JP6824263B2 - 着色組成物および膜の製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 着色剤Aと、樹脂Bと、重合性化合物Cと、光重合開始剤Dと、有機溶剤Eとを含む着色組成物であって、
有機溶剤Eは、25℃における表面張力が25mN/m以上35mN/m以下のエステル系溶剤E1と、25℃における表面張力が25mN/m未満の有機溶剤E2とを含み、エステル系溶剤E1の質量と、有機溶剤E2の質量との比が、エステル系溶剤E1の質量:有機溶剤E2の質量=80:20〜30:70であり、
有機溶剤Eの全質量中に、エステル系溶剤E1と有機溶剤E2とを合計で50質量%以上含有する、着色組成物。
<2> 有機溶剤E2の沸点が50〜135℃である、<1>に記載の着色組成物。
<3> エステル系溶剤E1の沸点が140〜180℃である、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 有機溶剤E2は25℃の水100gに対する溶解度が30g以下である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> エステル系溶剤E1は、エーテル結合とエステル結合とを有する化合物であり、
有機溶剤E2は、エステル結合を有する化合物である、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> エステル系溶剤E1はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよび3−エトキシプロピオン酸エチルから選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 有機溶剤E2は下記式(E2−1)で表される化合物である、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の着色組成物;
Re1−C(=O)−O−Re2 ・・・(E2−1)
式中、Re1およびRe2は、それぞれ独立して、炭化水素基を表す。
<8> 有機溶剤E2は酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、および、酢酸ブチルから選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 有機溶剤Eはケトン系溶剤E3を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 有機溶剤Eの25℃における表面張力が22mN/m以上29mN/m以下である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> 着色組成物は有機溶剤Eを40〜95質量%含む、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> 重合性化合物Cは酸基を有する重合性化合物を含む、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> <1>〜<12>のいずれか1つに記載の着色組成物を支持体に塗布する工程を含む、膜の製造方法。
<14> 更に、パターンを形成する工程を含む、<13>に記載の膜の製造方法。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の着色組成物は、着色剤Aと、樹脂Bと、重合性化合物Cと、光重合開始剤Dと、有機溶剤Eとを含む着色組成物であって、
有機溶剤Eは、25℃における表面張力が25mN/m以上35mN/m以下のエステル系溶剤E1と、25℃における表面張力が25mN/m未満の有機溶剤E2とを含み、エステル系溶剤E1の質量e1と、有機溶剤E2の質量e2との比が、質量e1:質量e2=80:20〜30:70であり、
有機溶剤Eの全質量中に、エステル系溶剤E1と有機溶剤E2とを合計で50質量%以上含有する、着色組成物である。
本発明の着色組成物は、着色剤を含む。着色剤は、染料および顔料のいずれでもよく、両者を併用してもよい。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を挙げることができる。顔料の平均粒子径は、0.01〜0.1μmが好ましく、0.01〜0.05μmがより好ましい。
カラーインデックス(C.I.)ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214(以上、黄色顔料);
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73(以上、オレンジ色顔料);
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279(以上、赤色顔料);
C.I.ピグメントグリーン 7,10,36,37(以上、緑色顔料);
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42,58,59(以上、紫色顔料);
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80(以上、青色顔料)。
また、緑色顔料として、分子中のハロゲン原子数が平均10〜14個であり、臭素原子数が平均8〜12個であり、塩素原子数が平均2〜5個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることも可能である。具体例としては、国際公開WO2015/118720号公報に記載の化合物が挙げられる。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落番号0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落番号0047に記載の化合物などが挙げられる。
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
本発明の着色組成物は、樹脂を含む。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
本発明の着色組成物は、樹脂として分散剤を含むことが好ましい。特に、着色剤として顔料を用いた場合、分散剤を含むことが好ましい。分散剤は、酸性分散剤(酸性樹脂)、塩基性分散剤(塩基性樹脂)が挙げられる。
また、塩基性分散剤(塩基性樹脂)とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤(塩基性樹脂)としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミンが好ましい。
なお、上記分散剤として説明した樹脂は、分散剤以外の用途で使用することもできる。例えば、バインダーとして用いることもできる。
本発明の着色組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性やパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
