 2512400 B2 JP2512400 B2 JP 2512400B2 JP 62287072 A JP62287072 A JP 62287072A JP 28707287 A JP28707287 A JP 28707287A JP 2512400 B2 JP2512400 B2 JP 2512400B2
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- Japan
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、それ自体実質的に無臭の化合物であって、
香料の保留剤として極めて優れた保留効果を有する従来
文献未記載の新規化合物に関する。又、本発明は上記式
（１）化合物の利用並びにその製法にも関する。
香料の保留剤として極めて優れた保留効果を有する従来
文献未記載の新規化合物に関する。又、本発明は上記式
（１）化合物の利用並びにその製法にも関する。
更に詳しくは、本発明は下記式（１） 但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示す、 で表される従来文献未記載の新規化合物のメチル4,6
−０−［３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）
ブチリデン］−Ｄ−グリコシドに関する。
示す、 で表される従来文献未記載の新規化合物のメチル4,6
−０−［３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）
ブチリデン］−Ｄ−グリコシドに関する。
更に本発明は、該式（１）化合物が極めて優れた香料
の保留特性を有し、該式（１）化合物を有効成分として
含有する調合香料組成物の保留剤として極めて有用な新
規な香料組成物にも関する。
の保留特性を有し、該式（１）化合物を有効成分として
含有する調合香料組成物の保留剤として極めて有用な新
規な香料組成物にも関する。
更に又、該式（１）化合物の製法にも関する。
（従来の技術） 天然香料、合成香料は一般に揮発性が高いからこれら
の香料を調合して得られる調合香料は、経時的に調合香
料成分中のより揮発性の高い成分が揮発し、調合香料の
成分バランスがくずれ香調が著しく変化する場合があ
る。
の香料を調合して得られる調合香料は、経時的に調合香
料成分中のより揮発性の高い成分が揮発し、調合香料の
成分バランスがくずれ香調が著しく変化する場合があ
る。
従来、この様な変化を防ぐために、香料物質の揮発性
あるいは保留性を調整する各種保留剤が香料に有効成分
として配合し利用されている。
あるいは保留性を調整する各種保留剤が香料に有効成分
として配合し利用されている。
上記の保留剤として、通常例えば、ジエチルフタレー
ト、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、イソプロピル
ミリステート、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコールなどが利用されている。
ト、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、イソプロピル
ミリステート、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコールなどが利用されている。
更に、近年には単独で稀釈剤、保留剤および安定化剤
等の効果を同時に兼ね備える種々の化合物が香料調整剤
として提案されている。これらの化合物として、例えば
２−エチルヘキシルベンゾエート、３−フエニルプロピ
ル−２−エチルブチレート（特開昭55-133303）、例え
ば、ベンジルフエノキシアセテート、ベンジル−３−フ
エノキシプロピオネート（特開昭55-133304）、例えば
エチレングリコールジベンゾエート、ジエチレングリコ
ールジベンゾエート（特開昭55-133305）、例えばジヘ
キシルタータレート、トリヘキシルシトレート（特開昭
55-133306）などが提案されている。
等の効果を同時に兼ね備える種々の化合物が香料調整剤
として提案されている。これらの化合物として、例えば
２−エチルヘキシルベンゾエート、３−フエニルプロピ
ル−２−エチルブチレート（特開昭55-133303）、例え
ば、ベンジルフエノキシアセテート、ベンジル−３−フ
エノキシプロピオネート（特開昭55-133304）、例えば
エチレングリコールジベンゾエート、ジエチレングリコ
ールジベンゾエート（特開昭55-133305）、例えばジヘ
キシルタータレート、トリヘキシルシトレート（特開昭
55-133306）などが提案されている。
（発明が解決しようとする問題点） 従来利用されている上述のジエチルフタレート・・・
・・・・・・・・ジプロピレングリコール類は、いずれ
も香料の保留効果は、必ずしも満足できるものではな
い。
・・・・・・・・ジプロピレングリコール類は、いずれ
も香料の保留効果は、必ずしも満足できるものではな
い。
