JP2748139B2

JP2748139B2 - 静電荷像現像用トナー

Info

Publication number: JP2748139B2
Application number: JP1048606A
Authority: JP
Inventors: 勝彦田中; 和義萩原
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1989-03-02
Filing date: 1989-03-02
Publication date: 1998-05-06
Anticipated expiration: 2013-05-06
Also published as: JPH02230163A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等におけ
る静電荷像を現像するための静電荷像現像用トナーに関
する。

［従来の技術］従来、電子写真法としては米国特許第2,297,691号、
特公昭42−23910号公報、及び特公昭43−24748号公報な
どに種々の方法が記載されている。

これらの電子写真法に適用させる現像方法としては、
大別して乾式現像法と湿式現像法とがある。前者は、さ
らに二成分系現像剤を用いる方法と一成分系現像剤を用
いる方法に分けられる。

乾式現像法に適用するトナーとしては、従来、天然或
は合成樹脂中に染料・顔料を分散させた微粉体が使用さ
れている。例えば、ポリスチレンなどの結着樹脂中に着
色剤を分散させたものを１〜30μｍ程度に微粉砕した粒
子がトナーとして用いられている。磁性トナーとして
は、マグネタイトなどの磁性体粒子を含有させたものが
用いられている。また、二成分現像剤を用いる方式の場
合には、トナーは通常、ガラスビーズ，鉄粉などのキャ
リア粒子と混合されて用いられる。

いずれのトナーも、現像される静電潜像の極性に応じ
て、正または負の電荷を有する必要がある。

トナーに電荷を保有させるには、トナーの成分である
樹脂の摩擦帯電性を利用することも出来るが、この方法
ではトナーの帯電性が小さいので、現像によって得られ
る画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこで、ト
ナーに、さらに摩擦帯電性を付与するために、電荷制御
剤と呼ばれる物質を添加するのが一般的である。

［発明が解決しようとする課題］今日、当該技術分野で知られている電荷制御剤として
は、負摩擦帯電性のものとして、モノアゾ染料の金属錯
塩、サリチル酸の金属錯塩、ナフトエ酸の金属錯塩、ジ
カルボン酸の金属錯塩、銅フタロシアニン顔料などがあ
る。

これらの電荷制御剤の多くは、電荷付与能力としては
充分高いものが多いが、有色であり、カラートナーには
使用できない。また、ある種の制御剤は、スリーブ或は
キャリア等のトナー担持体を汚染し易いために、それら
を用いたトナーは、複写枚数の増加に伴い摩擦帯電量が
低下し、画像濃度の低下を引き起し易い。また、ある種
の制御剤は、用いる結着樹脂により、摩擦帯電量が大き
く変動するので、使用し得る結着樹脂或はその他の材料
に制限がある。また、摩擦帯電の付与性には優れている
ものの、制御性に乏しく、過大になり易いものも多い。

これら全てを満足する電荷制御剤の開発が強く要請さ
れているのが現状である。

本発明の目的は、上記問題点を解決するために、電荷
制御剤としてサリチル酸およびサリチル酸誘導体を連結
基を用いて二量化した化合物を含有する静電荷像現像用
トナーを提供することにある。

特開昭63−33755号公報には、サリチル酸とサリチル
酸化合物の金属塩を含有する二成分トナーが開示されて
いる。前述した様に、サリチル酸そのものでは、昇華性
があり、負摩擦帯電付与性も充分ではないために、用途
が非常に限定される。一方、サリチル酸化合物の金属錯
体には、優れた摩擦帯電付与性を有し、一般に広く使わ
れているものもある。しかし、金属錯体の摩擦帯電性
は、中心金属によって帯電量はおろか正負の符号まで変
化することが多い。すなわち、金属錯体の摩擦帯電性
は、その配位子だけに依存するのではなく、むしろ錯体
とその配位子化合物の摩擦帯電性は異なる構造因子によ
ると考えられる。従って、金属錯体の結果からその配位
子の摩擦帯電性を予測することは不可能である。

［課題を解決するための手段及び作用］本発明は、サリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連
結基を用いて二量化させた化合物を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナーに関する。

本発明者らは、サリチル酸およびサリチル酸誘導体を
種々検討した結果、これらの化合物は、白色で、負摩擦
帯電性を有していることが分かった。しかしながら、多
くのサリチル酸誘導体は昇華性があり、高温でトナーを
製造する場合は適さない。また、摩擦帯電量もさらに増
加させる方が他の原材料選択上も好ましい。

