JP2018095827A - 活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、これらの組成物を封止剤の用途に転用した場合、透湿度が不十分であった。又、活性エネルギー線としてLEDを使用した場合、表面硬化性が問題であった。
以下、本発明を詳細に説明する。
(A)〜(D)成分の合計量100重量%中に、(A)成分を15〜70重量%、(B)成分を15〜70重量%、(C)成分を7〜45重量%及び(D)成分を0.1〜5重量%含む
有する活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物に関する。
(A)成分:光カチオン硬化性基を有するジエン系重合体
(B)成分:1分子中に1個のオキセタニル基を有する分子量500以下のオキセタン化合物
(C)成分:1分子中に2個以上のエポキシ基を有し、そのうちの1個以上が脂環式エポキシ基であり、かつエステル骨格を有しない(A)成分以外のエポキシ化合物
(D)成分:光カチオン重合開始剤
以下、(A)〜(D)成分、活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物、使用方法及び用途について説明する。
(A)成分は、光カチオン硬化性基を有するジエン系重合体である。
(A)成分における光カチオン硬化性基としては、活性エネルギー線の照射により硬化する基であれば種々の官能基が使用でき、エポキシ基及びオキセタニル基が好ましい。
さらに、エポキシ基としては、グリシジルエーテル、脂環式エポキシ基、及び二重結合をエポキシ化したエポキシ基のいずれであってもよい。
(A)成分を構成するジエン系重合体の具体例としては、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン及び水素添加ポリイソプレン、並びにこれら重合体をブロック単位とするブロック共重合体等が挙げられ、ポリブタジエン及びポリイソプレンが好ましい。
又、水酸基含有ジエン系重合体のトシル化又はメシル化物と、オキセタンアルコールとの反応物が挙げられる。
この場合の水酸基含有ジエン系重合体として、水酸基含有ポリブタジエン、水酸基含有ポリイソプレン、水酸基含有水素添加ポリブタジエン、及び水酸基含有水素添加ポリイソプレン等が挙げられる。
水酸基含有ジエン系重合体としては、両末端水酸基を有するジエン系重合体が好ましい。
尚、以下において、(A)〜(D)成分を「主要成分」という。
(B)成分は、1分子中に1個のオキセタニル基を有する分子量500以下のオキセタン化合物であり、組成物の表面硬化性を向上させ、硬化物の柔軟性や低透湿性を付与するための成分である。
これら化合物の中でも、水酸基等の親水性基を有しないオキセタン化合物が好ましい。
尚、(A)成分の製造原料としてオキセタンアルコールを使用する場合には、得られる反応生成物中に(A)成分と微量の未反応オキセタンアルコールを含むことがある。組成物の配合成分として当該反応生成物を使用する場合は、(A)成分と(B)成分に該当する微量のオキセタンアルコールを含むことになる。この場合において、(B)成分中のオキセタンアルコールの割合を5重量%以下とすることが、得られる組成物の硬化物が低透湿性に優れるものとなるため好ましい。
(b1)成分の具体例としては、3−エチル−3−ブチロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−ヘキシロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−ドデシロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−オクタデシロキシメチルオキセタン及び3−エチル−3−シクロヘキシロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
(b1)成分を含むことにより、組成物の表面硬化性と硬化物の柔軟性を優れたものにすることができる。
(b2)成分の具体例としては、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(ノニルフェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(フェニルメトキシメチル)オキセタン、2−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル及び4−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル等が挙げられる。
(b2)成分を含むことにより、組成物の表面硬化性と硬化物の低透湿性を優れたものにすることができる。
(C)成分は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有し、そのうちの1個以上が脂環式エポキシ基であり、かつエステル骨格を有しない(A)成分以外のエポキシ化合物である。
(C)成分を含むことにより、組成物の表面硬化性とその硬化物を低透湿性とすることができる。
(C)成分とは異なる、エステル骨格を有する脂環式エポキシ化合物、即ち、2個以上のエポキシ基を有し、そのうちの1個以上が脂環式エポキシ基であって、エステル骨格を有する化合物の場合、組成物硬化物の透湿性が上昇してしまう。
(D)成分は、光カチオン重合開始剤である。即ち、紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射によって、カチオン又はルイス酸を発生し、(A)、(B)及び(C)成分中のエポキシ基やオキセタニル基等のカチオン硬化性基の重合を開始させる化合物である。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4’−ジ(p−トルイル)スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。
ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリルクミルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフロオロホスフェート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
