JPH11506794A

JPH11506794A - 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品

Info

Publication number: JPH11506794A
Application number: JP9516369A
Authority: JP
Inventors: ストレ，イザベル
Original assignee: Rhone Poulenc Chimie SA
Current assignee: Rhodia Chimie SAS
Priority date: 1995-10-27
Filing date: 1996-10-25
Publication date: 1999-06-15
Anticipated expiration: 2016-10-25
Also published as: CN1202881A; BR9610933A; FR2740450A1; DE69618486T3; JP3126035B2; EP0876325A1; EP0876325B2; FR2740450B1; DE69618486T2; EP0876325B1; DE69618486D1; US6458757B1; ES2173321T5; CN1131201C; WO1997015547A1; ES2173321T3

Abstract

(57)【要約】本発明は、着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られる製品に関する。より特定的に言えば、本発明は、香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステルを含むことを特徴とする、着香用組成物、香料製造用の芳香物質及び芳香生成物の製造法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品本発明は、着香用組成物（compositions parfumantes）及び芳香生成物（prod uits parfumes）の製造法並びに該方法により得られた製品に関する。本発明は特に香料製造業（parfumerie）の分野における上記化合物の使用に関する。該化合物は、極めて興味深い嗅覚特性を有しており、特に着香用組成物及び芳香生成物の製造に用い得る。香料製造業界では、生成物の香気のオリジナリティー、量及び強さによって該生成物を含む組成物にユニークな特性を付与し得る生成物が常に求められている。本発明者は、以下に定義のアルキルサリチル酸エステル、特にメチルサリチル酸エステルが新規な嗅覚特性を有することを見出した。所定の化学化合物が香料製造業の分野で用い得る嗅覚的に興味深い香りを有するかどうかを当業者が予測することは不可能であることに留意されたい。より特定的に言えば、本発明は、着香用組成物、香料製造用の芳香物質及び芳香製品の製造法に関し、該方法は、これらの組成物、物質及び製品の通常の構成成分に、有効量のアルキルサリチル酸エステルを添加することを特徴とする。本発明はさらに、香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステルを含むことを特徴とする着香用組成物、芳香物質及び芳香製品に関する。従って、本発明は、香料成分としてのアルキルサリチル酸エステルの新規な使用に関する。本発明はさらに、新規な生成物としての特定のアルキルサリチル酸エステルに関する。本発明の香料成分はアルキルサリチル酸エステルである。より特定的に言えば、該化合物は、以下の一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは４以下の低級炭素鎖（faiblecondensation en carbone）を有する好ましくは飽和状態の脂肪族基を表す）を有する。より特定的に言えば、該アルキルサリチル酸エステルは、式（Ｉ）（式中、異なる基Ｒ₁及びＲ₂は以下の意味を有する）を有する。Ｒ₁中の炭素原子の数は、一般に１〜４０個、好ましくは１〜１２個である。基Ｒ₁は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基であってよい置換されているか若しくは置換されていない一価の基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基であってよい。基Ｒ₁は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基である。より具体的に言えば、Ｒ₁は、好ましくは１〜４０個の炭素原子を含む、直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、アルケニル又はアルカジエニル基である。該炭化水素鎖は、場合によって、１個のヘテロ原子（例えば、酸素若しくは硫黄）若しくは基−ＣＯ−、−ＣＯＯ−のうちの１つで遮断されるか、及び／又は置換基−ＯＨ、−ＣＯＯＲ₃、−Ｘ、−ＣＦ₃のうちの１つを有し得る。これらの式中、Ｒ₃は、水素、又は１〜４個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、より特定的にはメチル若しくはエチル基を表すのが好ましい。Ｒ₁は炭素環式単環式基を表し得る。該環中の炭素原子の数は３〜８個の範囲で異なり得るが、５又は６個が好ましい。炭素環式基は、飽和状態であるか、又は環中に１つ又は２つの不飽和結合、好ましくは１つ又は２つの二重結合を含んでいてよい。炭素環式基の例としては、３〜８個の炭素原子を含むシクロアルキル又はシクロアルケニル基、好ましくは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル又はシクロヘプテニル基が挙げられる。Ｒ₁が飽和若しくは不飽和炭素環式単環式基を表す場合、該環中の１個以上の炭素原子を、１個以上のヘテロ原子、好ましくは、酸素、窒素若しくは硫黄、又は１個の官能基、好ましくはカルボニル基若しくはエステル基で置換して、ヘテロ環式単環式化合物を得ることができる。該環中の原子の数は、３〜８個の範囲で異なり得るが、５又は６個が好ましい。基Ｒ₁は、炭素環式基でも多環式基であってもよいが、少なくとも２つの環が２個の炭素原子を共有する二環式基であるのが好ましい。多環式基の場合、各環中の炭素原子の数は３〜６個であり、炭素原子の合計数は７個であるのが好ましい。一般に用いられている二環式構造の例を以下に示す：基Ｒ₁は、ヘテロ環式基でも多環式基であってもよいが、少なくとも１つの環が２個の原子を共有する二環式基であるのが好ましい。この場合、各環中の原子の数は３〜６個、より好ましくは５又は６個である。基Ｒ₁は、環式置換基を有する飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖脂肪族基を表し得る。環式置換基の例としては、シクロ脂肪族、芳香族又はヘテロ環式置換基、特に、環中に６個の炭素原子を含むシクロ脂肪族化合物、又はベンセン環が挙げられる。より特定的な例は、６〜１２個の炭素原子を含むアラルキル基、好ましくはベンジル基である。基Ｒ₁が環を含む場合、該環は任意のタイプの置換基を有し得ることに留意されたい。通常、該環が有する該置換基は、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む１個以上のアルキル又はアルコキシ基、好ましくは３個のメチル基、（環外結合に対応する）メチレン基、アルケニル基、好ましくは、イソプロペニル基、又はハロゲン原子、好ましくは塩素若しくは臭素である。より好ましくは、該アルキルサリチル酸エステルは、以下の一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１又は２個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す）を有する。式（Ｉ）を有する化合物のうち、基Ｒ₁が２個以上の炭素原子を含むものは新規な生成物であり、そのようなものとしてクレームされている。