JP6892927B2 - 着色組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する顔料Aと、
硬化性基を有する化合物と、を含む着色組成物であって、
着色組成物の全固形分中における顔料Aの含有量が40質量%以上である、着色組成物。
<2> 芳香族環基は、下記式(AR−1)で表される基である、<1>に記載の着色組成物;
式(AR−1)
R2は水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
n1は0〜4の整数を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表し、
Xが酸素原子または硫黄原子の場合は、mは1を表し、Xが窒素原子の場合は、mは2を表し、
波線はジケトピロロピロール骨格との結合部位を表す。
<3> 顔料Aは、下記式(1)で表される化合物である、<1>または<2>に記載の着色組成物;
R12およびR14はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
n11およびn13はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
X12およびX14はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表し、
X12が酸素原子または硫黄原子の場合は、m12は1を表し、X12が窒素原子の場合は、m12は2を表し、
X14が酸素原子または硫黄原子の場合は、m14は1を表し、X14が窒素原子の場合は、m14は2を表す。
<4> 顔料Aは、下記式(2)で表される化合物である、<1>または<2>に記載の着色組成物;
R12およびR14はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
n11およびn13はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
X12およびX14はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表し、
X12が酸素原子または硫黄原子の場合は、m12は1を表し、X12が窒素原子の場合は、m12は2を表し、
X14が酸素原子または硫黄原子の場合は、m14は1を表し、X14が窒素原子の場合は、m14は2を表す。
<5> 硬化性基を有する化合物は、エチレン性不飽和基を有する化合物およびエポキシ基を有する化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物。
<6> 硬化性基を有する化合物は、エチレン性不飽和基を有する樹脂を含む、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色組成物。
<7> 硬化性基を有する化合物は、エチレン性不飽和基を有する化合物を含み、かつ、更に光重合開始剤を含む、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8> 着色組成物は、エチレン性不飽和基を有するモノマーと、樹脂とを含み、
着色組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有するモノマーの質量M1と、着色組成物に含まれる樹脂の質量B1との比であるM1/B1が0.2以下である、<1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9> <1>〜<8>のいずれかに記載の着色組成物から得られる硬化膜。
<10> <1>〜<8>のいずれかに記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
<11> <9>に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
<12> <9>に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
<13> <9>に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光を意味するのみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含まれる。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の着色組成物は、
芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する顔料Aと、
硬化性基を有する化合物と、を含み、
着色組成物の全固形分中における上記顔料Aの含有量が40質量%以上であることを特徴とする。
また、顔料Aは従来の赤色顔料に比べて赤色の色価が高いため、従来の赤色顔料と同等の分光特性を達成するために必要とされる配合量よりも少ない配合量で所望の分光を達成することができるため、顔料以外の成分の配合量を高めることもでき、処方設計の自由度が高い。
また、顔料Aは組成物中における分散性にも優れる。顔料Aが有する上記の芳香族環基は、芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子が結合した基が導入されているので、芳香族環上のπ電子密度が増加して分散剤などとの相互作用性が向上したためであると推測される。
本発明の着色組成物は、芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する顔料Aを含有する。この顔料はジケトピロロピロール骨格を有する顔料である。
式(AR−1)
R2は水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
n1は0〜4の整数を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表し、
Xが酸素原子または硫黄原子の場合は、mは1を表し、Xが窒素原子の場合は、mは2を表し、
波線はジケトピロロピロール骨格との結合部位を表す。
R12およびR14はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
n11およびn13はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
X12およびX14はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表し、
X12が酸素原子または硫黄原子の場合は、m12は1を表し、X12が窒素原子の場合は、m12は2を表し、
X14が酸素原子または硫黄原子の場合は、m14は1を表し、X14が窒素原子の場合は、m14は2を表す。
置換基Tとして、次の基が挙げられる。アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1〜30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基)、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基、スルホン酸アミド基、イミド酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