ジ(4−アルキルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、
等のジアリールヨードニウム塩が挙げられる。
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート
等が挙げられる。
(d1)成分は市販されており、その具体例としては、サンアプロ(株)製のIK−1等が挙げられる。
本発明は、前記(A)〜(D)成分を必須成分として含む活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物に関する。尚、封止剤はシール剤と称することもあり、本発明の組成物はシール剤も概念として含むものである。
組成物の製造方法としては、(A)〜(D)成分を撹拌・混合すれば良く、後記するその他の成分を配合する場合は、(A)〜(D)成分及びその他の成分を撹拌・混合すれば良い。
本発明において粘度とは、E型粘度計により25℃で測定した値を意味する。
具体的には、チオキサントン系増感剤〔以下、「(E)成分」という〕、充填剤〔以下、「(F)成分」という〕、1個のエポキシ基を有する化合物(以下、「単官能エポキシ化合物」という)、(A)及び(C)成分以外の多官能エポキシ化合物(以下、「その他多官能エポキシ化合物」という)、2個以上のオキセタニル基を有する化合物(以下、「多官能オキセタン化合物」という)、ラジカル硬化性成分、シランカップリング剤等の密着性向上剤、(A)成分以外のポリマー、レベリング剤等の表面調整剤、酸化防止剤、重合防止剤及び光安定剤等が挙げられる。
以下、その他の成分における、(E)成分、(F)成分、単官能エポキシ化合物、その他多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、ラジカル硬化性成分及びシランカップリング剤について説明する。
本発明の組成物においては、組成物の硬化性、特にLEDを光源とする場合の硬化性を改善するため、(E)成分(チオキサントン系増感剤)を含むことが好ましい。特に、365nm以上の波長のLED光の場合、(E)成分による硬化性向上の効果は大きい。
(E)成分の具体例としては、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン及び1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
(E)成分の含有割合としては、主要成分の合計量100重量部に対して、0.01〜1重量部が好ましい。(E)成分を当該割合で含むことにより、組成物の硬化性(表面及び内部)が向上する。
本発明の組成物には、硬化物の低透湿性を更に向上させることを目的として、(F)成分(充填剤)を配合することができる。
(F)成分としては、無機フィラー及び有機フィラーが挙げられ、原料費を低減させたい場合には無機フィラーが好ましく、硬化物の濁りを低減させ透明性を向上させたい場合には有機フィラーが好ましい。
無機フィラーの具体例としては、タルク、石綿、シリカ、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム及びセリサイト活性白土等が挙げられる。
有機フィラーを構成する重合体としては、ポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリ塩化ビニリデン及びポリ塩化ビニル等の塩素系ポリオレフィン、ポリテトラフロオロエチレン等のフッ素系ポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリスチレン、ポリイミド、並びに架橋ゴム等が挙げられる。これらの中でも低透湿性である点で、ポリオレフィン、塩素系ポリオレフィン、フッ素系ポリオレフィン及びポリエチレンテレフタレートが好ましい。
さらに、有機フィラーとしては、粉末状のものが、分散性に優れる点で好ましい。有機フィラーの平均粒子径としては、0.1〜500μmが好ましく、0.5〜100μmがより好ましい。
尚、本発明において平均粒子径とは、レーザー回折式粒度分布測定法による体積平均粒子径を意味する。
単官能エポキシ化合物としては、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、o−メチルフェノールグリシジルエーテル、o−フェニルフェノールグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、1,2−エポキシヘキサデカン及び4−ビニルシクロヘキセンオキサイド等が挙げられる。
その他多官能エポキシ化合物としては、
3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート及び3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのカプロラクトン変性物等のエステル骨格を有する脂環式エポキシ化合物;
エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル及び1,9−ノナンジオールジグリシジルエーテル等のアルカンジオールジグリシジルエーテル;
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル及びポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリエーテルジオールジグリシジルエーテル;
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、イソシアヌル酸エチレンオキサイド付加物のジ又はトリグリシジルエーテル及びペンタエリスリトールトリ又はテトラグリシジルエーテル等の3価以上のポリオールのポリグリシジルエーテル;
ヒドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジルエステル及びフタル酸ジグリシジルエステル等の芳香族エポキシ化合物;
水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル等の脂環式基を有するジグリシジルエーテル;並びにエポキシ化植物油等が挙げられる。