好ましい化合物は、式（Ｉａ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂はメチル又はエチル基を表す）を有するものである。式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルの特定の例には、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；が含まれる。式（Ｉ）を有する化合物は極めて興味深い香りを放つ。これらの生成物は、着香用組成物、芳香物質及び芳香製品中の香料成分として用い得る。用語「着香用組成物」とは、溶媒、固体若しくは液体担体、保留剤、種々の芳香化合物などのような種々の成分からなる混合物を意味し、該混合物は、好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルを含み、所望の香りを有する多様なタイプの製品の製造に用いられる。香料ベースは、好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルの使用が有利であり得る着香用組成物の好ましい例である。スティック若しくはローションの形態のオードトワレ、アフターシェービングローション、香料、石鹸、バス若しくはシャワーゲル又は脱臭若しくは発汗抑制剤は、好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルがそのオリジナルなノート（香りの調子）を付与する物質又は製品の例である。該化合物は、あらゆるタイプのシャンプー及びヘアケア製品に用い得る。さらに該化合物はあらゆるタイプのタルク又はパウダーに着香し得る。該化合物は、室内空気脱臭スプレー又は任意の清掃用化成品にも用い得る。該化合物の使用が有利である組成物の他の例は、通常の洗剤組成物である。洗剤組成物は一般に、以下の成分：アニオン、カチオン又は両性界面活性剤、漂白剤、蛍光増白剤、種々の充填剤及び再沈着防止剤のうち１種以上を含んでいる。これら種々の成分の性質は臨界的ではなく、好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルは任意のタイプの洗剤組成物に添加し得る。該化合物は、液体形態の繊維柔軟剤、又は衣服乾燥機に用いるための通常は不織性である支持体上に堆積させる組成物中に導入し得る。本発明の組成物中の好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルの（該組成物中の重量％として表される）量は、組成物（例えば、香料又はオードトワレのベース）の性質や、製品における所望の効果の強さ及び性質に応じて異なる。香料ベースの場合、好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルの量は極めて高レベルであり得、例えば５０重量％以上で、９０重量％にも達し得るが、香料、オードトワレ又はアフターシェービングローションの場合、該量は５０重量％以下であり得ることは明らかである。特に家庭用の洗剤組成物や石鹸の場合、アルキルサリチル酸エステルの量は約１〜２％の量であり得る。さらに、アルキルサリチル酸エステルは、芳香シャンプー剤（０．５〜２％の量）又は任意のヘアケア製品の着香に用い得る。従って、好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルの最低用量は、製品の芳香又はノートに嗅覚が感じ取れる程度の変調を生起する量である。この最低用量は０．０１重量％程度の場合もある。本発明の範囲を逸脱せずに上記に示した限度を超える量を用い得ることは明らかである。アルキルサリチル酸エステルを得る１つの経路は、酸触媒の存在下にアルキルサリチル酸とアルコールを反応させることからなる。より具体的に言えば、式（II）：（式中、Ｒ₂及びｎは先に定義の通りである）を有するアルキルサリチル酸と、式（III）：Ｒ₁−ＯＨ（III）（式中、Ｒ₁は先に定義の通りである）を有するアルコールとを反応させる。式（II）を有する化合物の特定の例は、２−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸及び２−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸である。式（III）を有するアルコールの好ましい例は、１〜１２個の炭素原子を含む第１級又は第２級アルコール、好ましくは、メタノール、エタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール及びβ−フェニルエチルアルコールである。本発明の方法では、前記酸と式（III）のアルコールとを反応させる。式（II）を有する化合物は市販されている。多くの製造方法が考えられる。第１の変形法は、アルキルサリチル酸と式（III）のアルコールとを反応させることからなる。有機溶媒の存在下にエステル化を実施することも可能である。水と共沸混合物を形成し、水との共沸混合物の沸点が、用いられるアルコールの沸点より低くなるような有機溶媒を選択する。該溶媒の例には、トルエン、クメン及びプソイドクメンが含まれる。１〜５個の炭素原子を含むアルコールの場合には、有機溶媒の不在下に直接エステル化法を用いるのが好ましい。５個以上の炭素原子を含む高級アルコールの場合、該反応は有機溶媒の存在下に行うのが好ましい。種々の反応を慣用の酸タイプ触媒の存在下に実施し得る。該触媒の特定の例としては、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、チタン酸アルキル、好ましくはチタン酸イソプロピル又はチタン酸ｎ−ブチル及び酸化アンチモンが挙げられる。存在する試薬の量は、一般に式（III）を有するアルコールがアルキルサリチル酸に対して過剰であるように決定される。過剰量は、化学量論量に対して広範に、好ましくは５０〜３，０００％の範囲で異なる。該量を化学量論量の１００〜２，０００％の範囲になるように選択すればなお好ましい。アルキルサリチル酸の重量に対する比率で表される使用触媒の量は１〜３０％の範囲が有利である。有機溶媒が存在する場合、用いられる該触媒の量は広範にわたり異なり得る。例えば、有機溶媒の量は、用いられるアルキルサリチル酸の５０〜１，０００重量％を構成し得る。該反応の温度は、該反応の実施に十分であるように選択する。該反応温度は５０〜１５０℃が好ましい。該反応は大気圧下に実施するのが有利である。該反応は、窒素又は希ガス、好ましくはアルゴンであってよい不活性ガス雰囲気下に実施するのが好ましい。実用的な見地から見て、本発明の方法は実施が容易である。種々の試薬を任意の順序で導入し得る。試薬の導入順序は、先ずアルキルサリチル酸と式（III）のアルコールを導入し、次いで酸触媒を導入するのが好ましい。反応混合物を攪拌しながら所望の温度に加熱する。反応中、反応混合物中に水が形成される。本発明の好ましい変形法において、水は、形成される都度、任意の公知手段、特に共沸蒸留を用いて反応媒質から除去する。反応完結後、所望のアルキルサリチル酸エステルと、過剰な式（III）のアルコール及び触媒を得る。形成されたアルキルサリチル酸エステルは、任意の適当な手段を用いて反応混合物から回収し得る。次いで、アルキルサリチル酸エステルを水で洗浄し、塩基で中和し得る。好ましくは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は重炭酸ナトリウムである塩基の量は、該化合物のｐＨを６〜８の範囲とするような量である。有機相を分離し、蒸留分別する。通常、先ず過剰な式（III）のアルコールを、次いで好ましくは式（Ｉ）を有するアルキルサリチル酸エステルを回収する。本発明の実施例を以下に示す。実施例１１．この実施例では、エチル２−ヒドロキシ−４−メチル−ベンゾエートを調製した。反応器中の２５０ｍｌのエタノールに、５０ｇの２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸を加えた。