JP6824195B2 - 着色組成物、着色組成物の製造方法、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子、および、画像表示装置 - Google Patents
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Description
また、カラーフィルタは、表面に保護層などを形成して用いることがある。本発明者らの検討によれば、カラーフィルタの表面に保護層などを形成した場合、保護層などを形成しない場合に比べて、耐光性が低下しやすいことが分かった。
よって、本発明の目的は、耐光性に優れた膜などを製造可能な着色組成物、着色組成物の製造方法、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子および画像表示装置を提供することにある。
<1> 黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料と、ハロゲン化フタロシアニン顔料と、酸価が40mgKOH/g以上である分散剤と、硬化性化合物とを含む、着色組成物。
<2> 黄色顔料がイソインドリン系黄色顔料である、<1>に記載の着色組成物。
<3> ハロゲン化フタロシアニン顔料が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料である、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 黄色顔料の表面を被覆する樹脂の酸価が40〜200mgKOH/gである、<1>〜<3>のいずれかに記載の着色組成物。
<5> 黄色顔料の表面を被覆する樹脂の酸価と、分散剤の酸価との差が、100mgKOH/g以下である、<4>に記載の着色組成物。
<6> 黄色顔料の表面を被覆する樹脂の重量平均分子量が5000〜40000である、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色組成物。
<7> 更に、塩基性基を有する顔料誘導体を含む、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8> 塩基性基が、アミノ基である、<7>に記載の着色組成物。
<9> 硬化性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を含み、さらに、光重合開始剤を含有する、<1>〜<8>のいずれかに記載の着色組成物。
<10> <1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物の製造方法であって、
酸価が40mgKOH/g以上である分散剤の存在下で、黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料、および、ハロゲン化フタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも1種を分散する工程を含む、着色組成物の製造方法。
<11> <1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物を用いたカラーフィルタ。
<12> <1>〜<9>のいずれかに記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
<13> <11>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<14> <11>に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において光とは、活性光線または放射線を意味する。また、「活性光線」または「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などでの露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線での描画も露光に含める。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)で測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明において、顔料は、特定の溶剤に対して溶解しにくい不溶性の化合物を意味する。典型的には、組成物中に粒子として分散された状態で存在する化合物を意味する。ここで、溶剤とは、例えば後述する溶剤の欄で例示する溶剤が挙げられる。本発明に用いられる顔料は、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ−トに対し溶解しにくい不溶性の化合物であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料と、ハロゲン化フタロシアニン顔料と、酸価が40mgKOH/g以上である分散剤と、硬化性化合物とを含む。
上記構成の着色組成物を用いることで、耐光性に優れた膜を製造できる。特に、本発明の着色組成物により得られる膜は、光照射でのハロゲン化フタロシアニン顔料の退色を抑制して、緑色の分光の変動を抑制でき、緑色のカラーフィルタとして好ましい特性を有している。このような本発明の効果が得られるメカニズムとしては、以下であると推測する。
黄色顔料と、ハロゲン化フタロシアニン顔料とを含む着色組成物を用いて形成した膜に対して光を照射すると、光照射によって励起した黄色顔料と、ハロゲン化フタロシアニン顔料とが相互作用して、耐光性が低下すると推測される。特に、励起して活性化した黄色顔料がハロゲン化フタロシアニン顔料と反応し、ハロゲン化フタロシアニン顔料が退色し易いと推測される。また、黄色顔料と、ハロゲン化フタロシアニン顔料とを含む着色組成物を用いて形成した膜の表面に、さらに保護層などを形成して上記膜を空気などから遮蔽した場合においては、ハロゲン化フタロシアニン顔料や、黄色顔料の励起状態が酸素によりクエンチされにくい。このため、光照射により活性化された状態が持続し、黄色顔料と、ハロゲン化フタロシアニン顔料とが、さらに反応しやすく、耐光性が特に低下しやすいと推測される。
本発明によれば、黄色顔料の表面の少なくとも一部を樹脂で被覆して用い、かつ、酸価が40mgKOH/g以上である分散剤を用いることにより、光照射後の黄色顔料とハロゲン化フタロシアニン顔料との相互作用を制御することができ、その結果、ハロゲン化フタロシアニン顔料の退色などを抑制して優れた耐光性が得られると推測される。また、本発明の着色組成物を用いて形成した膜の表面に保護層などを形成した場合であっても、分解反応が抑制され、優れた耐光性が得られる。さらには、針状結晶の発生などが生じにくい膜を製造することもできる。