又、上記の特許公開公報に記載される化合物類も、香
料の保留効果としては、満足できるものではない。
料の保留効果としては、満足できるものではない。
更に上記の特開昭60-188037、特開昭60-188039及び特
公昭56-44055に記載されているメチル−4,6−０−ベン
ジリデン−α,D−グリコピラノシドが、甘味剤の合成中
間体として利用できること或いは該化合物のエーテル又
はエステル誘導体を合成する方法について記載されてい
るが、本発明の式（１）新規化合物及びその製法につい
ては、全く言及されていないし、更に香料の保留特性に
ついては、全然記載も示唆もされていない。
公昭56-44055に記載されているメチル−4,6−０−ベン
ジリデン−α,D−グリコピラノシドが、甘味剤の合成中
間体として利用できること或いは該化合物のエーテル又
はエステル誘導体を合成する方法について記載されてい
るが、本発明の式（１）新規化合物及びその製法につい
ては、全く言及されていないし、更に香料の保留特性に
ついては、全然記載も示唆もされていない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記事情にかんがみ、香料及び調合香
料の保留剤として有用な新しいタイプの保留剤を開発す
べく鋭意研究した結果、従来文献未記載の上記式（１）
新規化合物の合成に成功し、且つ該化合物が実質的に無
臭で化学的にも安定であるとともに皮膚安全性に優れ、
各種香料ならびにこれらの調合香料の保留剤として極め
て優れた保留効果を有することを発見した。更に上記式
（１）化合物が容易に合成できることも発見した。
料の保留剤として有用な新しいタイプの保留剤を開発す
べく鋭意研究した結果、従来文献未記載の上記式（１）
新規化合物の合成に成功し、且つ該化合物が実質的に無
臭で化学的にも安定であるとともに皮膚安全性に優れ、
各種香料ならびにこれらの調合香料の保留剤として極め
て優れた保留効果を有することを発見した。更に上記式
（１）化合物が容易に合成できることも発見した。
従って、本発明の目的は、従来文献未記載の上記式
（１）新規化合物及びその製法を提供するにある。又、
本発明は、該式（１）化合物を香料ならびにこれらの調
合香料組成物に有効成分として含有することを特徴とす
る新規な香料組成物を提供するにある。
（１）新規化合物及びその製法を提供するにある。又、
本発明は、該式（１）化合物を香料ならびにこれらの調
合香料組成物に有効成分として含有することを特徴とす
る新規な香料組成物を提供するにある。
本発明の下記式（１） 但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示す、 で表されるメチル4,6−０−［３−（１−メチルシク
ロヘキセン−４−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコシド
を合成するには、例えば、 下記式（２） 但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示す、 で表されるメチル−Ｄグリコシドを有機溶媒中、酸の
存在下に下記式（３） で表されるリモネンアルデヒドジメチルアセタールと反
応させることにより容易に合成することができる。
示す、 で表されるメチル4,6−０−［３−（１−メチルシク
ロヘキセン−４−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコシド
を合成するには、例えば、 下記式（２） 但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示す、 で表されるメチル−Ｄグリコシドを有機溶媒中、酸の
存在下に下記式（３） で表されるリモネンアルデヒドジメチルアセタールと反
応させることにより容易に合成することができる。
本発明の上記式（１）化合物を合成する方法を工程図
で示すと以下の様に表すことができる。
で示すと以下の様に表すことができる。
本発明の式（１）化合物を合成する態様を上記工程図
の例に従って、以下に詳細に述べる。
の例に従って、以下に詳細に述べる。
本発明の式（１）化合物の合成に必要な式（２）のメ
チル−Ｄ−グリコシドに包含される化合物としては、例
えば、メチル−α，或いはβ,D−グルコピラノシド、メ
チル−α，或いはβ,D−ガラクトピラノシド、メチル−
α，或いはβ,D−マンノピラノシドなどのごときメチル
６炭糖類を例示することができる。
チル−Ｄ−グリコシドに包含される化合物としては、例
えば、メチル−α，或いはβ,D−グルコピラノシド、メ
チル−α，或いはβ,D−ガラクトピラノシド、メチル−
α，或いはβ,D−マンノピラノシドなどのごときメチル
６炭糖類を例示することができる。
これらのピラノシド類は、市場で容易に入手可能な化
合物である。又、式（３）化合物も市場で容易に入手で
きる化合物であり、所望により容易に合成することも可
能である。
合物である。又、式（３）化合物も市場で容易に入手で
きる化合物であり、所望により容易に合成することも可
