JP2022531208A - 光硬化型接着剤組成物、光硬化型接着剤、偏光板及び光学設備 - Google Patents
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Abstract
Description
[式(aa)中、Rがフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基を表す。0≦n≦4である。]
前記成分(B)は、エポキシ基を有する化合物であり、
前記成分(C)は、光カチオン重合開始剤である。
[式(aa)中、Rがフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基を表す。0≦n≦4である。]
成分(B)は、エポキシ基を有する化合物であり、成分(C)は、光カチオン重合開始剤である。
[ここで、
R1とR2は、それぞれ独立的に水素、C1-C20の直鎖又は分岐アルキル基、C4-C20のシクロアルキルアルキル基又はアルキルシクロアルキル基を表し、また、これらの基における非環式-CH2-は、-O-、-S-又は1,4-フェニレン基で置換されてもよい。
R3とR4は、それぞれ独立的に水素、C1-C20の直鎖又は分岐アルキル基、C4-C20のシクロアルキルアルキル基又はアルキルシクロアルキル基、C6-C20の置換又は非置換アリール基を表し、また、これらの基における非環式-CH2-は、-O-、-S-又は1,4-フェニレン基で置換されてもよい。
R5は、C6-C20の置換又は非置換アリール基、C6-C20の置換又は非置換アルキルアリール基、C1-C20の直鎖又は分岐アルキル基、C4-C20のシクロアルキルアルキル基又はアルキルシクロアルキル基、置換又は非置換のフェニルチオフェニル基を表し、また、これらの基における非環式-CH2-は、カルボニル基、-O-、-S-又は1,4-フェニレン基で置換されてもよい。
R6とR7は、それぞれ独立的にアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールチオカルボニル基、アシルオキシ基、アリールチオ基、アリール基、複素環式炭化水素基、アリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、置換してもよいアミノ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す。
m1、m2は、それぞれ独立的に、R6とR7の個数を表し、0、1、2、3、又は4から選ばれる。
X-は、それぞれ独立的に、M-、ClO4 -、CN-、HSO4 -、NO3 -、CF3COO-、(BM4) -、(SbM6) -、(AsM6) -、(PM6) -、Al[OC(CF3)3]4 -、スルホン酸イオン、B(C6M5)4 -、又は[(Rf)bPF6-b] -を表す。その中、Mはハロゲンであり、Rfはそれぞれ独立的に水素原子の80%以上がフッ素原子に置換されたアルキル基を表し、bは1~5の整数を表す。]
(1) 塗布工程:光硬化型接着剤を未硬化状態で保護フィルムに塗布し、接着剤塗布面が形成される。
(2) 貼り付け工程:保護フィルムの接着剤塗布面に偏光子を貼り付ける。
(3) 硬化工程:光照射により光硬化型接着剤を硬化させ、接着剤層を形成する。
表に示される処方を参照して、原料を均一に混合し、光硬化型接着剤組成物を得た(特記しない限り、記載されている「部」は全て「質量部」である)。
実施例と比較例で調製された光硬化型接着剤を消泡処理し、コーティングフィルムの厚さが10μmとなるように、バーコーターで厚さ80μmのトリアセチルセルロース(TAC)保護フィルム(商品名:Fujitech、富士フイルム会社)に塗布し、続いて、ポリビニルアルコール-ヨウ素偏光子の片側と貼り付けた。次に、コーティングフィルムの厚さが10μmとなるように、該偏光子の他の片側に同じ接着剤を塗布し、ノルボルネン系樹脂フィルム(商品名ZEONOR、OPTES会社)と貼り付けた。次に、水銀ランプ(露光機の品番RW-UV20101、累積で放射エネルギー2000mJ/cm2を受けた)により硬化を実施した。
付着力はARCOTESTのダインペンで測定され、具体的に、線を均等に分布させ、3秒以内にインクが液滴状にならない最大番号のダインペンの番号は測定値とされた。表面ダイン値が小さいほど、付着する下層の表面張力が大きく、付着に有利である。
両面にあった不同の保護フィルム(すなわち、TACフィルムとノルボルネンフィルム)の接着性をそれぞれ評価し、次のように評価した。
A:界面で偏光子から保護フィルムを剥がすことができず、無理に剥がすとフィルムに損傷を与える。即ち、接着性が優れる。
B:界面で偏光子から保護フィルムを剥がすことができ、フィルムに損傷を与えない。即ち、接着性が良好である。
C:硬化した直後、浮いている、又は全く接着していない状態である。即ち、接着性が不良である。
偏光子からTACフィルムとノルボルネンフィルムを剥がし、そして、GB1728-79の表面乾燥時間測定法-フィンガータッチ法を参照し、硬化フィルムの表面状況を観察し、以下のように評価した。
A:べたつきの状況がない。即ち、硬化性が良好である。
B:べたつきの状況がある。即ち、硬化性が不良である。
実施例1
成分(A)におけるRがフェニル基である時の異なる組成物の調製
成分(A)(具体的に表1を参照) 25質量部
成分(B1):3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキシルカーボネート 35質量部
成分(B2):グリシジルメタクリレート/メチルメタクリレート/アクリル酸ヒドロキシエチルから加熱重合により得られたもの(質量比30:40:30、Mwは12000) 35質量部
成分(C):
成分(A)におけるRがビフェニル基である時の異なる組成物の調製
成分(A)(具体的に表2を参照) 35質量部
成分(B1):3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキシルカーボネート 25質量部
