CH684478A5 - 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanole und Parfumzusammensetzungen, welche solche enthalten. - Google Patents

1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanole und Parfumzusammensetzungen, welche solche enthalten. Download PDF

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CH684478A5
CH684478A5 CH3146/92A CH314692A CH684478A5 CH 684478 A5 CH684478 A5 CH 684478A5 CH 3146/92 A CH3146/92 A CH 3146/92A CH 314692 A CH314692 A CH 314692A CH 684478 A5 CH684478 A5 CH 684478A5
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CH
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dimethylphenyloxy
perfume
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compound
perfume compositions
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CH3146/92A
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Junji Koshino
Nao Toi
Katsuhiko Tajima
Yoshiaki Fujikura
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Kao Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description

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Beschreibung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue duftverleihende Verbindung mit einem Holzduft, welche für die Herstellung von Parfums nützlich ist, und auf eine Parfumzusammensetzung, welche diese enthält.
Bis anhin war im allgemeinen bekannt, dass einige ct-Alkoxy-ß-alkanol-Verbindungen als duftverleihende Materialien bei der Herstellung von Parfums nützlich sind. Zum Beispiel lehrt die US-A4 689 180, dass eine Verbindung der nachstehenden Formel (2) eine holzartige Duftnote besitzt.
OH
Die offengelegte JP (Kokai) No. 159 435/1983 beschreibt eine Verbindung der Formel (3), welche eine Holz- oder Ambra-Duftnote besitzt.
°\A/\
Im Falle von a-Phenoxy-ß-akanolen, 2-Phenoxy-1-ethanol, welche die nachstehende Formel (4) besitzen, ist bekannt, dass sie für die Herstellung von Parfums ist bekannt, dass sie für die Herstellung von Parfums nützlich sind. 2-Phenoxy-1-ethanol ist jedoch eine Flüssigkeit, die praktisch keinen Geruch besitzt, wie dies in «Koryo-no-Jiten» (frei übersetzt als «Enzyklopädie der Parfums», Herausgeber Fujima-ki et al, Asakura Shoten (1980), Seite 375), beschrieben ist. Demzufolge wird diese Verbindung nicht als duftverleihende Substanz eingesetzt, sondern als Verdünnungs- oder Fixiermittel bei der Herstellung von Parfums verwendet.
0' -
Wie aus der Beziehung zwischen den obigen chemischen Strukturen und ihren entsprechenden Gerüchen (oder deren Mängel) hervorgeht, führen kleine Unterschiede der cheimischen Strukturen dieser Verbindungen zu grossen Geruchsunterschieden. Demzufolge muss, um einen neuen Duft zu erhalten, eine Anzahl von Verbindungen synthetisiert und bezüglich der Eigenschaften ihrer Gerüche geprüft werden.
Es ist demzufolge ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine neue duftverleihende Verbindung zur Verfügung zu stellen, die als Bestandteil für die Mischung von Parfums nützlich ist.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung liegt darin, eine Parfumzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche die neue duftverleihende Verbindung enthält.
Zusammengefasst werden diese und andere Ziele der vorliegenden Erfindung, welche durch die folgende Beschreibung der bevorzugten Ausführungformen ersichtlich werden, durch ein 1-(2,6-Dimethyl-phenyloxy)-2-alkanol der Formel (1) erreicht:
OH
°vJv\n (1)
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Gemäss einem weiteren Aspekt dieser Erfindung wird eine Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, welche ein 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-aikanol, wie oben beschrieben, enthält.
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a-Phenoxy-ß-alkanole sind als Reaktionsprodukt von Phenolen und Epoxiden in hohen Ausbeuten unter milden Reaktionsbedingungen erhältlich. Es wurden demzufolge verschiedene a-Phenoxy-ß-alkanol-Derivate synthetisiert und nach ihren Düften untersucht. Verbindungen, welche aus der Reaktion zwischen 2,6-Dimethylphenol und Epoxiden der nachstehenden Formel (6) erhalten wurden, besitzen einen starken Holzgeruch. Demzufolge sind diese Verbindungen nützlich als Bestandteil für die Mischung von Parfums.