本発明の着色組成物は、樹脂として上述した分散剤やアルカリ可溶性樹脂以外の樹脂(その他の樹脂ともいう)を含有することができる。その他の樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル樹脂、(メタ)アクリルアミド樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シロキサン樹脂などが挙げられる。他の樹脂は、これらの樹脂から1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、熱、光またはラジカルによって重合可能な化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基等のラジカル重合性基を有するラジカル重合性化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下がより好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上がより好ましく、250以上が更に好ましい。
重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜0108、特開2013−29760号公報の段落0227、特開2008−292970号公報の段落番号0254〜0257に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、重合性化合物として、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキシ変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキシ変性トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシ変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの3官能の(メタ)アクリレート化合物を用いることも好ましい。3官能の(メタ)アクリレート化合物の市販品としては、アロニックスM−309、M−310、M−321、M−350、M−360、M−313、M−315、M−306、M−305、M−303、M−452、M−450(東亞合成(株)製)、NKエステル A9300、A−GLY−9E、A−GLY−20E、A−TMM−3、A−TMM−3L、A−TMM−3LM−N、A−TMPT、TMPT(新中村化学工業(株)製)、KAYARAD GPO−303、TMPTA、THE−330、TPA−330、PET−30(日本化薬(株)製)などが挙げられる。
また、下記化合物を使用することもできる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学工業(株)製)、DPHA−40H(日本化薬(株)製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株))製などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始させる能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。
本発明は、光重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開WO2015/036910号公報に記載の化合物OE−01〜OE−75が挙げられる。
本発明の着色組成物は、有機溶剤Eを含有する。
有機溶剤Eは、25℃における表面張力が25mN/m以上35mN/m以下のエステル系溶剤E1と、25℃における表面張力が25mN/m未満の有機溶剤E2とを含む。有機溶剤E中、エステル系溶剤E1の質量と、有機溶剤E2の質量との比が、エステル系溶剤E1の質量:有機溶剤E2の質量=80:20〜30:70であり、70:30〜35:65が好ましく、60:40〜40:60がより好ましい。エステル系溶剤E1と有機溶剤E2とを上述した割合で含む有機溶剤Eを用いることで、ストリエーションの発生を効果的に抑制することができる。さらには、着色組成物の乾燥性も良好である。
測定子(プレート)が液体の表面に触れると、液体がプレートに対してぬれ上がる。このとき、プレートの周囲に沿って表面張力がはたらき、プレートを液中に引き込もうとする。この引き込む力を読み取り、液体の表面張力を測定する。表面張力の測定装置としては、協和界面科学(株)製表面張力計CBVP−Zを用いることができる。
また、エステル系溶剤E1の沸点は、有機溶剤E2の沸点よりも高いことが好ましく、有機溶剤E2の沸点よりも5℃以上高いことがより好ましく、10℃以上高いことがさらに好ましい。この態様によれば、ストリエーションの発生をより効果的に抑制することができる。
Re1−C(=O)−O−Re2 ・・・(E2−1)
式中、Re1およびRe2は、それぞれ独立して、炭化水素基を表す。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は、無置換のアルキル基であることが好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜5がより好ましい。アルケニル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルケニル基は、無置換のアルケニル基であることが好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜5がより好ましい。アルキニル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキニル基は、無置換のアルケニル基であることが好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。アリール基は、無置換のアリール基であってもよく、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を置換基として有していてもよい。
なお、有機溶剤Eの表面張力は、上述したエステル系溶剤E1と有機溶剤E2とを少なくとも含む2種以上の溶剤の混合液での表面張力の値であって、下記式で定義される。
本発明の着色組成物は、エステル系溶剤E1と有機溶剤E2とを合計で40質量%以上含むことが好ましい。含有量の下限は、45質量%以上がより好ましく、50質量%以上がさらに好ましく、60質量%以上が一層好ましい。含有量の上限は、90質量%以下が好ましく、85質量%以下がより好ましく、80質量%以下が更に好ましい。
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)を含むことができる。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1〜100個有することが好ましい。下限は、2個以上がより好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
