JP3676394B2 - 香料組成物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、調香素材として有用な新規エーテル化合物と、該化合物を含有する香料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
有機合成化学の進歩に伴い、香料として用い得る化合物は飛躍的に増加し、今やその数は3,000種類とも5,000種類とも言われている。それらの中でエーテル化合物は一般に香りの弱いものが多いため、香料として使用される化合物の種類は極僅かであるのが現状である。
【0003】
現在広く香料として使用されているエーテル化合物として、まず脂肪族化合物では、森林調のセドリルメチルエーテル、カンファー様の1,8−シネオール等が知られている。一方芳香族化合物としては、アニス様のアネトールや、スパイシーなメチルチャビコール、メチルオイゲノール等が知られている。しかしこれらの化合物の香りからも判るように、一般にエーテル化合物の香りは、香料を調合する際に最も重要な要素とも言うべき、フローラル調並びにグリーン調に乏しいものが多い。また、特に構造中に二重結合等の不飽和結合を有する化合物の場合には、化学的に安定とされるエーテル化合物の特性が発揮されず、不飽和結合に対するハロゲンや水の付加反応、置換反応、更には不飽和結合の重合反応等が起こる可能性があり、化合物本来の香気が損なわれる可能性が高い。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
そこで上記実状に鑑み、本発明の目的はフローラル調並びにグリーン調の持続性のある香気を持ち、更には、安定性にも優れた香料素材を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、新規調香素材の開発を目的に種々の植物の香気成分を探索する中で、地中海沿岸地方及び西南アジア原産のムスカリ・アルメニアクム(Muscari armeniacum Leichtl.ex Bak.)の持続性のある強い個性的な香りに注目し、その成分研究を行った。その結果、この花精油の主成分として、下記式(II)
【0006】
【化3】
【0007】
で表される、4−メトキシフェネチルメチルエーテルを発見し、さらなる検討を続け本発明に到達した。
【0008】
本発明は下記式(I)
【0009】
【化4】
【0010】
式中nは1又は2、R1はCH3、C2H5又はC3H7、R2はCH3又はC2H5を示す、
で表わされるエーテル化合物を含有する香料組成物を提供するものである。
【0011】
本発明のエーテル化合物はフローラルないしグリーン調の香気を有し新規調香素材として有用である。
【0012】
本発明のエーテル化合物は4−メトキシベンジルアルコールや4−メトキシフェネチルアルコール等の市販の化合物を用い単品として合成できる。
【0013】
以下に本発明のエーテル化合物の香気特性及びIR、MSデータを示す。
【0014】
【表1】
【0015】
【表2】
【0016】
【表3】
【0017】
【表4】
【0018】
【表5】
【0019】
【表6】
【0020】
【表7】
【0021】
【表8】
【0022】
【表9】
【0023】
【表10】
【0024】
【表11】
【0025】
【表12】
【0026】
本発明のエーテル化合物は、香水、オーデコロン、シャンプー、リンス、化粧水、石鹸、洗剤、芳香剤、入浴剤等に使用する香料組成物に配合し、優れた官能特性及び安定性を持った製品にすることができる。
【0027】
本発明のエーテル化合物を香料組成物の製造に使用する場合、その配合量は通常0.1〜30重量%の範囲で選択されるが、意図する官能効果によってはこの範囲外でも使用しうる。本発明のエーテル化合物を配合すべき香料組成物は特に限定されず上記用途等に通常使用されている調合香料組成物等適宜のものを用いうる。
【0028】
次に合成例及び実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これにより限定されるものではない。
【0029】
【実施例】
合成例1 4−メトキシベンジルメチルエーテルの合成
4−メトキシベンジルアルコール6g(0.043mol)を、N,N−ジメチルホルムアミド80mlに溶解し、金属ナトリウム1.978g(0.086g・atm.)を加え室温で1時間30分攪拌した。反応後、ヨウ化メチル9.159g(0.064mol)を、N,N−ジメチルホルムアミド40mlで溶解したものを滴下し、室温で5時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収することにより、粗生成物4.276gを得た。更に、粗生成物を精製して4−メトキシベンジルメチルエーテル1.961gを得た。(収率30.0mol%)構造はIR、MSにより確認した。
【0030】
合成例2 4−メトキシフェネチルメチルエーテルの合成
4−メトキシフェネチルアルコール10g(0.066mol)を、N,N−ジメチルホルムアミド150mlに溶解し、金属ナトリウム2.270g(0.099g・atm.)を加え室温で1時間30分攪拌した。反応後、ヨウ化メチル14.020g(0.099mol)を、N,N−ジメチルホルムアミド50mlで溶解したものを滴下し、室温で5時間攪拌し、反応後ジエチルエーテルを加え飽和食塩水で洗浄した後、エーテル層を減圧回収することにより、粗生成物6.530gを得た。更に、粗生成物を精製して4−メトキシフェネチルメチルエーテル2.860gを得た。(収率26.10mol%)構造はIR、MSにより確認した。
【0031】
実施例1 カーネーションタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
前記組成物750gに2−エトキシベンジルメチルエーテル250gを加える事により、ナチュラルなカーネーションの特徴を持つ優れた香料組成物を得る事が出来た。
【0032】
実施例2 ナチュラルローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
前記組成物700gに2−エトキシベンジルエチルエーテル100gを加える事により、ナチュラルローズの花粉的要素を持つ優れた香料組成物を得る事が出来た。
【0033】
実施例3 ヒヤシンスタイプの調合香料組成物として下記の各成分を混合した。
前記組成物820gに4−メトキシフェネチルメチルエーテル80gと4−エトキシベンジルメチルエーテル20gを加える事により、ヒヤシンスの花の特徴である瑞々しいナチュラルグリーンノートの優れた香料組成物を得る事が出来た。
【0034】
【発明の効果】
本発明のメトキシフェニル及びエトキシフェニル基を有するエーテル類と、それらを含有する香料組成物は、香料素材として好ましい効果を与える優れた素材であるとともに、その香料組成物は従来得る事の出来なかった個性ある香りである。
【図面の簡単な説明】
【図1】2−メトキシフェニルエチルメチルエーテルのMSスペクトル図。
【図2】3−メトキシフェネチルメチルエーテルのMSスペクトル図。
【図3】4−メトキシフェネチルメチルエーテルのMSスペクトル図。
【図4】2−メトキシフェネチルエチルエーテルのMSスペクトル図。
【図5】3−メトキシフェネチルエチルエーテルのMSスペクトル図。
【図6】4−メトキシフェネチルエチルエーテルのMSスペクトル図。
【図7】4−メトキシフェネチルメチルエーテルのIRスペクトル図。
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