In der obigen Formel (1) umfassen Beispiele von R Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobu-tyl und t-Butyl.
Die vorliegenden Verbindungen der Formel (1) können zum Beispiel gemäss dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
Óc1*
base zVv"
(5) (6) (1)
worin R eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Vorzugsweise wird 2,6-Dimethylphe-nol (5) mit einem Epoxid (6) in Gegenwart eines Basenkatalysators umgesetzt um die Zielverbindung 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanol (1) zu erhalten.
Reaktionsmedien, welche für diese Epoxidadditionsreaktion nützlich sind, umfassen Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol und dergleichen; Ether, wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahy-drofuran und dergleichen; und Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen. Die Reaktion zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung jedoch kann ebenfalls ohne Reaktionsmedien (z.B. ohne Lösungsmittel, ohne Katalysator oder ohne beide, usw.) durchgeführt werden.
Zweckmässige Basen für das Verfahren, das zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen verwendet wird, umfassen Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Lithiumhydroxid, Kaliumhydroxid und dergleichen; und Carbonate von Alkalimetallen, wie Natriumcarbonat, Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und dergleichen. Katalysatoren können in Pulverform z.B. als feste Partikel (Pellets) oder in wässriger Lösung verwendet werden. Der Anteil des eingesetzten Basenkatalysators in der Reaktion liegt im Bereich von 0,01 bis 2,0 Äquivalente pro Äquivalent der Verbindung (5), vorzugsweise 0,05 bis 0,5 äquivalente Base pro mol Äquivalente der Verbindung der Formel (5). Der bevorzugte Epoxidanteil (6) Ijegt im Bereich von 1,0 bis 5,0 Moläquivalente und insbesondere 1,0 bis 1,2 Moläquivalente pro Äquivalent der Verbindung (5). Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 30 bis 200°C, vorzugsweise bei 50 bis 150°C, durchgeführt.
Gerüche von typischen Verbindungen unter den Verbindungen (1) gemäss der vorliegenden Erfindung sind in der nachstehenden Tabelle dargestellt.
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Tabelle 1
Verbindungen der Erfindung
OH
°nA/\
OH
°nA/S/
Ausgezeichnete Parfumzusammensetzungen können durch Mischen der vorliegenden Verbindung (1 ) mit anderen Parfumingredienzien hergestellt werden. Der Anteil der Verbindung (1), der in Parfumzusammensetzungen gemischt wird, variert in Abhängigkeit von anderen zugemischten Parfumingredienzien, vom erwünschten Geruch und dergleichen und ist nicht eingeschränkt, unter der Voraussetzung, dass ein holzartiger Geruch verliehen werden soll. Vorzugsweise enthalten Parfumzusammensetzungen jedoch von 0,01 bis 99 Gew.-% der Verbindung der Formel (1), insbesondere von 0,1 bis 40 Gew.-% und vorzugsweise von 0,1 bis 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine holzartige Duftnote und können in hoher Ausbeute und leicht unter Verwendung von kostengünstigen Materialien hergestellt werden. Demzufolge besitzen Parfumzusammensetzungen, welche Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, einen weiten Anwendungsbereich bei der Herstellung von Parfums, Seifen, Shampoos, Spülmittel, Detergenti-en, Kosmetika, Sprayartikel, Geruchszusammensetzungen usw, welche mit einem Duft ausgestattet werden müssen.
