JP2022000700A - 感光性着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 平均一次粒子径が50nm以下のマゼンタ顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、紫外線吸収剤とを含み、
マゼンタ顔料は、波長500〜600nmの範囲に極大吸収波長を有し、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも短波長側で450nm以上であり、極大吸収波長よりも長波長側で650nm以下である、感光性着色組成物。
<2> マゼンタ顔料は、キナクリドン骨格およびジオキサジン骨格から選ばれる色素骨格を有する化合物である、<1>に記載の感光性着色組成物。
<3> マゼンタ顔料は、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる極大吸収波長よりも長波長側の波長と、極大吸収波長よりも短波長側の波長との差が、130nm以下である、<1>または<2>に記載の感光性着色組成物。
<4> 紫外線吸収剤の含有量が、感光性着色組成物の全固形分に対して1〜20質量%である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<5> 光重合開始剤100質量部に対して、紫外線吸収剤を10〜500質量部含有する、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<6> マゼンタ顔料100質量部に対して、紫外線吸収剤を1〜40質量部含有する、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<7> アミン価を有する樹脂を含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<8> アミン価を有する樹脂は、主鎖に窒素原子を有する樹脂である、<7>に記載の感光性着色組成物。
<9> アミン価を有する樹脂は、酸価とアミン価とを有する樹脂であり、酸価が30mgKOH/g以上である、<7>または<8>に記載の感光性着色組成物。
<10> 更に、酸価が50mgKOH/g以上の樹脂を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<11> 更に、酸価が80mgKOH/g以上の樹脂を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<12> 更に、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<13> マゼンタ顔料が、カラーインデックスピグメントレッド122、カラーインデックスピグメントレッド202、カラーインデックスピグメントレッド209、カラーインデックスピグメントレッド269、カラーインデックスピグメントバイオレット19、および、カラーインデックスピグメントバイオレット23から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<12>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<14> カラーフィルタにおけるマゼンタ色画素の形成用である、<1>〜<13>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物。
<15> <1>〜<14>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物から得られる硬化膜。
<16> <15>に記載の硬化膜を含むカラーフィルタ。
<17> <1>〜<14>のいずれか1つに記載の感光性着色組成物から得られるマゼンタ色画素と、シアン色画素と、イエロー色画素とを有する、カラーフィルタ。
<18> <16>または<17>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<19> <16>または<17>に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の感光性着色組成物(以下、着色組成物ともいう)は、平均一次粒子径が50nm以下のマゼンタ顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、紫外線吸収剤とを含み、マゼンタ顔料は、波長500〜600nmの範囲に極大吸収波長を有し、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも短波長側で450nm以上であり、極大吸収波長よりも長波長側で650nm以下であることを特徴とする。
本発明の着色組成物は、波長500〜600nmの範囲に極大吸収波長を有するマゼンタ顔料を含む。マゼンタ顔料の極大吸収波長は、マゼンタ顔料と樹脂とを含む組成物を用いて膜を形成し、膜の分光特性について分光光度計を用いて測定する方法、マゼンタ顔料のみを含む分散液を調製して、顔料分散液の分光特性について分光光度計を用いて測定する方法により測定することができる。
本発明の着色組成物は、マゼンタ顔料以外の着色剤(他の着色剤)をさらに用いることができる。他の着色剤は、染料および顔料のいずれでもよく、両者を併用してもよい。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を挙げることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、平均粒子径がなるべく小さい顔料の使用が好ましい。ハンドリング性をも考慮すると、上記顔料の平均一次粒子径は、0.01〜0.1μmが好ましく、0.01〜0.05μmがより好ましい。
