JPH11506794A - 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 - Google Patents
着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品Info
- Publication number
- JPH11506794A JPH11506794A JP9516369A JP51636997A JPH11506794A JP H11506794 A JPH11506794 A JP H11506794A JP 9516369 A JP9516369 A JP 9516369A JP 51636997 A JP51636997 A JP 51636997A JP H11506794 A JPH11506794 A JP H11506794A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- methylbenzoate
- group
- butyl
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られる製品に関する。より特定的に言えば、本発明は、香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステルを含むことを特徴とする、着香用組成物、香料製造用の芳香物質及び芳香生成物の製造法に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
着香用組成物及び芳香生成物の製造法
並びに該方法により得られた製品
本発明は、着香用組成物(compositions parfumantes)及び芳香生成物(prod
uits parfumes)の製造法並びに該方法により得られた製品に関する。
本発明は特に香料製造業(parfumerie)の分野における上記化合物の使用に関
する。該化合物は、極めて興味深い嗅覚特性を有しており、特に着香用組成物及
び芳香生成物の製造に用い得る。
香料製造業界では、生成物の香気のオリジナリティー、量及び強さによって該
生成物を含む組成物にユニークな特性を付与し得る生成物が常に求められている
。
本発明者は、以下に定義のアルキルサリチル酸エステル、特にメチルサリチル
酸エステルが新規な嗅覚特性を有することを見出した。
所定の化学化合物が香料製造業の分野で用い得る嗅覚的に興味深い香りを有す
るかどうかを当業者が予測することは不可能
であることに留意されたい。
より特定的に言えば、本発明は、着香用組成物、香料製造用の芳香物質及び芳
香製品の製造法に関し、該方法は、これらの組成物、物質及び製品の通常の構成
成分に、有効量のアルキルサリチル酸エステルを添加することを特徴とする。
本発明はさらに、香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチ
ル酸エステルを含むことを特徴とする着香用組成物、芳香物質及び芳香製品に関
する。
従って、本発明は、香料成分としてのアルキルサリチル酸エステルの新規な使
用に関する。
本発明はさらに、新規な生成物としての特定のアルキルサリチル酸エステルに
関する。
本発明の香料成分はアルキルサリチル酸エステルである。より特定的に言えば
、該化合物は、以下の一般式(I):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭
化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非
環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテ
ロ環式基を表し;
R2は、好ましくは4以下の低級炭素鎖(faiblecondensation en carbone)を
有する好ましくは飽和状態の脂肪族基を表す)
を有する。
より特定的に言えば、該アルキルサリチル酸エステルは、式(I)(式中、異
なる基R1及びR2は以下の意味を有する)
を有する。
R1中の炭素原子の数は、一般に1〜40個、好ましくは1〜12個である。
基R1は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基であって
よい置換されているか若しくは置換されていない一価の基、又は飽和若しくは不
飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基であってよい。
基R1は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基である。
より具体的に言えば、R1は、好ましくは1〜40個の炭素
原子を含む、直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、アルケニル又はアルカジエニル基
である。
該炭化水素鎖は、場合によって、1個のヘテロ原子(例えば、酸素若しくは硫
黄)若しくは基−CO−、−COO−のうちの1つで遮断されるか、及び/又は
置換基−OH、−COOR3、−X、−CF3のうちの1つを有し得る。これらの
式中、R3は、水素、又は1〜4個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖アルキ
ル基、より特定的にはメチル若しくはエチル基を表すのが好ましい。
R1は炭素環式単環式基を表し得る。該環中の炭素原子の数は3〜8個の範囲
で異なり得るが、5又は6個が好ましい。
炭素環式基は、飽和状態であるか、又は環中に1つ又は2つの不飽和結合、好
ましくは1つ又は2つの二重結合を含んでいてよい。
炭素環式基の例としては、3〜8個の炭素原子を含むシクロアルキル又はシク
ロアルケニル基、好ましくは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル又はシクロヘ
プテニル基が挙げられる。
R1が飽和若しくは不飽和炭素環式単環式基を表す場合、該環中の1個以上の
炭素原子を、1個以上のヘテロ原子、好まし
くは、酸素、窒素若しくは硫黄、又は1個の官能基、好ましくはカルボニル基若
しくはエステル基で置換して、ヘテロ環式単環式化合物を得ることができる。該
環中の原子の数は、3〜8個の範囲で異なり得るが、5又は6個が好ましい。
基R1は、炭素環式基でも多環式基であってもよいが、少なくとも2つの環が
2個の炭素原子を共有する二環式基であるのが好ましい。多環式基の場合、各環
中の炭素原子の数は3〜6個であり、炭素原子の合計数は7個であるのが好まし
い。
一般に用いられている二環式構造の例を以下に示す:
基R1は、ヘテロ環式基でも多環式基であってもよいが、少なくとも1つの環
が2個の原子を共有する二環式基であるのが好ましい。この場合、各環中の原子
の数は3〜6個、より好ましくは5又は6個である。
基R1は、環式置換基を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖脂肪族基を表
し得る。環式置換基の例としては、シクロ脂肪族、芳香族又はヘテロ環式置換基
、特に、環中に6個の炭素
原子を含むシクロ脂肪族化合物、又はベンセン環が挙げられる。より特定的な例
は、6〜12個の炭素原子を含むアラルキル基、好ましくはベンジル基である。
基R1が環を含む場合、該環は任意のタイプの置換基を有し得ることに留意さ
れたい。通常、該環が有する該置換基は、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む
1個以上のアルキル又はアルコキシ基、好ましくは3個のメチル基、(環外結合
に対応する)メチレン基、アルケニル基、好ましくは、イソプロペニル基、又は
ハロゲン原子、好ましくは塩素若しくは臭素である。
より好ましくは、該アルキルサリチル酸エステルは、以下の一般式(Ia):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝
鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は
6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し;