Die vorliegenden Verbindungen können ebenfalls zur Verbesserung von konventionellen Parfumzusammensetzungen verwendet werden. Typischerweise kann eine erfindungsgemässe Verbindung einer konventionellen Parfumzusammensetzung zugegeben oder zugemischt werden. Im allgemeinen umfassen Materialien, welche in konventionellen Parfumzusammensetzungen verwendet werden, ätherische Öle, Concrètes, Absolues, Resinoides und Tinkturen. Diese Materialien und die entsprechenden Verfahren für ihre Herstellung sind auf dem Gebiete der Parfumerie bekannt. Ätherische Öle sind flüchtige Materialien, weiche von riechenden Pflanzen erhalten werden, beispielsweise durch Wasserextraktion, Dampfdestillation, Auspressen, usw. Die Concrètes sind Extraktionsprodukte von pflanzlichem Material mit Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Absolues sind die alkohollöslichen Teile der Concrète. Resionides sind Extraktionsprodukte von harzhaltigen pflanzlichen Materialien mit Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Tinkturen sind alkoholische Lösungen, welche durch Mazeration von tierischen oder pflanzlichen Materialien mit Alkoholen erhalten werden.
Spezifischer umfassen die Ingredienzien oder Komponenten, die üblicherweise in Parfumzusammensetzungen verwendet werden, Linalool, Terpineol, Benzylacetat, Geraniol, Phenylethylalkohol, Hexylzimt-aldehyd, Phenylacetaldehyd-giycerylacetal, Phenylethyldimethylcarbinol, p-tert-Butyl-2-methylhydrozimtal-dehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexan-1-carboxyaide hyd, Benzoin-Siam, Benzoin-Sumatra, Vanillin, Benzoesäure, Zimtsäure, Castoreum, Zibet, Zibeton, Gewürznelkenöl, Eugenol, Galbanumgum-mi, Jasmine Concrète, Jasmin Absolue, Labdanum, Ambra, pflanzliches Ambra, Maté, Resinoid, Maté Absolue, Melilot, Cumarin und Derivate davon, Mimosen Concrète, Mimosen Absolue, Moschus Ton-quin, Muscone, Myrrhe, Eichenmoo-Concrète, Eichenmoss-Absolue, Mousse d'arbre-Concrète, Mousse d'arbre-Absolue, Olibanum, Opopanax, Ylang-ylang, Rose, Orris, Patchouli, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Vetivertöl, Veilchenblatt-Absolue und Chemikalien einschliesslich Norpatchoulenol, ß-Damascenon, Me-thyijasmonat, Methyldihydrojasmonat, a-Pinen-Derivate, wie a-Terpineol und Isobornylacrylat, höhere
Geruch stark holzartige Duftnote holzartige Duftnote
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aliphatische Alkohole (z.B. diejenigen mit 8-30 Kohlenstoffatomen), Benzaldehyd, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, Indol, Salicylsäure, acetylierte Zedernholzterpene, Amylzimtaldehyd, Amylsalicylat, Benzylsa-licylat, p-t-Butylcyclohexylacetat, Citronellol, Galaxolid, Geraniol, Hedion, Linalylacetat, .-Methylione, Mo-schus-Ambrette, Tetrahydromuguol, Terpinylacetat, und Mischungen davon. Die obigen Komponenten können ebenfalls mit zweckmässigen Trägern vermischt werden, wie mit Wasser, niederen Alkoholen (Ci-C6-Alkoholen), Estern mit niederem Molekulargewicht (Ci-C6-Alkohole mit C1-C6 Säuren), Phthal-säureester (z.B. Dimethylphthalat und/oder Diethylphthalat usw.).
Nachdem die vorliegende Erfindung in allgemeiner Weise beschrieben wurde, kann ein weiteres Verständnis mittels gewisser spezifischer Beispiele gewonnen werden, welche einzig zur Erläuterung dienen ohne dass sie die vorliegende Erfindung einschränken.
Beispiel 1: Synthese von 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-pentanol
2,6-Dimethylphenol (122 g, 1.00 mol) und eine 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung (25 g) wurden in einen 500 ml Rundkolben gegeben, welcher mit einem Dimroth Kondensator und einem Tropftrichter ausgerüstet war, während Stickstoffgas in das Reaktionsgefäss eingeleitet wurde. Die Mischung wurde auf 80°C erwärmt. Für diese Lösung wurde 90,3 g (1,05 mol) 1,2-Pentenoxid tropfenweise während etwa 2 Stunden zugegeben und die Reaktion wurde bei 80°C während zusätzlichen 6 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und die organische Phase wurde von der unteren wäss-rigen Schicht mit der Natriumhydroxydlösung abgetrennt. Die organische Phase wurde destilliert und die Fraktion mit einem Siedepunkt (B.P.) von 138-140°C (4 mm Hg) wurde gesammelt. Ausbeute: 198 g 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-pentanol (B.P.: 138-140°C/4 mmHg; 95%).