滴下漏斗を用い、４０ｍｌの硫酸を滴加した。アルコールが沸騰したときには反応混合物を冷却した。反応混合物を攪拌下に３時間加熱還流させた。次いで、室温に冷却した後、反応混合物を約１００ｍｌの氷水上に注ぎ、アルコールを減圧蒸発させた。エチルエーテルを用いて水性相を３回抽出した。合わせた有機相をｐＨが中性となるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、水で１回洗浄して塩を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水、減圧（水銀柱２００ｍｍ／２．６６×１０⁴Ｐａ）蒸発させて粗エステルを得た。エチルエステルを、水銀柱１ｍｍ（１３３Ｐａ）の減圧下に８２℃で蒸留して、９７％を超える純度を有するエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートを得た。２．該エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートは、イランイランノキのノートに典型的な官能的な花のにおいを有していた。実施例２１．この実施例では、ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートを調製した。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ型冷却器を備えた反応器中の１５０ｍｌのトルエンに、５９ｇの２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸と４１ｇの無水ｎ−ヘキサノールを加えた。最後に、酸触媒として作用する５％のｐ−トルエンスルホン酸を加えた。反応混合物を２４時間還流させている間に、水が排除されるのが認められた。反応混合物を周囲温度に冷却し、ｐＨが中性となるまで有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。次いで、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。トルエンとｎ−ヘキサノールの一部を減圧蒸発させた。粗エステルを水銀柱２ｍｍ（２．６６Ｐａ）の減圧下に蒸留し、９７％を超える純度のｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートを得た。２．該ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートは、コナラ属の木の苔のようなテルペン様の香りを有していた。実施例３１．この実施例では、イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートを調製した。反応器中の２５０ｍｌの無水イソプロパノールに、２重量％のＨＣｌ溶液が得られるまで塩酸ガスを吹き込んだ。次いで、２５ｇの２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸を加え、反応混合物を２４時間加熱還流させた。アルコールを蒸発させ、残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に入れた。水性相をエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機相を水で洗浄、硫酸マグネシウムで脱水、次いで蒸発させた。粗エステルを水銀柱２ｍｍ（２．６６Ｐａ）の減圧下に蒸留した。２．該イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートはセロリの香りを有していた。実施例４１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、メチル２−ヒドロキシ− ４−メチルベンゾエートを調製した。２．該メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートはフェノール性のアニスの香りを有していた。実施例５１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートを調製した。２．該イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートは果実に似た革の香り（odeur fruitee cuir）を有していた。実施例６１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、メチル２−ヒドロキシ− ３−メチルベンゾエートを調製した。２．該メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートは革の香り（oduer cuiree）を有していた。実施例７１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートを調製した。２．該イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートは果実に似た革の香りを有していた。実施例８１．この実施例では、実施例２に記載の方法を用い、ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートを調製した。２．該ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートは果実のような香りを有していた。実施例９１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートを調製した。２．該イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートは革の香りを有していた。実施例１０１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、エチル２−ヒドロキシ− ３−メチルベンゾエートを調製した。２．該エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエートは革の香りを有していた。実施例１１１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、メチル２−ヒドロキシ− ５−メチルベンゾエートを調製した。２．該メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサフラン色のすみれの香りを有していた。実施例１２１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、エチル２−ヒドロキシ− ５−メチルベンゾエートを調製した。２．該エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１３１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１４１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、ブチル２−ヒドロキシ− ５−メチルベンゾエートを調製した。２．該ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１５１．この実施例では、実施例１に記載の方法を用い、アミル２−ヒドロキシ− ５−メチルベンゾエートを調製した。２．該アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１６１．この実施例では、実施例２に記載の方法を用い、ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１７１．