R2は、1〜4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の
アルキル基を表す)
を有する。
式(I)を有する化合物のうち、基R1が2個以上の炭素原子を含むものは新
規な生成物であり、そのようなものとしてクレームされている。
好ましい化合物は、式(Ia)(式中、R1は、メチル、エチル、n−プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、アミル、イ
ソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなアルキル基;シクロヘキ
シル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を表し、R2はメチル又はエチ
ル基を表す)を有するものである。
式(I)を有するアルキルサリチル酸エステルの特定の例には、
・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエー
ト;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエー
ト;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエー
ト;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
が含まれる。
式(I)を有する化合物は極めて興味深い香りを放つ。
これらの生成物は、着香用組成物、芳香物質及び芳香製品中の香料成分として
用い得る。
用語「着香用組成物」とは、溶媒、固体若しくは液体担体、
保留剤、種々の芳香化合物などのような種々の成分からなる混合物を意味し、該
混合物は、好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エステルを含み、所
望の香りを有する多様なタイプの製品の製造に用いられる。
香料ベースは、好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エステルの使
用が有利であり得る着香用組成物の好ましい例である。
スティック若しくはローションの形態のオードトワレ、アフターシェービング
ローション、香料、石鹸、バス若しくはシャワーゲル又は脱臭若しくは発汗抑制
剤は、好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エステルがそのオリジナ
ルなノート(香りの調子)を付与する物質又は製品の例である。
該化合物は、あらゆるタイプのシャンプー及びヘアケア製品に用い得る。
さらに該化合物はあらゆるタイプのタルク又はパウダーに着香し得る。
該化合物は、室内空気脱臭スプレー又は任意の清掃用化成品にも用い得る。
該化合物の使用が有利である組成物の他の例は、通常の洗剤
組成物である。洗剤組成物は一般に、以下の成分:アニオン、カチオン又は両性
界面活性剤、漂白剤、蛍光増白剤、種々の充填剤及び再沈着防止剤のうち1種以
上を含んでいる。これら種々の成分の性質は臨界的ではなく、好ましくは式(I
)を有するアルキルサリチル酸エステルは任意のタイプの洗剤組成物に添加し得
る。該化合物は、液体形態の繊維柔軟剤、又は衣服乾燥機に用いるための通常は
不織性である支持体上に堆積させる組成物中に導入し得る。
本発明の組成物中の好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エステル
の(該組成物中の重量%として表される)量は、組成物(例えば、香料又はオー
ドトワレのベース)の性質や、製品における所望の効果の強さ及び性質に応じて
異なる。香料ベースの場合、好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エ
ステルの量は極めて高レベルであり得、例えば50重量%以上で、90重量%に
も達し得るが、香料、オードトワレ又はアフターシェービングローションの場合
、該量は50重量%以下であり得ることは明らかである。
特に家庭用の洗剤組成物や石鹸の場合、アルキルサリチル酸エステルの量は約
1〜2%の量であり得る。
さらに、アルキルサリチル酸エステルは、芳香シャンプー剤(0.5〜2%の
量)又は任意のヘアケア製品の着香に用い得る。
従って、好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エステルの最低用量
は、製品の芳香又はノートに嗅覚が感じ取れる程度の変調を生起する量である。
この最低用量は0.01重量%程度の場合もある。本発明の範囲を逸脱せずに上
記に示した限度を超える量を用い得ることは明らかである。
アルキルサリチル酸エステルを得る1つの経路は、酸触媒の存在下にアルキル
サリチル酸とアルコールを反応させることからなる。
より具体的に言えば、式(II):
(式中、R2及びnは先に定義の通りである)
を有するアルキルサリチル酸と、式(III):
R1−OH (III)
(式中、R1は先に定義の通りである)
を有するアルコールとを反応させる。
式(II)を有する化合物の特定の例は、2−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸
、2−ヒドロキシ−4−メチル安息香酸及び2−ヒドロキシ−5−メチル安息香
酸である。
式(III)を有するアルコールの好ましい例は、1〜12個の炭素原子を含む
第1級又は第2級アルコール、好ましくは、メタノール、エタノール、シクロヘ
キサノール、ベンジルアルコール及びβ−フェニルエチルアルコールである。
本発明の方法では、前記酸と式(III)のアルコールとを反応させる。
式(II)を有する化合物は市販されている。
多くの製造方法が考えられる。
第1の変形法は、アルキルサリチル酸と式(III)のアルコールとを反応させ
ることからなる。
有機溶媒の存在下にエステル化を実施することも可能である。水と共沸混合物
を形成し、水との共沸混合物の沸点が、用いられるアルコールの沸点より低くな
るような有機溶媒を選択する。該溶媒の例には、トルエン、クメン及びプソイド
クメンが含まれる。
1〜5個の炭素原子を含むアルコールの場合には、有機溶媒の不在下に直接エ
ステル化法を用いるのが好ましい。
5個以上の炭素原子を含む高級アルコールの場合、該反応は有機溶媒の存在下
に行うのが好ましい。
種々の反応を慣用の酸タイプ触媒の存在下に実施し得る。該触媒の特定の例と
しては、硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸、チタン酸アルキル、好ましくは
チタン酸イソプロピル又はチタン酸n−ブチル及び酸化アンチモンが挙げられる
。
存在する試薬の量は、一般に式(III)を有するアルコールがアルキルサリチ
ル酸に対して過剰であるように決定される。過剰量は、化学量論量に対して広範
に、好ましくは50〜3,000%の範囲で異なる。該量を化学量論量の100
〜2,000%の範囲になるように選択すればなお好ましい。
アルキルサリチル酸の重量に対する比率で表される使用触媒の量は1〜30%
の範囲が有利である。
有機溶媒が存在する場合、用いられる該触媒の量は広範にわたり異なり得る。
例えば、有機溶媒の量は、用いられるアルキルサリチル酸の50〜1,000重
量%を構成し得る。
該反応の温度は、該反応の実施に十分であるように選択する。
該反応温度は50〜150℃が好ましい。
該反応は大気圧下に実施するのが有利である。
該反応は、窒素又は希ガス、好ましくはアルゴンであってよい不活性ガス雰囲
気下に実施するのが好ましい。
実用的な見地から見て、本発明の方法は実施が容易である。
種々の試薬を任意の順序で導入し得る。試薬の導入順序は、先ずアルキルサリ
チル酸と式(III)のアルコールを導入し、次いで酸触媒を導入するのが好まし
い。
反応混合物を攪拌しながら所望の温度に加熱する。
反応中、反応混合物中に水が形成される。本発明の好ましい変形法において、
水は、形成される都度、任意の公知手段、特に共沸蒸留を用いて反応媒質から除
去する。
反応完結後、所望のアルキルサリチル酸エステルと、過剰な式(III)のアル
コール及び触媒を得る。
形成されたアルキルサリチル酸エステルは、任意の適当な手段を用いて反応混
合物から回収し得る。
