JP6061828B2 - 樹脂組成物、赤外線透過フィルタおよびその製造方法ならびに赤外線センサ - Google Patents
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Description
例えば、近赤外線は可視光に比べて波長が長いので散乱しにくく、距離計測や、3次元計測などにも活用可能である。また、近赤外線は人間、動物などの目に見えないので、夜間に被写体を近赤外線光源で照らしても被写体に気付かれることなく、夜行性の野生動物を撮影する用途、防犯用途として相手を刺激せずに撮影することにも使用可能である。このような近赤外線に感知する光センサは、様々な用途に展開が可能であり、近赤外線に感知する固体撮像素子に用いることができるカラーフィルタの開発が待ち望まれている。
特許文献2には、カラーフィルタの製造に使用される特定構造のアルミニウムフタロシアニンが開示されている。
特許文献3には、キノフタロン骨格とトリアジン骨格がアリーレン基または複素芳香環を介して結合し、さらにトリアジン環に塩基性官能基が連結基を介して結合した顔料分散剤について開示されている。
本発明は、かかる課題を解決することを目的としたものであって、ザラおよび密着性に優れた樹脂組成物を提供することを目的とする。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは、<2>〜<14>により、上記課題は解決された。
<1>色材およびアルカリ可溶性樹脂を含み、色材中に少なくとも赤色顔料と下記一般式(A1)および/または下記一般式(A2)で表される青色顔料を含み、全色材中、赤色顔料の含有量が20〜50質量%、青色顔料の含有量が25〜55質量%である、樹脂組成物。
一般式(A1)
一般式(A2)
<2>さらに、顔料誘導体を含む、<1>に記載の樹脂組成物。
<3>顔料誘導体がトリアジン骨格を有する、<2>に記載の樹脂組成物。
<4>顔料誘導体が、下記一般式(I)または下記一般式(II)で表される、<2>または<3>に記載の樹脂組成物。
一般式(II−2)中、Z1はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−NR’−、−NR’−G−CO−、NR’−G−CONR’’−、−NR’−G−SO2−、−NR’−G−SO2NR’’−、−O−G−CO−、−O−G−CONR’−、−O−G−SO2−または−O−G−SO2NR’−を表し、Gは炭素数が1〜20のアルキレン基、炭素数が2〜20のアルケニレン基または炭素数が6〜20のアリーレン基を表し、R’およびR’’は、それぞれ水素原子、炭素数が1〜20のアルキル基、炭素数が2〜20のアルケニル基、または炭素数が6〜20のアリール基を表す。R3、R4、R5、およびR6はそれぞれ、水素原子、炭素数が1〜20のアルキル基、炭素数が2〜20のアルケニル基、または炭素数が6〜20のアリール基を表し、R7は炭素数が1〜20のアルキル基、または炭素数が2〜20のアルケニル基を表す。)
<5>赤色顔料として、下記一般式(4)で表される化合物を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の樹脂組成物。
一般式(4)
<6>赤色顔料として、対称構造の赤色顔料と、非対称構造の赤色顔料を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<7>重合性化合物および重合開始剤をさらに含む、<1>〜<6>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<8>樹脂組成物中の全固形分中の色材の含有量が40質量%以上である、<1>〜<7>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<9>固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に用いられる、<1>〜<8>のいずれかに記載の樹脂組成物。
<10><1>〜<9>のいずれかに記載の樹脂組成物を硬化して得られた硬化膜。
<11><1>〜<9>のいずれかに記載の樹脂組成物により形成される赤外線透過フィルタ。
<12>波長400nm、波長520nmおよび波長700nmにおける光透過率が15%以下である、<11>に記載の赤外線透過フィルタ。
<13><1>〜<9>のいずれかに記載の樹脂組成物を用いて基板上に赤外線透過組成物層を形成する工程と、赤外線透過組成物層をパターン状に露光する工程と、露光後の赤外線透過組成物層を現像してパターンを形成する工程と、を有する赤外線透過フィルタの製造方法。
<14><11>または<12>に記載の赤外線透過フィルタまたは<13>に記載の赤外線透過フィルタの製造方法により得られる赤外線透過フィルタを含有する赤外線センサ。
本明細書において、全固形分とは、樹脂組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本発明における重量平均分子量は、特に述べない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したものをいう。GPCは、得られたポリマーについて、溶媒を除去することによって単離し、得られた固形分をテトラヒドロフランにて0.1質量%に希釈して、HLC−8020GPC(東ソー(株)製)にて、TSKgel Super Multipore HZ−H(東ソー(株)製、4.6mmID×15cm)を3本直列につないだものをカラムとして測定することができる。条件は、試料濃度を0.35質量%、流速を0.35mL/min、サンプル注入量を10μL、測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて行うことができる。
本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において、ザラとは、細かい点状の高濃度領域が発生することにより生じる色ムラである。以下、このような色ムラをザラと称することがある。
このような構成にすることにより、ザラおよび密着性に優れた樹脂組成物を提供することができる。
また、下記一般式(A1)または一般式(A2)で表される青色顔料は、極性の高い基を含むことにより、アルカリ可溶性樹脂の親水部と相互作用してパターンの硬化性が向上するため、密着性が改善すると考えられる。
全色材中、赤色顔料の含有量が50質量%を超えると、青色顔料の顔料濃度が不足となり、600〜800nm近辺の遮光が不十分となるため、可視光領域(例えば400〜700nm)の遮光性が悪化してしまう。
全色材中、青色顔料の含有量が25質量%未満であると、アルミニウムフタロシアニンによる組成物全体の硬化の影響が少なくなるため、ザラおよび密着性が悪化してしまう。また、可視光領域(例えば400〜700nm)の遮光性も悪化してしまう。