C.I.ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,187,188,193,194,199,213,214
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,206,207,208,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.ピグメントバイオレット 1,27,32,37,42
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落番号0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落番号0047に記載の化合物などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。
本発明は、光重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開WO2015/036910号公報に記載の化合物OE−01〜OE−75が挙げられる。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有する。紫外線吸収剤は、波長300〜400nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが好ましく、波長320〜380nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物であることがより好ましい。このような化合物を用いることで、パターン間の現像残渣の発生を効果的に抑制できる。また、矩形性や直線性に優れたパターンを形成することができる。更には、隣接する他の色相の画素間の混色の発生を効果的に抑制できる。
R1及びR2は、R1及びR2が結合する窒素原子とともに、環状アミノ基を形成していてもよい。環状アミノ基としては、例えば、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ヘキサヒドロアゼピノ基、ピペラジノ基等が挙げられる。
R1及びR2は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基が更に好ましい。
R3及びR4は、電子求引性基を表す。R3及びR4は、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基がより好ましい。また、R3及びR4は、互いに結合して環状の電子求引性基を形成してもよい。R3およびR4が互いに結合して形成する環状の電子求引性基としては、例えば、2個のカルボニル基を含む6員環を挙げることができる。
上記のR1、R2、R3、及びR4の少なくとも1つは、連結基を介して、ビニル基と結合したモノマーより導かれるポリマーの形になっていてもよい。他のモノマーとの共重合体であっても良い。
ベンゾフェノン化合物としては、ユビナールA、ユビナール3049、ユビナール3050(以上、BASF社製)などが挙げられる。
クマリン化合物としては、例えば、クマリン−4、4−ヒドロキシクマリン、7−ヒドロキシクマリンなどが挙げられる。
また、紫外線吸収剤の含有量は、光重合開始剤100質量部に対して、10〜500質量部であることが好ましい。上限は、450質量部以下であることが好ましく、300質量部以下であることがより好ましく、200質量部以下であることが更に好ましい。下限は、15質量部以上であることが好ましく、20質量部以上であることがより好ましく、25質量部以上であることが更に好ましい。紫外線吸収剤の含有量が上記範囲であれば、パターン間の現像残渣の発生や、隣接する他の色相の画素間の混色の発生を効果的に抑制できる。
また、紫外線吸収剤の含有量は、マゼンタ顔料100質量部に対して、1〜40質量部であることが好ましい。上限は、35質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、25質量部以下であることが更に好ましい。下限は、1.1質量部以上であることが好ましく、1.5質量部以上であることがより好ましく、2質量部以上であることが更に好ましい。紫外線吸収剤の含有量が上記範囲であれば、パターン間の現像残渣の発生や、隣接する他の色相の画素間の混色の発生を効果的に抑制できる。
本発明の着色組成物は、樹脂を含むことができる。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
アミン価を有する樹脂の酸価としては、10mgKOH/g以上であることが好ましい。酸価の上限は、200mgKOH/g以下であることが好ましく、150mgKOH/g以下であることがより好ましい。酸価の下限は、12mgKOH/g以上であることが好ましく、15mgKOH/g以上であることがより好ましく、30mgKOH/g以上であることがさらに好ましい。
本発明の着色組成物は、樹脂として分散剤を含むことが好ましい。分散剤としては、例えば、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。
R8及びR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せからなる連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5、R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
LaはCR8CR9とNとともに環構造を形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくは、CR8CR9の炭素原子及びN(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
本発明の着色組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含有することができる。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1〜100個有する化合物であることが好ましい。エポキシ基の下限は、2個以上がより好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
本発明の着色組成物は、エポキシ化合物を実質的に含有しないこともできる。エポキシ化合物を実質的に含有しないとは、エポキシ化合物の含有量は、着色組成物の全固形分に対し、0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の着色組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用でき、塗布性をより向上できるという理由からフッ素系界面活性剤が好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。本発明の着色組成物は、特開2004−295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる硬化膜である。本発明の硬化膜は、カラーフィルタとして好ましく用いることができる。特に、カラーフィルタのマゼンタ色の画素として好ましく用いることができる。硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、5μm以下が好ましく、3μm以下がより好ましく、1μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の硬化膜を有する。
本発明のカラーフィルタの好ましい態様として、本発明の感光性着色組成物から得られるマゼンタ色画素と、シアン色画素と、イエロー色画素とを有する態様が挙げられる。
次に、本発明の着色組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法としては、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
着色組成物層を形成する工程では、着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。
次に、着色組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、または、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、または、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、または、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はなく、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
透過型電子顕微鏡(日本電子製、JEM−2100F型、電界放射型透過電子顕微鏡に準ずる装置)により顔料の投影面積を求め、そこから顔料の円相当径を求めて平均一次粒子径を算出した。より具体的には、100個の顔料についての円相当径を測定した後、最大側10個と最小側10個とを除いた80個の顔料についての円相当径を算術平均して顔料の平均一次粒子径を算出した。
樹脂の重量平均分子量は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
(製造例1)
マゼンタ顔料(C.I.ピグメントレッド122)50質量部、塩化ナトリウム(オシオミクロンMS−5、赤穂化成社製)500質量部、及びジエチレングリコール100質量部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの水中に投入し、ハイスピードミキサーで約1時間攪拌した後に、ろ過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、乾燥して微細化マゼンタ顔料1を得た。微細化マゼンタ顔料1の平均一次粒子径は45nmであった。
製造例1と同様にして、下記表に記載の微細化マゼンタ顔料2〜7を製造した。
C.I.ピグメントレッド202の極大吸収波長は575nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも短波長側で555nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも長波長側で615nmである。
C.I.ピグメントレッド209の極大吸収波長は510nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも短波長側で480nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも長波長側で590nmである。
C.I.ピグメントバイオレット23の極大吸収波長は535nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも短波長側で505nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも長波長側で590nmである。
C.I.ピグメントバイオレット19の極大吸収波長は565nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも短波長側で510nmであり、極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が極大吸収波長よりも長波長側で585nmである。
下記の表に記載の原料を混合して混合液を得た。得られた混合液を、循環型分散装置(ビーズミル)として寿工業株式会社製のウルトラアペックスミル(商品名)を用いて分散処理を行い、分散液を得た。得られた分散液の固形分は20.0質量%であった。
微細化マゼンタ顔料1〜7:上述した微細化マゼンタ顔料1〜7
分散剤1:下記構造の樹脂(Mw=20000、酸価=36.0mgKOH/g、アミン価=47.0mgKOH/g、主鎖に付記した数値はモル比であり、繰り返し単位に付記した数値は繰り返し数である)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
下記の表に記載の原料を混合して、着色組成物(マゼンタ色組成物)を調製した。
顔料分散液1〜11:上述した顔料分散液1〜11
アルカリ可溶性樹脂1:アクリキュアーRD−F8((株)日本触媒製、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂である)
アルカリ可溶性樹脂2:下記構造の樹脂(Mw=11000、酸価=216.6mgKOH/g、主鎖に付記した数値はモル比であり、繰り返し単位に付記した数値は繰り返し数である)
重合性化合物2:オグソールEA−0300(大阪ガスケミカル(株))
光重合開始剤1:IRGACURE OXE−02(BASF社製)
紫外線吸収剤1:下記構造の化合物
界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。)
C.I.ピグメントレッド122の代わりに、アルミニウムフタロシアニン顔料(シアン顔料)を用いた以外は、製造例1と同様にして微細化シアン顔料を得た。微細化シアン顔料の平均一次粒子径は45nmであった。
顔料分散液1の調製において、微細化マゼンタ顔料1のかわりに、微細化シアン顔料を用いたこと以外は、顔料分散液1の調製と同様にして、シアン顔料分散液を調製した。
実施例1の着色組成物(マゼンタ色組成物)の調製において、顔料分散液1のかわりに、シアン顔料分散液を用いたこと以外は、実施例1の着色組成物(マゼンタ色組成物)の調製と同様にして、シアン色組成物1を調製した。
また、アルミニウムフタロシアニン顔料の代わりに、C.I.ピグメントブルー16を用いたこと以外は、シアン色組成物1の調整と同様にして、シアン色組成物2を調整した。
C.I.ピグメントレッド122の代わりに、C.I.ピグメントイエロー150(イエロー顔料)を用いた以外は、製造例1と同様にして微細化イエロー顔料を得た。微細化イエロー顔料の平均一次粒子径は45nmであった。
顔料分散液1の調製において、微細化マゼンタ顔料1のかわりに、微細化イエロー顔料を用いたこと以外は、顔料分散液1の調製と同様にして、イエロー顔料分散液を調製した。
実施例1の着色組成物(マゼンタ色組成物)の調製において、顔料分散液1のかわりに、イエロー顔料分散液を用いたこと以外は、実施例1の着色組成物(マゼンタ色組成物)の調製と同様にして、イエロー色組成物を調製した。
上記で得られた実施例および比較例の着色組成物(マゼンタ色組成物)を、塗布後の膜厚が0.5μmになるように、下塗り層付き8インチ(203.2mm)のシリコンウェハ上に東京エレクトロン製Act8を用いてスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して組成物層を形成した。次いで、得られた組成物層に対し、i線ステッパー露光装置(FPA−3000i5+、Canon(株)製)を用い、1.0μm四方のパターンを有するマスクを介して露光(露光量50〜1700mJ/cm2)した。次いで、露光後の組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用いて、23℃で60秒間シャワー現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行い、パターン(マゼンタ色画素)を形成した。
得られたパターンについて、走査型電子顕微鏡(S−4800H、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、倍率20000倍で観察した。観察された画像に基づき、以下の基準にしたがってフォトリソグラフィ性を評価した。フォトリソグラフィ性の評価試験は、各着色組成物につき3回ずつ行い、その結果を総合して判定した。
5:パターンがはっきりしており、パターン間に残渣が無い。
4:パターンがはっきりしており、パターン間に残渣が少ない。
3:パターンがややテーパー形状になっているが、パターン間に残渣は少ない。
2:パターンがテーパー形状になっており、パターン間の残渣が多い。
1:パターンができない。
上記で得られた実施例および比較例の着色組成物(マゼンタ色組成物)を、塗布後の膜厚が0.5μmになるように、下塗り層付き8インチ(203.2mm)のシリコンウェハ上に東京エレクトロン製Act8を用いてスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して組成物層を形成した。次いで、得られた組成物層に対し、i線ステッパー露光装置(FPA−3000i5+、Canon(株)製)を用い、0.9μm四方のパターンを有するマスクを介して露光(露光量50〜1700mJ/cm2)した。次いで、露光後の組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用いて、23℃で60秒間シャワー現像を行った。その後、純水を用いてスピンシャワーにてリンスを行い、パターン(マゼンタ色画素)を形成した。
得られたパターンについて、走査型電子顕微鏡(S−4800H、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、倍率20000倍で観察した。観察された画像に基づき、以下の基準にしたがってフォトリソグラフィ性を評価した。フォトリソグラフィ性の評価試験は、各着色組成物につき3回ずつ行い、その結果を総合して判定した。
5:パターンがはっきりしており、パターン間に残渣が無い。