次いで、アルキルサリチル酸エステルを水で洗浄し、塩基で中和し得る。
好ましくは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナ
トリウムである塩基の量は、該化合物のpHを6〜8の範囲とするような量であ
る。
有機相を分離し、蒸留分別する。通常、先ず過剰な式(III)のアルコールを
、次いで好ましくは式(I)を有するアルキルサリチル酸エステルを回収する。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例1
1. この実施例では、エチル 2−ヒドロキシ−4−メチル−ベンゾエートを
調製した。
反応器中の250mlのエタノールに、50gの2−ヒドロキシ−4−メチル
安息香酸を加えた。滴下漏斗を用い、40mlの硫酸を滴加した。アルコールが
沸騰したときには反応混合物を冷却した。反応混合物を攪拌下に3時間加熱還流
させた。
次いで、室温に冷却した後、反応混合物を約100mlの氷水上に注ぎ、アル
コールを減圧蒸発させた。
エチルエーテルを用いて水性相を3回抽出した。
合わせた有機相をpHが中性となるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
次いで、水で1回洗浄して塩を除去した。
有機相を硫酸マグネシウムで脱水、減圧(水銀柱200mm
/2.66×104Pa)蒸発させて粗エステルを得た。
エチルエステルを、水銀柱1mm(133Pa)の減圧下に82℃で蒸留して
、97%を超える純度を有するエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエー
トを得た。
2. 該エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエートは、イランイランノ
キのノートに典型的な官能的な花のにおいを有していた。
実施例2
1. この実施例では、n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエー
トを調製した。
Dean−Stark型冷却器を備えた反応器中の150mlのトルエンに、
59gの2−ヒドロキシ−4−メチル安息香酸と41gの無水n−ヘキサノール
を加えた。最後に、酸触媒として作用する5%のp−トルエンスルホン酸を加え
た。
反応混合物を24時間還流させている間に、水が排除されるのが認められた。
反応混合物を周囲温度に冷却し、pHが中性となるまで有機相を飽和重炭酸ナ
トリウム溶液で洗浄した。
次いで、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。
トルエンとn−ヘキサノールの一部を減圧蒸発させた。
粗エステルを水銀柱2mm(2.66Pa)の減圧下に蒸留し、97%を超え
る純度のn−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエートを得た。
2. 該n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエートは、コナラ属
の木の苔のようなテルペン様の香りを有していた。
実施例3
1. この実施例では、イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエー
トを調製した。
反応器中の250mlの無水イソプロパノールに、2重量%のHCl溶液が得
られるまで塩酸ガスを吹き込んだ。
次いで、25gの2−ヒドロキシ−4−メチル安息香酸を加え、反応混合物を
24時間加熱還流させた。
アルコールを蒸発させ、残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に入れた。
水性相をエチルエーテルで3回抽出した。
合わせた有機相を水で洗浄、硫酸マグネシウムで脱水、次いで蒸発させた。
粗エステルを水銀柱2mm(2.66Pa)の減圧下に蒸留した。
2. 該イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエートはセロリの香
りを有していた。
実施例4
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、メチル2−ヒドロキシ−
4−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエートはフェノール性のア
ニスの香りを有していた。
実施例5
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、イソアミル 2−ヒドロ
キシ−4−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエートは果実に似た革
の香り(odeur fruitee cuir)を有していた。
実施例6
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、メチル2−ヒドロキシ−
3−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエートは革の香り(oduer
cuiree)を有していた。
実施例7
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、イソアミル 2−ヒドロ
キシ−3−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエートは果実に似た革
の香りを有していた。
実施例8
1. この実施例では、実施例2に記載の方法を用い、n−ヘキシル 2−ヒド
ロキシ−3−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエートは果実のよう
な香りを有していた。
実施例9
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、イソプロピル 2−ヒド
ロキシ−3−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエートは革の香りを
有していた。
実施例10
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、エチル2−ヒドロキシ−
3−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエートは
革の香りを有していた。
実施例11
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、メチル2−ヒドロキシ−
5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサフラン色のすみ
れの香りを有していた。
実施例12
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、エチル2−ヒドロキシ−
5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花の香
りを有していた。
実施例13
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、プロピル 2−ヒドロキ
シ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花の
香りを有していた。
実施例14
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、ブチル2−ヒドロキシ−
5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花の香
りを有していた。
実施例15
1. この実施例では、実施例1に記載の方法を用い、アミル2−ヒドロキシ−
5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花の香
りを有していた。
実施例16
1. この実施例では、実施例2に記載の方法を用い、n−ヘキシル 2−ヒド
ロキシ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの
花の香りを有していた。
実施例17