この実施例では、実施例２に記載の方法を用い、ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１８１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例１９１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例２０１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例２１１．この実施例では、実施例３に記載の方法を用い、イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートを調製した。２．該イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエートはサンザシの花の香りを有していた。実施例２２これは、液体形態の着香用組成物にエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエートを使用する実施例である：１０％のエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；１０％のサリチル酸ベンジル；１０％のヒドロキシシトロネラール；１０％のアントラニル酸メチル；２％のイソオイゲノール；４％のγ−ノナラクトン；５４％のα−ヘキシルケイ皮アルデヒド。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９７年１０月１６日【補正内容】請求の範囲１．香料類製造用の着香用組成物、芳香物質及び芳香製品を製造する方法であって、該組成物、物質及び製品の通常の構成成分に有効量のアルキルサリチル酸エステルを添加することを特徴とする前記方法。２．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す）を有することを特徴とする、請求項１に記載の方法。３．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１又は２個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。４．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ− ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂ はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。５．アルキルサリチル酸エステルが、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベン、ゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；から選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。６．香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステルを含むことを特徴とする、着香用組成物、芳香物質及び芳香製品。７．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す）を有することを特徴とする、請求項６に記載の組成物。８．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１又は２個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項６又は７に記載の組成物。９．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ− ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し；Ｒ₂ はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項６から８のいずれか一項に記載の組成物。１０．アルキルサリチル酸エステルが、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンソエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；から選択されることを特徴とする、請求項６から９のいずれか一項に記載の組成物。１１．香水、オードトワレ、アフターシェービングローション、香料、石鹸、バス若しくはシャワーゲル、脱臭剤若しくは発汗抑制剤、シャンプー剤若しくは任意の他のヘアケア製品、任意のタイプのタルク若しくはパウダー、室内空気脱臭剤、任意の清掃用化成品、洗剤組成物、又は繊維柔軟剤の形態の、請求項６から１０のいずれか一項に記載の芳香製品。１２．香料成分としてのアルキルサリチル酸エステルの使用。１３．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭素水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す）を有することを特徴とする、請求項１２に記載の使用。１４．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６涸の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１若しくは２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の使用。１５．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ −ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１２から１４のいずれか一項に記載の使用。１６．アルキルサリチル酸エステルが、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；から選択されることを特徴とする、請求項１２から１５のいずれか一項に記載の使用。１７．一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、３〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む飽和脂肪族基を表す）を有するアルキルサリチル酸エステル。１８．一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、３〜１２個、好ましくは３〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１又は２個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１７に記載のエステル。１９．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのような、２個以上の炭素原子を含むアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１７又は１８に記載のエステル。２０．・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；又は・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；であることを特徴とする、請求項１７から１９のいずれか一項に記載のエステル。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50

Claims

