JPH0597756A - 1−(2,6−ジメチルフエニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
1−(2,6−ジメチルフエニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH0597756A JPH0597756A JP3263731A JP26373191A JPH0597756A JP H0597756 A JPH0597756 A JP H0597756A JP 3263731 A JP3263731 A JP 3263731A JP 26373191 A JP26373191 A JP 26373191A JP H0597756 A JPH0597756 A JP H0597756A
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- C07C43/02—Ethers
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- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(1)で表わされる1−(2,6−ジ
メチルフェニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを
含有する香料組成物。 【化1】 【効果】 この化合物は強い木様の香気を有し、種々の
製品の賦香材料として有用である。
メチルフェニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを
含有する香料組成物。 【化1】 【効果】 この化合物は強い木様の香気を有し、種々の
製品の賦香材料として有用である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は香料素材として有用な新
規芳香性化合物に関し、更に詳細には強い木様香気を有
する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
規芳香性化合物に関し、更に詳細には強い木様香気を有
する化合物及びこれを含有する香料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、α−アルコキシ−β−アルカノー
ル構造を有する化合物の中には、香料素材として有用な
化合物が存在することが知られている。例えば米国特許
第4,689,180号によれば式(2)で示される化
合物が木様香気を持つことが報告されている。
ル構造を有する化合物の中には、香料素材として有用な
化合物が存在することが知られている。例えば米国特許
第4,689,180号によれば式(2)で示される化
合物が木様香気を持つことが報告されている。
【0003】
【化2】
【0004】また、更に特開昭58−159435号に
よれば式(3)で示される化合物が木様、アンバー様香
気を持つことが報告されている。
よれば式(3)で示される化合物が木様、アンバー様香
気を持つことが報告されている。
【0005】
【化3】
【0006】これに対し、α−フェノキシ−β−アルカ
ノール類については、下記の2−フェノキシ−1−エタ
ノール(4)が香料用途に使われているが、藤巻正生他
編「香料の事典」p375,1980年(朝倉書店)に
よればほとんど無臭の液体であり、賦香するという目的
ではなく、香料の溶剤もしくは保留剤として用いられて
いるにすぎない。
ノール類については、下記の2−フェノキシ−1−エタ
ノール(4)が香料用途に使われているが、藤巻正生他
編「香料の事典」p375,1980年(朝倉書店)に
よればほとんど無臭の液体であり、賦香するという目的
ではなく、香料の溶剤もしくは保留剤として用いられて
いるにすぎない。
【0007】
【化4】
【0008】上記の如く、化合物の香気は少しの構造の
違いで全く相違するのが一般的であるので種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新規の香料を得る
ために重要である。
違いで全く相違するのが一般的であるので種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新規の香料を得る
ために重要である。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は種々の調合香料の素材として有用な芳香性化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
は種々の調合香料の素材として有用な芳香性化合物及び
これを含有する香料組成物を提供することにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、α
−フェノキシ−β−アルカノール類がフェノール類とエ
ポキシドから温和な条件にて高収率で得られることに着
目し、数多くのα−フェノキシ−β−アルカノール誘導
体を合成し、その香気について検討した結果、2,6−
ジメチルフェノールとエポキシドとから得られる化合物
が強い木様の香気を有し、香料素材として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
−フェノキシ−β−アルカノール類がフェノール類とエ
ポキシドから温和な条件にて高収率で得られることに着
目し、数多くのα−フェノキシ−β−アルカノール誘導
体を合成し、その香気について検討した結果、2,6−
ジメチルフェノールとエポキシドとから得られる化合物
が強い木様の香気を有し、香料素材として有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【0011】すなわち、本発明は次の一般式(1)
【0012】
【化5】
【0013】で表わされる1−(2,6−ジメチルフェ
ニルオキシ)−2−アルカノール、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
ニルオキシ)−2−アルカノール、及びこれを含有する
香料組成物を提供するものである。
【0014】上記一般式(1)中、Rで示されるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基等が挙げられる。
ル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基等が挙げられる。
【0015】本発明化合物(1)は、例えば下記の反応
式に従って製造することができる。
式に従って製造することができる。
【0016】
【化6】
【0017】すなわち、2,6−ジメチルフェノール
(5)を塩基触媒存在下、エポキシド(6)と反応させ
ることにより、1−(2,6−ジメチルフェニルオキ
シ)−2−アルカノール(1)が得られる。
(5)を塩基触媒存在下、エポキシド(6)と反応させ
ることにより、1−(2,6−ジメチルフェニルオキ
シ)−2−アルカノール(1)が得られる。
【0018】上記エポキシド付加反応に用いられる反応
溶媒としては、メタノール、エタノール、n−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒;ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒;ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物(5)に対し
て0.01〜2.0当量、特に0.05〜0.5当量と
するのが好ましい。エポキシド(6)の使用量は化合物
(5)に対して1.0〜5.0当量、特に1.0〜1.