本発明の着色組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
本発明の着色組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
界面活性剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することも好ましい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、共役ジエン系化合物が好ましい。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、紫外線吸収剤として、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。具体例としては特開2013−68814号公報に記載の化合物が挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。本発明の着色組成物は、特開2004−295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に、溶解および/または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して調製してもよい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明の着色組成物は、カラーフィルタの着色層の形成などに好ましく用いることができる。例えば、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や、画像表示装置などのカラーフィルタ用として好ましく用いることができる。
本発明の膜の製造方法は、本発明の着色組成物を支持体に塗布する工程を含む。
また、スピンコート法での塗布は、50〜3000rpmでスピン塗布することが好ましく、500〜2000rpmでスピン塗布することがより好ましい。また、スピンコート時における支持体の温度は、10〜30℃が好ましく、15〜25℃がより好ましい。上記の範囲であれば、ストリエーションの発生をより効果的に抑制しやすい。
露光時における酸素濃度は適宜選択することができる。大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、酸素濃度15体積%、酸素濃度5体積%、実質的に無酸素など)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、酸素濃度22体積%、酸素濃度30体積%、酸素濃度50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、現像後、純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
また、膜上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50〜110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV−DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
樹脂の重量平均分子量は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
有機溶剤の表面張力は、測定装置として表面張力計CBVP−Z(協和界面科学(株)製)を用い、白金プレートを用いたプレート法で測定した。
上記方法で測定した下記の有機溶剤の表面張力の値は以下の通りであった。沸点の値も併せて記す。
EEPは、3−エトキシプロピオン酸エチルの略称である。
PGMEはプロピレングリコールモノメチルエーテルの略称である。
PEは、プロピレングリコールモノエチルエーテルの略称である。
PnPは、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルの略称である。
PnBは、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルの略称である。
DMMは、ジプロピレングリコールジメチルエーテルの略称である。
また、2種以上の有機溶剤の混合液の表面張力は、下記式より算出した。
下記表2に示した材料を下記表2に記載の質量部で配合して混合液を調製した。混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合および分散して、分散液を調製した。
PB15:6 ・・・C.I.ピグメントブルー15:6
PV23 ・・・C.I.ピグメントバイオレット23
P−1 ・・・下記構造の樹脂(重量平均分子量=14000、主鎖に付記した数値はモル比である)
PGME ・・・プロピレングリコールモノメチルエーテル
下記表3〜6に示した材料を下記表3〜6に記載の質量部で配合して着色組成物を製造した。
なお、有機溶剤Eとは、着色組成物中に含まれる全有機溶剤を意味する。また、エステル系溶剤E1とは、25℃における表面張力が25mN/m以上35mN/m以下のエステル系溶剤を意味する。また、有機溶剤E2とは、25℃における表面張力が25mN/m未満の有機溶剤を意味する。
(樹脂)
P−1:上述した樹脂
P−2:下記構造の樹脂(重量平均分子量=11000、主鎖に付記した数値はモル比である)
M−4:下記構造の化合物の混合物(左側の化合物:中央の化合物:右側の化合物=40:20:40(質量比))
M−4:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
(界面活性剤)
S−1:下記混合物(Mw=14000、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。)
(光重合開始剤)
I−1:下記化合物
I−3:IRGACURE−OXE03(BASF社製)
(シランカップリング剤)
KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製)
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製)
エッチング法を用いて、大きさ4mm×5mm、深さ1μmの段差(凹部)パターンを、エッチング法を用いて8インチ(1インチ=2.54cm)シリコンウエハの全面に碁盤目状に形成した。段差と段差の間は2.0mmとした。
段差パターンを形成したシリコンウエハ上に、着色組成物をスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒加熱した。その後、さらにホットプレートを用いて200℃で300秒加熱した。
シリコンウエハの中心とシリコンウエハ外周部との中間に位置する段差を選択し、この段差の角部を光学顕微鏡(50倍)で観察した。段差の角部は、4箇所ある角部のうち、シリコンウエハの中心から最も離れた部分の角部を観察し、以下の基準でストリエーションを評価した。
A:ストリエーションが観察されなかった。
