JP5954892B2 - 感放射線性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Description
また、感放射線性組成物を調整した後、すぐに、露光・現像の工程を行う場合ばかりでなく、経時後に露光・現像する場合もある。この場合、本発明者が検討を行ったところ、線幅太りを生じる傾向にあることが分かった。
本発明は、上記課題を解決することを目的としたものであって、残渣が少なく、寸法安定性に優れ、引き置き後線幅変化が少ない感放射線性組成物を提供することを目的とする。
具体的には、下記<1>により、好ましくは、<2>〜<10>により上記課題は解決された。
<1>重合体、重合性化合物および重合開始剤を含有し、前記重合体として、下記一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体を含み、前記重合性化合物として、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物を含む、感放射線性組成物。
<2>重合体の合計量に対する、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物の割合(酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物/全重合体×100)が1〜50質量%の範囲である、<1>に記載の感放射線性組成物。
<3>前記重合性化合物として、さらに、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物以外の重合性化合物を含む、<1>または<2>に記載の感放射線性組成物。
<4>前記重合性化合物のうち、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物の割合が、1〜50質量%である、<3>に記載の感放射線性組成物。
<5>紫外線吸収剤、溶剤、密着改良剤、重合禁止剤および界面活性剤から選択される、少なくとも1種を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の感放射線性組成物。
<6><1>〜<5>のいずれかに記載の感放射線性組成物を硬化してなる硬化膜。
<7><1>〜<5>のいずれかに記載の感放射線性組成物を硬化してなる着色層を有するカラーフィルタ。
<8>(1)<1>〜<5>のいずれかに記載の感放射線性組成物を基板上に適用する工程、
(2)適用された感放射線性組成物を露光する工程、
(3)露光した感放射線性組成物を現像する工程、および、
(4)現像した後の感放射線性組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含むことを特徴とする硬化膜の製造方法。
<9>(1)<1>〜<5>のいずれかに記載の感放射線性組成物を基板上に適用する工程、
(2)適用された感放射線性組成物を露光する工程、
(3)露光した感放射線性組成物を現像する工程、および、
(4)現像した後の感放射線性組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
<10><7>に記載のカラーフィルタまたは<9>に記載の製造方法により製造されたカラーフィルタを有する固体撮像素子、液晶表示装置または有機EL表示装置。
なお、本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“重合性化合物”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書において、粘度値は25℃における値を指す。
以下、これらの詳細について説明する。
本発明の組成物は、下記一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体を含む。
一般式(ED)で示される化合物(以下「エーテルダイマー」と称することもある。)を含む単量体成分を重合してなる重合体を配合することにより、本発明の組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうる。前記エーテルダイマーを示す前記一般式(ED)中、R1またはR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、t−アミル基、ステアリル基、ラウリル基、2−エチルヘキシル基等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、ジシクロペンタジエニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基等の脂環式基;1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。
エーテルダイマーと共に共重合しうるその他の単量体としては、例えば、酸基を導入するための単量体、ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体、エポキシ基を導入するための単量体、及び、これら以外の他の共重合可能な単量体が挙げられる。このような単量体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
また、酸基を導入するための単量体は、重合後に酸基を付与しうる単量体であってもよく、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する単量体、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有する単量体、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有する単量体等が挙げられる。ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与しうる単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与する処理を行う必要がある。重合後に酸基を付与する処理は、単量体の種類によって異なり、例えば、次の処理が挙げられる。水酸基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。エポキシ基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、N−メチルアミノ安息香酸、N−メチルアミノフェノール等のアミノ基と酸基を有する化合物を付加させか、又は、例えば(メタ)アクリル酸のような酸を付加させた後に生じた水酸基に、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。イソシアネート基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、2−ヒドロキシ酪酸等の水酸基と酸基を有する化合物を付加させる処理が挙げられる。