全色材中、青色顔料の含有量が55質量%を超えると、i線透過率の低い青色顔料の割合が増え、組成物全体のi線透過率が下がるため、ザラおよび密着性が悪化してしまう。
本発明の樹脂組成物は、樹脂組成物中の全固形分中の色材の含有量を40質量%以上とすることもでき、50質量%以上とすることもでき、さらには、60質量%以上とすることもできる。本発明では、このように色材の含有量を多くした場合でも、遮蔽性を良好にしつつ、密着性も良好にすることができる。上限値については特に定めるものではないが、80質量%以下とすることができる。
本発明に用いられる色材は、下記一般式(A1)または下記一般式(A2)で表される青色顔料(アルミニウムフタロシアニン顔料)を含み、一般式(A1)で表される青色顔料を含むことが好ましい。青色顔料は、1種単独でも、2種以上を併用してもよい。
一般式(A1)
一般式(A2)
直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基、ステアリル基、2−エチルへキシル基が挙げられる。置換基を有するアルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2−ジブロモエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2−エトキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−ニトロプロピル基、ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−tert−プチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−ニトロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
環状のアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。置換基を有する環状のアルキル基としては、2,5−ジメチルシクロペンチル基、4−tert−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換基を有するフタルイミドメチル基とは、フタルイミドメチル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表し、置換基を有するスルファモイル基とは、スルファモイル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表す。
特に、R0Aが、平面構造性が高い構造を含むことが好ましく、芳香環、ヘテロ環等を含むことがより好ましく、ベンゼン環を含むことが特に好ましい。このような構成にすることにより、アルカリ可溶性樹脂の疎水部への青色顔料の相溶性が向上し、樹脂組成物を膜にしたときの青色顔料の凝集をより抑制でき、結果として、青色顔料の色ムラがより小さくなり、ザラをより改善できると考えられる。また、青色顔料の疎水性がより向上し、下地剤との相互作用が向上するため、密着性がより向上すると考えられる。
−OR0Aがアリールオキシ基を表す場合、アリールオキシ基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15がより好ましい。
−OR0Aがアシルオキシ基を表す場合、アシルオキシ基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15がより好ましい。
−OR0Aが−OP(=O)R1R2を表す場合、R1とR2は互いに結合して環を形成してもよい。R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アリールオキシ基が好ましく、アリール基またはアリールオキシ基がより好ましく、アリールオキシ基が特に好ましい。
一般式(A1−1)
一般式(A1−1)中、R0Aは、一般式(A1)中の−OR0Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
特に、一般式(A1)中の−OR0Aと同様の趣旨で、R0Bが、平面構造性が高い構造を含むことが好ましく、芳香環、ヘテロ環等を含むことがより好ましく、ベンゼン環を含むことが特に好ましい。
R6〜R10におけるアリール基としては、一般式(A1)中のR1およびR2で説明したアリール基と同義である。
R6〜R10におけるアルコキシル基としては、一般式(A1)中のR1およびR2で説明したアルコキシル基と同義である。
R6〜R10におけるアリールオキシ基としては、一般式(A1)中のR1およびR2で説明したアリールオキシ基と同義である。
本発明に用いられる赤色顔料は、特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等を用いることができる。
赤色顔料は、1種単独でも、2種以上を併用してもよい。
赤色顔料として、対称構造の化合物と非対称構造の化合物を含む場合、対称構造の化合物と非対称構造の化合物の質量比は、99:1〜80:15が好ましく、98:2〜90:10がより好ましい。
特に、C.I.Pigment Red 254と、下記一般式(4)で表される化合物であってC.I.Pigment Red 254ではない化合物を含むことがより好ましい。このような構成にすることにより、顔料の結晶化をより抑制し、針状の異物の発生をより効果的に抑制することができる。
本発明で用いられる色材は、上述した赤色および青色顔料以外の着色材を含有していてもよい。着色材としては、顔料および染料を挙げることができる。また、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
顔料は、有機顔料であることが好ましく、以下のものを挙げることができる。
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Black 1,7等(以上、黒色顔料)
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
黄色の着色材としては、C.I.Pigment Yellow 139、C.I. Pigment Yellow 150、C.I. Pigment Yellow 185が好ましく、C.I.Pigment Yellow 139がより好ましい。
紫色の着色材としては、C.I.Pigment Violet 23、C.I.Pigment Violet 37が好ましく、C.I.Pigment Violet 23を用いることがより好ましい。
また、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、他の顔料および/または染料を含んでいてもよい。これらの他の顔料および染料は、全色材の1質量%以下であることが好ましい。