1. この実施例では、実施例2に記載の方法を用い、ベンジル 2−ヒドロキ
シ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花の
香りを有していた。
実施例18
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、シクロ
ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシ
の花の香りを有していた。
実施例19
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、イソプロピル 2−ヒド
ロキシ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの
花の香りを有していた。
実施例20
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、イソブチル 2−ヒドロ
キシ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花
の香りを有していた。
実施例21
1. この実施例では、実施例3に記載の方法を用い、イソアミル 2−ヒドロ
キシ−5−メチルベンゾエートを調製した。
2. 該イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエートはサンザシの花
の香りを有していた。
実施例22
これは、液体形態の着香用組成物にエチル2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾ
エートを使用する実施例である:
10%のエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
10%のサリチル酸ベンジル;
10%のヒドロキシシトロネラール;
10%のアントラニル酸メチル;
2%のイソオイゲノール;
4%のγ−ノナラクトン;
54%のα−ヘキシルケイ皮アルデヒド。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】1997年10月16日
【補正内容】請求の範囲
1. 香料類製造用の着香用組成物、芳香物質及び芳香製品を製造する方法であ
って、該組成物、物質及び製品の通常の構成成分に有効量のアルキルサリチル酸
エステルを添加することを特徴とする前記方法。
2. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特
定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和
若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し;
R2は、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す)
を有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
3. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(Ia):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝
鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は
6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し;
R2は、1〜4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の
アルキル基を表す)
を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
4. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、メチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−
ブチル、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなアル
キル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を表し、R2
はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求項1から3の
いずれか一項に記載の方法。
5. アルキルサリチル酸エステルが、
・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベン、ゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法
。
6. 香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステル
を含むことを特徴とする、着香用組成物、芳香物質及び芳香製品。
7. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特
定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和
若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し;
R2は、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す)
を有することを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
8. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(Ia):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝
鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は
6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し;
R2は、1〜4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の
アルキル基を表す)
を有することを特徴とする、請求項6又は7に記載の組成物。
9. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、メチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−
ブチル、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなアル
キル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を表し;R2
はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求項6から8の
いずれか一項に記載の組成物。
10. アルキルサリチル酸エステルが、
・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンソエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
から選択されることを特徴とする、請求項6から9のいずれか一項に記載の組成
物。
11. 香水、オードトワレ、アフターシェービングローション、香料、石鹸、
バス若しくはシャワーゲル、脱臭剤若しくは発汗抑制剤、シャンプー剤若しくは
任意の他のヘアケア製品、任意のタイプのタルク若しくはパウダー、室内空気脱
臭剤、任意の清掃用化成品、洗剤組成物、又は繊維柔軟剤の形態の、請求項6か
ら10のいずれか一項に記載の芳香製品。
12. 香料成分としてのアルキルサリチル酸エステルの使用。
13. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭素水素基、より特