なお、従来は、顔料の分散性や、顔料自体の耐久性を向上させる目的で、顔料の表面を樹脂で被覆することがあったが、黄色顔料を樹脂で被覆することで、併用するハロゲン化フタロシアニン顔料の退色を抑制できることは、従来の被覆顔料からは予期し得ない顕著な効果である。
本発明の着色組成物は、黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料を含む。なお、本発明の被覆顔料は、粉体の状態で、黄色顔料の表面に樹脂が化学的または物理的に吸着してなる材料であって、樹脂で被覆されていない黄色顔料(未加工の黄色顔料ともいう)を、溶剤と分散剤を含む組成物中に分散させた材料とは異なるものである。すなわち、本発明の被覆顔料は、黄色顔料に対して、乾式または湿式で樹脂を作用させて、黄色顔料の表面の少なくとも一部を樹脂で被覆して、その後、必要に応じて乾燥させて粉体として得られるものである。
ここで、樹脂の被覆率は、被覆顔料から樹脂が遊離する割合(遊離率)を測定する事で、算出することができる。また、樹脂の遊離量は、被覆顔料を、1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄して算出することができる。具体的には、被覆顔料10gを、1−メトキシ−2−プロパノール100ml中に投入し、振とう機で、室温で3時間、振とうさせる。次に、遠心分離機により80,000rpmで8時間かけて粒子を沈降させ、上澄み液部分の固形分を乾燥法から求める。そして、加工色素から遊離した樹脂の質量を求め、初期の処理に使用した樹脂の質量との比から、遊離率(%)を算出する。
市販されている加工色素の遊離率は、以下の方法で測定できる。即ち、黄色顔料を溶解する溶剤(例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、蟻酸、硫酸など)で、被覆顔料全体を溶解した後に、樹脂と黄色顔料とを、溶解性の差を利用して有機溶剤で分離して、「初期の処理に使用した樹脂の質量」として算出する。別途、被覆顔料を1−メトキシ−2−プロパノールで洗浄して、得られた上記の遊離量を、この「初期の処理に使用した樹脂の質量」で除して遊離率(%)を求める。
樹脂の遊離率は小さいほど黄色顔料への被覆率が高く、優れた耐光性が得られやすい。樹脂の遊離率の好ましい範囲は30%以下、より好ましくは20%以下、最も好ましくは15%以下である。理想的には0%である。
以下、被覆顔料について詳細に説明する。
黄色顔料は、無機顔料および有機顔料のいずれでもよく、有機顔料が好ましい。有機顔料としては、アゾ系黄色顔料、ピラゾロン系黄色顔料、ベンズイミダゾロン系黄色顔料、キノキサリン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、イソインドリノン系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、アントラキノン系黄色顔料などが挙げられる。黄色顔料としては、例えば以下が挙げられる。
C.I.ピグメントイエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等、
また、黄色顔料は、特開2013−54339号公報、特開2014−26228号公報に記載のキノフタロン化合物を用いることもできる。
本発明において、黄色顔料を被覆する樹脂(以下、被覆樹脂ともいう)は、顔料に吸着しうる基(顔料吸着性基ともいう)を有することが好ましい。顔料吸着性基としては、酸基、色素構造、複素環構造、非環式ヘテロ原子含有基などが挙げられる。顔料吸着性基は、樹脂の主鎖に有していてもよく、側鎖に有していてもよい。樹脂の側鎖に有していることが好ましい。すなわち、被覆樹脂は、顔料吸着性基を側鎖に有する繰り返し単位を有する樹脂であることが好ましい。
色素構造としては、フタロシアニン系、アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系、ピラゾロン系、ベンズイミダゾロン系、キノキサリン系、アゾメチン系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、アントラキノン系などの色素に由来する色素構造が好ましい一例として挙げられる。
複素環構造としては、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンゾイミダゾロン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノンが好ましい一例として挙げられる。
非環式ヘテロ原子含有基としては、窒素原子を有する基が挙げられ、ウレア基、イミド基、アミド基、スルホンアミド基が好ましい一例として挙げられる。ウレア基としては、−NR100CONR101R102が挙げられる。R100、R101、およびR102は各々独立に、水素原子、アルキル基またはアリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましい。R100およびR101は、水素原子が好ましい。R102は、アルキル基またはアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
また、被覆樹脂は、酸基を有する繰り返し単位を、樹脂の全繰り返し単位中に、1〜50質量%含有することが好ましい。下限は、5質量%以上がより好ましく、10質量%以上が更に好ましい。上限は、40質量%以下とすることもでき、35質量%以下とすることもでき、30質量%以下とすることもできる。
本発明において、被覆樹脂は、架橋構造を有する単環の脂肪族環、および、単環の芳香族炭化水素環(好ましくはベンゼン環)から選ばれる少なくとも1種を有することが好ましい。
また、被覆樹脂の酸価と、分散剤の酸価の差は、100mgKOH/g以下が好ましい。下限は、0mgKOH/g以上とすることもできる。上限は、80mgKOH/g以下がより好ましく、70mgKOH/g以下が更に好ましい。酸価の差が上記範囲であれば、膜中の現像液染み込みの差が小さくなり、フォトリソパターニングにおいて、良好な解像性が得られる。
なお、本発明において、酸価とは、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数を表したものである。
本発明の被覆顔料は、黄色顔料に対して、乾式または湿式で樹脂(好ましくは、顔料吸着性基を有する樹脂)を作用させて、黄色顔料の表面の少なくとも一部を樹脂で被覆し、その後乾燥して製造できる。
また、本発明の被覆顔料は、黄色顔料に対して、乾式または湿式で樹脂(好ましくは、顔料吸着性基を有する樹脂)を作用させて、黄色顔料の表面の少なくとも一部を樹脂で被覆し、その後乾燥して得られたものであることが好ましい。
本発明の着色組成物は、ハロゲン化フタロシアニン顔料を含む。ハロゲン化フタロシアニン顔料は、表面の少なくとも一部が樹脂で被覆されていてもよく、樹脂で被覆されていていなくてもよい。