一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体が、エポキシ基を導入するための単量体を含む場合、その含有割合は、特に制限されないが、全単量体成分中、5〜70質量%が好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
また、一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体が酸基を有する場合には、酸価が、好ましくは30〜500mgKOH/g、より好ましくは50〜400mgKOH/gであるのがよい。
一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体の合成に適用される重合方法としては、特に制限はなく、従来公知の各種重合方法を採用することができるが、特に、溶液重合法によることが好ましい。詳細には、例えば、特開204−300204号公報に記載されるポリマー(a)の合成方法に準じて、一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体を合成することができる
本発明で用いる重合体は、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が1000〜2×105であることが好ましく、2000〜1×105であることがより好ましく、5000〜5×104であることがさらに好ましい。
本発明の組成物は、上記重合体を1種類のみ含んでいてもよく、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。 なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類及びアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリイミドは、一般に、テトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させて得られるポリイミド前駆体の一つであるポリアミド酸を、加熱または酸や塩基などの化学処理で脱水閉環することにより得られ、テトラカルボン酸残基とジアミン残基を有する。
本発明において、ポリイミドは下記一般式(3)で表される構造単位を有するものが好ましい。これらを2種以上含有してもよいし、他の構造単位との共重合体であってもよい。
テトラカルボン酸残基を構成する酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物、9,9−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}フルオレン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物および下記に示す構造を有する酸二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物や、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらを2種以上用いてもよい。
上記一般式(3)中、R2−(R4)qはジアミン残基を表す。R2は2〜8価の有機基であり、芳香族環または環状脂肪族基を有する炭素原子数5〜40の2〜8価の有機基が好ましい。
ジアミン残基を構成するジアミンとしては、例えば、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルヒド、4,4’−ジアミノジフェニルスルヒド、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、ベンジン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、1,5−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタレンジアミン、ビス(4−アミノフェノキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノフェノキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}エーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジエチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’,3,3’−テトラメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’,4,4’−テトラメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジ(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレンや、これらの芳香族環の水素原子の少なくとも一部をアルキル基やハロゲン原子で置換した化合物、シクロヘキシルジアミン、メチレンビスシクロヘキシルアミンなどの脂肪族ジアミン、および下記に示す構造を有するジアミンなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
ポリベンゾオキサゾールは、ビスアミノフェノールとジカルボン酸、対応するジカルボン酸クロリド、ジカルボン酸活性エステルなどを反応させて得ることができる。一般に、ビスアミノフェノール化合物とジカルボン酸を反応させて得られるポリベンゾオキサゾール前駆体の1つであるポリヒドロキシアミドを、加熱あるいは無水リン酸、塩基、カルボジイミド化合物などの化学処理で脱水閉環することにより得ることができ、ジカルボン酸残基とビスアミノフェノール残基を有する。
ジカルボン酸残基を構成する酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ビス(カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビフェニルジカルボン酸、ベンゾフェノンジカルボン酸、トリフェニルジカルボン酸などが挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
