JP3676394B2 - 香料組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、調香素材として有用な新規エーテル化合物と、該化合物を含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機合成化学の進歩に伴い、香料として用い得る化合物は飛躍的に増加し、今やその数は３，０００種類とも５，０００種類とも言われている。それらの中でエーテル化合物は一般に香りの弱いものが多いため、香料として使用される化合物の種類は極僅かであるのが現状である。
【０００３】
現在広く香料として使用されているエーテル化合物として、まず脂肪族化合物では、森林調のセドリルメチルエーテル、カンファー様の１，８−シネオール等が知られている。一方芳香族化合物としては、アニス様のアネトールや、スパイシーなメチルチャビコール、メチルオイゲノール等が知られている。しかしこれらの化合物の香りからも判るように、一般にエーテル化合物の香りは、香料を調合する際に最も重要な要素とも言うべき、フローラル調並びにグリーン調に乏しいものが多い。また、特に構造中に二重結合等の不飽和結合を有する化合物の場合には、化学的に安定とされるエーテル化合物の特性が発揮されず、不飽和結合に対するハロゲンや水の付加反応、置換反応、更には不飽和結合の重合反応等が起こる可能性があり、化合物本来の香気が損なわれる可能性が高い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
そこで上記実状に鑑み、本発明の目的はフローラル調並びにグリーン調の持続性のある香気を持ち、更には、安定性にも優れた香料素材を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、新規調香素材の開発を目的に種々の植物の香気成分を探索する中で、地中海沿岸地方及び西南アジア原産のムスカリ・アルメニアクム（Ｍｕｓｃａｒｉ ａｒｍｅｎｉａｃｕｍ Ｌｅｉｃｈｔｌ．ｅｘ Ｂａｋ．）の持続性のある強い個性的な香りに注目し、その成分研究を行った。その結果、この花精油の主成分として、下記式（ＩＩ）
【０００６】
【化３】
【０００７】
で表される、４−メトキシフェネチルメチルエーテルを発見し、さらなる検討を続け本発明に到達した。
【０００８】
本発明は下記式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
【００１０】
式中ｎは１又は２、Ｒ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣ３Ｈ７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、
で表わされるエーテル化合物を含有する香料組成物を提供するものである。
【００１１】
本発明のエーテル化合物はフローラルないしグリーン調の香気を有し新規調香素材として有用である。
【００１２】
本発明のエーテル化合物は４−メトキシベンジルアルコールや４−メトキシフェネチルアルコール等の市販の化合物を用い単品として合成できる。
【００１３】
以下に本発明のエーテル化合物の香気特性及びＩＲ、ＭＳデータを示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】
【表６】
【００２０】
【表７】
【００２１】
【表８】
【００２２】
【表９】
【００２３】
【表１０】
【００２４】
【表１１】
【００２５】
【表１２】
【００２６】
本発明のエーテル化合物は、香水、オーデコロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳香剤、入浴剤等に使用する香料組成物に配合し、優れた官能特性及び安定性を持った製品にすることができる。
【００２７】
本発明のエーテル化合物を香料組成物の製造に使用する場合、その配合量は通常０．１〜３０重量％の範囲で選択されるが、意図する官能効果によってはこの範囲外でも使用しうる。本発明のエーテル化合物を配合すべき香料組成物は特に限定されず上記用途等に通常使用されている調合香料組成物等適宜のものを用いうる。
【００２８】
次に合成例及び実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これにより限定されるものではない。
【００２９】
【実施例】
合成例１ ４−メトキシベンジルメチルエーテルの合成
４−メトキシベンジルアルコール６ｇ（０．０４３ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、金属ナトリウム１．９７８ｇ（０．０８６ｇ・ａｔｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応後、ヨウ化メチル９．１５９ｇ（０．０６４ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌで溶解したものを滴下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収することにより、粗生成物４．２７６ｇを得た。更に、粗生成物を精製して４−メトキシベンジルメチルエーテル１．９６１ｇを得た。（収率３０．０ｍｏｌ％）構造はＩＲ、ＭＳにより確認した。
【００３０】
合成例２ ４−メトキシフェネチルメチルエーテルの合成
４−メトキシフェネチルアルコール１０ｇ（０．０６６ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、金属ナトリウム２．２７０ｇ（０．０９９ｇ・ａｔｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応後、ヨウ化メチル１４．０２０ｇ（０．０９９ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌで溶解したものを滴下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収することにより、粗生成物６．５３０ｇを得た。更に、粗生成物を精製して４−メトキシフェネチルメチルエーテル２．８６０ｇを得た。（収率２６．１０ｍｏｌ％）構造はＩＲ、ＭＳにより確認した。
【００３１】