能である。
本発明の式（１）化合物を合成するには、例えば式
（２）化合物を有機溶媒中、酸の存在下に式（３）化合
物と接触せしめることにより容易に安価且つ工業的に合
成することができる。この反応の温度は、適宜に選択変
更することができるが例えば、約40〜約150℃程度の温
度範囲を好しく例示することができる。又、反応時間
も、適宜に選択して行うことができるが、例えば通常約
１〜約６時間程度の範囲の反応時間で行うことができ
る。
（２）化合物を有機溶媒中、酸の存在下に式（３）化合
物と接触せしめることにより容易に安価且つ工業的に合
成することができる。この反応の温度は、適宜に選択変
更することができるが例えば、約40〜約150℃程度の温
度範囲を好しく例示することができる。又、反応時間
も、適宜に選択して行うことができるが、例えば通常約
１〜約６時間程度の範囲の反応時間で行うことができ
る。
上記反応に使用する有機溶媒としては、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジクロルエタン、酢酸エチル、ベンゼ
ン、トルエン、シクロヘキサンなどを好しく例示するこ
とができる。これら有機溶媒の使用量には、特別の制限
はなく適宜選択して行うことができるが、例えば、式
（２）化合物に対して約１〜約５重量倍程度の範囲を例
示することができる。又、式（３）化合物の使用量とし
ては、例えば、式（２）化合物１モルに対して約0.5〜
約２モル程度の範囲が例示できる。又、使用する酸とし
ては、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸な
どを好ましく例示することができる。これらの酸の使用
量としては、例えば式（２）化合物に対して、例えば約
0.1〜約５重量％程度の範囲の使用量を例示できる。反
応は、所望により減圧下に行うことができる。減圧の程
度は、適宜に選択変更できるが、通常、例えば約10〜約
60mmHg程度の範囲で行われる。
ルホルムアミド、ジクロルエタン、酢酸エチル、ベンゼ
ン、トルエン、シクロヘキサンなどを好しく例示するこ
とができる。これら有機溶媒の使用量には、特別の制限
はなく適宜選択して行うことができるが、例えば、式
（２）化合物に対して約１〜約５重量倍程度の範囲を例
示することができる。又、式（３）化合物の使用量とし
ては、例えば、式（２）化合物１モルに対して約0.5〜
約２モル程度の範囲が例示できる。又、使用する酸とし
ては、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、リン酸な
どを好ましく例示することができる。これらの酸の使用
量としては、例えば式（２）化合物に対して、例えば約
0.1〜約５重量％程度の範囲の使用量を例示できる。反
応は、所望により減圧下に行うことができる。減圧の程
度は、適宜に選択変更できるが、通常、例えば約10〜約
60mmHg程度の範囲で行われる。
反応終了後は、例えば、反応液中に炭酸ナトリウムの
ごときアルカリの適当量を加え、減圧下に溶媒を留去し
て、本発明の式（１）化合物を容易に得ることができ
る。又、必要によりカラムクロマトのごとき手段を用い
て精製することもできる。
ごときアルカリの適当量を加え、減圧下に溶媒を留去し
て、本発明の式（１）化合物を容易に得ることができ
る。又、必要によりカラムクロマトのごとき手段を用い
て精製することもできる。
かくして、上述の様にして得られる上記式（１）のメ
チル4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘキセン−４
−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコシドに包含される化
合物としては、メチル−4,6−０−［３−（１−メチル
シクロヘキセン−１−イル）ブチリデン］−α，或いは
β,D−グルコピラノシド、メチル−4,6−０−［３−
（１−メチルシクロヘキセン−１−イル）ブチリデン］
−α，或いはβ,D−ガラクトピラノシド、メチル−4,6
−０−［３−（１−メチルシクロヘキセン−１−イル）
ブチリデン］−α，或いはβ,D−マンノピラノシドなど
を挙げることができる。
チル4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘキセン−４
−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコシドに包含される化
合物としては、メチル−4,6−０−［３−（１−メチル
シクロヘキセン−１−イル）ブチリデン］−α，或いは
β,D−グルコピラノシド、メチル−4,6−０−［３−
（１−メチルシクロヘキセン−１−イル）ブチリデン］
−α，或いはβ,D−ガラクトピラノシド、メチル−4,6
−０−［３−（１−メチルシクロヘキセン−１−イル）
ブチリデン］−α，或いはβ,D−マンノピラノシドなど
を挙げることができる。
これら式（１）化合物は、香料ならびに調合香料組成
物の保留剤として、従来にはない優れた効果を有し、そ