多官能オキセタン化合物の具体例としては、ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル〕エーテル、ビス〔(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル〕エーテル、ビス〔(オキセタン−3−イル)メチル〕エーテル、1,4−ビス{〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕メチル}ベンゼン、1,4−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン、1,3−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン、1,2−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン、4,4′−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ビフェニル、2,2′−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ビフェニル、1,1,1−トリス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル〕プロパン、1,2−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕エタン、1,2−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕プロパン、1,4−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ブタン及び1,6−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ヘキサン等が挙げられる。
ラジカル硬化性成分としては、(メタ)アクリロイル基含有化合物等が挙げられる。又、それらの分子量としては、種々のものが選択でき、モノマー、オリゴマー、及びポリマーのいずれであってもよい。
(メタ)アクリロイル基含有化合物としては、分子内に1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物〔以下、「単官能(メタ)アクリレート」という〕及び分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物〔以下、「多官能(メタ)アクリレート」という〕が挙げられる。
本発明の組成物には、基材に対する密着性を向上させる目的で、シランカップリング剤を配合することができる。
シランカップリング剤の具体例としては、カチオン重合における硬化阻害の問題がないアミノ基やメルカプト基を有しない化合物が好ましく、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン及び3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
(E)成分以外のその他の成分の配合割合は、主要成分合計量100重量部に対して25重量部未満であることが好ましく、15重量部未満であることがより好ましく、10重量部未満であることがさらに好ましい。
本発明の組成物の使用方法としては、常法に従えば良い。
例えば、封止又はシールを目的とした基材に組成物を塗布又は注入した後、活性エネルギー線を照射して硬化させる方法等が挙げられる。
本発明の組成物は、粘度を10〜100,000Pa・s、好ましくは500〜20,000mPa・sの幅広い範囲に調整することができるため、種々の方法で塗工することができる。その方法としては、ディスペンサー、ダイコーター、グラビアコーター等、製造工程に応じて種々の方法が適用できる。
本発明の組成物を硬化させるための活性エネルギー線としては、紫外線、可視光線及び電子線等が挙げられるが、紫外線が好ましい。
紫外線照射における光源としては、UV−LED(紫外線発光ダイオード)、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等が挙げられ、本発明の組成物の特長がより発揮される光源は、UV−LEDである。UV−LEDの波長としては、365nm、385nm、395nm、405nm等が挙げられる。
本発明の組成物は封止剤用途で使用されるものであり、低透湿性を必要とする各種封止剤として使用できる。
具体的には、有機EL、電子ペーパー及び太陽電池等の低透湿性が要求される用途に使用され、それらの中でも、有機EL用の封止剤として好適であり、曲げられる有機ELディスプレイの封止剤として一層好適である。
又、LED光源での表面硬化性も良好であるため、製造工程としてLEDを使用する有機EL用封止剤として好適である。以上のように、本発明の封止剤用組成物は、製造工程としてLEDを使用する、曲げられる有機ELディスプレイ用の封止剤として特に好適である。
尚、組成物の配合表に示される部数は、重量部である。
〇オキセタニル基を有するポリイソプレンの合成
500mlのセパラブルフラスコに、マレイン化ポリイソプレンである(株)クラレ製のクラプレンLIR−403(Mn約25,000、1分子当たりの平均官能基数3)を90g(酸無水物として約7.2mmol)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン〔東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−101〕(以下、「OXA」という)を4.2g(36mmol)、3−エチル−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン〔東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−212〕(以下、「EHOX」という)を57g仕込んで蓋をし、撹拌機、冷却管、窒素導入管を取り付け、窒素雰囲気下で、165℃で4時間反応させた後、140℃で4時間付加反応させた。IRスペクトルにより、酸無水物のピーク(1790cm−1)の吸光度とC−H伸縮振動のピーク(2930cm−1)の吸光度の比から酸無水物の反応率を求めた。この結果、反応率は84%であった。25℃での粘度は11Pa・sであった。