例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報等に記載されている化合物が挙げられる。
本発明の組成物は、分散剤をさらに含んでいてもよい。特に、下記一般式(1)および下記一般式(2)のいずれかで表される構造単位を含む分散剤を含むことが好ましい。
好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらはさらに置換基を有していてもよい。
一般式(1)−2
本発明で用いる分散剤の分子量は、重量平均分子量(Mw)で2,000〜50,000が好ましく、5,000〜40,000がより好ましい。
分散剤は、本発明の組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
分散剤の含有量は、全顔料100質量部に対して、10〜80質量部であることが好ましく、10〜40質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物は、顔料誘導体を有することが好ましい。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、塩基性基で置換した構造を有する化合物であることが好ましい。顔料誘導体を構成するための顔料としては、キノリン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、イソインドリン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
顔料誘導体としては、キノリン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリン系の顔料誘導体が好ましく、ベンズイミダゾロン系の顔料誘導体がさらに好ましい。
特に、下記一般式(I)〜(IV)で表される顔料誘導体の少なくとも1種であることが好ましい。以下、下記一般式(I)〜(IV)で表される顔料誘導体について説明する。
アルキレン基およびアリーレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
R1およびR2は同一の置換基を有していてもよいアルキル基を表すことが好ましい。
nは1〜4の整数を表し、1〜3が好ましく、1または2がより好ましい。
nが2〜4の整数を表す場合、Zは、下記一般式(I−1)で表される基であることが好ましい。
一般式(I−1)
一般式(II)
一般式(II−3)
芳香環基または複素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、チオフェン環基、ピリジン環基、ピロール環基などが挙げられる。
これらの中でも、DおよびEは、水素原子、ハロゲン原子であることが好ましい。
これらは、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
炭素数4〜20の複素芳香環基は、炭素数4〜10の複素芳香環基が好ましく、具体的には、チオフェン環基、ピリジン環基、ピロール環基などが挙げられる。
これらは、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
これらの基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。R1、R2は、同一の基を表すことが好ましい。
顔料誘導体は、本発明の組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有する。このような構成にすることにより、上述した一般式(A1)または(A2)で表される青色顔料と相互作用して、ザラおよび密着性を良好にすることができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
式(X)
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、重合性化合物を含有してもよい。重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、重合開始剤(好ましくは光重合開始剤)を含有することが、さらなる感度向上の観点から好ましい。
重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
具体的には、トリハロメチルトリアジン化合物としては、以下の化合物が例示される。なお、Phはフェニル基である。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司社(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)などの市販品も使用できる。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
下記の構造中、Y、X、および、nは、それぞれ、後述する一般式(OX−2)におけるY、X、および、nと同義であり、好ましい例も同様である。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、本発明の組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
本発明の組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、組成物の全質量に対して、0.001〜5質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜3質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、溶剤を含有していてもよい。溶剤は、各成分の溶解性や樹脂組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における樹脂組成物を調製する際には、少なくとも2種類の溶剤を含むことが好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明における組成物においては、組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の添加量は、組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。本発明の組成物は、重合禁止剤を1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。
本発明における組成物には、必要に応じて、N,N-ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや2-メルカプトベンゾチアゾールなどの連鎖移動剤、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの熱重合開始剤、熱重合成分、膜の強度、感度を高める目的で多官能チオールやエポキシ化合物、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、その他充填剤、上記の特定バインダーやアルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、酸化防止剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
本発明の樹脂組成物は、上記した各成分と共に、攪拌混合し、必要によって、下記のようなろ過を施して、樹脂組成物を調製することができる。
本発明の樹脂組成物は、上述した赤色顔料および青色顔料を含む顔料を必要により、分散剤、溶剤、顔料誘導体等の成分とともに分散して、顔料分散液を調製し、得られた顔料分散液を、その他の成分と混合して調製することが好ましい。
顔料分散液の調製方法は、特に制限されないが、例えば、顔料と分散剤等を予め混合して、ホモジナイザー等で予め分散しておいたものを、ジルコニアビーズ等を用いたビーズ分散機を用いて微分散させることによって行なえる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明の赤外線透過フィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明の赤外線透過フィルタは、基板上に、上述の樹脂組成物を用いてなる着色領域(着色パターン)(好ましくは、黒色領域(黒色パターン))を有することを特徴とする。
以下、本発明の赤外線透過フィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
これらの中でも、樹脂組成物を調製してフォトリソ法で設ける方法が、微細なパターンを任意の形状に設けることが容易であり好ましい態様である。
着色層形成工程では、基板体上に、樹脂組成物を用いて樹脂組成物からなる着色層(赤外線透過組成物層)を形成する。
また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、着色層形成工程において形成された着色層(赤外線透過組成物層)を、パターン状に露光する。
本工程における露光においては、着色層の露光は、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された着色層部分だけを硬化させることによりことにより行うことが好ましい。露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の放射線が好ましく用いられ、特にi線が好ましい。照射量は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、着色画素からなるパターン状皮膜を形成することができる。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら有機溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
なお、樹脂組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、樹脂組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
本発明の赤外線透過フィルタは、波長400nm、波長520nmおよび波長700nmにおける光透過率が20%以下であることが好ましく、15%以下であることがより好ましく、10%以下であることがさらに好ましい。
また、本発明の赤外線透過フィルタは、パターンの大きさが2μm以下であることが好ましく、1.5μm以下であることがより好ましい。
本発明の赤外線センサは、本発明の赤外線透過フィルタを備える。本発明の赤外線センサの構成としては、赤外線透過フィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
Red−1;下記化合物とC.I.Pigment Red 254との混合物(質量比97:3)
Red−3;下記化合物(A)と下記化合物(B)との混合物(質量比97:3)
アルミニウムフタロシアニン−1
誘導体1
OXE02:IRGACURE−OXE02(BASF社製)
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、赤色顔料分散液を調製した。
・赤色顔料(Red−1) 13.5部
・上記分散剤1 4.0部
・上記顔料誘導体1 赤色顔料の10質量%
・有機溶剤:PGMEA 82.5部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、黄色顔料分散液を調製した。
・黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139) 14.8部
・上記分散剤1 5.2部
・上記顔料誘導体1 黄色顔料の10質量%
・有機溶剤:PGMEA 80部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、青色顔料分散液を調製した。
・青色顔料(アルミニウムフタロシアニン顔料−1) 10.8部
・上記分散剤1 3.2部
・上記顔料誘導体1 青色顔料の10質量%
・有機溶剤:PGMEA 86部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、紫色顔料分散液を調製した。
・紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23) 14.8部
・上記分散剤1 5.2部
・上記顔料誘導体1 紫色顔料の10質量%
・有機溶剤:PGMEA 80部
樹脂組成物の調製
下記成分を混合して、実施例1の樹脂組成物を調製した。
・赤色顔料分散液 32.8部
・黄色顔料分散液 12.23部
・青色顔料分散液 37.51部
・紫色顔料分散液 6.13部
・上記アルカリ可溶性樹脂1 1.218部
・上記重合性化合物1 1.58部
・上記重合開始剤1 0.758部
・界面活性剤:DIC株式会社製Megafac F−781Fの10.0質量%PGMEA溶液 0.42部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0008部
・有機溶剤1:PGMEA 全固形分中の顔料濃度が60質量%となる量
実施例1の樹脂組成物の調製において、各成分を下記表に示すものおよび量に変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例2〜15および比較例1〜5の各樹脂組成物を調製した。
得られた各樹脂組成物を用いて、分光特性(遮光性)を評価した。
各樹脂組成物を、ガラス基板上に、スピンコートし、ポストベーク後の膜厚が0.8μmとなるように塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥し、乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