B:0.5cm未満のストリエーションが観察された。
C:0.5cm以上1cm未満のストリエーションが観察された。
D:1cm以上のストリエーションが観察された。
8インチシリコンウエハ上に、感光性樹脂組成物であるCT−2010(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成した。塗布膜を220℃のオーブンで60分間加熱処理した。尚、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の塗布膜の膜厚が1.0μmとなるように調整した。以上のようにして、下塗り層付シリコンウエハを得た。
各着色組成物を、上記で得た下塗り層付シリコンウエハ上に、ポストベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布(スピンコート)し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、パターン露光を行った。パターン露光は、21行×19列のマトリックス状に配列されたパターンの計399箇所に行なった。このとき、マトリックスのうちの上記21行は、最小露光量を500J/m2とし、500J/m2から500J/m2間隔で1行ごとに露光量を増加させた。また、上記19列は、焦点距離最適値(Focus 0.0μm)を中心として0.1μm間隔で焦点距離を変化させた。すなわち、中央1列を焦点距離最適値とし、1列ごとに焦点距離を変化させた条件とし、2.0μm角の正方形ピクセルパターンが4mm×3mmの範囲内に配列するように画像形成されるフォトマスクを用いた。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、シリコンウエハ上に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを純水でリンス処理し、その後スピン乾燥した。さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、着色パターン(着色画素)を有するシリコンウエハを得た。
<評価>
上記で得られたシリコンウエハに形成されている着色パターンを、測長SEM(走査電子顕微鏡)((株)日立製作所製 S−9260走査電子顕微鏡)を用いて測定し、評価した。評価基準を下記に示す。A、Bは実用レベルである。
<評価基準>
A:未露光部に溶解残渣は観察されなかった。
B:未露光部であって、パターンのすその部分のみに溶解残渣が観察された。
C:未露光部の至るところに溶解残渣が多く観察された。
Claims (18)
- 着色剤Aと、樹脂Bと、重合性化合物Cと、光重合開始剤Dと、有機溶剤Eとを含む着色組成物であって、
前記有機溶剤Eは、25℃における表面張力が25mN/m以上35mN/m以下のエステル系溶剤E1と、25℃における表面張力が25mN/m未満の有機溶剤E2とを含み、前記エステル系溶剤E1の質量と、前記有機溶剤E2の質量との比が、エステル系溶剤E1の質量:有機溶剤E2の質量=60:40〜30:70であり、
前記有機溶剤Eの全質量中に、前記エステル系溶剤E1と前記有機溶剤E2とを合計で50質量%以上含有し、
前記着色剤Aが、カラーインデックス ピグメントブルー15:6およびカラーインデックス ピグメントバイオレット23の少なくとも一方を含み、
前記有機溶剤E2は酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、および、酢酸ブチルから選ばれる少なくとも1種であり、
前記着色剤Aの含有量が、着色組成物中の全固形分に対して30質量%以上である、着色組成物。 - 前記有機溶剤E2の沸点が50〜135℃である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記エステル系溶剤E1の沸点が140〜180℃である、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記有機溶剤E2は25℃の水100gに対する溶解度が30g以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記エステル系溶剤E1は、エーテル結合とエステル結合とを有する化合物であり、
前記有機溶剤E2は、エステル結合を有する化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 前記エステル系溶剤E1はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよび3−エトキシプロピオン酸エチルから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記有機溶剤E2は下記式(E2−1)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物;
Re1−C(=O)−O−Re2 ・・・(E2−1)
式中、Re1およびRe2は、それぞれ独立して、炭化水素基を表す。 - 前記有機溶剤Eはケトン系溶剤E3を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記有機溶剤Eの25℃における表面張力が22mN/m以上29mN/m以下である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物は前記有機溶剤Eを40〜95質量%含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記重合性化合物Cは酸基を有する重合性化合物を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 赤色カラーフィルタ、緑色カラーフィルタ、または、青色カラーフィルタの製造に用いられる、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 青色カラーフィルタの製造に用いられる、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色剤Aが、カラーインデックス ピグメントブルー15:6およびカラーインデックス ピグメントバイオレット23のみからなる、請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーインデックス ピグメントレッド81:2を含有しない、請求項1〜14のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 25℃における表面張力が25mN/m以上の化合物であって、エステル結合を有しないエーテル化合物であるエーテル系溶剤E4を更に含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体に塗布する工程を含む、膜の製造方法。
- 更に、パターンを形成する工程を含む、請求項17に記載の膜の製造方法。
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