成分(B2):グリシジルメタクリレート/メチルメタクリレート/アクリル酸ヒドロキシエチルから加熱重合により得られたもの(質量比30:40:30、Mwは12000) 35質量部
成分(C):
成分(A)におけるRがナフチル基である時の異なる組成物の調製
成分(A)(具体的に表3を参照) 40質量部
成分(B1):ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル 30質量部
成分(B2):グリシジルメタクリレート/メチルメタクリレート/アクリル酸ヒドロキシエチルから加熱重合により得られたもの(質量比30:40:30、Mwは12000) 25質量部
成分(C):
Claims (12)
- 前記成分(B)が、
炭素数が2~10であるポリオールのポリグリシジルエーテルである成分(B1)、および
エポキシ基を有するポリマーである成分(B2)
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の光硬化型接着剤組成物。 - 前記成分(B1)が、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジメチロールシクロヘキサンジグリシジルエーテル、1,9-ノナンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリ又はテトラグリシジルエーテル、及びイソシアヌル酸のエチレンオキシド付加物のジ又はトリグリシジルエーテルからなる群より選ばれる一種以上であることを特徴とする、請求項3に記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記成分(B2)が、Tgが20℃以上であり、Mwが1000~30000、好ましくは3000~20000、さらに好ましくは5000~15000であり、
前記Mwが、GPCで測定された分子量をポリスチレン換算して得られた重量平均分子量であることを特徴とする、請求項3に記載の光硬化型接着剤組成物。 - 前記成分(B2)が、モノマー(b1)、モノマー(b2)、および任意に使用するモノマー(b3)から重合により得られることを特徴とする、請求項3に記載の光硬化型接着剤組成物であって、
前記モノマー(b1)が、エポキシ基及びエチレン性不飽和基を有する化合物であり、前記エチレン性不飽和基が、ビニル基又はアクリロイル基であり、
好ましくは、前記モノマー(b1)が、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルアクリレート、又は3,4-エポキシシクロヘキシルメタクリレートであり、
前記モノマー(b2)が、炭素数1~10個の炭化水素基を有する単官能性メタクリレートであり、
好ましくは、前記モノマー(b2)が、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、sec-ブチルメタクリレート、tert-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2-エチルへキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、イソオクチルメタクリレート、ノニルメタクリレート、イソノニルメタクリレート、デシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、及びベンジルメタクリレートからなる群より選ばれる一種以上であり、
前記モノマー(b3)が、前記モノマー(b1)とは異なるアルケニル化合物であり、
好ましくは、前記モノマー(b3)が、芳香族基含有ビニル化合物、単官能性アクリレート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、及びメタクリルアミドからなる群より選ばれるいずれか一種であり、
前記芳香族基含有ビニル化合物が、スチレン又はα-メチルスチレンであり、かつ
前記単官能性アクリレートがメチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、sec-ブチルアクリレート、tert-ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ノニルアクリレート、イソノニルアクリレート、デシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ベンジルアクリレートからなる群より選ばれる一種以上である、光硬化型接着剤組成物。 - 前記成分(B2)が、重量%で、前記モノマー(b1)を10~60重量%、前記モノマー(b2)を10~70重量%、および前記モノマー(b3)を0~60重量%含むことを特徴とする、請求項6に記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記成分(C)が、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、アリールフェロセン塩からなる群より選ばれる一種以上の組み合わせであることを特徴とする、請求項1に記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記光硬化型接着剤組成物を基準とする時、
前記成分(A)の含有量が25~55重量%、好ましくは25~45重量%であり、
前記成分(B1)の含有量が10~45重量%であり、
前記成分(B2)の含有量が20~80重量%であり、かつ
前記成分(C)の含有量が3~5重量%である、ことを特徴とする、請求項2~8のいずれか一項に記載の光硬化型接着剤組成物。 - 請求項1~9のいずれか一項に記載の光硬化型接着剤組成物から重合により得られることを特徴とする光硬化型接着剤。
- 偏光子、および接着剤を介して前記偏光子に接着された保護フィルムを含む偏光板であって、
前記接着剤が請求項10に記載の光硬化型接着剤であることを特徴とする偏光板。 - 偏光板を含む光学設備であって、
前記偏光板が請求項11に記載の偏光板であることを特徴とする光学設備。
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