定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和
若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し;
R2は、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む飽和脂肪族基
を表す)
を有することを特徴とする、請求項12に記載の使用。
14. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(Ia):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝
鎖のアルキル基、又は好ましくは6涸の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は
6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し;
R2は、1〜4個、好ましくは1若しくは2個の炭素原子を含む直鎖若しくは
分枝鎖のアルキル基を表す)
を有することを特徴とする、請求項12又は13に記載の使用。
15. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、メチル
、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t
−ブチル、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなア
ルキル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を
表し、R2はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求項1
2から14のいずれか一項に記載の使用。
16. アルキルサリチル酸エステルが、
・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
から選択されることを特徴とする、請求項12から15のいずれか一項に記載の
使用。
17. 一般式(I):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、3〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特
定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和
若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し;
R2は、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す)
を有するアルキルサリチル酸エステル。
18. 一般式(Ia):
(式中、nは1又は2に等しい数であり;
R1は、3〜12個、好ましくは3〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝
鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は
6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し;
R2は、1〜4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の
アルキル基を表す)
を有することを特徴とする、請求項17に記載のエステル。
19. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、n−プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、アミル
、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのような、2個以上の炭素原
子を含むアルキル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル
基を表し、R2はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求
項17又は18に記載のエステル。
20. ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベン
ゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエー
ト;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート;
・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;又は
・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;
であることを特徴とする、請求項17から19のいずれか一項に記載のエステル
。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
C11D 3/50 C11D 3/50
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 香料製造用の着香用組成物、芳香物質及び芳香製品を製造する方法であっ て、該組成物、物質及び製品の通常の構成成分に有効量のアルキルサリチル酸エ ステルを添加することを特徴とする前記方法。 2. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特 定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和 若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し; R2は、好ましくは4以下の低級炭素鎖を有する、好ましくは飽和状態の脂肪 族基を表す) を有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。 3. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(Ia): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝 鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は 6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し; R2は、1〜4個、好ましくは1若しくは2個の炭素原子を含む直鎖若しくは 分枝鎖のアルキル基を表す) を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 4. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、メチル、 エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t− ブチル、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなアル キル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を表し、R2 はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求項1から3の いずれか一項に記載の方法。 5. アルキルサリチル酸エステルが、 ・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法 。 6. 香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステル を含むことを特徴とする、着香用組成物、芳香物質及び芳香製品。 7. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特 定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和 若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し; R2は、好ましくは4以下の低級炭素鎖を有する好ましくは飽和状態の脂肪族 基を表す) を有することを特徴とする、請求項6に記載の組成物。 8. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(Ia): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝 鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は 6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し; R2は、1〜4個、好ましくは1又は2個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の アルキル基を表す) を有することを特徴とする、請求項6又は7に記載の組成物。 9. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、メチル、 エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t− ブチル、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなアル キル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を表し;R2 はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求項6から8の いずれか一項に記載の組成物。 10. アルキルサリチル酸エステルが、 ・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; から選択されることを特徴とする、請求項6から9のいずれか一項に記載の組成 物。 11. 香水、オードトワレ、アフターシェービングローション、香料、石鹸、 バス若しくはシャワーゲル、脱臭剤若しくは発汗抑制剤、シャンプー剤若しくは 任意の他のヘアケア製品、任意のタイプのタルク若しくはパウダー、室内空気脱 臭剤、任意の清掃用化成品、洗剤組成物、又は繊維柔軟剤の形態の、請求項6か ら10のいずれか一項に記載の芳香製品。 12. 香料成分としてのアルキルサリチル酸エステルの使用。 13. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、1〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭素水素基、より特 定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和 若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し; R2は、好ましくは4以下の低級炭素鎖を有する好ましくは 飽和状態の脂肪族基を表す) を有することを特徴とする、請求項12に記載の使用。 14. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(Ia): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝 鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は 6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し; R2は、1〜4個、好ましくは1若しくは2個の炭素原子を含む直鎖若しくは 分枝鎖のアルキル基を表す) を有することを特徴とする、請求項12又は13に記載の使用。 15. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、メチル 、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t −ブチル、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのようなア ルキル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル基を 表し、R2はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求項1 2から14のいずれか一項に記載の使用。 16. アルキルサリチル酸エステルが、 ・ メチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ メチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−プロビル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ メチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ エチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; から選択されることを特徴とする、請求項12から15のいずれか一項に記載の 使用。 17. 一般式(I): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、3〜40個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特 定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和 若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し; R2は、好ましくは4以下の低級炭素鎖を有する飽和脂肪族基を表す) を有するアルキルサリチル酸エステル。 18. 一般式(Ia): (式中、nは1又は2に等しい数であり; R1は、3〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝 鎖のアルキル基、又は好ましくは6個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は 6〜12個、好ましくは7若しくは8個の炭素原子を含むアラルキル基を表し; R2は、1〜4個、好ましくは1若しくは2個の炭素原子を含む直鎖若しくは 分枝鎖アルキル基を表す) を有することを特徴とする、請求項17に記載のエステル。 19. アルキルサリチル酸エステルが、一般式(I)(式中、R1は、n−プ ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、アミル 、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシルのような、2個以上の炭素原 子を含むアルキル基;シクロヘキシル基;ベンジル基;又はβ−フェニルエチル 基を表し、R2はメチル又はエチル基を表す)を有することを特徴とする、請求 項17又は18に記載のエステル。 20. ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベン ゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−3−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエー ト; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾエート; ・ イソプロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−プロピル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソブチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ アミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ イソアミル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ n−ヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ 2−エチルヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ シクロヘキシル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; ・ ベンジル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート;又は ・ β−フェニルエチル 2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾエート; であることを特徴とする、請求項17から19のいずれか一項に記載のエステル 。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR95/12687 | 1995-10-27 | ||