4:パターンがはっきりしており、パターン間に残渣が少ない。
3:パターンがややテーパー形状になっているが、パターン間に残渣は少ない。
2:パターンがテーパー形状になっており、パターン間の残渣が多い。
1:パターンができない。
下塗り層付き8インチ(203.2mm)のガラスウェハ上に、上記で得られた実施例および比較例の着色組成物(マゼンタ色組成物)を用いてフォトリソグラフィ性の評価試験と同様にして、パターン(マゼンタ色画素)を形成した。このパターンについて、顕微システム(LVmicro V、ラムダビジョン(株)製)を用いて波長400〜700nmの範囲の透過率(分光1)を測定した。
次に、マゼンタ色画素が形成されたガラスウェハ上に、シアン色組成物1およびイエロー色組成物を用い、フォトリソグラフィ性の評価試験と同様の方法で、シリコンウェハ上のマゼンタ色画素の抜け部に、シアン色のパターン(シアン色画素)およびイエロー色のパターン(イエロー色画素)をそれぞれ形成した後、マゼンタ色画素の透過率を測定した(分光2)。
マゼンタ色画素の分光1と分光2とを用いて透過率の変化量の最大値を求め、以下の基準で混色を評価した。
なお、透過率の測定は、各試料につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。また、透過率の変化量の最大値とは、他色の画素の形成前後のマゼンタ色画素の、波長400〜700nmの範囲における透過率の変化量が最も大きい波長における変化量を意味する。
5:透過率の変化量の最大値が2%未満
4:透過率の変化量の最大値が2%以上3%未満
3:透過率の変化量の最大値が3%以上4%未満
2:透過率の変化量の最大値が4%以上5%未満
1:透過率の変化量の最大値が5%以上
ソーダガラス(75mm×75mm正方、厚さ1.1mm)上に、実施例および比較例の着色組成物(マゼンタ色組成物)をスピンコーター(H−360S、ミカサ(株)製)で塗布した。次いで、ホットプレ−トを用いて、100℃で2分間プリベークして塗布膜を得た。得られた塗布膜について、超高圧水銀ランプ(USH−500BY、ウシオ電機(株)製)により1000mJ/cm2の露光量で露光した。続いて、露光後の塗布膜を、空気雰囲気下のホットプレート上で、200℃で5分加熱して、膜厚0.5μmの硬化膜を得た。得られた硬化膜について、大塚電子(株)製のMCPD−3000を用い、400〜700nmの範囲の光透過率(透過率)を測定した。
次に、上記で作製した硬化膜に紫外線カットフィルター(アズワン社製、KU−1000100)を装着し、耐光試験機(スガ試験機(株)製、Xenon Weather Meter SX75)を用いて10万lxの光を50時間照射(積算照射量:500万lxh)して、耐光性試験を行った。硬化膜の温度(試験装置内温度)は63℃に設定した。試験装置内の相対湿度は50%とした。耐光性試験を行った後、硬化膜の透過率を測定し、透過率の変化量の最大値を求め、以下の基準にて耐光性を評価した。
透過率の測定は、各試料につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。また、透過率の変化量の最大値とは、耐光性試験前後の硬化膜の、波長400〜700nmの範囲における透過率の変化量が最も大きい波長における変化量を意味する。
5:透過率の変化量の最大値が3%以下。
4:透過率の変化量の最大値が3%を超えて、5%以下。
3:透過率の変化量の最大値が5%を超えて、7%以下。
2:透過率の変化量の最大値が7%を超えて、10%以下。
1:透過率の変化量の最大値が10%を超えている。
また、シアン色組成物1に代えて、シアン色組成物2を用いて同様の試験を行った場合も同様の結果が得られた。
各実施例の着色組成物において、本明細書に記載された紫外線吸収剤を2種以上併用しても同様の効果が得られる。
Claims (26)
- 平均一次粒子径が20nm以上45nm以下のマゼンタ顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、紫外線吸収剤とを含むカラーフィルタにおけるマゼンタ色画素の形成用の感光性着色組成物であり、
前記マゼンタ顔料は、波長500〜600nmの範囲に極大吸収波長を有し、前記極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が前記極大吸収波長よりも短波長側で450nm以上であり、前記極大吸収波長よりも長波長側で650nm以下であり、
前記紫外線吸収剤は、波長300〜400nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物であって、共役ジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物およびベンゾジチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記感光性着色組成物は、前記マゼンタ顔料以外に他の着色剤を含まない、
感光性着色組成物。 - 平均一次粒子径が50nm以下のマゼンタ顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、紫外線吸収剤とを含むカラーフィルタにおけるマゼンタ色画素の形成用の感光性着色組成物であり、
前記マゼンタ顔料は、波長500〜600nmの範囲に極大吸収波長を有し、前記極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる波長が前記極大吸収波長よりも短波長側で450nm以上であり、前記極大吸収波長よりも長波長側で650nm以下であり、
前記紫外線吸収剤は、波長300〜400nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物であって、共役ジエン化合物およびメチルジベンゾイル化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記感光性着色組成物は、前記マゼンタ顔料以外に他の着色剤を含まない、
感光性着色組成物。 - 前記マゼンタ顔料は、キナクリドン骨格およびジオキサジン骨格から選ばれる色素骨格を有する化合物である、請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 前記マゼンタ顔料は、キナクリドン骨格を有する化合物である、請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 前記マゼンタ顔料は、前記極大吸収波長の吸光度を1とした場合に、吸光度が0.5となる前記極大吸収波長よりも長波長側の波長と、前記極大吸収波長よりも短波長側の波長との差が、130nm以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記マゼンタ顔料が、カラーインデックスピグメントレッド122、カラーインデックスピグメントレッド202、カラーインデックスピグメントレッド209、カラーインデックスピグメントレッド269、カラーインデックスピグメントバイオレット19、および、カラーインデックスピグメントバイオレット23から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 平均一次粒子径が20nm以上45nm以下のマゼンタ顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、紫外線吸収剤とを含み、
前記マゼンタ顔料は、カラーインデックスピグメントレッド122、カラーインデックスピグメントレッド202、カラーインデックスピグメントレッド209、カラーインデックスピグメントレッド269およびカラーインデックスピグメントバイオレット19から選ばれる少なくとも1種であり、
前記紫外線吸収剤は、波長300〜400nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物であって、共役ジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物およびベンゾジチアゾール化合物から選ばれる少なくとも1種である、
感光性着色組成物。 - 平均一次粒子径が50nm以下のマゼンタ顔料と、重合性化合物と、光重合開始剤と、紫外線吸収剤とを含み、
前記マゼンタ顔料は、カラーインデックスピグメントレッド122、カラーインデックスピグメントレッド202、カラーインデックスピグメントレッド209、カラーインデックスピグメントレッド269およびカラーインデックスピグメントバイオレット19から選ばれる少なくとも1種であり、
前記紫外線吸収剤は、波長300〜400nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物であって、共役ジエン化合物およびメチルジベンゾイル化合物から選ばれる少なくとも1種である、
感光性着色組成物。 - マゼンタ顔料以外の着色剤の含有量が、前記マゼンタ顔料の100質量部に対して0.1質量部以下である、請求項7または8に記載の感光性着色組成物。
- 前記マゼンタ顔料の含有量が、前記感光性着色組成物の全固形分に対し30〜80質量%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記紫外線吸収剤の含有量が、前記感光性着色組成物の全固形分に対して1〜20質量%である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記光重合開始剤100質量部に対して、前記紫外線吸収剤を10〜500質量部含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記マゼンタ顔料100質量部に対して、前記紫外線吸収剤を1〜40質量部含有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- アミン価を有する樹脂を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記アミン価を有する樹脂は、主鎖に窒素原子を有する樹脂である、請求項15に記載の感光性着色組成物。
- 前記アミン価を有する樹脂は、酸価とアミン価とを有する樹脂であり、前記酸価が30mgKOH/g以上である、請求項15または16に記載の感光性着色組成物。
- 更に、酸価が50mgKOH/g以上の樹脂を含む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 更に、酸価が80mgKOH/g以上の樹脂を含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 更に、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- カラーフィルタにおけるマゼンタ色画素の形成用である、請求項7または8に記載の感光性着色組成物。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載の感光性着色組成物から得られる硬化膜。
- 請求項22に記載の硬化膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載の感光性着色組成物から得られるマゼンタ色画素と、シアン色画素と、イエロー色画素とを有する、カラーフィルタ。
- 請求項23または24に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項23または24に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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