3:400nm、520nmおよび700nmの光透過率全てが10%以下
2:400nm、520nmおよび700nmの光透過率全てが10%を超え15%以下
1:400nm、520nmおよび700nmの光透過率全てが15%を超える
実施例および比較例の樹脂組成物の各々を、シリコンウェハ上に乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、1.4μm角の正方形ピクセルパターンが形成されるフォトマスクを用いて50〜750mJ/cm2まで50mJ/cm2ステップで露光を行うことで、上記正方形ピクセルパターンを解像する最適露光量を決定し、この最適露光量にて露光を行った。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウェハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、シリコンウェハ上に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウェハを純水でリンス処理を行い、その後スプレー乾燥した。
さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、それぞれ、実施例および比較例の赤外線透過フィルタとしての、着色パターンを有するシリコンウェハを得た。
赤外線透過フィルタを測定した際のザラの値を評価した。ザラの値は、以下の方法により測定した。
下塗り層付きウエハの代わりにガラス基板を使用し、またマスクを用いずにベタで露光する以外は、固体撮像素子着色パターンの形成の方法と同様にして評価用基板を作成した。輝度分布は、下記方法で解析し、平均からのずれが±10%以上である画素数をもとに行った。
輝度分布の測定方法について説明する。評価用基板を光学顕微鏡の観測レンズと光源との間に設置して光を観測レンズに向けて照射し、その透過光状態をデジタルカメラが設置された光学顕微鏡MX−50(オリンパス社製)によって観察した。着色パターンの被膜表面の撮影は、任意に選択した5つの領域に対して行った。撮影画像の輝度を0〜255までの256階調の濃度分布として数値化して保存した。この画像から輝度分布を解析し、平均からのズレが±10%を超える画素数(ザラの値)で色ムラを評価した。
評価基準は以下の通りである。
5:ザラの値が1万以下
4:ザラの値が1万を超え1万5千以下
3:ザラの値が1万5千を超え2万以下
2:ザラの値が2万を超え3万以下
1:ザラの値が3万を超える
上記得られた赤外線透過フィルタ付きシリコンウェハを光学顕微鏡(倍率100倍)で1ウエハあたり10視野をランダムで観察した。剥がれているパターン数を実際にカウントし、下記基準に従い評価した。
〜評価基準〜
3: 剥がれ欠陥数が0個以上10個以下
2: 剥がれ欠陥数が11個以上20個以下(実用上許容できる程度)
1: 剥がれ欠陥数が21個以上
Claims (15)
- 色材およびアルカリ可溶性樹脂を含み、色材中に少なくとも赤色顔料と下記一般式(A1)および/または下記一般式(A2)で表される青色顔料と、黄色の色材と、紫色の色材を含み、
前記赤色顔料は、対称構造の赤色顔料と、非対称構造の赤色顔料とを含み、
全色材中、赤色顔料の含有量が20〜50質量%、青色顔料の含有量が25〜55質量%、黄色の色材および紫色の色材の含有量の合計が15〜35質量%である、樹脂組成物。
一般式(A1)
一般式(A2)
- さらに、顔料誘導体を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 顔料誘導体がトリアジン骨格を有する、請求項2に記載の樹脂組成物。
- 顔料誘導体が、下記一般式(I)または下記一般式(II)で表される、請求項2または3に記載の樹脂組成物。
一般式(II−2)中、Z1はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−NR’−、−NR’−G−CO−、NR’−G−CONR’’−、−NR’−G−SO2−、−NR’−G−SO2NR’’−、−O−G−CO−、−O−G−CONR’−、−O−G−SO2−または−O−G−SO2NR’−を表し、Gは炭素数が1〜20のアルキレン基、炭素数が2〜20のアルケニレン基または炭素数が6〜20のアリーレン基を表し、R’およびR’’は、それぞれ水素原子、炭素数が1〜20のアルキル基、炭素数が2〜20のアルケニル基、または炭素数が6〜20のアリール基を表す。R3、R4、R5、およびR6はそれぞれ、水素原子、炭素数が1〜20のアルキル基、炭素数が2〜20のアルケニル基、または炭素数が6〜20のアリール基を表し、R7は炭素数が1〜20のアルキル基、または炭素数が2〜20のアルケニル基を表す。) - 赤色顔料として、下記一般式(4)で表される化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
一般式(4)
- 重合性化合物および重合開始剤をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の全固形分中の色材の含有量が40質量%以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 全色材中、黄色の色材を12〜18質量%含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に用いられる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物を硬化して得られた硬化膜。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物により形成される赤外線透過フィルタ。
- 波長400nm、波長520nmおよび波長700nmにおける光透過率が15%以下である、請求項11に記載の赤外線透過フィルタ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いてなる着色画素と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒、無色から選ばれる少なくとも1種の着色画素とを有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて基板上に赤外線透過組成物層を形成する工程と、赤外線透過組成物層をパターン状に露光する工程と、露光後の赤外線透過組成物層を現像してパターンを形成する工程と、を有する赤外線透過フィルタの製造方法。
- 請求項11または12に記載の赤外線透過フィルタを含有する赤外線センサ。
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