そこで、さらに検討を進めた結果、サリチル酸あるい
は、サリチル酸誘導体を連結基を用いて二量化すると昇
華性を無くし得ることを見い出した。また、対応するサ
リチル酸誘導体に比べて、負摩擦帯電量が高くなること
を見い出した。

本発明者らは、このサリチル酸あるいはサリチル酸誘
導体を連結基を用いて二量化させた化合物を電荷制御剤
として用いる場合は、通常の混練温度でトナーを製造し
ても昇華しないことを見い出した。

また、負摩擦帯電量も従来公知の金属錯体に比べてそ
ん色のないものであり、しかも無色或は淡色なので、カ
ラートナー用電荷制御剤としても最適である。また、金
属錯体に比べて結着樹脂に対する分散性が向上したの
で、スリーブ，キャリア等のトナー担持体汚染を減少さ
せることもできる。本発明は、そうした知見に基づいて
完成されたものである。

本発明に用いられるサリチル酸及び／又はサリチル酸
誘導体を連結基を用いて二量化させた化合物を具体的に
示すと次式のものが挙げられる。

以下に、具体例を示すが、これらは合成法の容易さ等
も考慮した代表例であり、本発明の化合物を何ら限定す
るものではない。

また、異った種類のサリチル酸誘導体を連結基を用い
て二量化した非対称な化合物も良好な負摩擦帯電能を有
するが、この場合は、２種類の対称な化合物を含む３種
類の混合物となる。

本発明者らは、独自の考え方に基づいてサリチル酸誘
導体を検討した結果、サリチル酸に置換基を導入するこ
とで負摩擦帯電量を増加し得ることが分かった。しか
し、サリチル酸の昇華性を完全に解決することは出来な
かった。そこで、連結基を用いて二量化し、さらに分子
量を増大させることで、昇華性を完全に解決することが
出来た。また、二量化することで、対応するサリチル酸
誘導体よりも摩擦帯電量を著しく増加でき、金属錯体の
帯電量に近づけることが出来、実用上全く問題のないレ
ベルに達することが出来た。しかも、従来の金属錯体に
比べて、樹脂に対する分散性が向上したために、スリー
ブ，キャリア等のトナー担持体の汚染も減少した。

この様に本発明に用いられるサリチル酸誘導体を連結
基を用いて二量化した化合物は、従来の電荷制御剤には
求められない優れた性質を有していることを見い出し、
本発明を完成させた。

本発明に用いられるサリチル酸誘導体を連結基を用い
て二量化した化合物は、サリチル酸或は、サリチル酸誘
導体とジヨードメタン，キシレンジブロマイド等のハロ
ゲン化物と反応させることが得られる。

本発明に用いられるサリチル酸或はサリチル酸誘導体
を二量化した化合物をトナーに含有させる方法として
は、トナー内部に添加する方法と外添する方法とがあ
る。これらの化合物の使用量は、結着樹脂の種類、必要
に応じて使用される添加剤の有無、分散方法を含めたト
ナー製造方法によって決定されるもので、一義的に限定
させるものではないが、好ましくは結着樹脂100重量部
に対して0.1〜10重量部、より好ましくは0.1〜５重量部
の範囲で用いられる。また外添する場合は、樹脂100重
量部に体して0.01〜10重量部が好ましく、特に、メカノ
ケミカル的にトナー粒子表面に固着させるのが好まし
い。

また本発明で用いられる化合物は、従来公知の電荷制
御剤と組み合わせて使用することもできる。

本発明に使用される着色剤としては、カーボンブラッ
ク、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン染料、ア
ニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニン
グリーン、ハイザイエローＧ、ローダミン6G、レーキ、
カルコオイルブルー、クロムイエロー、キナクリドン、
ベンジジンイエロー、ローズベンガル、トリアリールメ
タン系染料、モノアゾ系、ジスアゾ系染料等従来公知の
染顔料を単独或は混合して使用し得る。

本発明に使用される樹脂としては、例えば、ポリスチ
レン、ポリ−ｐ−クロルスチレン、ポリビニルトルエン
などのスチレン及びその置換体の重量合体；スチレン−
ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエ
ン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、ス
チレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタ
クリル酸エステル共重合体、スチレン−α−クロリメタ
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−
ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−ア
クリロニトリル−インデン共重合体などのスチレン系共
重合体；ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然変性フ
ェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン樹脂脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニール、シリコーン
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹
脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビ
ニルブチラール、テルペン樹脂、クマロンインデン樹
脂、石油系樹脂などが使用できる。