実施例１ カーネーションタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
前記組成物７５０ｇに２−エトキシベンジルメチルエーテル２５０ｇを加える事により、ナチュラルなカーネーションの特徴を持つ優れた香料組成物を得る事が出来た。
【００３２】
実施例２ ナチュラルローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
前記組成物７００ｇに２−エトキシベンジルエチルエーテル１００ｇを加える事により、ナチュラルローズの花粉的要素を持つ優れた香料組成物を得る事が出来た。
【００３３】
実施例３ ヒヤシンスタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
前記組成物８２０ｇに４−メトキシフェネチルメチルエーテル８０ｇと４−エトキシベンジルメチルエーテル２０ｇを加える事により、ヒヤシンスの花の特徴である瑞々しいナチュラルグリーンノートの優れた香料組成物を得る事が出来た。
【００３４】
【発明の効果】
本発明のメトキシフェニル及びエトキシフェニル基を有するエーテル類と、それらを含有する香料組成物は、香料素材として好ましい効果を与える優れた素材であるとともに、その香料組成物は従来得る事の出来なかった個性ある香りである。
【図面の簡単な説明】
【図１】２−メトキシフェニルエチルメチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図２】３−メトキシフェネチルメチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図３】４−メトキシフェネチルメチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図４】２−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図５】３−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図６】４−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図７】４−メトキシフェネチルメチルエーテルのＩＲスペクトル図。
【産業上の利用分野】
本発明は、調香素材として有用な新規エーテル化合物と、該化合物を含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機合成化学の進歩に伴い、香料として用い得る化合物は飛躍的に増加し、今やその数は３，０００種類とも５，０００種類とも言われている。それらの中でエーテル化合物は一般に香りの弱いものが多いため、香料として使用される化合物の種類は極僅かであるのが現状である。
【０００３】
現在広く香料として使用されているエーテル化合物として、まず脂肪族化合物では、森林調のセドリルメチルエーテル、カンファー様の１，８−シネオール等が知られている。一方芳香族化合物としては、アニス様のアネトールや、スパイシーなメチルチャビコール、メチルオイゲノール等が知られている。しかしこれらの化合物の香りからも判るように、一般にエーテル化合物の香りは、香料を調合する際に最も重要な要素とも言うべき、フローラル調並びにグリーン調に乏しいものが多い。また、特に構造中に二重結合等の不飽和結合を有する化合物の場合には、化学的に安定とされるエーテル化合物の特性が発揮されず、不飽和結合に対するハロゲンや水の付加反応、置換反応、更には不飽和結合の重合反応等が起こる可能性があり、化合物本来の香気が損なわれる可能性が高い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
そこで上記実状に鑑み、本発明の目的はフローラル調並びにグリーン調の持続性のある香気を持ち、更には、安定性にも優れた香料素材を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、新規調香素材の開発を目的に種々の植物の香気成分を探索する中で、地中海沿岸地方及び西南アジア原産のムスカリ・アルメニアクム（Ｍｕｓｃａｒｉ ａｒｍｅｎｉａｃｕｍ Ｌｅｉｃｈｔｌ．ｅｘ Ｂａｋ．）の持続性のある強い個性的な香りに注目し、その成分研究を行った。その結果、この花精油の主成分として、下記式（ＩＩ）
【０００６】
【化３】
で表される、４−メトキシフェネチルメチルエーテルを発見し、さらなる検討を続け本発明に到達した。
【０００８】
本発明は下記式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
式中ｎは１又は２、Ｒ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５又はＣ３Ｈ７、Ｒ２はＣＨ３又はＣ２Ｈ５を示す、
で表わされるエーテル化合物を含有する香料組成物を提供するものである。
【００１１】
本発明のエーテル化合物はフローラルないしグリーン調の香気を有し新規調香素材として有用である。
【００１２】
本発明のエーテル化合物は４−メトキシベンジルアルコールや４−メトキシフェネチルアルコール等の市販の化合物を用い単品として合成できる。
【００１３】
以下に本発明のエーテル化合物の香気特性及びＩＲ、ＭＳデータを示す。
【００１４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
本発明のエーテル化合物は、香水、オーデコロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳香剤、入浴剤等に使用する香料組成物に配合し、優れた官能特性及び安定性を持った製品にすることができる。
【００２７】
本発明のエーテル化合物を香料組成物の製造に使用する場合、その配合量は通常０．１〜３０重量％の範囲で選択されるが、意図する官能効果によってはこの範囲外でも使用しうる。本発明のエーテル化合物を配合すべき香料組成物は特に限定されず上記用途等に通常使用されている調合香料組成物等適宜のものを用いうる。
【００２８】
次に合成例及び実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これにより限定されるものではない。
【００２９】
【実施例】
合成例１ ４−メトキシベンジルメチルエーテルの合成
４−メトキシベンジルアルコール６ｇ（０．０４３ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、金属ナトリウム１．９７８ｇ（０．０８６ｇ・ａｔｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応後、ヨウ化メチル９．１５９ｇ（０．０６４ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌで溶解したものを滴下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収することにより、粗生成物４．２７６ｇを得た。更に、粗生成物を精製して４−メトキシベンジルメチルエーテル１．９６１ｇを得た。（収率３０．０ｍｏｌ％）構造はＩＲ、ＭＳにより確認した。
【００３０】
合成例２ ４−メトキシフェネチルメチルエーテルの合成
４−メトキシフェネチルアルコール１０ｇ（０．０６６ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、金属ナトリウム２．２７０ｇ（０．０９９ｇ・ａｔｍ．）を加え室温で１時間３０分攪拌した。反応後、ヨウ化メチル１４．０２０ｇ（０．０９９ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌで溶解したものを滴下し、室温で５時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収することにより、粗生成物６．５３０ｇを得た。更に、粗生成物を精製して４−メトキシフェネチルメチルエーテル２．８６０ｇを得た。（収率２６．１０ｍｏｌ％）構造はＩＲ、ＭＳにより確認した。
【００３１】
実施例１ カーネーションタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
【００３２】
実施例２ ナチュラルローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
【００３３】
実施例３ ヒヤシンスタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
【００３４】
【発明の効果】
本発明のメトキシフェニル及びエトキシフェニル基を有するエーテル類と、それらを含有する香料組成物は、香料素材として好ましい効果を与える優れた素材であるとともに、その香料組成物は従来得る事の出来なかった個性ある香りである。
【図面の簡単な説明】
【図１】２−メトキシフェニルエチルメチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図２】３−メトキシフェネチルメチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図３】４−メトキシフェネチルメチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図４】２−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図５】３−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図６】４−メトキシフェネチルエチルエーテルのＭＳスペクトル図。
【図７】４−メトキシフェネチルメチルエーテルのＩＲスペクトル図。
Claims (1)
- 下記式（Ｉ）
で表わされるエーテル化合物を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP12165094A JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12165094A JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 香料組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004334384A Division JP2005089473A (ja) | 2004-11-18 | 2004-11-18 | エーテル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291883A JPH07291883A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3676394B2 true JP3676394B2 (ja) | 2005-07-27 |
Family
ID=14816506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12165094A Expired - Lifetime JP3676394B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3676394B2 (ja) |
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| DE3913163A1 (de) * | 1989-04-21 | 1990-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von benzylmethylethern |
| JP2835779B2 (ja) * | 1990-11-17 | 1998-12-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 官能性末端を有するイソブチレン系ポリマーの製造法 |
| WO1995000467A1 (en) * | 1993-06-24 | 1995-01-05 | Hoechst Celanese Corporation | Process for preparing phenethanol ethers |
-
1994
- 1994-04-25 JP JP12165094A patent/JP3676394B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07291883A (ja) | 1995-11-07 |
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