の使用量としては、特別限定されることなく適宜選択し
て使用することができるが、例えば調合香料組成物の場
合にあっては、約５〜約50重量％程度の範囲、好しくは
約10〜約30重量％程度の範囲の使用量を例示することが
できる。
物の保留剤として、従来にはない優れた効果を有し、そ
の使用量としては、特別限定されることなく適宜選択し
て使用することができるが、例えば調合香料組成物の場
合にあっては、約５〜約50重量％程度の範囲、好しくは
約10〜約30重量％程度の範囲の使用量を例示することが
できる。
以下に本発明の実施態様について、実施例をあけで更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
（実施例） （１）メチル−4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘ
キセン−４−イル）ブチリデン］−α,D−グルコピラノ
シドの合成。
キセン−４−イル）ブチリデン］−α,D−グルコピラノ
シドの合成。
フラスコにメチル−α,D−グルコピラノシド10.5g（5
4.2ミリモル）、リモネンアルデヒドジメチルアセター
ル11.5g（54.2ミリモル）、ジメチルホルムアミド100m
l、ｐ−トルエンスルホン酸0.2gを仕込み、30〜40mmHg
下、40℃にて３時間メタノールを留去しながら反応し
た。反応終了後、反応液中に炭酸ソーダ1gを加え、溶媒
を減圧下に留去し、残査を500gのシリカゲルを用いてカ
ラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝95/5）
し、13.3g（71.7％収率）の目的化合物を得た。1 H‐NMRδ（CDCl3）ppm 0.88（3H,d,J＝5.9Hz） 1.1〜2.1（11H,m） 1.63（3H,S） 3.23〜4.69（8H,m） 3.42（3H,S） 4.75（1H,d,J＝3.7Hz） 5.30（1H,brS） （２）メチル−4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘ
キセン−４−イル）ブチリデン］−α,D−ガラクトピラ
ノシドの合成。
4.2ミリモル）、リモネンアルデヒドジメチルアセター
ル11.5g（54.2ミリモル）、ジメチルホルムアミド100m
l、ｐ−トルエンスルホン酸0.2gを仕込み、30〜40mmHg
下、40℃にて３時間メタノールを留去しながら反応し
た。反応終了後、反応液中に炭酸ソーダ1gを加え、溶媒
を減圧下に留去し、残査を500gのシリカゲルを用いてカ
ラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝95/5）
し、13.3g（71.7％収率）の目的化合物を得た。1 H‐NMRδ（CDCl3）ppm 0.88（3H,d,J＝5.9Hz） 1.1〜2.1（11H,m） 1.63（3H,S） 3.23〜4.69（8H,m） 3.42（3H,S） 4.75（1H,d,J＝3.7Hz） 5.30（1H,brS） （２）メチル−4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘ
キセン−４−イル）ブチリデン］−α,D−ガラクトピラ
ノシドの合成。
実施例（１）において、メチル−α,D−グルコノピラ
ノシドの代りにメチル−α,D−ガラクトピラノシド38.8
g（0.2モル）を用いた他は、実施例（１）と同様に行っ
て目的化合物42gを得た。（収率;64％）1 H‐NMR δ（CDCl3）ppm 0.88（3H,d,J＝5.9Hz） 1.1〜2.1（11H,m） 1.63（3H,S） 3.23〜4.60（8H,m） 3.26（3H,S） 5.05（1H,d,J＝3Hz） 5.36（1H,brS） （３）メチル−4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘ
キセン−４−イル）ブチリデン］−α,D−マンノピラノ
シドの合成。
ノシドの代りにメチル−α,D−ガラクトピラノシド38.8
g（0.2モル）を用いた他は、実施例（１）と同様に行っ
て目的化合物42gを得た。（収率;64％）1 H‐NMR δ（CDCl3）ppm 0.88（3H,d,J＝5.9Hz） 1.1〜2.1（11H,m） 1.63（3H,S） 3.23〜4.60（8H,m） 3.26（3H,S） 5.05（1H,d,J＝3Hz） 5.36（1H,brS） （３）メチル−4,6−０−［３−（１−メチルシクロヘ
キセン−４−イル）ブチリデン］−α,D−マンノピラノ
シドの合成。
実施例（１）においてメチル−α,D−グルコノピラノ
シドの代りにメチル−α,D−マンノピラノシド38.8g
（0.2モル）を用いた他は、実施例（１）と同様に行っ
て目的化合物44gを得た。（収率;67％）1 H‐NMR δ（CDCl3）ppm 0.86（3H,d,J＝5.9Hz） 1.1〜2.1（11H,m） 1.16（3H,S） 3.23〜4.60（8H,m） 3.26（3H,S） 4.55（1H,d,J＝2Hz） 5.25（1H,brS） （応用例） この応用例は、前記の実施例１〜３で得られた本発明