また、架橋されたスチレン系共重合体も好ましい結着
樹脂である。

スチレン系共重合体のスチレンモノマーに対するコモ
ノマーとしては、例えば、アクリル酸、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸
ドデシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−２−エチ
ルヘキシル、アクリル酸フェニル、メタクリル酸、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、メタクリル酸オクチル、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、アクリルアミドなどの様な二重結合を
有するモノカルボン酸もしくはその置換体；例えば、マ
レイン酸、マレイン酸ブチル、マレイン酸メチル、マレ
イン酸ジメチルなどの様な二重結合を有するジカルボン
酸及びその置換体；例えば塩化ビニル、酢酸ビニル、安
息香酸ビニルなどの様なビニルエステル類：例えばエチ
レン、プロピレン、ブチレンなどの様なエチレン系オレ
フィン類；例えばビニルメチルケトン、ビニルヘキシル
ケトンなどの様なビニルケトン類；例えばビニルメチル
エーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエ
ーテルなどの様なビニルエーテル類；等のビニル単量体
が単独もしくは２つ以上用いられる。

ここで架橋剤としては、主として２個以上の重合可能
な二重結合を有する化合物が用いられ、例えば、ジビニ
ルベンゼン、ジビニルナフタレンなどの様な芳香族ジビ
ニル化合物；例えばエチレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、1,3ブタン
ジオールジメタクリレートなどの様な二重結合を２個有
するカルボン酸エステル；ジビニルアニリン、ジビニル
エーテル、ジビニルスルフィド、ジビニルスルホンなど
のジビニル化合物；及び３個以上のビニル基を有する化
合物；が単独もしくは混合物として用いられる。

また、加圧定着方式を用いる場合には、圧力定着トナ
ー用結着樹脂の使用が可能であり、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリメチレン、ポリウレタンエラ
ストマー、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、スチ
レン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重
合体、線状飽和ポリエステル、パラフィンなどがある。

本発明のトナーは磁性材料を含有させ、磁性トナーと
して使用し得る。本発明の磁性トナー中に含まれる磁性
材料としては、マグネタイト、γ−酸化鉄、フェライ
ト、鉄過剰型フェライト等の酸化鉄；鉄、コバルト、ニ
ッケルの様な金属或はこれらの金属とアルミニウム、コ
バルト、銅、鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモ
ン、ベリリウム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、
マンガン、セレン、チタン、タングステン、バナジウム
の様な金属との合金及びその混合物等が挙げられる。

これらの強磁性体は平均粒径が0.1〜１μｍ、好まし
くは0.1〜0.5μｍ程度のものが望ましく、磁性トナー中
に含有させる量としては樹脂成分100重量部に対し40〜1
50重量部、好ましくは樹脂成分100重量部に対し60〜120
重量部である。

さらに本発明のトナーは、二成分系現像剤として用い
る場合にはキャリヤー粉と混合して用いられる。本発明
に使用しうるキャリヤーとしては、公知のものが使用可
能であり、例えば鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉の如
き磁性を有する粉体、ガラスビーズ等及びこれらの表面
をスチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−
メタクリル酸エステル共重合体、アクリル酸エステル共
重合体、メタクリル酸エステル共重合体、フッソ含有樹
脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、アイオノマー樹
脂などあるいはこれらの混合物等で処理したものなどが
挙げられる。

本発明のトナーは、必要に応じて添加剤を混合しても
よい。添加剤としては、例えばステアリン酸亜鉛の如き
滑剤、或は酸化セリウム、炭化ケイ素の如き研磨剤或は
例えばシリカ微粉体、酸化アルミニウムの如き流動性付
与剤、ケーキング防止剤、或は例えばカーボンブラッ
ク、酸化スズ等の導電性付与剤がある。

また、ポリビニリデンフルオライド微粉末などの弗素
含有重合体微粉末も流動性、研磨性、帯電安定性などの
点から好ましい添加剤である。

また、熱ロール定着時の離型性を良くする目的で低分
子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、マイクロ
クリスタリンワックス、カルナバワックス、サゾールワ
ックス、パラフィンワックス等のワックス状物質を0.5
〜５重量％程度トナーに加えることも本発明の好ましい
形態の一つである。

本発明に係るトナーを製造するにあたっては、上述し
た様なトナー構成材料をボールミルその他の混合機によ
り充分混合した後、熱ロールニーダー、エクストルーダ
ーの熱混練機を用いて良く混練し、冷却固化後、機械的
な粉砕、分級によってトナーを得る方法が好ましく、他
には、結着樹脂溶液中に構成材料を分散した後、噴霧乾
燥することによりトナーを得る方法；或は結着樹脂を構
成すべき単量体に所定の材料を混合して乳化懸濁液とし
た後に、重合させてトナーを得る重合法トナー製造法；
或はコア材、シェル材から成るいわゆるマイクロカプセ
ルトナーにおいて、コア材或はシェル材、或はこれらの
両方に所定の材料を含有させる方法；等の方法が応用で
きる。さらに必要に応じ所望の添加剤をヘンシェルミキ
サー等の混合機により充分に混合し、本発明に係るトナ
ーを製造することができる。