IR (film, cm-1): 765, 1011, 1092, 1137, 1200, 1263, 1377, 1476, 2866, 2926, 2956, 3448
NMR (200 MHz, CDCI3, ppm): 0,96 (t, J=Hz, 3H), 1,3-1,7 (m, 4H), 1,8-2,2 (m, 1H), 2,32 (s, 6H), 3,6-3,8 (m, 2H), 3,9-4,2 (m, 1H), 6,9-7,2 (m, 3H)
Beispiel 2: Synthese von 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-hexanol
Das Verfahren gemäss Beispiel 1 wurde durchgeführt, wobei 105 g (1,05 mol) 1,2-Hexenoxid anstelle von 90,3 g 1,2-Pentoxid verwendet wurde. Ausbeute: 206 g 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-hexanol (B.P.: 149-150°C/4 mmHg; 93%).
IR (film, cm-1): 765, 1017, 1089, 1200, 1263, 1377, 1473, 2860, 2926, 2956, 3448
NMR (200 MHz, CDCls, ppm): 0,93 (t, J = 7 Hz, 3H), 1,1-1,8 (m, 6H), 2,0-2,5 (m, 1H), 2,29 (s, 6H), 3,6-3,9 (m, 2H), 3,9-4,2 (m, 1H), 6,9-7,2 (m, 3H)
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Beispiel 3: Parfumzusammensetzung mit Muguet-Note
Die folgenden Komponenten wurden in den in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen vereinigt:
(Gewichtsteile)
Linalool
50
Terpineol
50
Benzylacetat
50
Geraniol
50
Phenylethyl-alkoho!
150
Liliali
100
Lyral2
200
Hexylzimtaldehyd
150
Phenylacetaldehyd-glycerylacetai
50
Phenylethyl-dimethylcarbinol
50
900
(1) Lilial: Erhalten von Givaudan S.A.; p-t-Butyl-2-methylhydrozimtaldehyd.
(2) Lyral: Erhalten von IFF Inc.; 4-(4-Hydroxy-4-methyl-pentyl)-3-cyclohexen-1-carboxyaldehyd
Eine Parfumzusammensetzung mit einer Muguetnote mit einem charakteristischen frischen floralen Eindruck wurde erhalten, indem 100 Gewichtsteile 1(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-pentanol mit 900 Gewichtsteilen der obigen Formulierung vermischt wurden.
Es ist demzufolge naheliegend, dass zahlreiche Modifikationen und Varianten der vorliegenden Erfindung im Lichte der obigen Lehre möglich sind. Im Rahmen der beiliegenden Ansprüche kann demzufolge die Erfindung auf andere Weise durchgeführt werden als sie hier spezifisch angegeben ist.

Claims (5)

Patentansprüche
1. 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-alkanol der Formel (1):
(1)
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
2. Parfumzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-aIka-nol gemäss Anspruch 1 enthält.
3. Parfumzusammensetzung gemäss Anspruch 2, worin der genannte Alkanol in einem Anteil von 0,01 bis 99 Gew.-% der Zusammensetzung enthalten ist.
4. Parfumzusammensetzung gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkanol in einem Anteil von 0,01 bis 40 Gew.-% der Zusammensetzung enthalten ist.
5. Parfumzusammensetzung gemäss Anspruch 4, worin der genannte Alkanol in einer Menge von 1,0 bis 2 Gew.-% der Zusammensetzung vorhanden ist.
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CH3146/92A 1991-10-11 1992-10-08 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanole und Parfumzusammensetzungen, welche solche enthalten. CH684478A5 (de)

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