<1> フタロシアニン1分子中のハロゲン原子の平均個数が8〜12個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。この態様において、X1〜X16は、塩素原子、臭素原子、水素原子を1個以上含むことが好ましい。また、X1〜X16は、塩素原子が0〜4個、臭素原子が8〜12個、水素原子が0〜4個であることが好ましい。具体例としては、特開2007−284592号公報の段落番号0013〜0039、0084〜0085の記載を参酌することができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
<2> フタロシアニン1分子中のハロゲン原子の平均個数が10〜14個であり、臭素原子の平均個数が8〜12個であり、塩素原子の平均個数が2〜5個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。具体例としては、WO2015/118720公報に記載の化合物が挙げられる。
また、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料以外のハロゲン化フタロシアニン顔料としては、C.I.ピグメントグリーン7,36,37などが挙げられ、これらを用いることもできる。
本発明の着色組成物は、上述した被覆顔料100質量部に対して、ハロゲン化フタロシアニン顔料を100〜600質量部含有することが好ましく、150〜500質量部含有することがより好ましく、200〜450質量部含有することがさらに好ましい。被覆顔料とハロゲン化フタロシアニン顔料との割合が上記範囲であれば、本発明の効果がより顕著に得られやすい。
本発明の着色組成物は、樹脂で被覆されていない黄色顔料を含んでもよい。また、本発明の着色組成物は樹脂で被覆されていない黄色顔料を実質的に含まない構成とすることもできる。樹脂で被覆されていない黄色顔料を実質的に含まないとは、例えば、樹脂で被覆されていない黄色顔料の含有量が、着色組成物の全固形分に対し、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下がさらに好ましい。
本発明の着色組成物は、上述した被覆顔料、ハロゲン化フタロシアニン顔料および黄色顔料以外の着色剤(他の着色剤)をさらに用いることができる。他の着色剤は、染料および顔料のいずれでもよく、両者を併用してもよい。また、他の着色剤が顔料の場合、樹脂で被覆して用いてもよい。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を挙げることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、平均粒子径がなるべく小さい顔料の使用が好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、上記顔料の平均粒子径は、0.01〜0.1μmが好ましく、0.01〜0.05μmがより好ましい。
C.I.ピグメントグリーン 10
C.I.ピグメントオレンジ 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73
C.I.ピグメントレッド 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279
C.I.ピグメントバイオレット 1,19,23,27,32,37,42
C.I.ピグメントブルー 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80
本発明の着色組成物は、フタルイミド化合物を含有することが好ましい。フタルイミド化合物を含有することで、針状結晶の発生などを抑制することができる。
フタルイミド化合物は、下記一般式(PI)で表される化合物であることが好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられ、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
A1〜A4の少なくとも一つは、塩素原子、および、臭素原子から選ばれることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。また、A1〜A4の全てが、塩素原子、および、臭素原子から選ばれることがより好ましく、A1〜A4の全てが、臭素原子であることがより好ましい。
また、ハロゲン化フタロシアニン顔料100質量部に対し、フタルイミド化合物を0.1〜10質量部含有することが好ましく、1〜5質量部含有することがより好ましい。
フタルイミド化合物は、1種であってもよく、2種以上であってもよい。2種以上含む場合は、合計が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、酸価が40mgKOH/g以上の分散剤を含む。本発明の着色組成物が、酸価が40mgKOH/g以上の分散剤を含むことで、耐光性に優れた膜を製造することができる。上記分散剤の酸価は、40〜250mgKOH/gが好ましく、40〜200mgKOH/gがより好ましく、40〜150mgKOH/gがさらに好ましい。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとしては、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なかでも、未露光部の現像除去性の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物が好ましい。
スルホン酸基を有するビニルモノマーとしては、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられる。
リン酸基を有するビニルモノマーとしては、リン酸モノ(2−アクリロイルオキシエチルエステル)、リン酸モノ(1−メチル−2−アクリロイルオキシエチルエステル)などが挙げられる。
また、酸基を有する繰り返し単位としては、特開2008−165059号公報の段落番号0067〜0069の記載を参酌でき、この内容は本明細書に含まれる。
本発明において塩基強度pKbとは、水温25℃でのpKbをいい、塩基の強さを定量的に表すための指標のひとつであり、塩基性度定数と同義である。塩基強度pKbと、後述の酸強度pKaとは、pKb=14−pKaの関係にある。
上記繰り返し単位(i)は、オリゴイミン系樹脂における主鎖部を形成することが好ましい。主鎖部の数平均分子量、すなわち、オリゴイミン系樹脂から、上記側鎖(ii)を除いた部分の数平均分子量は、100〜10,000が好ましく、200〜5,000がさらに好ましく、300〜2,000が最も好ましい。主鎖部の数平均分子量は、核磁気共鳴分光法で測定した末端基と主鎖部の水素原子積分値の比率から求めるか、原料であるアミノ基を含有するオリゴマー又はポリマーの分子量の測定により求めることができる。
分散剤の具体例としては、楠本化成株式会社製「DA−7301」、BYKChemie社製「Disperbyk−101(ポリアミドアミン燐酸塩)、107(カルボン酸エステル)、110(酸基を含む共重合物)、111(リン酸系分散剤)、130(ポリアミド)、161、162、163、164、165、166、170(高分子共重合物)、BYK−P104、P105(高分子量不飽和ポリカルボン酸)」、EFKA社製「EFKA4047、4050〜4165(ポリウレタン系)、EFKA4330〜4340(ブロック共重合体)、4400〜4402(変性ポリアクリレート)、5010(ポリエステルアミド)、5765(高分子量ポリカルボン酸塩)、6220(脂肪酸ポリエステル)、6745(フタロシアニン誘導体)、6750(アゾ顔料誘導体)」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821、PB822、PB880、PB881」、共栄社化学社製「フローレンTG−710(ウレタンオリゴマー)、ポリフローNo.50E、No.300(アクリル系共重合体)」、楠本化成社製「ディスパロンKS−860、873SN、874、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポリエーテルエステル)、DA−703−50、DA−705、DA−725」、花王社製「デモールRN、N(ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物)、ホモゲノールL−18(高分子ポリカルボン酸)、エマルゲン920、930、935、985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)、アセタミン86(ステアリルアミンアセテート)」、日本ルーブリゾール(株)製「ソルスパース5000(フタロシアニン誘導体)、22000(アゾ顔料誘導体)、13240(ポリエステルアミン)、3000、12000、17000、20000、27000(末端部に機能部を有する高分子)、24000、28000、32000、38500(グラフト型高分子)」、森下産業(株)製「EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450」、サンノプコ(株)製「ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100」、(株)ADEKA製「アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123」、および三洋化成(株)製「イオネット(商品名)S−20」等が挙げられる。また、アクリベースFFS−6752(藤倉化成(株)製)、アクリベースFFS−187(藤倉化成(株)製)、アクリキュアーRD−F8((株)日本触媒製)、サイクロマーP((株)ダイセル製)を用いることもできる。
なお、上記分散剤で説明した樹脂については、分散剤以外の用途で使用することもできる。例えば、バインダーとして用いることもできる。
本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することができる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の着色組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)基、メチロール基等を有する化合物が挙げられ、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物が好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
本発明において、硬化性化合物は、重合性化合物が好ましく、ラジカル重合性化合物がより好ましい。ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などが挙げられる。
本発明において、重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。重合性化合物が光ラジカル重合性化合物の場合は、モノマーが好ましい。
重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上が更に好ましい。
重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜0108、特開2013−29760号公報の段落0227、特開2008−292970号公報の段落番号0254〜0257に記載の化合物を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120等が挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学工業社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
また、重合性化合物の含有量は、硬化性化合物の全質量に対して、10〜100質量%が好ましく、30〜100質量%がより好ましい。
本発明では、硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基を有する化合物は、1分子内にエポキシ基を2〜100個有することが好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。
脂肪族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、脂肪族環に直接結合(単結合)してなる化合物が好ましい。芳香族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、芳香族環に、連結基を介して結合してなる化合物が好ましい。連結基は、アルキレン基、または、アルキレン基と−O−との組み合わせからなる基が好ましい。
また、エポキシ基を有する化合物は、2以上の芳香族環が炭化水素基で連結した構造を有する化合物を用いることもできる。炭化水素基は、炭素数1〜6のアルキレン基が好ましい。エポキシ基は、上記連結基を介して連結していることが好ましい。
また、エポキシ基を有する化合物の含有量は、硬化性化合物の全質量に対して、1〜80質量%が好ましく、1〜50質量%がより好ましく、1〜30質量%がさらに好ましい。
また、重合性化合物と、エポキシ基を有する化合物とを併用する場合、重合性化合物と、エポキシ基を有する化合物との質量比は、重合性化合物:エポキシ基を有する化合物=100:1〜100:400が好ましく、100:1〜100:100がより好ましく、100:1〜100:50がさらに好ましい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物などが挙げられる。多官能チオール化合物は安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式(T1)
本発明の着色組成物は、さらに光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0265〜0268を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nm又は405nm等の光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
光重合開始剤は、必要に応じて2種以上を組み合わせて使用しても良い。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。酸基としては、スルホ基、カルボキシル基及びその4級アンモニウム塩基などが挙げられる。塩基性基としては、アミノ基などが挙げられる。
Bは単結合、または、(t+1)価の連結基を表し、
Cは、単結合、−NH−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−、または、−SO2−を表し、
Dは、単結合、アルキレン基、または、アリーレン基を表し、
Eは、−SO3Hもしくはその塩、−CO2Hもしくはその塩、または、−N(Rpa)(Rpb)を表し、
RpaおよびRpbは、各々独立して、アルキル基またはアリール基を表し、RpaおよびRpbは互いに連結して環を形成してもよく、
tは1〜5の整数を表す;
Rp2は、ハロゲン原子、アルキル基またはヒドロキシル基を表し、
Rp3は、単結合、−NH−、−CONH−、−CO2−、−SO2NH−、−O−、−S−、または、−SO2−を表し、
sは、0〜4の整数を表し、sが2以上の場合、複数のRp2は、互いに同じであっても、異なっていてもよく、
*はBとの連結部を表す。
Rp2は、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子が最も好ましい。
(t+1)価の連結基は、特に、下記構造式(PA−4)〜(PA−9)で表される連結基が好ましい。*はAおよびCとの連結部を表す。
一般式(P)中、Eが、−SO3Hの塩、または、−CO2Hの塩を表す場合、塩を形成する原子または原子団としては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムなどが好ましい。
上記tは1または2が好ましい。
本発明の着色組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報0050〜0090段落および0289〜0295段落に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K等が挙げられる。
界面活性剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤としては、一分子中に少なくとも2種の反応性の異なる官能基を有するシラン化合物も好ましく、特に、官能基としてアミノ基とアルコキシ基とを有するものが好ましい。このようなシランカップリング剤としては、例えば、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名 KBM−602)、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−トリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名 KBM−603)、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−トリエトキシシラン(信越化学工業社製、商品名 KBE−602)、γ−アミノプロピル−トリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名 KBM−903)、γ−アミノプロピル−トリエトキシシラン(信越化学工業社製、商品名 KBE−903)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、商品名 KBM−503)等がある。シランカップリング剤の詳細については、特開2013−254047号公報の段落番号0155〜0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することも好ましい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載のものを挙げることができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は2種以上を混合して使用してもよい。本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して製造することができる。
着色組成物の製造に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解および/または分散した後に逐次配合してもよい。
本発明の着色組成物の製造方法は、酸価が40mgKOH/g以上である分散剤の存在下で、黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料、および、ハロゲン化フタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも1種を分散する工程を含むことが好ましい。
上記分散工程は、必要に応じて、溶剤及び/又は顔料誘導体を更に加えて行ってもよい。
上記分散工程は、ビーズミル等の分散装置を用いて行うことができる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一な組成物の調製や、平滑な膜の形成など阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の着色組成物を用いてなるものである。本発明のカラーフィルタの膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上が更に好ましい。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や、画像表示装置などに用いることができる。
本発明のパターン形成方法は、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
また、ドライエッチング法でのパターン形成は、着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
着色組成物層を形成する工程では、着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。
本発明におけるパターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
<<露光工程>>
次に、着色組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液にはアルカリ剤として無機アルカリ性化合物を用いてもよい。無機アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤の例としては、上述した硬化性組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層に、パターニングされたフォトレジスト層を形成し、このフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いてエッチングするなどの方法で行うことができる。
具体的には、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成することが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
また、以下においてPGMEAは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの略称である。
重量平均分子量は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、得られた溶液を25℃において、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業製)を用いて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点 を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプルの質量(g)(固形分換算)
黄色顔料50部、塩化ナトリウム(オシオミクロンMS−5 赤穂化成社製)500部、被覆樹脂5部、及びジエチレングリコール100部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、9時間混練した。次に、この混合物を約3リットルの水中に投入し、ハイスピードミキサーで約1時間攪拌した後に、ろ過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き、乾燥して被覆顔料1〜15を得た。
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(イソインドリン系顔料)
PY138:C.I.ピグメントイエロー138(キノフタロン系顔料)
PY150:C.I.ピグメントイエロー150(アゾメチン系顔料)
PY129:C.I.ピグメントイエロー129(アゾメチン系顔料)
PY139:C.I.ピグメントイエロー139(イソインドリン系顔料)
(被覆樹脂)
下記構造(各繰り返し単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、各繰り返し単位の含有量〔質量%〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、繰り返し部位の繰り返し数を示す。)
A−1: 重量平均分子量=30000、酸価=100mgKOH/g
A−2: 重量平均分子量=15000、酸価=80mgKOH/g
A−3: 重量平均分子量=10000、酸価=70mgKOH/g
A−4: 重量平均分子量=5000、酸価=100mgKOH/g
A−5: 重量平均分子量=10000、酸価=100mgKOH/g
D−1: 重量平均分子量=25000、酸価=45mgKOH/g
D−2: 重量平均分子量=20000、酸価=75mgKOH/g
(分散液DY−1〜DY−19)
下記の成分を混合し、得られた混合液を、循環型分散装置(ビーズミル)として寿工業株式会社製のウルトラアペックスミル(商品名)を用いて分散処理を行って、分散液DY−1〜19を得た。
(成分)
下記表に示す被覆顔料または黄色顔料: 364部
下記表に示す分散剤(30%PGMEA溶液): 571部
顔料誘導体(S−1): 64.0部
PGMEA: 2000部
(分散液DG−1〜DG−10)
下記の成分を混合し、得られた混合液を、循環型分散装置(ビーズミル)として寿工業株式会社製のウルトラアペックスミル(商品名)を用いて分散処理を行って、分散液DG−1〜10を得た。
(成分)
下記表に示すハロゲン化フタロシアニン顔料: 420部
下記表に示す分散剤(30%PGMEA溶液): 462部
顔料誘導体(S−1): 52.0部
PGMEA: 2077部
被覆顔料1〜15:上記の方法で製造した被覆顔料
PY185:C.I.ピグメントイエロー185(イソインドリン系顔料)
G1:C.I.ピグメントグリーン58(商品名:DIC社製FASTOGEN Green A110
G2〜G7:表4に示すハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料。合成例は後述する。
顔料誘導体S−1:下記構造
D−1:重量平均分子量=25000、酸価=45mgKOH/g
D−2:重量平均分子量=20000、酸価=75mgKOH/g
D−3:重量平均分子量=24000、酸価=20mgKOH/g
D−3:重量平均分子量=23000、酸価=30mgKOH/g
塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素74部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色素顔料を得た。得られた緑色素顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後、80℃の水1800部に取り出して、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料G2を得た。
得られたハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料G2は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフでのハロゲン含有量分析から、ハロゲンと水素の原子比は14:2であった。
ハロゲンと水素の原子比を下記表のように変更した以外は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料G2と同様の方法でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料G3〜7を合成した。
下記の成分を混合して、着色組成物を調製した。
(成分)
・PGMEA: 16.87部
・アルカリ可溶性樹脂B−1(44質量%PGMEA溶液): 0.99部
・重合性化合物(新中村化学工業社製 商品名「NKエステルA―TMMT」): 2.28部
・界面活性剤W−1(0.2質量%PGMEA溶液、シロキサン系): 4.17部(固形分0.0083部)
・光重合開始剤(BASF社製 商品名「IRGACURE OXE−02」): 1.31部
・エポキシ化合物((株)ダイセル製 商品名「EHPE3150」): 0.34部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール): 0.01部
・黄色顔料分散液: 22.95部(固形分4.59部)
・ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料分散液: 51.08部(固形分10.34部)
ソーダガラス(75mm×75mm正方、厚さ1.1mm)上に、各着色組成物をスピンコーター(H−360S[商品名]、ミカサ(株)製)で塗布した。次いで、ホットプレ−トを用いて、100℃で2分間プリベークして塗布膜を得た。
得られた塗布膜について、ウシオ電機(株)製の超高圧水銀ランプ(「USH−500BY」(商品名))により1000mJ/cm2で露光した。続いて、露光後の塗布膜を、空気雰囲気下のホットプレート上で、200℃で5分加熱して、膜厚0.5μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜について、大塚電子(株)製「MCPD−3000」(商品名)を用い、400nm〜700nmの範囲の光透過率(透過率)を測定した。試験は各試料につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。
(耐光性1)
上記で作製した硬化膜に紫外線カットフィルター(アズワン社製KU−1000100[商品名])を装着し、耐光試験機(スガ試験機(株)製Xenon Weather Meter SX75[商品名])を用いて500万lxhの光を50時間で照射して、耐光性試験を行った。硬化膜の温度(試験装置内温度)は63℃に設定した。試験装置内の相対湿度は50%とした。耐光性試験の後、硬化膜の透過率の変化量により、以下の基準により耐光性の評価を行った。
試験は、同様の条件で作製された硬化膜につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。なお、透過率の変化量とは、波長が600nm〜700nmの範囲において、もっとも透過率変化量が大きい波長についての変化量(耐光性試験前の透過率(%)−耐光性試験後の透過率(%))を指す。
5:透過率の変化量が±3%以下。
4:透過率の変化量が±3%を超えて、±5%以下。
3:透過率の変化量が±5%を超えて、±7%以下。
2:透過率の変化量が±7%を超えて、±10%以下。
1:透過率の変化量が±10%を超えている。
上記で作製した硬化膜上に、化学蒸着(CVD)法で100nmのSiO2膜を蒸着させた。得られた蒸着処理済み硬化膜に、紫外線カットフィルター(アズワン社製KU−1000100[商品名])を装着し、耐光試験機(スガ試験機(株)製Xenon Weather Meter SX75[商品名])を用いて500万lxhの光を50時間で照射して、耐光性試験を行った。硬化膜の温度(試験装置内温度)は63℃に設定した。試験装置内の相対湿度は50%とした。耐光性試験の後、硬化膜の透過率の変化量により、以下の基準により耐光性の評価を行った。試験は、同様の条件で作製された硬化膜につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。上記同様、透過率の変化量とは、波長が600nm〜700nmの範囲において、もっとも透過率変化量が大きい波長についての変化量を指す。
5:透過率の変化量が±3%以下。
4:透過率の変化量が±3%を超えて、±5%以下。
3:透過率の変化量が±5%を超えて、±7%以下。
2:透過率の変化量が±7%を超えて、±10%以下。
1:透過率の変化量が±10%を超えている。
<<カラーフィルタの製造>>
(第1の着色層(緑色層)の形成)
上記で得られた着色組成物を、塗布後の膜厚が0.5μmになるように、下塗り層付き200mm(8インチ)シリコンウェハ上に東京エレクトロン製Act8[商品名]を用いてスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、100℃で2分間加熱して硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対し、i線ステッパー露光装置「FPA−3000i5+」(商品名、Canon(株)製)を用い、1.0μm四方のパターンを、マスクを介して露光した。このとき、露光量は下記ポストベーク処理後のパターンサイズが1.0μmになるときの露光量(Eopt)を事前に計測し、その露光量を用いた。
次いで、露光後の硬化膜に対し、現像装置(東京エレクトロン製Act8[商品名])を使用し現像性の評価を行った。現像液には水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間シャワー現像を行った。その後、純水を用いたスピンシャワーにてリンスを行い、パターンを得た。次いで、ホットプレート上で、220℃で5分間のポストベーク処理を行った。
上記で得られた第1の着色層(緑色層)に、下記の青色着色組成物を、乾燥及びポストベーク後の厚みが0.40μmになるように塗布し、乾燥して、第1の着色層(緑色層)上に、第2の着色層(青色層)が形成された硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対し、i線ステッパー露光装置「FPA−3000i5+」(商品名、Canon(株)製)を用い、1.0μm四方のパターンを、マスクを介して露光した。第1の着色層形成時と同様に、露光量は下記ポストベーク処理後のパターンサイズが1.0μmになるときの露光量(Eopt)を事前に計測し、その露光量を用いた。このとき、第2の着色層が、第1の着色層が存在しない部分(第1の着色層作製時の未露光部であり、現像時に剥離された部分)に、第1の着色層と側面が接する位置にパターンができるよう露光操作を行った。
次いで、露光後の硬化膜に対し、現像装置(東京エレクトロン製Act8[商品名])を使用し現像性の評価を行った。現像液には水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間シャワー現像を行った。その後、純水を用いたスピンシャワーにてリンスを行い、パターンを得た。次いで、ホットプレート上で、220℃で5分間のポストベーク処理を行った。
これにより、第1の着色層(緑色層)と第2の着色層(青色層)が隣り合い、共に1.0μm四方のパターンを作製した。
第2の着色層のポストベーク後の基板と、さらに240〜260℃にて5分追加ベークした基盤を、測長走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−9260走査電子顕微鏡)を用いて20000倍に拡大して観察し、針状の結晶の発生度合いを以下の基準で判断した。
5:ポストベーク後(220℃/5分)及び、260℃/5分での追加ベーク後でも発生しない
4:ポストベーク後(220℃/5分)及び、250℃/5分での追加ベーク後でも発生しないが、260℃/5分での追加ベーク後は針状結晶が発生する。
3:ポストベーク後(220℃/5分)及び、240℃/5分での追加ベーク後でも発生しないが、250℃/5分での追加ベーク後は針状結晶が発生する。
2:ポストベーク後(220℃/5分)は針状結晶が発生しないが、240℃/5分での追加ベーク後は針状結晶が発生する。
1:ポストベーク後(220℃/5分)に針状結晶が発生する。
C.I.ピグメントブルー15:6 9.5部と、C.I.ピグメントバイオレット23 2.4部と、Disperbyk−161(BYKChemie社製)5.6部と、PGMEA 82.5部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合および分散して、青色顔料分散液を調製した。
上記の青色顔料分散液を用い、下記の成分を混合し、撹拌して青色着色組成物を調製した。
(成分)
青色顔料分散液: 51.2部
光重合開始剤(IRGACURE OXE−01(BASF(株)製)): 0.87部
重合性化合物:(KAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製)): 4.7部
アルカリ可溶性樹脂:ACA230AA ((株)ダイセル製): 7.4部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール): 0.002部
ノニオン系界面活性剤(パイオニンD−6112−W(竹本油脂(株)製)): 0.19部
シランカップリング剤(KBM−602(信越化学(株)製)のシクロヘキサノン0.9%溶液):
10.8部
PGMEA: 14.3部
シクロヘキサノン: 6.4部
フッ素系界面活性剤:下記混合物(Mw=14000)のシクロヘキサノン0.2%溶液: 4.2部
これに対し、比較例は、耐光性に劣っていた。特に、封止耐光性(耐光性2)が劣っていた。
Claims (18)
- 黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料と、
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、
酸価が40mgKOH/g以上である分散剤と、
硬化性化合物とを含み、
前記黄色顔料がC.I.ピグメントイエロー185であり、
前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂の重量平均分子量が5000〜40000であり、
前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の表面は樹脂で被覆されていない、着色組成物。 - 黄色顔料の表面の少なくとも一部が樹脂で被覆された被覆顔料と、
ハロゲン化フタロシアニン顔料と、
酸価が40mgKOH/g以上である分散剤と、
硬化性化合物とを含み、
前記黄色顔料がC.I.ピグメントイエロー185であり、
前記ハロゲン化フタロシアニン顔料の表面は樹脂で被覆されていない、着色組成物。 - 前記ハロゲン化フタロシアニン顔料が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料である、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂の酸価が40〜200mgKOH/gである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂の酸価と、前記分散剤の酸価との差が、100mgKOH/g以下である、請求項4に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂の重量平均分子量が5000〜40000である、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂の重量平均分子量が5000〜10000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂がグラフト共重合体である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記黄色顔料の表面を被覆する樹脂が脂肪族環および芳香族炭化水素環から選ばれる少なくとも1種を繰り返し単位の側鎖に有する樹脂である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に、塩基性基を有する顔料誘導体を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記塩基性基が、アミノ基である、請求項10に記載の着色組成物。
- 前記硬化性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を含み、
さらに、光重合開始剤を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 前記硬化性化合物は、更にエポキシ基を有する化合物を含み、
前記エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物と前記エポキシ基を有する化合物との質量比が、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物:エポキシ基を有する化合物=100:1〜100:400である、請求項12に記載の着色組成物。 - 請求項1に記載の着色組成物の製造方法であって、
酸価が40mgKOH/g以上である分散剤の存在下で、C.I.ピグメントイエロー185の表面の少なくとも一部が重量平均分子量が5000〜40000の樹脂で被覆された被覆顔料、および、樹脂で被覆されていないハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料から選ばれる少なくとも1種を分散する工程を含む、着色組成物の製造方法。 - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたカラーフィルタ。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項15に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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