本発明のトナーは、従来公知の手段で、電子写真、静
電記録及び静電印刷等における静電荷像を顕像化する為
の現像には全て使用可能なものである。

［実施例］以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、こ
れは、本発明をなんら限定するものではない。なお、以
下の配合における部数は全て重量部である。

合成例１ 138g（1.0mol）のサリチル酸、87.5g（0.5mol）ｐ−
キシリレンジクロライド、200mlのクロロベンゼンおよ
び6.8の塩化亜鉛を仕込み、130℃で20時間、撹拌する。
ついで20℃付近まで冷却した後、10％苛性ソーダ水溶液
500mlを加え、１時間撹拌する。水層を分離したのち活
性炭5gを加えて30分撹拌し、過する。過に塩酸を滴
下してpH5とし、生成した結晶物を過、水洗したの
ち、120℃/5mmHgにて５時間乾燥して、軟化点116℃の例
示化合物の淡褐色固体155gを得た。（IR図１、NMR図
２）合成例２ 136g（0.7mol）の３−ｔ−ブチルサリチル酸、61g
（0.35mol）ｐ−キシリレンジクロライド、200mlのクロ
ロベンゼンおよび4.8gの塩化亜鉛を仕込み、130℃で20
時間、撹拌する。ついで20℃付近まで冷却したのち、10
％苛性ソーダ水溶液500mlを加え、１時間撹拌する。生
成する結晶物を過したのち水500mlに分散させ塩酸を
滴下して、pH5する、結晶物を過、水洗したのち、50
℃/10mmHgにて５時間乾燥して、融点261〜266℃（分
解）の例示化合物の灰白色粉末65gを得た。（IR図
３、NMR図４）合成例３サリチル酸13.8g（0.1mol）、パラホルムアルデヒ
ド、1.7g及びBF₃・エーテル錯塩0.5gをトルエン150ml中
で、110℃の油浴上で10時間撹拌する。次いで、20℃付
近まで冷却した後、５％Na₂CO₃水溶液でpH5にし、
過，水洗後、50℃の熱風で40時間乾燥して、分解点230
℃の例示化合物の微黄白色粉末7.0gを得る。（IR図
５、NMR図６）実施例１上記材料をブレンダーでよく混合した後、150℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。得られた混練物を
冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、ジェット気流
を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得られた微粉粉砕
を固定壁型風力分級機で分級して分級粉を精製した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多
分割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で
超微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒
径11.7μｍの黒色微粉体（磁性トナー）を得た。

得られた黒色微粉体100部にシリコンオイルで疎水化
したシリカ微粉末を0.4部加え、ヘンシェルミキサーで
混合して負帯電性の一成分磁性トナーを得た。

市販の電子写真複写機NP−8570（キヤノン（株）製）
で、得られた磁性トナーの複写テストを行った。

温度23℃，相対湿度60％の環境下では、初期濃度1.38
の鮮明な画像が得られら。30,000枚複写後の画像も濃度
1.35の良好なものであった。また、現像スリーブ上のト
ナーの摩擦帯電量を測定した所、初期においては、−6.
7μc/g、30,000枚複写後は−６μc/gであり、顕著なス
リーブ汚染は認められなかった。

さらに、15℃、10％の環境下で画像を得たところ、初
期濃度1.40、30,000枚複写後1.36の良好な画像が得られ
た。35℃,85％の環境下でも初期濃度1.36、30,000枚複
写後1.32の良好な画像が得られた。

比較例１例示化合物５部の代わりにサリチル酸を５部用いる
他は実施例１と同様に磁性トナーを得、複写テストを行
った。

トナー混練時、白煙が生じ、サリチル酸の昇華が認め
られた。

23℃,60％の環境下で画像を得たところ、初期から濃
度は0.81と低く、高くなる傾向はなかった。また、現像
スリーブ上のトナーの摩擦帯電量を測定した所、−2.1
μc/gと低かった。これは、トナー製造中にサリチル酸
が昇華して消失したためである。

実施例２上記材料をブレンダーでよく混合した後、150℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。得られた混練物を
冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、ジェット気流
を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得られた微粉砕粉
を固定壁型風力分級機で分級して分級粉を精製した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多
分割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で
超微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒
径11.7μｍの黒色微粉体を得た。

得られた黒色微粉体100部にシランカップリング剤で
疎水化したシリカ微粉末を0.5部加え、ヘンシェルミキ
サーで混合して負帯電性のトナーを得た。このトナーを
平均粒径65μｍのフッ素−アクリルコートフェライトキ
ャリアに10重量％混合して現像剤とした。

得られた現像剤を市販のカラー電子写真複写機PIXEL
（キヤノン（株）製）で複写テストした。

23℃,60％の環境下で20,000枚の複写テストをした
所、初期から画像濃度1.40の鮮明な画像が得られた。2
0,000枚複写後の画像も濃度1.37のカブリのない鮮明な
ものであった。また、ブローオフ法により摩擦帯電量を
測定した所、初期においては、−14.7μc/g、20,000枚
複写後は、−14.1μc/gであり、ほとんど低下していな
かった。

さらに、15℃,10％の環境下で画像を得た所、初期濃
度1.37、20,000枚複写後1.36の良好な画像が得られた。
35℃,85％の環境下でも初期濃度1.35、20,000枚複写後
1.36の良好な画像が得られた。

比較例２例示化合物３部の代わりに３−tert−ブチルサリチ
ル酸Zn3部を用いる他は実施例２と同様に体積平均粒径1
1.8μｍのトナーを得た。このトナーを実施例２と同じ
フッ素−アクリルコートフェライトキャリアに10重量％
混合して現像剤を得た。

この現像剤を実施例２と同じ方法で複写テストした。

23℃,60％の環境下で20,000枚の複写テストをした
所、初期においては、濃度1.36の良好な画像が得られた
が、徐々に画像濃度の低下が見られ、20,000枚複写後は
1.15に低下していた。

実施例３上記材料をブレンダーでよく混合した後、150℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。得られた混練物を
冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、ジェット気流
を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得られた微粉砕粉
を固定壁型風力分級機で分級して分級粉を精製した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多
分割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で
超微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒
径11.5μｍの青色微粉体を得た。

得られた青色微粉体100部にシランカップリング剤で
疎水化したシリカ微粉末を0.5部加え、ヘンシェルミキ
サーで混合して負帯電性のトナーを得た。このトナーを
平均粒径65μｍのフッ素−アクリルコートフェライトキ
ャリアに10重量％混合して現像剤とした。

23℃,60％の環境下で20,000枚の複写テストをした
所、初期から画像濃度1.34の鮮やかな青色画像が得られ
た。20,000枚複写後の画像も濃度1.35のカブリのない鮮
明なものであった。また、ブローオフ法で摩擦帯電量を
測定した所、初期においては、−14.1μc/g、20,000枚
複写後は−13.2μc/gであり、顕著な低下は認められな
かった。

さらに、15℃,10％及び38℃,85％の環境下で画像を得
た所、23℃,60％での画像と同様に満足し得るものであ
った。

実施例４上記材料をブレンダーでよく混合した後、150℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。得られた混練物を
冷却し、カッターミルにて粗粉砕した後、ジェット気流
を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、得られた微粉砕粉
を固定壁型風力分級機で分級して分級粉を精製した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多
分割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で
超微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒
径11.3μｍの赤色微粉体を得た。

得られた赤色微粉体100部にシランカップリング剤で
疎水化したシリカ微粉末を0.5部加え、ヘンシェルミキ
サーで混合して負帯電性のトナーを得た。このトナーを
平均粒径65μｍのフッ素−アクリルコートフェライトキ
ャリアに10重量％混合して現像剤とした。

23℃,60％の環境下で20,000枚の複写テストをした
所、初期から濃度1.37の鮮やかなマゼンタ色の画像が得
られた。20,000枚複写後の画像も濃度1.33のカブリのな
い鮮明なものであった。また、ブローオフ法で摩擦帯電
量を測定した所、初期においては、−13.1μc/g、20,00
0枚複写後は、−12.4μc/gであり、ほとんど低下してい
なかった。

さらに、15℃,10％及び35℃,85％の環境下で画像を得
た所、23℃,60％での画像と同様に満足し得るものであ
った。

［発明の効果］以上説明した通り、本発明のトナーを用いると、いか
なる環境下でも高画質の画像を長期にわたって得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施例中の合成例１のIR、第２図は同
じくNMR、第３図は合成例２のIR、第４図はNMR、第５図
は合成例３のIR、第６図はNMRそのチャートを示す図面
である。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】サリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連
結基を用いて二量化させた化合物を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナー。
【請求項２】サリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連
結基を用いて二量化させた該化合物が、下記一般式
（Ｉ）で示される化合物であることを特徴とする請求項１に記
載の静電荷像現像用トナー。