【特許請求の範囲】１．香料製造用の着香用組成物、芳香物質及び芳香製品を製造する方法であって、該組成物、物質及び製品の通常の構成成分に有効量のアルキルサリチル酸エステルを添加することを特徴とする前記方法。２．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは４以下の低級炭素鎖を有する、好ましくは飽和状態の脂肪族基を表す）を有することを特徴とする、請求項１に記載の方法。３．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１若しくは２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。４．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ− ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂ はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。５．アルキルサリチル酸エステルが、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；から選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。６．香りに影響を与える有効成分として有効量のアルキルサリチル酸エステルを含むことを特徴とする、着香用組成物、芳香物質及び芳香製品。７．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは４以下の低級炭素鎖を有する好ましくは飽和状態の脂肪族基を表す）を有することを特徴とする、請求項６に記載の組成物。８．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１又は２個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項６又は７に記載の組成物。９．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ− ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し；Ｒ₂ はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項６から８のいずれか一項に記載の組成物。１０．アルキルサリチル酸エステルが、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；から選択されることを特徴とする、請求項６から９のいずれか一項に記載の組成物。１１．香水、オードトワレ、アフターシェービングローション、香料、石鹸、バス若しくはシャワーゲル、脱臭剤若しくは発汗抑制剤、シャンプー剤若しくは任意の他のヘアケア製品、任意のタイプのタルク若しくはパウダー、室内空気脱臭剤、任意の清掃用化成品、洗剤組成物、又は繊維柔軟剤の形態の、請求項６から１０のいずれか一項に記載の芳香製品。１２．香料成分としてのアルキルサリチル酸エステルの使用。１３．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭素水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは４以下の低級炭素鎖を有する好ましくは飽和状態の脂肪族基を表す）を有することを特徴とする、請求項１２に記載の使用。１４．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、１〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１若しくは２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の使用。１５．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ −ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのようなアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１２から１４のいずれか一項に記載の使用。１６．アルキルサリチル酸エステルが、・メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロビル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・メチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・エチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；から選択されることを特徴とする、請求項１２から１５のいずれか一項に記載の使用。１７．一般式（Ｉ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、３〜４０個の炭素原子を含む置換若しくは非置換炭化水素基、より特定的には、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝鎖脂肪族非環式基、又は飽和若しくは不飽和の単環式若しくは多環式炭素環式若しくはヘテロ環式基を表し；Ｒ₂は、好ましくは４以下の低級炭素鎖を有する飽和脂肪族基を表す）を有するアルキルサリチル酸エステル。１８．一般式（Ｉａ）：（式中、ｎは１又は２に等しい数であり；Ｒ₁は、３〜１２個、好ましくは１〜８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖のアルキル基、又は好ましくは６個の炭素原子を含むシクロアルキル基、又は６〜１２個、好ましくは７若しくは８個の炭素原子を含むアラルキル基を表し；Ｒ₂は、１〜４個、好ましくは１若しくは２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１７に記載のエステル。１９．アルキルサリチル酸エステルが、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁は、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシルのような、２個以上の炭素原子を含むアルキル基；シクロヘキシル基；ベンジル基；又はβ−フェニルエチル基を表し、Ｒ₂はメチル又はエチル基を表す）を有することを特徴とする、請求項１７又は１８に記載のエステル。２０．・イソプロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート；・イソプロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−プロピル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソブチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・アミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・イソアミル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ｎ−ヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・２−エチルヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・シクロヘキシル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；・ベンジル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；又は・ β−フェニルエチル２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾエート；であることを特徴とする、請求項１７から１９のいずれか一項に記載のエステル。