の化合物の香料の保留効果を示すものである。
シドの代りにメチル−α,D−マンノピラノシド38.8g
（0.2モル）を用いた他は、実施例（１）と同様に行っ
て目的化合物44gを得た。（収率;67％）1 H‐NMR δ（CDCl3）ppm 0.86（3H,d,J＝5.9Hz） 1.1〜2.1（11H,m） 1.16（3H,S） 3.23〜4.60（8H,m） 3.26（3H,S） 4.55（1H,d,J＝2Hz） 5.25（1H,brS） （応用例） この応用例は、前記の実施例１〜３で得られた本発明
の化合物の香料の保留効果を示すものである。
保留効果試験 後記の第１表に示す有効物質10種からなるモデル調合
香料90重量％と本発明の化合物または比較化合物を10重
量％とを均一に溶解混合した調合香料を調整し、これに
調合香料の４倍重量のエチルアルコールを添加して試料
とする。
香料90重量％と本発明の化合物または比較化合物を10重
量％とを均一に溶解混合した調合香料を調整し、これに
調合香料の４倍重量のエチルアルコールを添加して試料
とする。
匂い紙（9cm×9cm,2.4g）にこの試料又はモデル調合
香料を0.5g塗布し、次いで温度25℃、湿度50％の恒温、
恒湿の部屋内で、調香技術者５名からなる判定者によ
り、塗布終了直後（０分）より50分、180分、300分後迄
の香りの変化の度合いを後記第２表の判定基準に従って
判定し、その結果を○，△，×，××で示した。
香料を0.5g塗布し、次いで温度25℃、湿度50％の恒温、
恒湿の部屋内で、調香技術者５名からなる判定者によ
り、塗布終了直後（０分）より50分、180分、300分後迄
の香りの変化の度合いを後記第２表の判定基準に従って
判定し、その結果を○，△，×，××で示した。
尚、保留効果の試験結果は第３表に示した。
第３表から明らかなように、前記本発明の化合物の香
料の保留効果は、極めて良好であり、そして公知の保留
剤よりも著しく優れている。
料の保留効果は、極めて良好であり、そして公知の保留
剤よりも著しく優れている。
（効果） 本発明の上記式（１）化合物は、それ自体実質的に無
臭で化学的にも安定であるとともに皮膚安全性にも優れ
た従来文献未記載の新規化合物である。そして該化合物
が各種香料およびこれらの調合香料組成物の保留剤とし
て、極めて優れた効果を有し、該式（１）化合物を有効
成分として含有する新規な調合香料組成物を提供するこ
とができ且つ該組成物は、化粧品類、香粧品類、飲食品
類などの広い分野に於て利用できる有用な化合物であ
る。
臭で化学的にも安定であるとともに皮膚安全性にも優れ
た従来文献未記載の新規化合物である。そして該化合物
が各種香料およびこれらの調合香料組成物の保留剤とし
て、極めて優れた効果を有し、該式（１）化合物を有効
成分として含有する新規な調合香料組成物を提供するこ
とができ且つ該組成物は、化粧品類、香粧品類、飲食品
類などの広い分野に於て利用できる有用な化合物であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（１） 但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を示
す、 で表されるメチル−4,6−０−［３−（１−メチルシク
ロヘキセン−４−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコシ
ド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287072A JP2512400B2 (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287072A JP2512400B2 (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01128992A JPH01128992A (ja) | 1989-05-22 |
| JP2512400B2 true JP2512400B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=17712690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62287072A Expired - Fee Related JP2512400B2 (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | メチル−４，６−０−〔３−（１−メチルシクロヘキセン−４−イル）ブチリデン〕−ｄ−グリコシド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512400B2 (ja) |
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