2当量とするのが好ましい。また反応温度は30〜20
0℃、特に50〜150℃の範囲が好ましい。
溶媒としては、メタノール、エタノール、n−プロパノ
ール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒;ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒;ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられるが無溶媒で
も反応を行うことができる。塩基としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩などの粉末又は水溶液を用
いることができる。塩基の使用量は化合物(5)に対し
て0.01〜2.0当量、特に0.05〜0.5当量と
するのが好ましい。エポキシド(6)の使用量は化合物
(5)に対して1.0〜5.0当量、特に1.0〜1.
2当量とするのが好ましい。また反応温度は30〜20
0℃、特に50〜150℃の範囲が好ましい。
【0019】かくして得られる本発明化合物(1)のう
ち、代表的なものの香気は表1に示す通りである。
ち、代表的なものの香気は表1に示す通りである。
【0020】
【表1】
【0021】本発明化合物(1)を調合香料に配合すれ
ば、優れた香料組成物を得ることができる。かかる香料
組成物への化合物(1)の配合量は、他の調合香料、目
的とする香気等によって異なり、木様香気を付与できる
量であれば特に制限されない。
ば、優れた香料組成物を得ることができる。かかる香料
組成物への化合物(1)の配合量は、他の調合香料、目
的とする香気等によって異なり、木様香気を付与できる
量であれば特に制限されない。
【0022】
【発明の効果】本発明化合物は強い木様香気を有し、更
に安価な原料を用いて高収率で容易に製造できるもので
ある。従って、これを含有する香料組成物は香水などは
もとより、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
に安価な原料を用いて高収率で容易に製造できるもので
ある。従って、これを含有する香料組成物は香水などは
もとより、石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、
スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎に
使用できる。
【0023】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0024】実施例1 1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−ペンタ
ノールの合成:ジムロートと滴下ロートを装着した50
0ml丸底フラスコに窒素気流下、2,6−ジメチルフェ
ノール122g(1.00mol )と20%水酸化ナトリ
ウム水溶液25gを加え、80℃に加熱した。これに
1,2−ペンテンオキシド90.3g(1.05mol )
を約2時間で滴下し、その後80℃で6時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を
有機層と分離し、蒸留を行い、1−(2,6−ジメチル
フェニルオキシ)−2−ペンタノール198g(bp. 1
38〜140℃/4mmHg,収率95%)を得た。 IR(フィルム,cm-1):765, 1011, 1092,1137, 120
0, 1263, 1377, 1476,2866,2926, 2956, 3448 NMR(200MHz, CDCl3, ppm):0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
3-1.7(m,4H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,6H), 3.6-3.8(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
ノールの合成:ジムロートと滴下ロートを装着した50
0ml丸底フラスコに窒素気流下、2,6−ジメチルフェ
ノール122g(1.00mol )と20%水酸化ナトリ
ウム水溶液25gを加え、80℃に加熱した。これに
1,2−ペンテンオキシド90.3g(1.05mol )
を約2時間で滴下し、その後80℃で6時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を
有機層と分離し、蒸留を行い、1−(2,6−ジメチル
フェニルオキシ)−2−ペンタノール198g(bp. 1
38〜140℃/4mmHg,収率95%)を得た。 IR(フィルム,cm-1):765, 1011, 1092,1137, 120
0, 1263, 1377, 1476,2866,2926, 2956, 3448 NMR(200MHz, CDCl3, ppm):0.96(t,J=7Hz,3H), 1.
3-1.7(m,4H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,6H), 3.6-3.8(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
【0025】実施例2 1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−ヘキサ
ノールの合成:実施例1の方法において1,2−ペンテ
ンオキシド90.3gの代わりに1,2−ヘキセンオキ
シド105g(1.05mol )を使用して反応を行い、
1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−ヘキサ
ノール206g(bp. 149〜150℃/4mmHg,収率
93%)を得た。 IR(フィルム,cm-1):765, 1017, 1089,1200, 126
3, 1377, 1473, 2860,2926,2956, 3448 NMR(200MHz, CDCl3, ppm):0.93(t,J=7Hz,3H), 1.
1-1.8(m,6H),2.0-2.5(m,1H), 2.29(s,6H), 3.6-3.9(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
ノールの合成:実施例1の方法において1,2−ペンテ
ンオキシド90.3gの代わりに1,2−ヘキセンオキ
シド105g(1.05mol )を使用して反応を行い、
1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−ヘキサ
ノール206g(bp. 149〜150℃/4mmHg,収率
93%)を得た。 IR(フィルム,cm-1):765, 1017, 1089,1200, 126
3, 1377, 1473, 2860,2926,2956, 3448 NMR(200MHz, CDCl3, ppm):0.93(t,J=7Hz,3H), 1.
1-1.8(m,6H),2.0-2.5(m,1H), 2.29(s,6H), 3.6-3.9(m,2
H),3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
【0026】実施例3 ミューゲ調調合香料 (重量部) リナロール 50 ターピネオール 50 ベンジルアセテート 50 ゲラニオール 50 フェニルエチルアルコール 150 リリアール1) 100 リラール2) 200 ヘキシルシンナミックアルデヒド 150 フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール 50フェニルエチルジメチルカルビノール 50 900 1)リリアール:ジボダン社スペシャリティ;p−ターシ
ャリーブチル−2−メチルヒドロシンナミックアルデヒ
ド 2)リラール:IFF社スペシャリティ;4−(4−ヒド
ロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−
1−カルボキシアルデヒド 上記調合香料900重量部に本発明化合物100重量部
を加えることにより、水々しいフローラル感を増したミ
ューゲ調調合香料が得られた。
ャリーブチル−2−メチルヒドロシンナミックアルデヒ
ド 2)リラール:IFF社スペシャリティ;4−(4−ヒド
ロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−
1−カルボキシアルデヒド 上記調合香料900重量部に本発明化合物100重量部
を加えることにより、水々しいフローラル感を増したミ
ューゲ調調合香料が得られた。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 で表わされる1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)
−2−アルカノール。 - 【請求項2】 請求項1記載の1−(2,6−ジメチル
フェニルオキシ)−2−アルカノールを含有する香料組
成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3263731A JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
US07/955,337 US5221780A (en) | 1991-10-11 | 1992-10-01 | 1-(2,6-dimethylphenyloxy)-2-alkanols and perfume compositions containing the same |
CH3146/92A CH684478A5 (de) | 1991-10-11 | 1992-10-08 | 1-(2,6-Dimethylphenyloxy)-2-Alkanole und Parfumzusammensetzungen, welche solche enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3263731A JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0597756A true JPH0597756A (ja) | 1993-04-20 |
JP2890000B2 JP2890000B2 (ja) | 1999-05-10 |
Family
ID=17393518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3263731A Expired - Fee Related JP2890000B2 (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | 1−(2,6−ジメチルフェニルオキシ)−2−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5221780A (ja) |
JP (1) | JP2890000B2 (ja) |
CH (1) | CH684478A5 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3382284A (en) * | 1964-08-31 | 1968-05-07 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of diols |
DE3008477A1 (de) * | 1980-03-05 | 1981-09-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
US4404407A (en) * | 1981-06-08 | 1983-09-13 | Emery Industries, Inc. | Process for enhancing the fragrance qualities of ethylene glycol monoaryl ethers |
DE3207614A1 (de) * | 1982-03-03 | 1983-09-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-cyanao-2-alkylalkanale und ein verfahren zu ihrer herstellung |
US4521634A (en) * | 1983-09-19 | 1985-06-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Ether carbinols and process for preparing same |
US4689180A (en) | 1984-01-30 | 1987-08-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 1α,25-dihydroxy-22Z-dehydroxyvitamin D compound |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP3263731A patent/JP2890000B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-01 US US07/955,337 patent/US5221780A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-08 CH CH3146/92A patent/CH684478A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2890000B2 (ja) | 1999-05-10 |
CH684478A5 (de) | 1994-09-30 |
US5221780A (en) | 1993-06-22 |
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