このオキセタニル基を有するポリイソプレンをLIOXと略記する。本合成例の生成物は混合物であり、LIOXを60%、OXAを2%、EHOXを38%含む。
下記に、組成表に記載する化合物の略号について説明する。
○(A)成分
・LIOX:合成例1で得られたオキセタニル基を有するポリイソプレン。
・R45EPT:両末端にエポキシ基(グリシジルエーテル)を有するポリブタジエン、Mn:3,000、ナガセケムテックス(株)製デナレックスR−45EPT。
○(B)成分
・OXA:3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−101
・EHOX:3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−212((b1)成分)
・POX:3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−211((b2)成分)
○(C)成分
・C−8000:3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル、(株)ダイセル製セロキサイド8000。
○(D)成分
・IK−1:サンアプロ(株)製のヨードニウム塩系光カチオン重合開始剤。そのアニオン成分は、ヘキサフルオロホスフェートのフッ素の一部がフッ素置換有機基に置き換わった化学構造((d1)成分)。
○(E)成分
・DETX:2,4−ジエチルチオキサントン
○(F)成分
・PPW−5J:ポリプロピレンパウダー、(株)セイシン企業製PPW−5J(平均粒子径5μm)
○その他の成分
・LIR403:合成例1で使用した(株)クラレ製クラプレンLIR−403。
・LIR50:ポリイソプレン、(株)クラレ製クラプレンLIR−50。
・C−2021:3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、(株)ダイセル製セロキサイド2021P。
・DOX:3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−221
・XDO:キシリレンビスオキセタン、東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−121
・UN9200:二官能ウレタンアクリレート、根上工業(株)製アートレジンUN−9200A
・M−111:ノニルフェノールのエチレンオキサイド付加物のアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−111
・Irg819:BASF社製の光ラジカル重合開始剤
表1〜表3の重量部数に従って各成分を配合し、組成物を調製した。
尚、実施例1及び同4においては、合成例1の生成物(LIOX:60%、OXA:2%、EHOX:38%)の60部に、さらにEHOXを別途30部配合した。
得られた組成物を、下記のようにして評価し、結果を表1〜表3に記載した。
東機産業(株)製のE型粘度計により、25℃での粘度を測定した。
100μm厚の易接着PETフィルムに、下記表中の組成物を、バーコーターで100μm厚さに塗工した。これに、波長365nmのLEDを使用して、照度250mW/cm2、照射量400mJ/cm2の条件でUV照射した。この硬化膜を指で触ることにより、表面硬化性を評価した。次いで、同じUV照射条件で、さらにもう1回UV照射を行った。なお、実験時の雰囲気は、23℃55%であった。
表面硬化性は、下記のように評価した。
◎:1回の照射でタックなし。
〇:2回の照射でタックなし。
△:2回の照射後もタックがある。
×:2回の照射後にタックがあり、タックが粘着剤と同様に大きい。
××:2回の照射後も液状。(数10分後に硬化したとしても照射直後に液状であれば××。)
硬化膜の柔軟性は、下記のように評価した。
◎:硬化膜を外側にして折り曲げてもワレなし。
〇:硬化膜を外側にして折り曲げるとワレが発生したが、直径2mmの棒に巻き付けてもワレなし。
△:直径2mmの棒に巻き付けるとワレが発生したが、直径3mmの棒に巻き付けてもワレなし。
×:直径3mmの棒に巻き付けてワレが発生。
−:光照射後に液状であったため評価中止。
テフロン(登録商標)基材上に組成物を100μmの厚さで塗布した後、365nmのLED光を、上記の表面硬化性評価と同じ方法で2回照射し、硬化物を作製した。これを、23℃50%の環境下で1日以上状態調整した後剥離させ、JIS Z0208に従って、40℃90%の透湿度(g/m2・24h)を評価した。
(B)成分に着目すると、(b1)成分と(b2)成分を両方含む実施例2の組成物は、実施例1に比べて低透湿性がより優れていた。実施例2の組成物の柔軟性は実施例1よりやや低いものであったが、直径2mmで曲げても問題ない柔軟性を有していた。
さらに、(F)成分を含む実施例4及び同5の組成物は、(F)成分を含まない実施例1及び同2に比べて、低透湿性の点で優れていた。さらに、実施例4の組成物の硬化物は、濁りが殆どなく、透明性にも優れていた。
実施例3の(C)成分を、エステル骨格を有する脂環式エポキシ化合物に変えた比較例3の組成物と、その組成比を変えた比較例4の組成物は、表面硬化性が低下し、硬化膜の低透湿性も悪化した(透湿度が高くなった)。(C)成分を7重量%に満たない割合で含む比較例5の組成物は、表面硬化性が問題であり、(C)成分を45重量%超過する割合で含む比較例6の組成物は硬化膜の柔軟性が問題であった。さらに、実施例3の(C)成分が、1分子中に2個以上のオキセタニル基を有する化合物に置き換わった比較例7及び比較例8の組成物は、表面硬化性が非常に悪く、このため柔軟性及び透湿度の評価をすることができなかった。
Claims (10)
- 下記(A)〜(D)成分を含み、
(A)〜(D)成分の合計量100重量%中に、(A)成分を15〜70重量%、(B)成分を15〜70重量%、(C)成分を7〜45重量%及び(D)成分を0.1〜5重量%含む
活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
(A)成分:光カチオン硬化性基を有するジエン系重合体
(B)成分:1分子中に1個のオキセタニル基を有する分子量500以下のオキセタン化合物
(C)成分:1分子中に2個以上のエポキシ基を有し、そのうちの1個以上が脂環式エポキシ基であり、かつエステル骨格を有しない(A)成分以外のエポキシ化合物
(D)成分:光カチオン重合開始剤 - (A)成分において、光カチオン硬化性基がエポキシ基及び/又はオキセタニル基である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- (A)成分において、ジエン系重合体がポリブタジエン及び/又はポリイソプレンである請求項1又は請求項2記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- (B)成分が、炭素数1〜18のアルキル基を有し、芳香環を有さない、分子量500以下のオキセタン化合物(b1)を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- (B)成分が、芳香環を有する分子量500以下のオキセタン化合物(b2)を含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- (E)チオキサントン系増感剤を、(A)〜(D)成分の合計量100重量部に対して、0.01〜1重量部含む請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- (F)充填剤をさらに含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- (F)成分が有機フィラーである請求項7に記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- 有機エレクトロルミネセンス用の封止剤である請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の組成物からなる発光ダイオード光源硬化型封止剤用組成物。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004204228A (ja) * | 2002-12-13 | 2004-07-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
JP2007126612A (ja) * | 2005-11-07 | 2007-05-24 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光増感剤、光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物 |
JP2008308588A (ja) * | 2007-06-14 | 2008-12-25 | Omron Corp | 硬化性組成物および光学デバイス |
JP2013514451A (ja) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | カチオン系光重合開始剤トリアリールスルホニウムボレートを含む積層造形用液状放射線硬化樹脂 |
WO2014171141A1 (ja) * | 2013-04-18 | 2014-10-23 | 三井化学株式会社 | 組成物、硬化物、表示デバイスおよびその製造方法 |
JP2016040365A (ja) * | 2014-02-18 | 2016-03-24 | 積水化学工業株式会社 | 静電塗布用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法 |
WO2017006664A1 (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-12 | 株式会社ダイセル | 光硬化性組成物、それを用いた硬化物及び光学部品 |
-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004204228A (ja) * | 2002-12-13 | 2004-07-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
JP2007126612A (ja) * | 2005-11-07 | 2007-05-24 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光増感剤、光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物 |
JP2008308588A (ja) * | 2007-06-14 | 2008-12-25 | Omron Corp | 硬化性組成物および光学デバイス |
JP2013514451A (ja) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | カチオン系光重合開始剤トリアリールスルホニウムボレートを含む積層造形用液状放射線硬化樹脂 |
WO2014171141A1 (ja) * | 2013-04-18 | 2014-10-23 | 三井化学株式会社 | 組成物、硬化物、表示デバイスおよびその製造方法 |
JP2016040365A (ja) * | 2014-02-18 | 2016-03-24 | 積水化学工業株式会社 | 静電塗布用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法 |
WO2017006664A1 (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-12 | 株式会社ダイセル | 光硬化性組成物、それを用いた硬化物及び光学部品 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022531208A (ja) * | 2019-04-29 | 2022-07-06 | 常州強力電子新材料股▲分▼有限公司 | 光硬化型接着剤組成物、光硬化型接着剤、偏光板及び光学設備 |
JP7386896B2 (ja) | 2019-04-29 | 2023-11-27 | 常州強力電子新材料股▲分▼有限公司 | 光硬化型接着剤組成物、光硬化型接着剤、偏光板及び光学設備 |
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