また、着色組成物に含まれるジケトピロロピロール骨格を有する化合物の全質量中における顔料Aの割合は、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、95質量%以上であることが更に好ましく、実質的に顔料Aのみであることが特に好ましい。なお、着色組成物に含まれるジケトピロロピロール骨格を有する化合物が実質的に顔料Aのみである場合とは、着色組成物に含まれるジケトピロロピロール骨格を有する化合物の全質量中における顔料Aの割合が99質量%以上であることを意味し、99.5質量%以上であることが好ましく、99.9質量%以上であることが更に好ましく、顔料Aのみで構成されていることが特に好ましい。
また、着色組成物に含まれる着色剤の全質量中における顔料Aの割合は、60質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましい。上限は、90質量%以下とすることができる。
本発明の着色組成物は上述した顔料A以外の着色剤(以下、他の着色剤ともいう)を含有することができる。他の着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。本発明で用いられる着色剤は、顔料を含むことが好ましい。また、着色剤中における顔料の含有量は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、90質量%以上であることが特に好ましい。また、着色剤は顔料のみであってもよい。
C.I.ピグメントオレンジ2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.ピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.ピグメントグリーン7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.ピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開2012−247591号公報の段落0022〜0030、特開2011−157478号公報の段落0047に記載の化合物などが挙げられる。
また、黄色着色剤の含有量は、顔料Aの100質量部に対して40質量部以下であることが好ましい。下限は、1質量部以上とすることができ、5質量部以上とすることもできる。上限は、30質量部以下であることが好ましく、20質量部以下であることがより好ましい。
また、顔料Aと他の着色剤との合計の含有量は着色組成物の全固形分中50〜90質量%であることが好ましい。下限は、51質量%以上であることが好ましく、55質量%以上であることがより好ましい。上限は、85質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることがより好ましい。
また、顔料Aと黄色着色剤との合計の含有量は着色組成物の全固形分中50〜90質量%であることが好ましい。下限は、51質量%以上であることが好ましく、55質量%以上であることがより好ましい。上限は、85質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、硬化性基を有する化合物を含有する。硬化性基を有する化合物が硬化する際の反応機構については特に限定されない。ラジカル重合反応、カチオン重合反応、縮重合反応、求核付加反応、置換反応による架橋反応等が挙げられる。硬化性基はを有する化合物は、ラジカル重合反応により硬化する化合物であることが好ましい。硬化性基としては、エチレン性不飽和基、エポキシ基などが挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、メタリル基、(メタ)アクリロイル基、スチレン基、シンナモイル基およびマレイミド基が挙げられ、(メタ)アクリロイル基、スチレン基、マレイミド基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
本発明において、硬化性化合物として用いられるエチレン性不飽和基を有する化合物(以下、重合性化合物ともいう)としては、モノマー(エチレン性不飽和基を有するモノマー)であってもよく、樹脂(エチレン性不飽和基を有する樹脂)であってもよい。以下、エチレン性不飽和基を有する化合物を重合性化合物ともいう。また、エチレン性不飽和基を有するモノマーを重合性モノマーともいう。また、エチレン性不飽和基を有する樹脂を重合性樹脂ともいう。
また、重合性モノマーとしては、8UH−1006、8UH−1012(以上、大成ファインケミカル(株)製)、ライトアクリレートPOB−A0(共栄社化学(株)製)などを用いることも好ましい。
また、重合性モノマーとしては、特開2017−48367号公報、特許第6057891号公報、特許第6031807号公報に記載されている化合物を用いることもできる。
重合性樹脂のC=C価[mmol/g]=(低分子成分(a)の含有量[ppm]/低分子成分(a)の分子量[g/mol])/(重合性樹脂の秤量値[g]×(重合性樹脂の固形分濃度[質量%]/100)×10)
上記式において、RG3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、QG1は、−O−または−NH−を表し、LG1は、単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1〜12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜20のアリーレン基)、−NH−、−SO−、−SO2−、−CO−、−O−、−COO−、OCO−、−S−およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RG4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基等が挙げられる。
式(A−1−3)におけるL3が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレン基)、アルケニレン基(好ましくは炭素数2〜12のアルケニレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1〜12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1〜12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜20のアリーレン基)、−NH−、−SO−、−SO2−、−CO−、−O−、−COO−、OCO−、−S−およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。アルキレン基、アルキレンオキシ基におけるアルキレン基、オキシアルキレンカルボニル基におけるアルキレン基は、直鎖状、分岐状、及び、環状のいずれでもよく、直鎖状または分岐状が好ましい。また、アルキレン基、アルキレンオキシ基におけるアルキレン基、オキシアルキレンカルボニル基におけるアルキレン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ヒドロキシル基などが挙げられる。
式(A−1−3)におけるA1が表す酸基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が挙げられる。
本発明において、硬化性化合物として用いられるエポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)としては、1分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物が好ましく用いられる。エポキシ化合物のエポキシ基の上限は、100個以下であることが好ましく、10個以下であることがより好ましく、5個以下であることが更に好ましい。
また、硬化性化合物として重合性化合物を用いる場合、重合性化合物の含有量は、着色組成物の全固形分中5〜50質量%であることが好ましい。下限は8質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。上限は、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。
また、硬化性化合物として重合性モノマーを用いる場合、重合性モノマーの含有量は、着色組成物の全固形分中0.1〜40質量%であることが好ましい。下限は1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましい。上限は、30質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがより好ましい。
また、硬化性化合物として重合性樹脂を用いる場合、重合性樹脂の含有量は、着色組成物の全固形分中5〜50質量%であることが好ましい。下限は8質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。上限は、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。また、重合性モノマーと重合性樹脂との合計量中における、重合性樹脂の含有量は70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。
また、硬化性化合物としてエポキシ化合物を用いる場合、エポキシ化合物の含有量は、着色組成物の全固形分中0.1〜40質量%が好ましい。下限は、例えば1質量%以上がより好ましく、2質量%以上が更に好ましい。上限は、例えば、30質量%以下がより好ましく、20質量%以下が更に好ましい。エポキシ化合物は、1種単独であってもよいし、2種以上を併用してもよい。また、重合性化合物と、エポキシ基を有する化合物とを併用する場合、両者の割合(質量比)は、重合性化合物の質量:エポキシ基を有する化合物の質量=100:1〜100:400が好ましく、100:1〜100:100がより好ましく、100:1〜100:50がさらに好ましい。
着色組成物が、エチレン性不飽和基を有するモノマーと、樹脂とを含み、
着色組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有するモノマーの質量M1と、着色組成物に含まれる樹脂の質量B1との比であるM1/B1が0.3以下であり、好ましくは0.2以下である態様。この態様の着色組成物によれば、フォトリソグラフィ用の着色組成物として好ましく用いることができる。なお、樹脂の質量B1とは、上述した重合性樹脂と後述する他の樹脂との合計量である。着色組成物が、他の樹脂を含まない場合、樹脂の質量B1は、上述した重合性樹脂の質量である。また、着色組成物が、重合性樹脂を含まない場合、樹脂の質量B1は、他の樹脂の質量である。
着色組成物が、硬化性化合物としてエポキシ化合物を含む態様。この態様の着色組成物によれば、ドライエッチング用の着色組成物として好ましく用いることができる。
本発明の着色組成物は、硬化性基を含まない樹脂(以下、他の樹脂ともいう)をさらに含有することができる。他の樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
また、上述した硬化性化合物と他の樹脂との合計の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中10〜50質量%であることが好ましい。下限は12質量%以上であることが好ましく、14質量%以上であることがより好ましい。上限は、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましい。
本発明の着色組成物に用いられる硬化性基を有する化合物が、エチレン性不飽和基を有する化合物を含む場合、本発明の着色組成物は、更に光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は有機溶剤が好ましい。溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば特に制限はない。
本発明の着色組成物は、パターンの硬度を向上させる目的や、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、チオール化合物などが挙げられる。
式(T1)
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することが好ましい。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用でき、塗布性をより向上できるという理由からフッ素系界面活性剤が好ましい。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノブタジエン化合物、メチルジベンゾイル化合物、クマリン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応および/または縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の全固形分中、0.01〜5質量%が好ましい。本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004−295116号公報の段落番号0155〜0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011−90147号公報の段落番号0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−50F、AO−60、AO−60G、AO−80、AO−330など)が挙げられる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。本発明の着色組成物は、特開2004−295116号公報の段落番号0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
例えば、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。第2のフィルタとしては、第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる硬化膜である。硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法は、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
着色組成物層を形成する工程では、着色組成物を用いて、支持体上に着色組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、CCDやCMOS等の固体撮像素子(受光素子)が設けられた固体撮像素子用基板、シリコン基板等が挙げられる。また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
<<露光工程>>
次に、着色組成物層をパターン状に露光する(露光工程)。例えば、着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、または、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、または、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、または、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターンを形成する。着色組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の着色組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、硬化膜上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、50〜110°の範囲である。接触角は、例えば接触角計CV−DT・A型(協和界面科学(株)製)を用いて測定できる。
ドライエッチング法でのパターン形成は、着色組成物を支持体上に塗布して形成した着色組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。レジスト層は、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感光性組成物を塗布し、これを乾燥させて形成することが好ましい。レジスト層の形成に用いる組成物としては、ポジ型の感光性組成物が好ましい。ポジ型の感光性組成物としては、紫外線(g線、h線、i線)、KrF線、ArF線等を含む遠紫外線、電子線、イオンビームおよびX線等の放射線に感応する感光性組成物が好ましい。上述のポジ型の感光性組成物は、KrF線、ArF線、i線、X線)に感応する感光性組成物が好ましく、微細加工性の観点からKrF線に感応する感光性組成物がより好ましい。ポジ型の感光性組成物としては、特開2009−237173号公報や特開2010−134283号公報に記載のポジ型レジスト組成物が好適に用いられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の硬化膜を有する。本発明のカラーフィルタにおいて、硬化膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上が更に好ましい。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の硬化膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の硬化膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の硬化膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
下記の表に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。
上記で得られた分散液の粘度を、東機産業(株)製「RE−85L」にて測定後、分散液を45℃3日の条件にて静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差(ΔVis)から下記評価基準に従って分散安定性を評価した。粘度差(ΔVis)の数値が小さいほど、分散安定性が良好であるといえる。分散液の粘度は25℃に温度調整を施した状態で測定した。
A:ΔVisが0.5以下
B:ΔVisが0.5より大きく1.0以下
C:ΔVisが1.0より大きく2.0以下
D:ΔVisが2.0より大きい
(顔料)
DPP−3、DPP−8、DPP−10、DPP−21、DPP−23、DPP−28、DPP−37、DPP−41、DPP−46、DPP−47、DPP−51、DPP−52、DPP−54、DPP−59、DPP−61、DPP−63、DPP−68、DPP−69、DPP−73、DPP−74、DPP−76:上述した顔料Aの具体例で挙げた化合物。
PR−254:C.I.ピグメントレッド254(下記構造の化合物PR−254)
PR−264:C.I.ピグメントレッド264(下記構造の化合物PR−264)
P−1:下記構造の樹脂の30質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
P−2:下記構造の樹脂の30質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=18,000。
P−3:下記構造の樹脂の30質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=22,000。
P−4:Disperbyk−111(BYKChemie社製)
P−5:下記構造の樹脂の20質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=22,900。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
下記表に記載の原料を下記表に記載の質量部と、黄色顔料分散液Y1の12.4質量部と、界面活性剤H1の4.17質量部と、重合禁止剤(p−メトキシフェノール)の0.0006質量部と、PGMEAの7.66質量部とを混合して、着色組成物を調製した。下記表に記載の数値は質量部である。
各着色組成物をポストベーク後の膜厚が0.4μmとなるようにガラス基板上にスピンコートし、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を形成した。硬化膜が形成されたガラス基板を、紫外可視近赤外分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)(ref.ガラス基板)を用いて、波長300〜1000nmの範囲における光の透過率を測定した。分光評価は波長580nmの透過率を測定して評価した。波長580nmの透過率が低いほど赤色の着色層としての分光特性に優れている。
実施例1〜38の着色組成物をポストベーク後の膜厚が0.4μmとなるように8インチ(20.32cm)のシリコンウエハ基板にスピンコートし、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥して着色組成物層を得た。
この着色組成物層に対して、i線ステッパーFPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用し、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介し、365nmの波長の光を照射し、露光量500mJ/cm2にて露光を行った。
露光後の着色組成物層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、パターンを形成した。
分散液3、分散液6、分散液10、分散液12、分散液14、分散液16、分散液18、分散液20、分散液24、分散液26、分散液34、分散液37、分散液41、分散液43、分散液45、分散液47、分散液49、分散液51、分散液55、分散液57、分散液65、分散液68、分散液72、分散液74、分散液76、分散液78、分散液80、分散液81、分散液83、分散液85、分散液89、分散液91、分散液97、分散液98、分散液99、分散液100、分散液101、分散液102、分散液104、分散液105、分散液107、分散液109、分散液113:それぞれ上述した分散液
以下の方法で調製した黄色顔料分散液Y1。
C.Iピグメントイエロー139の10.81質量部と、上述した誘導体−1の1.5質量部と、分散剤P−6(下記構造の樹脂)の3.78質量部と、PEGMAの83.87質量部とを混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して黄色顔料分散液Y1を製造した。
・分散剤P−6:下記構造の樹脂の30質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24,000。
D1:下記構造の樹脂の40質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=11,000。
D2:下記構造の樹脂の40質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=14,000。
E1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
E2:アロニックス M−305(東亞合成(株)製)
E3:NKエステル A−TMMT(新中村化学工業(株)製)
E4:KAYARAD RP−1040(日本化薬(株)製)
E5:アロニックスTO−2349(東亞合成(株)製)
F1:IRGACURE−OXE01(BASF製)
F2:IRGACURE−OXE02(BASF製)
F3:下記構造の化合物
F5:下記構造の化合物
赤色顔料分散液として上記の分散液14の70.8質量部と、黄色顔料分散液Y1の18.9質量部と、エポキシ化合物EP1の2.6質量部と、界面活性剤H2の2.7質量部と、PGMEAの50質量部とを混合して着色組成物101を調製した。
(エポキシ化合物)
EP1:2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロへキサン付加物((株)ダイセル製、EHPE3150、Mw23000)
(界面活性剤)
H2:下記混合物(Mw=14000)の0.2質量%シクロヘキサノン溶液。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
得られた着色組成物101をポストベーク後の膜厚が0.4μmとなるようにガラス基板上にスピンコートし、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を形成した。硬化膜が形成されたガラス基板を、紫外可視近赤外分光光度計U−4100((株)日立ハイテクノロジーズ製)(ref.ガラス基板)を用いて、波長300〜1000nmの範囲における光の透過率を測定した。波長580nmの透過率は10%であった。
着色組成物101をポストベーク後の膜厚が0.4μmとなるように8インチ(20.32cm)のシリコンウエハ基板上にスピンコートし、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、着色層を形成した。
次いで、着色層上に、ポジ型フォトレジスト(FHi622BC、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥して膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
次いで、フォトレジスト層の温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液(FHD−5、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を用いて1分間の現像処理を行なったのち、110℃で1分間ポストベークを行いマスクを形成した。
次に、ドライエッチングを以下の手順で行った。
ドライエッチング装置((株)日立ハイテクノロジーズ製、U−621)にて、RF(高周波)パワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量:CF4=80mL/min、O2=40mL/min、Ar=800mL/minの条件で第1段階のエッチング処理を80秒間実施した。
次いで、同一のドライエッチング装置にて、RFパワー:600W、アンテナバイアス:100W、ウエハバイアス:250W、チャンバーの内部圧力:2.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量:N2=500mL/min、O2=50mL/min、Ar=500mL/min(N2/O2/Ar=10/1/10(流量比))の条件で、第2段階エッチング処理を28秒間行った。
上記条件でドライエッチングを行った後、フォトレジスト剥離液(MS230C、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を使用して120秒間、剥離処理を実施してレジストを除去し、更に純水による洗浄、スピン乾燥を実施した。その後、100℃で2分間の脱水ベーク処理を行った。以上により、パターンを形成した。この着色組成物は、ドライエッチング法でのパターン形成性が良好であった。
Claims (11)
- 芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する顔料Aと、
硬化性基を有する化合物と、を含む着色組成物であって、
前記顔料Aは、下記式(1)で表される化合物であり、
前記着色組成物の全固形分中における前記顔料Aの含有量が40質量%以上である、着色組成物;
R 12 およびR 14 はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
n11およびn13はそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、
X 12 およびX 14 はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表し、
X 12 が酸素原子または硫黄原子の場合は、m12は1を表し、X 12 が窒素原子の場合は、m12は2を表し、
X 14 が酸素原子または硫黄原子の場合は、m14は1を表し、X 14 が窒素原子の場合は、m14は2を表す。 - 前記硬化性基を有する化合物は、エチレン性不飽和基を有する化合物およびエポキシ基を有する化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記硬化性基を有する化合物は、エチレン性不飽和基を有する樹脂を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記硬化性基を有する化合物は、エチレン性不飽和基を有する化合物を含み、かつ、更に光重合開始剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物は、エチレン性不飽和基を有するモノマーと、樹脂とを含み、
前記着色組成物に含まれる前記エチレン性不飽和基を有するモノマーの質量M1と、前記着色組成物に含まれる前記樹脂の質量B1との比であるM1/B1が0.2以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる硬化膜。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
- 請求項7に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項7に記載の硬化膜を有する固体撮像素子。
- 請求項7に記載の硬化膜を有する画像表示装置。
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