ビスアミノフェノール残基を構成するジアミンとしては、例えば、下記に示す構造を有するジアミンなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
ポリイミド前駆体は、例えば、テトラカルボン酸二無水物(一部を酸無水物、モノ酸クロリド化合物またはモノ活性エステル化合物に置換してもよい)とジアミン化合物を反応させて得られ、テトラカルボン酸残基とジアミン残基を有する。
ポリベンゾオキサゾール前駆体は、例えば、ビスアミノフェノール化合物とジカルボン酸を反応させて得られ、ジカルボン酸残基とビスアミノフェノール残基を有する。
本発明において、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体は下記一般式(4)で表される構造単位を有するものが好ましい。これらを2種以上含有してもよいし、他の構造単位との共重合体であってもよい。
上記一般式(4)中、R5−(R7)rはジカルボン酸やテトラカルボン酸などの酸残基を表す。R5は2〜8価の有機基であり、芳香族環または環状脂肪族基を含有する炭素原子数5〜40の2〜8価の有機基が好ましい。
酸残基を構成する酸としては、例えば、ジカルボン酸の例として、ポリベンゾオキサゾールのジカルボン酸残基を構成する酸として例示したものを挙げることができる。トリカルボン酸の例として、トリメリット酸、トリメシン酸、ジフェニルエーテルトリカルボン酸、ビフェニルトリカルボン酸などを挙げることができる。テトラカルボン酸の例としてピロメリット酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸および下記に示す構造を有するテトラカルボン酸などの芳香族テトラカルボン酸や、ブタンテトラカルボン酸、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸などの脂肪族テトラカルボン酸などを挙げることができる。これらを2種以上用いてもよい。
これらのうち、トリカルボン酸、テトラカルボン酸では1つまたは2つのカルボキシ基が一般式(4)におけるR7基に相当する。また、上に例示したジカルボン酸、トリカルボン酸、テトラカルボン酸の水素原子を、一般式(4)におけるR7基、好ましくは水酸基やスルホン酸基、チオール基などで1〜4個置換したものがより好ましい。これらの酸は、そのまま、あるいは酸無水物、活性エステルとして使用できる。
上記一般式(4)中、のR6−(R8)sはジアミンやビスアミノフェノールなどのアミン残基を表す。R8は2〜8価の有機基であり、芳香族環または環状脂肪族基を有する炭素原子数5〜40の2〜8価の有機基が好ましい。
アミン残基を構成するジアミンとしては、例えば、ポリイミドのジアミン残基を構成するジアミンとして例示したものを挙げることができる。
また、これらの樹脂の末端を、水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基またはチオール基を有するモノアミン、酸無水物、酸クロリド、モノカルボン酸により封止することが好ましい。これらを2種以上用いてもよい。主鎖末端に前述の基を有することにより、樹脂のアルカリ水溶液に対する溶解速度を好ましい範囲に容易に調整することができる。
モノアミンの好ましい例としては、5−アミノ−8−ヒドロキシキノリン、1−ヒドロキシ−7−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−5−アミノナフタレン、1−ヒドロキシ−4−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−7−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン、2−ヒドロキシ−5−アミノナフタレン、1−カルボキシ−7−アミノナフタレン、1−カルボキシ−6−アミノナフタレン、1−カルボキシ−5−アミノナフタレン、2−カルボキシ−7−アミノナフタレン、2−カルボキシ−6−アミノナフタレン、2−カルボキシ−5−アミノナフタレン、2−アミノ安息香酸、3−アミノ安息香酸、4−アミノ安息香酸、4−アミノサリチル酸、5−アミノサリチル酸、6−アミノサリチル酸、2−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、3−アミノ−4,6−ジヒドロキシピリミジン、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、2−アミノチオフェノール、3−アミノチオフェノール、4−アミノチオフェノールなどが挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
酸無水物、酸クロリド、モノカルボン酸の好ましい例としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、ナジック酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、3−ヒドロキシフタル酸無水物などの酸無水物、3−カルボキシフェノール、4−カルボキシフェノール、3−カルボキシチオフェノール、4−カルボキシチオフェノール、1−ヒドロキシ−7−カルボキシナフタレン、1−ヒドロキシ−6−カルボキシナフタレン、1−ヒドロキシ−5−カルボキシナフタレン、1−メルカプト−7−カルボキシナフタレン、1−メルカプト−6−カルボキシナフタレン、1−メルカプト−5−カルボキシナフタレン、3−カルボキシベンゼンスルホン酸、4−カルボキシベンゼンスルホン酸などのモノカルボン酸類およびこれらのカルボキシ基が酸クロリド化したモノ酸クロリド化合物、テレフタル酸、フタル酸、マレイン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、1,5−ジカルボキシナフタレン、1,6−ジカルボキシナフタレン、1,7−ジカルボキシナフタレン、2,6−ジカルボキシナフタレンなどのジカルボン酸類の1つのカルボキシ基だけが酸クロリド化したモノ酸クロリド化合物、モノ酸クロリド化合物とN−ヒドロキシベンゾトリアゾールやN−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドとの反応により得られる活性エステル化合物が挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
なお、本発明において、感放射線性組成物の全固形分とは、溶剤を除いた全成分を指す。
本発明の組成物は、重合性化合物として、少なくとも、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物を含む。
酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物は、下記一般式(2)で表されることが好ましい。