FR9512687A FR2740450B1 (fr) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et produits ainsi obtenus |
PCT/FR1996/001673 WO1997015547A1 (fr) | 1995-10-27 | 1996-10-25 | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et produits ainsi obtenus |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11506794A true JPH11506794A (ja) | 1999-06-15 |
JP3126035B2 JP3126035B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=9483983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09516369A Expired - Fee Related JP3126035B2 (ja) | 1995-10-27 | 1996-10-25 | 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6458757B1 (ja) |
EP (1) | EP0876325B2 (ja) |
JP (1) | JP3126035B2 (ja) |
CN (1) | CN1131201C (ja) |
BR (1) | BR9610933A (ja) |
DE (1) | DE69618486T3 (ja) |
ES (1) | ES2173321T5 (ja) |
FR (1) | FR2740450B1 (ja) |
WO (1) | WO1997015547A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050032672A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-10 | Narula Anubhav P.S. | Fragrance compositions |
WO2008009914A1 (en) * | 2006-07-17 | 2008-01-24 | Flexitral, Inc. | Thiophenemethyl salicylate and related compounds as flavours and fragrances |
US8563092B2 (en) | 2010-09-14 | 2013-10-22 | Jawaharial Nehru Centre For Advanced Scientific Research | Formation of palladium sulfide |
BR112013018843A2 (pt) * | 2011-02-07 | 2016-09-27 | Firmenich & Cie | microcápsulas de poliureia |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3076017A (en) * | 1960-02-23 | 1963-01-29 | Monsanto Chemicals | Methods for preparing salicylic acid esters |
US3457286A (en) * | 1967-12-01 | 1969-07-22 | Geigy Chem Corp | Organic esters containing an alkylhydroxyphenyl group |
US3714227A (en) * | 1970-09-04 | 1973-01-30 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Process for the preparation of p-hydroxybenzoic acid ester alkali metal salts |
US3954839A (en) * | 1974-12-12 | 1976-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered hydroxyphenylalkanoates of thioether isopropanols |
US3962148A (en) † | 1975-07-03 | 1976-06-08 | Givaudan Corporation | Odorant compositions containing 4,4,6-trimethyl-2-cyclohexenone |
DE2827636A1 (de) † | 1977-06-27 | 1979-01-11 | Givaudan & Cie Sa | Riech- und/oder geschmackstoffkompositionen |
EP0009699B1 (de) * | 1978-09-30 | 1981-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung weitgehend wasserfreier und Hydroxybenzoesäure-freier Alkalisalze von Hydroxybenzoesäureestern |
US4293544A (en) * | 1979-03-07 | 1981-10-06 | Finetex Incorporated | Fluid and semi-fluid compositions including benzoate esters |
US4387047A (en) * | 1980-02-13 | 1983-06-07 | Firmenich Sa | Esters of 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, their utilization as perfuming and flavoring ingredients and compositions containing same |
DE3400342A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-07-18 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von salicylsaeureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsaeureester |
EP0606057B1 (de) * | 1993-01-07 | 1997-06-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Olefinen |