一般式(2)
Aは、カルボン酸基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、スルホン酸基が例示され、カルボン酸基が好ましい。
Lは、少なくとも炭素原子と水素原子を含む基であることが好ましい。Lを構成する炭素原子と酸素原子の合計数が、3〜15あることが好ましく、6〜12であることがより好ましい。
n1は、1または2が好ましく、1がより好ましい。n2は、6以下の整数が好ましく、2〜5の整数がより好ましく、3または4がさらに好ましい。
酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物は、1種類のみでもよく、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となる。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216公報等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表されるラジカル重合性モノマーの各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記式(1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
このようなカプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20(上記式(1)〜(3)においてm=1、式(2)で表される基の数=2、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−30(同式、m=1、式(2)で表される基の数=3、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−60(同式、m=1、式(2)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)、DPCA−120(同式においてm=2、式(2)で表される基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)等を挙げることができる。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(i)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
前記一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(i)又は一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
本発明の組成物は、重合開始剤を含む。前記重合開始剤としては、前記重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、前記重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
6−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等が挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム系重合開始剤としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(OX−2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(OX−2)におけるR、A、及びArは、前記式(OX−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、前記式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含んでいてもよい。紫外線吸収剤としては、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、置換アクリロニトリル系、トリアジン系の紫外線吸収剤を使用することができる。
サリシレート系紫外線吸収剤の例としては、フェニルサリシレート、p−オクチルフェニルサリシレート、p−t−ブチルフェニルサリシレートなどが挙げられ、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の例としては、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の例としては、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−アミル−5’−イソブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−イソブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−イソブチル−5’−プロピルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチル)フェニル]ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
R1、R2で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等が挙げられる。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、1935年にL. P. Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く
妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがあり、これらの値は多くの一般的な成書に記載があるが、例えば、J.A. Dean編「Lange's Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw-Hill)や「化学の領域増刊」、122号、96〜103頁、1979年(南江堂)、Chemical Reviews, 91巻、165頁〜195頁、1991年に詳しい。本発明では、これらの成書に記載の文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれる限り包含されることは勿論である。
これらのうち、R3、R4としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、特にアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。
また、R3及びR4は互いに結合して環を形成してもよい。
このうち特にアクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物が好ましい。
上記コモノマー化合物の2種以上を一緒に使用することも出来る。例えば、n−ブチルアクリレートとジビニルベンゼン、スチレンとメチルメタアクリレート、メチルアクリレートとメタアクリレート酸等を使用できる。
市販品としては、例えばジエチルアミノ−フェニルスルホニル−ペンタジエノエイト系紫外線吸収剤(富士フイルムファインケミカル製、商品名:DPO)などが挙げられる。
本発明においては、前記各種の紫外線吸収剤は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性組成物は、一般には、溶剤(通常は、有機溶媒)を用いて構成することができる。
溶剤は、各成分の溶解性や感放射線性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明の感放射線性組成物を調製する際には、少なくとも2種類の溶剤を含むことが好ましい。
各層間の密着性、又は感光層と基体との密着性を向上させるために、各層に公知のいわゆる密着改良剤を用いることができる。 前記密着改良剤としては、例えば、特開平5−11439号公報、特開平5−341532号公報、及び特開平6−43638号公報等に記載の密着改良剤が好適挙げられる。具体的には、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンズオキサゾール、2−メルカプトベンズチアゾール、3−モルホリノメチル−1−フェニル−トリアゾール−2−チオン、3−モルホリノメチル−5−フェニル−オキサジアゾール−2−チオン、5−アミノ−3−モルホリノメチル−チアジアゾール−2−チオン、及び2−メルカプト−5−メチルチオ−チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、アミノ基含有ベンゾトリアゾール、シランカップリング剤などが挙げられる。
密着改良剤としては、シランカップリング剤が好ましい。
即ち、本発明に用いるシランカップリング剤としては、アルコキシシリル基と、(メタ)アクリロイル基又はエポキシ基と、を有する化合物であることが好ましく、具体的には下記構造の(メタ)アクリロイル−トリメトキシシラン化合物、グリシジル−トリメトキシシラン化合物等が挙げられる。
本発明の組成物においては、該組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、0.005〜5質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤の添加量は、組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の感放射線性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、重合禁止剤、界面活性剤、充填剤、上記以外の高分子化合物、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
これらの添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤を挙げることができる。
有機カルボン酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
具体的には、感放射線性組成物の全固形分中における着色剤の含有量は、透明パターンの透過率の観点より、3.0質量%以下が好ましく、1.0質量%以下がより好ましく、0質量%(即ち、着色剤を含まない形態)が特に好ましい。
このような用途に好適に用いる観点より、本発明の感放射線性組成物は、膜厚1μmの膜としたときに、400nm〜700nmの波長領域全域に渡り透過率が90%以上(より好ましくは95%以上)であることが好ましい。
本発明の組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルターで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。
フィルターろ過に用いるフィルターとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルターであれば特に限定されることなく用いることができる。
前記フィルターの材質の例としては、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂;ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む);等が挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルターの孔径を上記範囲とすることにより、微細な粒子をより効果的に取り除くことができ、濁度をより低減することができる。
ここで、フィルターの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルターとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルターの中から選択することができる。
例えば、まず第1のフィルターを用いてろ過を行い、次に、第1のフィルターとは孔径が異なる第2のフィルターを用いてろ過を行うことができる。
その際、第1のフィルターでのフィルタリング及び第2のフィルターでのフィルタリングは、それぞれ、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。
第2のフィルターは、上述した第1のフィルターと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
本発明のカラーフィルタを含む素子としては、固体撮像素子(例えば、CMOSイメージセンサ、有機CMOSイメージセンサ)、液晶表示装置および有機EL表示装置が例示される。
本発明の硬化膜の製造方法は、
(1)本発明の感放射線性組成物を基板上に適用する工程、
(2)適用された感放射線性組成物を露光する工程、および
(3)露光した感放射線性組成物を現像する工程、および、
(4)現像した後の感放射線性組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含むことを特徴とする硬化膜の製造方法として開示される。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、(1)本発明の感放射線性組成物を基板上に適用する工程(膜形成工程)、(2)適用された感放射線性組成物を露光する工程(露光工程)、(3)露光した感放射線性組成物を現像する工程、および、(4)現像した後の感放射線性組成物を熱硬化するポストベーク工程(現像工程)、を含む。また、必要により、上記膜又はパターンを加熱および露光により硬化する工程を含んでいてもよい。
また、本発明のカラーフィルタは上記製造方法により得られたものである。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、解像性に優れ、かつ後工程のポストベークにおけるパターン矩形性の劣化が抑制される本発明の感放射線性組成物を用いるため、画素(パターン)の矩形性に優れ、精細で高品質の画像表示が可能なカラーフィルタを得ることができる。
本発明のカラーフィルタにおける「カラー」の語は、広義の「色」を指し、赤色、青色、緑色等の有彩色の他、透明等の無彩色をも含む概念である。即ち、本発明のカラーフィルタのパターンは、赤色、青色、緑色等の有彩色パターンであってもよいし、透明等の無彩色パターンであってもよい。
また、本発明のカラーフィルタは、赤色、青色、緑色等の有彩色パターンの少なくとも1種と透明等の無彩色パターンの少なくとも1種とが組み合わされたものであってもよい。このような例としては、赤色パターン(赤色画素)、青色パターン(青色画素)、緑色パターン(緑色画素)、及び透明パターン(透明画素)を備えたカラーフィルタが挙げられる。
基板としては、シリコンウエハーやシリコンウェハー上に他の層を設けたものを用いることが好ましい。
前記露光において少なくとも使用される紫外線としては、g線、h線及びi線の少なくとも1種が好ましく、i線がより好ましい。
露光機としては、例えば、ステッパーを好適に用いることができる。
前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ類;エチルアミン、n−プロピルアミン等の一級アミン類;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン等の二級アミン類;トリメチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン類;ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類;ピロール、ピペリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルピロリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等の環状三級アミン類;ピリジン、コリジン、ルチジン、キノリン等の芳香族三級アミン類;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の四級アンモニウム塩等の水溶液を使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、色相に優れ、且つ耐光性に優れた着色画素を有することから、特に液晶表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)
方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、前記(A)金属錯体色素とともに前記(B)本発明における錯体形成性化合物を、上記割合で含有して硬化させて得られるものであり、液晶材料の比抵抗の低下が飛躍的に防止され、液晶分子の配向阻害、すなわち表示特性の低下が解消されるものと考えられる。これによって、色純度などの良い色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらに、COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研、2003年発行)」に記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
その他、有機CMOSやQuantumFilmのCMOSイメージセンサであってもよい。
有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を100%にすることができる。有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、画素微細化に適している。
有機CMOSである撮像素子の一例を、図を用いて説明する。
図1に示す撮像素子100は、基板101と、絶縁層102と、接続電極103と、画素電極104と、接続部105と、接続部106と、有機層107と、対向電極108と、緩衝層109と、封止層110と、カラーフィルタ111と、隔壁112と、遮光層113と、保護層114と、対向電極電圧供給部115と、読出し回路116とを備える。
カラーフィルタ111として、既述の本発明のカラーフィルタを用いることで、ノイズが低く、色再現性が良好な撮像素子とすることができる。
なお、有機層107は、有機材料のみからなる層で構成されたものだけでなく、一部の層が無機材料を含む構成であるものも含む。
<合成例1−重合体1>
モノマーの滴下用容器に以下の組成の溶液を準備した。
・ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート(以下「DM」と称する) 13部
・ベンジルメタクリレート(以下「BzMA」と称する) 63部
・メタクリル酸メチル(以下「MMA」と称する) 15部
・メタクリル酸(以下「MAA」と称する) 38部
・t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 2部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル 32部
・n−ドデカンチオール 6部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル 20部
反応容器(冷却管付きセパラブルフラスコ)にジエチレングリコールジメチルエーテル188部をいれて、窒素置換後、加熱し反応容器の温度を90℃に上げた。
滴下終了後から60分後に、さらに昇温を行い、反応容器の温度を110℃に上げ、そのまま110℃で180分維持した。その後、反応容器内を空気で置換した。
・グリシジルメタクリレート(以下「GMA」と称する) 41部
・2,2’−メチレンビス(4−メチルー6−t−ブチルフェノール) 0.2部
・トリエチルアミン 0.4部
反応終了後ジエチレングリコールジメチルエーテル27部を加えて、室温に冷却し、重合体1を得た。
モノマーの滴下用容器に以下の組成の溶液を準備した。
・DM 22部
・BzMA 70部
・MMA 10部
・MAA 34部
・t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 2部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル 34部
・n−ドデカンチオール 6部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル 20部
温度安定を確認した後、モノマー滴下容器と連鎖移動剤滴下容器から、滴下を開始し、90℃の温度を保ったまま140分間でモノマーおよび連鎖移動剤の滴下を終了した。
滴下終了後から60分後に、さらに昇温を行い、反応容器の温度を110℃に上げ、そのまま110℃で180分維持した。その後、反応容器内を空気で置換した。
・GMA 43部
・2,2’−メチレンビス(4−メチルー6−t−ブチルフェノール) 0.2部
・トリエチルアミン 0.4部
反応終了後ジエチレングリコールジメチルエーテル39部を加えて、室温に冷却し、重合体2を得た。
モノマーの滴下用容器に以下の組成の溶液を準備した。
・BzMA 100部
・MMA 16部
・MAA 23部
・t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 2部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル 36部
・n−ドデカンチオール 4部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル 20部
温度安定を確認した後、モノマー滴下容器と連鎖移動剤滴下容器から、滴下を開始し、90℃の温度を保ったまま140分間でモノマーおよび連鎖移動剤の滴下を終了した。
滴下終了後から60分後に、さらに昇温を行い、反応容器の温度を110℃に上げ、そのまま110℃で180分維持した。その後、反応容器内を空気で置換した。
・GMA 15部
・2,2’−メチレンビス(4−メチルー6−t−ブチルフェノール) 0.2部
・トリエチルアミン 0.4部
反応終了後、室温に冷却し、重合体3を得た。
<平坦化膜レジスト液の調製>
下記各成分をホモジナイザー攪拌機で混合・攪拌して、平坦化膜用レジスト液を調製した。
平坦化膜用レジスト液組成
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸(=70/30[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(20%、重量平均分子量30000、藤倉化成(株)製、製品名アクリベースFF−187) … 22部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 6.5部
(日本化薬社製、製品名KAYARAD DPHA)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学(株)製、製品名MMPGAC) …13.8部
・エチル−3−エトキシプロピオネート(長瀬産業(株)製、製品名エチル−3エトキシプロピオネート) …12.3部
・ハロメチルトリアジン化合物(下記化合物I)(PANCHIM社製、製品名トリアジンPP) … 0.3部
上記で得られた平坦化膜用レジスト液を、6インチシリコンウエハー上にスピンコートで塗布した。次いで、表面温度100℃×120秒、ホットプレート上で加熱処理し、前記シリコンウエハー上に約1.0μmの膜厚の均一な塗布膜を得た。次いで、230℃の条件下で1時間、オーブンにてその塗布膜を硬化処理して、平坦化膜を得た。
下記成分を、マグネチックスターラーを用いて攪拌、混合し、本発明の感放射線性組成物を調製した。
・重合体1 20.5重量部
・重合性化合物1(アロニックスM−510、東亜合成製)12.2重量部
・オキシム系重合開始剤(製造元:BASF、品番:IRGACURE OXE−02)
1.1重量部
・紫外線吸収剤(下記化合物) 1.8重量部
52.7重量部
・溶剤(シクロヘキサノン) 11.4重量部
・シランカップリング剤(信越シリコーン、KBM−602) 0.1重量部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール)(関東化学製) 0.1重量部
・界面活性剤(製造元:DIC、品番:メガファックF−781−F) 0.1重量部
上記より得られた感放射線性組成物を、前記シリコンウエハーの平坦化膜上にスピンコートにより塗布した後、塗布膜面の表面温度100℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥後の膜厚が約0.8μmの塗布膜を形成した。
次に、乾燥後の塗布膜に対して、1.2μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により、露光量100mJ/cm2にて露光した。
以上のようにして、前記シリコンウエハーの平坦化膜上に1.0μm四方の透明パターンを作製し、固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンを得た。
次に、MCPD−3000(大塚電子(株)製)を用いてこの透明膜の透過率を測定した。透過率は、400nm〜700nmの波長領域全域に渡り、93%以上であった。
上記より得られた前記シリコンウエハーの平坦化膜上の透明パターンについて、下記の評価、測定を行なった。評価、測定の結果は、下記表に示す。
ポストベーク後のカラーフィルタの画素パターン(1.0μm四方)を、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、シリコンウエハー上のカラーフィルタの更に上方から3万倍で観察し、目測で残渣の発生の有無を下記の評価基準にしたがって評価した。
現像残渣が少ない程、パターンの解像性が優れている。
5:5個以下
4:6〜10個
3:11〜20個
2:21〜50個
1:51個以上
基板上の1/3インチサイズの領域(4.8mm×3.6mm、以下「1ショット」という)内の正方ピクセルの中で、その中心部分と端部分(角部分)のパターンサイズの差を測定した。具体的には、1ショット内のパターン中心部のパターンサイズa1と端部のパターンサイズa2との差の絶対値|Δa|(=|a1−a2|)を測定した。以下にイメージ図を示す。
5:≦0.01
4:0.01<|Δa|≦0.03
3:0.03<|Δa|≦0.05
2:0.05<|Δa|≦0.10
1:0.10<|Δa|
塗布した後、続けて露光工程を行いパターン形成したときのパターンサイズb1と、塗布した後、72時間放置した後、露光工程を行いパターン形成したときのパターンサイズb2について、それぞれ、上記寸法安定性と同様に行って、Δaの値を求め、その差の絶対値|Δb|(=|b1−b2|)を以下の通り評価した。
5:≦0.01
4:0.01<|Δb|≦0.03
3:0.03<|Δb|≦0.05
2:0.05<|Δb|≦0.10
1:0.10<|Δb|
上記実施例1において、重合体の種類、重合性化合物の種類を下記の通り変更し、他は同様に行って、実施例および比較例の感放射線性組成物を得た。
M/Bは、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物/全重合体×100を示している。
・重合性化合物2(TO−2349、東亜合成製)
・重合性化合物3(A−DPH−12E、新中村化学工業製)
・重合性化合物4(KAYARAD DPHA、日本化薬製)
・重合性化合物5(アロニックスM−305、東亞合成製)
特に、パターンサイズ1.0μm四方のレベルでこのような高い、残渣が少なく、寸法均一性および引き置き後線幅変化のいずれにも優れたものが得られる点で意義が高い。
例えば、フォトダイオード及び転送電極が形成されたシリコンウエハー上に、フォトダイオードの受光部のみ開口したタングステンからなる遮光膜を形成し、形成された遮光膜全面及びフォトダイオード受光部(遮光膜中の開口部)を覆うようにして窒化シリコンからなるデバイス保護層を形成する。次に、形成されたデバイス保護層上に、上記実施例と同様の方法により透明パターン(透明画素)を、公知の方法により赤色画素、青色画素、及び緑色画素を、それぞれ形成し、カラーフィルタとする。次に、得られたカラーフィルタ上に集光手段であるマイクロレンズを形成することにより、色再現性が良好な固体撮像素子(CCD、CMOS、有機CMOS等)を作製することができる。
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極
105 接続部
106 接続部
107 有機層
108 対向電極
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読出し回路
121 垂直ドライバ
122 タイミングジェネレータ
123 信号処理回路
124 水平ドライバ
125 LVDS
126 シリアル変換部
127 パッド
Claims (15)
- 重合体、重合性化合物、および重合開始剤を含有する感放射線性組成物であって、
前記重合体として、下記一般式(ED2)で表される繰り返し単位を有する重合体を含み、
前記重合性化合物として、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物(ただし、下記式(Ia)で表される化合物、下記式(Ib)で表される化合物および下記式(Ic)で表される化合物を除く)を含み、
感放射線性組成物の全固形分中における着色剤の含有量が、3.0質量%以下である感放射線性組成物。
- 重合体の合計量に対する、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物の割合(酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物/全重合体×100)が1〜50質量%の範囲である、請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 前記重合性化合物として、さらに、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物以外の重合性化合物を含む、請求項1または2に記載の感放射線性組成物。
- 前記重合性化合物のうち、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物の割合が、1〜50質量%である、請求項3に記載の感放射線性組成物。
- 前記2官能以上の(メタ)アクリレート化合物が有する酸基が、カルボキシル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 感放射線性組成物の全固形分中における着色剤の含有量が、1.0質量%以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 着色剤を含有しない、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 前記重合体として、前記一般式(ED2)で表される繰り返し単位を有する重合体を、全重合体の50質量%以上の割合で含み、
重合体の合計量に対する、酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物の割合(酸基を有し、かつ、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物/全重合体×100)が5〜20質量%の範囲である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。 - 前記重合開始剤がオキシム化合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 紫外線吸収剤、溶剤、密着改良剤、重合禁止剤および界面活性剤から選択される、少なくとも1種を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を用いた透明画素を有するカラーフィルタ。
- (1)請求項1〜10のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を基板上に適用する工程、
(2)適用された感放射線性組成物を露光する工程、
(3)露光した感放射線性組成物を現像する工程、および、
(4)現像した後の感放射線性組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含むことを特徴とする硬化膜の製造方法。 - (1)請求項1〜10のいずれか1項に記載の感放射線性組成物を基板上に適用する工程、
(2)適用された感放射線性組成物を露光する工程、
(3)露光した感放射線性組成物を現像する工程、および、
(4)現像した後の感放射線性組成物を熱硬化するポストベーク工程、を含むことを特徴とするカラーフィルタの製造方法。 - 請求項12に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子、液晶表示装置または有機EL表示装置。
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