US5525247A (en) * | 1993-08-11 | 1996-06-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Low ash lubricating oil composition for diesel engine and method for lubrication of diesel engine using same |
JP3396097B2 (ja) * | 1994-10-06 | 2003-04-14 | 長谷川香料株式会社 | 4−イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸エステル誘導体の製法 |
-
1995
- 1995-10-27 FR FR9512687A patent/FR2740450B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-25 ES ES96934974T patent/ES2173321T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 WO PCT/FR1996/001673 patent/WO1997015547A1/fr active IP Right Grant
- 1996-10-25 US US09/051,666 patent/US6458757B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-25 JP JP09516369A patent/JP3126035B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-25 DE DE69618486T patent/DE69618486T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-25 EP EP96934974A patent/EP0876325B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 BR BR9610933A patent/BR9610933A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-25 CN CN96198580A patent/CN1131201C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1202881A (zh) | 1998-12-23 |
BR9610933A (en) | 1999-03-30 |
FR2740450A1 (fr) | 1997-04-30 |
DE69618486T3 (de) | 2006-11-09 |
JP3126035B2 (ja) | 2001-01-22 |
EP0876325A1 (fr) | 1998-11-11 |
EP0876325B2 (fr) | 2006-06-07 |
FR2740450B1 (fr) | 2001-09-28 |
DE69618486T2 (de) | 2002-09-19 |
EP0876325B1 (fr) | 2002-01-09 |
DE69618486D1 (de) | 2002-02-14 |
US6458757B1 (en) | 2002-10-01 |
ES2173321T5 (es) | 2007-03-01 |
CN1131201C (zh) | 2003-12-17 |
WO1997015547A1 (fr) | 1997-05-01 |
ES2173321T3 (es) | 2002-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7177086B2 (ja) | 2,3,7-トリメチルオクタ-6-エニルアセテート及び3,7-ジメチル-2-メチレン-オクタ-6-エニルアセテート、並びにそれらの誘導体、並びに芳香化学物質としてのそれらの使用 | |
JP3126035B2 (ja) | 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 | |
JP7405868B2 (ja) | 有機化合物 | |
JPH03135947A (ja) | アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物 | |
EP1188433A2 (en) | Use of unsaturated esters as perfuming ingredients | |
EP2070512B1 (en) | Methyl cyclohexane carboxylates and their use in perfume compositons | |
JPS5936990B2 (ja) | ノルボルナン(−ネン)誘導体、その製法及び香料及び賦香製品に芳香性を付与し、変調し、又は増強する方法 | |
JPS6020364B2 (ja) | 持続性香料 | |
JP3934694B2 (ja) | 付香組成物及び香料入り製品の製造方法、並びにこうして得られた香料入り製品 | |
JP4138403B2 (ja) | 香料成分としての第三アルコールまたはエステルの使用 | |
JPS6117818B2 (ja) | ||
EP1784374B1 (en) | Unsaturated ethers as perfuming ingredients | |
EP1032554B1 (fr) | Lactates de citronellyle et/ou de dihydrocitronellyle, leur preparation et leur utilisation | |
US3745130A (en) | Perfume composition | |
JPS6233169A (ja) | 2−アシル−5−メチルフラン、その製法と使用 | |
JPS5940394B2 (ja) | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 | |
JP2003221591A (ja) | 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物 | |
US3663601A (en) | Allyl-beta-phenylpropionate | |
JPS5940393B2 (ja) | 大環状ジエステルおよびそれを含む香料 | |
NL8105199A (nl) | Nieuwe cyclopropaancarbonzuurderivaten, werkwijze ter bereiding daarvan en de toepassing daarvan voor de bereiding van parfumpreparaten. | |
JPS6136821B2 (ja) | ||
JPS5940395B2 (ja) | 新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 | |
JP2003526651A (ja) | 付香組成物及び付香した製品の入手方法及び得られた製品 | |
CH595330A5 (en) | Alpha,- beta- unsatd nitriles from ketone and acetonitrile | |
FR2721509A1 (fr) | Procédé de préparation des esters butyriques de l'alcool hydratropique et utilisation des produits obtenus dans le domaine de la parfumerie. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071102 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081102 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091102 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |