JP2019208512A - ジホモ−γ−リノレン酸含有微生物油及びジホモ−γ−リノレン酸含有微生物菌体 - Google Patents
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Abstract
Description
DGLAを効率よく生産するために、微生物におけるARAの生成量をなるべく減らす技術が提案されている。
本発明の課題は、従来の方法で得られた微生物油よりもアラキドン酸含有率が低いジホモ−γ−リノレン酸含有油を効率よく得るために利用可能な微生物油及び微生物菌体を提供することであり、また、これに対応する製造方法及びその利用を提供することである。
第一の態様は、油の構成脂肪酸としてジホモ−γ−リノレン酸を含む微生物油であって、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比(アラキドン酸/ジホモ−γ−リノレン酸)が1/13未満である微生物油である。
アラキドン酸/ジホモ−γ−リノレン酸の重量比は、1/15以下であってもよく、1/20以下であることが好ましい。
望ましくは、微生物油は、70重量%以下、より好ましくは90重量%以下のトリグリセリド含有率を有する。微生物油はリン脂質を、例えば0.1重量%〜10重量%で含むことができる。
微生物油における飽和脂肪酸の含有率が40重量%以下であることが望ましい。
微生物油が精製油の場合、好ましくは、トリグリセリド含有率は、90重量%以上である。ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比は、望ましくは1/20以下であり、又は、この比について本明細書で開示される他の如何なる値である。
更なる態様は、微生物油に由来し、ジホモ−γ−リノレン酸エステルを含有する低級アルコールエステル組成物、又は、微生物油に由来し、ジホモ−γ−リノレン酸を含有する遊離脂肪酸組成物であって、これらでは、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比(アラキドン酸/ジホモ−γ−リノレン酸)が1/13未満、又はこの比について本明細書で開示されている他の如何なる値である。
本態様のすべての微生物油、低級アルコールエステル組成物又は遊離脂肪酸組成物では、アラキドン酸含有率は、通常、7重量%以下であり、好ましくは、後述するようにより少ない。
本態様のすべての微生物油、低級アルコールエステル組成物又は遊離脂肪酸組成物は、一般に、食品、サプリメント、医薬品、化粧品、又は動物飼料を製造するための方法に用いられることができる。
このような培養液では、微生物菌体の含有率は、乾燥菌体重量として2.5g/リットル以上であってもよい。
望ましくは、この培養液は、0.4g/リットル以上の含有率で微生物油を含む。
ある方法の態様は、本明細書で開示されるすべての微生物油のような、ジホモ−γ−リノレン酸含有微生物油を製造する方法であり、これは;
培養液に、Δ5不飽和化酵素阻害剤、特に2種類以上のΔ5不飽和化酵素阻害剤を添加することと、
培養液中で、Δ5不飽和化活性が低下又は欠失した微生物を培養して、ジホモ−γ−リノレン酸含有微生物油を製造することと、
を含む。
少なくとも2種のΔ5不飽和化酵素阻害剤のひとつは、アリールベンズアミドΔ5不飽和化酵素阻害剤、特に、2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミドであってもよい。
で表わされるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体;
ピペロニルブトキサイド、クルクミン、又は次の一般式(II):
で表わされる化合物であることができる。
特に、少なくとも2種のΔ5不飽和化酵素阻害剤のひとつ、又は、2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド以外のΔ5不飽和化酵素阻害剤は、セサミン又はクルクミンであってもよい。
一般に、微生物油の供給源としてここで用いられる微生物は、最も望ましくは、モルティエレラ属に属する微生物である。これは、遺伝的に修飾されていてもいなくてもよい。
(b)脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を、精製して、好ましくは精留により精製して、炭素数が少なくとも20の脂肪酸を有する脂肪酸又は低級アルコールエステル組成物を得ること、
を含む。
この混合物又は組成物は、逆相分配系のカラムクロマトグラフィーのようなカラムクロマトグラフィーによって、更に精製されてもよい。例えば、低級アルコールジホモ−γ−リノレン酸エステル又は、遊離ジホモ−γ−リノレン酸は、所望の低級アルコールエステル組成物又は遊離脂肪酸組成物を製造し、逆相分配系カラムクロマトグラフィーによって、ジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールエステルの分画精製又はジホモ−γ−リノレン酸の分画精製を行うことによって、精製又は製造されてもよい。
(a)任意には培養液中の1、2又はそれ以上のΔ5不飽和化酵素阻害剤の存在下で、ジホモ−γ−リノレン酸を生成するための培養液において、Δ5不飽和化活性が低下又は欠失したアラキドン酸生成機能を有する微生物を培養し、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比が1/13未満の微生物油を生成すること;
(b)任意には微生物油の精製の後で、微生物油の加水分解又はアルコリシスにより、ジホモ−γ−リノレン酸を含有する脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を得ること;
(c)脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を精製すること、
を含む。
工程(c)では、混合物を精製して、炭素数が少なくとも20の脂肪酸を含む脂肪酸又は低級アルコールエステル混合物を得てもよく、また、本方法は、更に、
(d)前記精製された混合物から、逆相分配系カラムクロマトグラフィーによって、ジホモ−γ−リノレン酸又はジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールエステルの分画精製を行うこと、
を含んでもよい。
本発明によれば、従来法で得られる微生物油よりもアラキドン酸含有率が低いジホモ−γ−リノレン酸含有脂質を製造する方法、従来よりもアラキドン酸含有率が低いジホモ−γ−リノレン酸の遊離脂肪酸及びジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールエステルを提供することができる。
本発明の他の形態によれば、このようなジホモ−γ−リノレン酸含有脂質、ジホモ−γ−リノレン酸の遊離脂肪酸又はジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールエステルの用途が提供される。
本発明における微生物は、油の構成脂肪酸としてDGLAを含み、DGLAに対するARAの含有量が、重量比(ARA/DGLA)で1/13未満である微生物油を含有する微生物菌体である。
また本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、その前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示すものとする。
さらに本明細書において組成物に含まれうる各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本明細書において「微生物油」とは、特記しない限り、微生物から得られたすべての油を広く意味し、本明細書において粗油及び精製油の双方を区別することなく指称する用語として用いる。
本明細書において、「微生物菌体を含む培養液」とは、上記「微生物菌体」が培養された培養液であって、微生物菌体が培養液から分離される前の状態を意味する。
以下、本発明について説明する。
本発明の微生物油は、DGLAを含み、DGLA/ARA(重量比)が13以上である。DGLA/ARAの値は高いほど好ましく、15以上、20以上、又は30以上であることが更に好ましく、50以上であることが更により好ましく、100以上であることがまた更に好ましく、200以上であることが特に好ましい。DGLA/ARAの値が13未満では、微生物油におけるARAのDGLAに対する相対比率が高く、微生物油が精製等されても、残存ARA含有率が10重量%近くになり得るため、DGLAの純度を充分に高くできない。微生物油におけるDGLA/ARAの上限値については特に制限はなく、例えば、DGLA/ARAの値は3000以下とすることができる。
微生物油におけるトリグリセリドの含有率が70重量%以上であれば、吸湿性が低すぎることがなく、例えば、良好な流動性が得られ得る。微生物油中のトリグリセリドの含有率の上限値については特に制限はないが、一般にトリグリセリドの微生物油中における重量比は99重量%以下である。微生物油におけるトリグリセリドの重量比は、100重量%、即ち、微生物油が、グリセリド以外の成分を実質的に含まなくてもよい。微生物油のトリグリセリドを構成する脂肪酸には、炭素数14〜26の飽和又は不飽和の脂肪酸が挙げられる。精製油では、例えば公知の方法により、不純物を除去することにより、トリグリセリドの濃度を高めることができる。
微生物油の種々のパラメータについての上述した任意の値は、一般に独立して達成され得るものであり、また、好ましい微生物油を定義するために自由に組み合わせてもよいと理解されるべきである。
微生物油は、脂質を生産することが既知の微生物を培養することによって微生物油を生産すること(以下、生産工程)、及び、得られた微生物油を微生物菌体から分離すること(分離工程)を含む製造方法により得ることができる。
DGLA含有脂質は、脂質を生産することが既知の微生物を培養することによって微生物油を生産すること(以下、生産工程)、及び、得られた微生物油を微生物菌体から分離すること(分離工程)を含む製造方法により得ることができる。
本発明におけるDGLA含有脂質の製造方法又は微生物油の製造方法は、培養液に2種類以上のΔ5不飽和化酵素阻害剤を添加すること、及びΔ5不飽和化活性が低下又は欠失した微生物を培養液中で培養して、ジホモ−γ−リノレン酸を含有する脂質を生成することを含む、方法であってもよい。
言い換えれば、本発明におけるDGLA含有脂質の製造方法又は微生物油の製造方法は、アラキドン酸を生産可能な微生物を変異させることにより得られ、Δ5不飽和化活性が低下又は欠失した微生物を培養することによって、脂質中のジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の含有率が低い脂質を製造する方法であって、微生物の培養液に、例えば2種類のΔ5不飽和化酵素阻害剤を添加することを含む方法であってもよい。
また、目的とする突然変異株は、突然変異操作の対象となる微生物を、変異源の存在下で一定時間インキュベートすること、及び、定法に従って寒天培地に植菌し、目的とする変異株のコロニーを得ることを含む、変異株単離方法によって得ることができる。変異株単離方法に用いられる変異源としては、ナイトロジェンマスタード、メチルメタンサルホネート(MMS)、N−メチル−N’−ニトロソ−N−ニトロソグアニジン(NTG)等のアルキル化剤;5−ブロモウラシル等の塩基類似体;マイトマイシンC等の抗生物質;6−メルカプトプリン等の塩基合成阻害剤;プロフラビン等の色素;4−ニトロキノリン−N−オキシド等の発癌剤;並びに、塩化マンガン、重クロム酸カリウム、亜硝酸、ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、ホルムアルデヒド、ニトロフラン化合物などを挙げることができる。また突然変異操作の対象となる微生物の形態は、生育微生物菌体(菌糸など)でもよく、胞子でもよい。
液体培地の場合に、グルコース、フラクトース、キシロース、サッカロース、マルトース、可溶性デンプン、糖蜜、グリセロール、マンニトール等を含む一般的に使用されている炭素源のいずれもが使用できるが、炭素源は、これらに限られるものではない。
窒素源としては、ペプトン、酵母エキス、麦芽エキス、肉エキス、カザミノ酸、コーンスティプリカー等の天然窒素源と、尿素等の有機窒素源、及び、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム等の無機窒素源とを用いることができる。この他に、必要に応じて、リン酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸銅等の無機塩及びビタミン等も微量栄養源として使用できる。
液体培地の基材として使用可能な水性媒体は、基本的に水であり、蒸留水又は精製水を用いることができる。
培地のpHは4〜10、好ましくは6〜9である。培養は、通気攪拌培養、振とう培養、又は静置培養とすることができる。培養は通常2日間〜15日間行う。通気撹拌培養における通気量は、通常、用いられる通気量をそのまま適用すればよい。
よりDGLA/ARAの高い微生物油を生成させるために、微生物の培養に用いられる培地としては、液体培地の場合、炭素源としてはグルコース、窒素源としては酵母エキスを用いた液体培地が好ましく、固体培地の場合、PDA培地が好ましい。
よりDGLA/ARAの高い微生物油を生成させるためには、Δ5不飽和化酵素阻害剤の存在下で、前記微生物、好ましくは低Δ5不飽和化活性微生物を培養することが好ましい。Δ5不飽和化酵素阻害剤は、微生物細胞内で脂肪酸が生産される間に、ARAに至る合成経路中の酵素を阻害する。このため、単数又は複数のΔ5不飽和化酵素阻害剤を用いること及び/又はARA生産によりもDGLAを好む適切な微生物、例えば、既知の原理に従った変異ARA生産者を選択することによって、微生物細胞内におけるARAの合成を阻害し、かつ、微生物細胞内におけるDGLAの蓄積量を顕著に高めることができる。
で表わされるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体、ピペロニルブトキサイド、クルクミン、次の一般式(II):
で表される化合物等が挙げられる。このようなΔ5不飽和化酵素阻害剤は、単独で又は組合せて用いることができる。
Δ5不飽和化酵素阻害剤を培地に添加する場合には、微生物による脂質の生産に影響を及ぼすことがあり、その場合は、生産への影響を低減させるために、培養液中にΔ5不飽和化酵素阻害剤を、一度に全量で添加するのではなく、分割して加えるのがよい。
Δ5不飽和化酵素阻害剤を生産工程で培地に添加する場合、よりDGLA/ARA比の高い微生物油を生成するために、生産工程で用いられる培地としては、液体培地の場合、炭素源としてはグルコース、窒素源としては酵母エキスを用いた液体培地が好ましく、固体培地の場合、PDA培地が好ましい。
分離工程では、生産工程の間で生産されたDGLAを含む微生物油を微生物菌体から分離する。分離工程は、好ましくは、培養に用いられた培地から培養微生物菌体を分離すること(微生物菌体分離工程)、及び、培養微生物菌体からDGLAを含む微生物油を採取すること(採取工程)、すなわち、粗油を得ることを含む。
微生物菌体分離工程及び微生物油採取工程では、培養形態に応じた分離方法及び抽出方法を用いて、培養微生物菌体からDGLAを含む微生物油を採取する。
培養終了後、培養液より、遠心分離及び濾過等の常用の固液分離手段により培養微生物菌体を得る。微生物菌体は充分水洗いし、それから、好ましくは乾燥する。乾燥は凍結乾燥、風乾、加熱乾燥等によって行うことができる。
固体培地で培養した場合には、微生物菌体と培地とを分離することなく、固体培地と微生物菌体とをホモジナイザー等で破砕し、得られた破砕物を採取工程に直接、供することができる。
また、上記の方法に代えて、湿微生物菌体を用いて抽出を行うことができる。メタノール、エタノール等の、水に対して相溶性の溶媒、又はこの溶媒と水及び/又は他の溶媒と含む、水に対して相溶性の混合溶媒を使用する。その他の手順は上記と同様である。
微生物油の構成脂肪酸として含まれるDGLAは、触媒を用いて低級アルコールのエステル型に、又は加水分解によって遊離脂肪酸型に変換することができる。低級アルコールエステル又は遊離脂肪酸は、トリグリセリドのままよりも、容易に他の脂肪酸と分離して、DGLAを濃縮して純度を高めることができる。
「微生物油を含有する微生物菌体」とは、上述のような培養によって、その細胞内に微生物油を生産する微生物の集団(バイオマス)を指す。微生物菌体が本発明の微生物油を保持する限り、微生物菌体は、微生物細胞内に蓄積された微生物油又は微生物細胞外に放出した微生物油を有する微生物菌体であってもよい。微生物菌体は本発明の微生物油を保持しているので、この微生物菌体は、油の構成脂肪酸としてDGLAを含み、DGLAに対するARAの含有率が、重量比(DGLA/ARA)で13以上である。また更にこの微生物油は、好ましくはトリグリセリドの含有率が70重量%以上、80重量%以上、90重量%以上である。
あるいは、本発明にかかる微生物菌体に含まれる微生物油のDGLA/ARA比は、15以上であることが好ましく、20以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましく、50以上であることが更により好ましく、100以上であることがまた更に好ましく、200以上であることが特に好ましい。
「微生物油を含有する微生物菌体を含む培養液」とは、上述した微生物油の製造方法によって成育した微生物を培養液から分離する前の培養液を意味する。従って、この培養液には、上述のDGLA及び、DGLA/ARA比が13以上の微生物油が含まれる。この培養液から、微生物油を採取するためには、培養液は、乾燥菌体重量として2.5g/リットル(L)以上の微生物含有率を有することが好ましい。更に、微生物含有培養液における微生物の含有率は、乾燥菌体重量として5g/L以上であることが好ましく、30g/L以上であることがより好ましく、60g/L以上であることが更に好ましい。このような培養液からDGLA/ARA比が高い微生物油を効率よく得ることができる。
本発明によれば、DGLAを含む微生物油、低級アルコールエステル、遊離脂肪酸、及び微生物含有培養液は、それぞれ、DGLAに対するARAの比率が従来既知のものよりも低いものとすることができる。このため、これらはいずれも、DGLAを高い純度で要求される用途、又は少ないARA含有率が好まれる用途に極めて有用である。このような用途としては、例えば、食品、サプリメント、医薬品、化粧品、動物飼料等を挙げられる。ARAの含有率が高いDGLA含有微生物油と比較して、このDGLA含有微生物油は低いARA含有率を有するので、微生物油におけるARAの量を、同じ量の微生物油及びDGLAを使用する際に、減らすことができる。したがって、DGLAの機能性を目的とする用途が特に好ましく、このような用途としては、上述したように、例えば、特に局所用途の抗炎症及び抗アレルギー等の用途が挙げられる。
特に、皮膚の炎症は、アトピー性湿疹、接触皮膚炎、乾癬、又は***性そう痒に伴う、又はこれらにより引き起こされる皮膚の炎症であってもよい。
接触皮膚炎としては、アレルギー性接触皮膚炎、刺激性接触皮膚炎、及び光接触皮膚炎が挙げられる。光接触皮膚炎には、光毒性接触皮膚炎及び光アレルギー性接触皮膚炎が含まれる。
皮膚の炎症は、電磁放射線への皮膚の曝露により引き起こされる皮膚の炎症であってよい。これには、例えば、太陽光、熱、X線、又は放射性物質への曝露が挙げられる。従って、医薬品は、日焼けを処置するために又は日焼けの処理用に使用される。
電磁放射線としては、電波、マイクロ波、テラヘルツ波、赤外線、可視光線、紫外線、X線及びガンマ線が挙げられる。電磁放射線は、好ましくは、赤外線、可視光線、紫外線、X線及びガンマ線、より好ましくは、紫外線、X線及びガンマ線である。
***性そう痒は、慢性腎不全に関連する皮膚の障害である。それはまた、透析処置を受けている患者に頻繁に影響する。
場合によって、ここでの微生物油、低級アルコールエステル組成物又は遊離脂肪酸組成物は、コルチコステロイド又は、上述した医薬用途に用いられる他のいかなる治療剤と共に、これらの使用のために、又はこれらと同時投与されてもよい。
微生物菌体により産生される脂肪酸に対する各種Δ5不飽和化酵素阻害剤の効果:1
5通りの平板培地、即ち、Δ5不飽和化酵素阻害剤添加なしの平板培地A、セサミン0.005重量%添加の平板培地B、セサミン0.01重量%添加の平板培地C、セサミン0.02重量%添加の平板培地D、セサミン0.01重量%及び2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド0.01重量%添加の平板培地Eを、ポテトデキストロース寒天培地(商品名、日水製薬株式会社)に対して上記の濃度となるようにΔ5不飽和化酵素阻害剤を添加せず又は添加した以外は、ポテトデキストロース寒天培地の製品取扱説明書に従って、それぞれ作製した。各平板培地のサイズはいずれも、直径90mm、厚さ5mmであった。
培養終了後、各平板培地を微生物菌体と共に、約1cm画に細断し、フラスコに移した。次いで、ヘキサンを平板あたり50mL加え、得られた混合物を2分間ホモジナイズすることで有機溶媒混合液を得た。有機溶媒混合液を遠心分離(2000rpm、810G)し、上層のヘキサンを回収した。次いで、溶媒を留去して、各平板培地1枚当たり約40mgの微生物油A〜Eを得た。
機種:Agilent 6850 GC system(Agilent Technologies社)
カラム:DB-WAX (Agilent Technologies、30m×0.25mm ID、0.25μm film thickness)J&W 122-7032
カラムオーブン:180℃−3℃/min−230℃(25min)
注入温度:270℃
注入方法:スプリット
スプリット比:20:1
検出器温度:270℃
検出器:FID
キャリアーガス:ヘリウム(1.0mL/min、コンスタントフロー)
微生物菌体により産生される脂肪酸に対する各種Δ5不飽和化酵素阻害剤の効果:2
全容500mLのヒダ付三角フラスコに、グルコース2%及び酵母エキス1%を含む培地(pH6.0)100mLを入れ、次いで、4通りの培養液、すなわち、Δ5不飽和化酵素阻害剤添加なしの培養液F、セサミン10mg添加の培養液G、2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド10mg添加の培養液H、セサミン10mg及び2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド10mg添加の培養液Iを調製した。
振盪培養器としては、I-26 Stackable Shakers(New Brunswick Scientific社)を用いた。
ガスクロマトグラフィーの分析条件は、実施例1と同様である。
微生物菌体が産生する脂肪酸に対する各種Δ5不飽和化酵素阻害剤の効果:3
ディスクタービン型撹拌翼を2段有する1Lジャー・ファーメンターを用意した。ジャー・ファーメンターにおける撹拌翼の位置と収容する培養液(500mL)の液面との関係が、「培養器底面から下段の撹拌翼までの距離」:「下段の撹拌翼から上段の撹拌翼までの距離」:「上段の撹拌翼から培養液面までの距離」=4:7:15となるように、ジャー・ファーメンターにおける撹拌翼の位置を調節した。
4つの1Lジャー・ファーメンターに、グルコース2%及び酵母エキス1%を含む培地(pH6.0)500mLを入れ、以下の4通りの培養液を調製した:Δ5不飽和化酵素阻害剤添加なしの培養液J、セサミン50mg添加の培養液K、2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド50mg添加の培養液L、セサミン50mg及び2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド50mg添加の培養液M。
中和を目的として反応後に1.0M水酸化ナトリウムエタノール溶液0.18mLを添加した。次いで、ヘキサン0.05mL、及び飽和食塩水0.30mLを加えて抽出した。
微生物油Jから480.0mgの脂肪酸エチルエステル、脂肪酸エチルエステルJを得た。微生物油Kから330.0mgの脂肪酸エチルエステル、脂肪酸エチルエステルKを得た。微生物油Lから170.0mgの脂肪酸エチルエステル、脂肪酸エチルエステルLを得た。微生物油Mから480.0mgの脂肪酸エチルエステル、脂肪酸エチルエステルMを得た。得られた脂肪酸エチルエステルJ〜M中の脂肪酸の種類及び含有率を、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
イアトロスキャンの分析条件、及びガスクロマトグラフィーの分析条件は、以下の通りである。
イアトロスキャン分析条件
展開溶媒:
0−3min. CHCl3:MeOH=95:5(v/v)
3−23min. ヘキサン:ジエチルエーテル:ギ酸=90:10:0.2(v/v)試料濃度:10mg/mL
添加量:5μL
機種:Agilent 7890 GC system (Agilent Technologies社)
カラム:DB-WAX (Agilent Technologies、30m×0.25mm ID、0.25μm film thickness)J&W 122-7032
カラムオーブン:180℃−3℃/min−230℃(25min)
注入温度:270℃
注入方法:スプリット
スプリット比:20:1
検出器温度:270℃
検出器:FID
キャリアーガス:ヘリウム (1.0mL/min、コンスタントフロー)
(1)精留による脂肪酸エチルエステルの精製
実施例3で得られた脂肪酸エチルエステルJ、K、Mをそれぞれ、減圧下での精留工程に付して、炭素数20以上の脂肪酸に由来する脂肪酸エチルエステルJ、K、Mを主成分とする留分をそれぞれ得た(それぞれ、脂肪酸エチルエステル画分J、K、M)。
精留後の表4の組成の脂肪酸エチルエステルJ、K、Mに対して、更に、ODS(Octa Decyl Silyl)−HPLCを用いた高度精製を実施した。分離条件は、以下の通りである。
分離条件
カラム:ODS AQ S-50 12nm(YMC Corp. Ltd.社)、20φ×300mm
溶離液:メタノール
流速:25mL/min
カラム温度:40℃
サンプル負荷量:1.42g
検出器:紫外可視分光計及び示差屈折計
特に、微生物における成育の間に、2種類のΔ5不飽和化酵素阻害剤(例えばセサミンと2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド)を組み合わせて添加しながら箘株を培養することが有効であることがわかった。
Claims (28)
- 油の構成脂肪酸としてジホモ−γ−リノレン酸を含む微生物油であって、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比(アラキドン酸/ジホモ−γ−リノレン酸)が1/13未満である微生物油。
- 前記重量比が、1/15以下、好ましくは1/20以下である請求項1記載の微生物油。
- 70重量%以上のトリグリセリドの含有率を有する請求項1又は請求項2記載の微生物油。
- 90重量%以上のトリグリセリドの含有率を有する請求項3記載の微生物油。
- リン脂質を0.1重量%〜10重量%含む請求項1〜請求項4のいずれか1項記載の微生物油。
- 40重量%以下の飽和脂肪酸の含有率を有する請求項1〜請求項5のいずれか1項記載の微生物油。
- 微生物油が粗油であり、好ましくはトリグリセリド含有率が90重量%以上であり、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比が1/15以下である請求項1〜請求項6のいずれか1項記載の微生物油。
- 微生物油が精製油であり、好ましくはトリグリセリド含有率が90重量%以上であり、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比が1/20以下である請求項1〜請求項6のいずれか1項記載の微生物油。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項記載の微生物油をエステル交換反応又は加水分解反応に供することを含む方法により製造された又は得られ得る、ジホモ−γ−リノレン酸エステルを含む低級アルコールエステル組成物又はジホモ−γ−リノレン酸を含む遊離脂肪酸組成物。
- ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比(アラキドン酸/ジホモ−γ−リノレン酸)が1/13未満である、微生物油から得られ、ジホモ−γ−リノレン酸エステルを含む低級アルコールエステル組成物、又は、微生物油から得られ、ジホモ−γ−リノレン酸エステルを含む遊離脂肪酸組成物。
- アラキドン酸含有率が7重量%以下である、請求項1〜請求項8のいずれか1項記載の微生物油、又は、請求項9若しくは請求項10に記載の低級アルコールエステル組成物若しくは遊離脂肪酸組成物。
- 医薬品、好ましくは、抗アレルギー剤又は抗炎症剤として用いられる、請求項1〜請求項8のいずれか1項記載の微生物油、又は、請求項9若しくは請求項10に記載の低級アルコールエステル組成物若しくは遊離脂肪酸組成物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項記載の微生物油、又は、請求項9若しくは請求項10に記載の低級アルコールエステル組成物若しくは遊離脂肪酸組成物の、食品、サプリメント、医薬品、化粧品、又は動物飼料の製造方法における使用。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項記載の微生物油を含有する微生物菌体。
- 請求項14記載の微生物菌体を含む培養液。
- 微生物菌体の含有率が、乾燥菌体重量として2.5g/リットル以上である請求項15記載の培養液。
- 請求項1〜請求項6のいずれか1項記載の微生物油を0.4g/リットル以上の含有率で含む請求項15又は請求項16記載の培養液。
- 培養液に、少なくとも2種類のΔ5不飽和化酵素阻害剤を添加すること、及び、
前記培養液中で、Δ5不飽和化活性が低下又は欠失した微生物を培養して、ジホモ−γ−リノレン酸含有微生物油を製造すること、
を含む、ジホモ−γ−リノレン酸含有微生物油の製造方法。 - 前記少なくとも2種類のΔ5不飽和化酵素阻害剤のうちのひとつが2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミドである請求項18記載の方法。
- 前記少なくとも2種類のΔ5不飽和化酵素阻害剤のひとつ、又は2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド以外のΔ5不飽和化酵素阻害剤は、次の一般式(I):
で表わされるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体;
ピペロニルブトキサイド、クルクミン、又は次の一般式(II):
で表わされる化合物である請求項18又は請求項19記載の方法。 - 前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は、2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−6−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェノキシ)−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンである請求項20記載の方法。
- 前記少なくとも2種類のΔ5不飽和化酵素阻害剤のひとつ、又は2−アミノ−N−(3−クロロフェニル)ベンズアミド以外のΔ5不飽和化酵素阻害剤が、セサミン又はクルクミンである請求項20記載の方法。
- 微生物が、モルティエレラ属に属する微生物であり、かつ、遺伝的及び/又は非遺伝的に修飾されている微生物である請求項18〜請求項20のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項記載の微生物油から、請求項9又は請求項10記載の低級アルコールエステル組成物又は遊離脂肪酸組成物を製造する方法であって、
(a)微生物油の加水分解又はアルコリシスによって、遊離脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を得ること、並びに、
(b)遊離脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を、精製して、炭素数が少なくとも20の脂肪酸を有する遊離脂肪酸又は低級アルコールエステル組成物を得ること、
を含む方法。 - 低級アルコールジホモ−γ−リノレン酸エステル又は遊離ジホモ−γ−リノレン酸を製造する方法であって、
請求項24による低級アルコールエステル組成物又は遊離脂肪酸組成物を製造することを含み、次いで、
(c)炭素数が少なくとも20の脂肪酸を含む遊離脂肪酸又は低級アルコールエステル組成物から、逆相分配系カラムクロマトグラフィーによって、ジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールエステル又はジホモ−γ−リノレン酸の分画精製を行うこと、
を含む方法。 - ジホモ−γ−リノレン酸を含む低級アルコールエステル又は遊離脂肪酸を製造する方法であって、
(a)任意には培養液中の1、2又はそれ以上のΔ5不飽和化酵素阻害剤の存在下で、ジホモ−γ−リノレン酸を生成するための培養液において、Δ5不飽和化活性が低下又は欠失したアラキドン酸生成機能を有する微生物を培養し、ジホモ−γ−リノレン酸に対するアラキドン酸の重量比が1/13未満の微生物油を生成すること;
(b)任意には微生物油の精製の後で、微生物油の加水分解又はアルコリシスにより、ジホモ−γ−リノレン酸を含有する遊離脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を得ること;
(c)脂肪酸又は低級アルコールエステルの混合物を精製すること、
を含む方法。 - 工程(c)において混合物を精製して、炭素数が少なくとも20の脂肪酸を含む脂肪酸又は低級アルコールエステル混合物を得る請求項26記載の方法であって、更に、
(d)前記精製された混合物から、逆相分配系カラムクロマトグラフィーによって、ジホモ−γ−リノレン酸又はジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールエステルの分画精製を行うこと、
を含む方法。 - 精製されたジホモ−γ−リノレン酸又はジホモ−γ−リノレン酸の低級アルコールを医薬品に組み込むことを更に含む、請求項25、請求項26又は請求項27記載の方法。
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WO2017126488A1 (ja) * | 2016-01-18 | 2017-07-27 | 持田製薬株式会社 | 乾癬治療用組成物および治療方法 |
EP3586640A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
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CN113049727B (zh) * | 2021-03-08 | 2024-04-26 | 哈尔滨瀚邦医疗科技有限公司 | 一种聚山梨酯80含量的检测方法 |
WO2023100938A1 (ja) * | 2021-12-03 | 2023-06-08 | 日本水産株式会社 | 酸化ストレス緩和方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0591887A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-16 | Suntory Ltd | ジホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
WO2005083101A1 (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Suntory Limited | 長鎖高度不飽和脂肪酸を構成要素として含むリン脂質の製造方法、およびその利用 |
US20110263708A1 (en) * | 2006-06-22 | 2011-10-27 | Zvi Cohen | Over-production of dihomo linolenic acid by a mutant strain of parietochloris incisa |
WO2012153832A1 (ja) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 日本水産株式会社 | 炎症性疾患用皮膚外用組成物 |
WO2013172346A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | 日本水産株式会社 | 環境汚染物質を低減させた高度不飽和脂肪酸又は高度不飽和脂肪酸エチルエステル及びその製造方法 |
Family Cites Families (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57149400A (en) | 1981-03-12 | 1982-09-14 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Manufacture of high purity long chain highly unsaturated fatty acid ester |
JPS5888339A (ja) | 1981-11-20 | 1983-05-26 | Kagakuhin Kensa Kyokai | エイコサペンタエン酸又はそのエステルとドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製方法 |
AU556817B2 (en) | 1982-02-03 | 1986-11-20 | Efamol Limited | Topical application of a lithium salt and dihomo-alpha- linolenic acid |
US5145686A (en) | 1982-02-03 | 1992-09-08 | Efamol Limited | Topical pharmaceutical compositions |
JPS60208940A (ja) | 1984-03-31 | 1985-10-21 | Nippon Zeon Co Ltd | 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法 |
GB8420771D0 (en) | 1984-08-15 | 1984-09-19 | Efamol Ltd | Treatment of skin disorders |
CH663951A5 (fr) * | 1984-10-10 | 1988-01-29 | Nestle Sa | Procede d'enrichissement selectif en acides gras polyinsatures d'un melange contenant des acides gras fractions enrichies obtenues et compositions les contenant. |
US5204250A (en) * | 1986-03-31 | 1993-04-20 | Suntory Limited | Process for production of arachidonic acid |
CA1270751A (en) * | 1986-12-01 | 1990-06-26 | Gilbert K. Chen | Structured tower packing |
US4950430A (en) * | 1986-12-01 | 1990-08-21 | Glitsch, Inc. | Structured tower packing |
GB8813766D0 (en) | 1988-06-10 | 1988-07-13 | Efamol Holdings | Essential fatty acid compositions |
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JPH0591886A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-16 | Suntory Ltd | 8,11−エイコサジエン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
JP3400466B2 (ja) * | 1991-10-28 | 2003-04-28 | 日本水産株式会社 | 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法 |
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AU673700B2 (en) | 1993-01-27 | 1996-11-21 | Scotia Holdings Plc | Triglycerides |
JP3816545B2 (ja) | 1993-04-16 | 2006-08-30 | 株式会社コーワテクノサーチ | 人工透析患者の皮膚そう痒症治療組成物及び副甲状腺機能亢進症治療組成物 |
EP0734723A4 (en) | 1993-12-29 | 2001-04-11 | Kowa Tekuno Sachi Co Ltd | THERAPEUTIC COMPOSITION USEFUL FOR TREATING HYPERPARATHYROIDIA OF A PATIENT ON ARTIFICIAL DIALYSIS |
GB9403855D0 (en) | 1994-03-01 | 1994-04-20 | Scotia Holdings Plc | Fatty acid derivatives |
GB9404483D0 (en) | 1994-03-08 | 1994-04-20 | Norsk Hydro As | Refining marine oil compositions |
FR2722410B1 (fr) | 1994-07-15 | 1996-10-04 | Grinda Jean Robert | Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises entherapeutique |
JPH08100191A (ja) | 1994-09-30 | 1996-04-16 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | 高度不飽和脂肪酸またはそのエステルの精製方法 |
JPH091887A (ja) | 1995-06-23 | 1997-01-07 | Canon Inc | キャリッジ初期位置設定方法 |
JPH1095744A (ja) * | 1996-09-20 | 1998-04-14 | Nof Corp | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 |
JP4633204B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2011-02-16 | サントリーホールディングス株式会社 | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 |
JPH10218731A (ja) | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Kowa Techno Saac:Kk | 脱毛処理後の皮膚トリートメント外用剤 |
WO1998039468A1 (fr) * | 1997-03-04 | 1998-09-11 | Suntory Limited | Procede pour preparer un acide gras hautement insature (aghi) et lipide contenant cet aghi |
US5968809A (en) * | 1997-04-11 | 1999-10-19 | Abbot Laboratories | Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids |
US5972664A (en) * | 1997-04-11 | 1999-10-26 | Abbott Laboratories | Methods and compositions for synthesis of long chain poly-unsaturated fatty acids |
JPH10310551A (ja) | 1997-05-12 | 1998-11-24 | Nippon Wax Polymer Kaihatsu Kenkyusho:Kk | エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法 |
GB9715444D0 (en) | 1997-07-22 | 1997-09-24 | Scotia Holdings Plc | Therapeutic and dietary compositions |
CN1072711C (zh) | 1998-01-05 | 2001-10-10 | 山东禹王制药有限公司 | 一种高度不饱和脂肪酸的工业化生产方法 |
JP2872986B1 (ja) | 1998-01-21 | 1999-03-24 | 池田食研株式会社 | 高純度高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステル精製方法 |
US6172106B1 (en) * | 1998-02-09 | 2001-01-09 | R. Armour Forse | Sesamol inhibition of Δ-5-desaturase activity and uses therefor |
JP2000069987A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-03-07 | Suntory Ltd | アラキドン酸含有脂質並びにジホモ−γ−リノレン酸含有脂質の製造方法 |
JP2001303089A (ja) | 2000-02-14 | 2001-10-31 | Nisshin Seifun Group Inc | エイコサペンタエン酸またはそのエステルを分離精製する方法 |
EP1125914A1 (en) | 2000-02-14 | 2001-08-22 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Process for separating and purifying eicosapentaenoic acid or its ester |
CA2336513C (en) | 2000-02-17 | 2010-08-24 | Tatsuo Tateno | Process for producing fatty acid esters and fuels comprising fatty acid ester |
JP4752118B2 (ja) | 2000-02-17 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステルを含む燃料 |
JP4036596B2 (ja) * | 2000-03-03 | 2008-01-23 | サントリー株式会社 | 5,11,14−エイコサトリエン酸及び/又は5,11,14,17−エイコサテトラエン酸を含有する脂質及びその製造方法 |
GB0016045D0 (en) * | 2000-06-29 | 2000-08-23 | Laxdale Limited | Therapeutic combinations of fatty acids |
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EP1178118A1 (en) | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Isolation of microbial oils |
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BRPI0311916B1 (pt) * | 2002-06-19 | 2020-01-28 | Dsm Ip Assets Bv | processo para a produção de um óleo microbiano compreendendo ácido araquidônico |
SE0202188D0 (sv) | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
DE60334129D1 (de) | 2002-10-11 | 2010-10-21 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Verfahren zur herstellung von mikrobiellem fett oder öl mit niedrigerem unverseifbarem anteil |
FI116627B (fi) * | 2002-11-01 | 2006-01-13 | Danisco | Menetelmä triglyseridien rasvahappoketjukoostumuksen säätelemiseksi sekä niiden käyttö |
SG155228A1 (en) * | 2004-08-24 | 2009-09-30 | Suntory Holdings Ltd | Process for production of microbial fat/oil containing discretional amount of diacylglycerol and said fat/oil |
US7550286B2 (en) * | 2004-11-04 | 2009-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
JP5546087B2 (ja) | 2005-02-14 | 2014-07-09 | サントリーホールディングス株式会社 | 皮膚疾患経口治療または予防剤 |
EP1852114B1 (en) * | 2005-02-14 | 2019-09-18 | Suntory Holdings Limited | Composition containing dihomo-y-linolenic acid (dgla) as active ingredient |
JP2007089522A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Suntory Ltd | 特定の高度不飽和脂肪酸が濃縮された脂肪酸組成物の製造方法 |
FR2894772B1 (fr) | 2005-12-20 | 2008-03-14 | Pierre Fabre Medicament Sa | Procede d'enrichissement en dha |
JP5101894B2 (ja) * | 2007-01-15 | 2012-12-19 | サントリーホールディングス株式会社 | 高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
WO2008089310A2 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Delta 5 desaturase inhibitors for the treatment of obesity |
WO2008138575A2 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Deodorization and stabilization of marine oils |
EP1992233A1 (en) | 2007-05-11 | 2008-11-19 | DSMIP Assets B.V. | Stabilized marine oils and process of making them |
US20090023808A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-22 | Martek Biosciences Corporation | Production and Purification of Esters of Polyunsaturated Fatty Acids |
DE102007046202A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Schmidt-Philipp, Ingo | Anwendung von Antioxidantien und ausgewählten Fettsäuren zur Linderung oder Verhütung von Schmerzen und anderer unerwünschter Körperreaktionen |
US20090264520A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-22 | Asha Lipid Sciences, Inc. | Lipid-containing compositions and methods of use thereof |
MX2010012482A (es) | 2008-05-15 | 2010-12-01 | Pronova Biopharma Norge As | Proceso para aceite de kril. |
GB0907413D0 (en) | 2009-04-29 | 2009-06-10 | Equateq Ltd | Novel methods |
CL2009001343A1 (es) | 2009-06-02 | 2009-07-10 | Golden Omega S A | Proceso de obtencion concentrado de esteres de epa y dha a partir de aceite marino, que comprende agregar al aceite alcali y agua a menos de 100 grados celsius, agregar solvente, separar fase de refinado, agregar acido, separar la fase no acuosa y agregar alcohol y un catalizador a menos de 150 grados celsius, desolventilizar y destilar. |
CN101560440B (zh) | 2009-06-02 | 2012-01-11 | 北京化工大学 | 一种微生物油脂的制备方法 |
RU2014146265A (ru) | 2009-12-30 | 2015-07-10 | Басф Фарма (Калланиш) Лимитед | Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем |
AU2011242843A1 (en) * | 2010-04-22 | 2012-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining polyunsaturated fatty acid-containing compositions from microbial biomass |
US20140093910A1 (en) | 2010-06-10 | 2014-04-03 | Bengurion University Of The Negev Research And Development Authority | D5 desaturase-defective mutant gene and use thereof |
EP2585570B1 (en) * | 2010-06-25 | 2018-09-12 | Epax Norway AS | Process for separating polyunsaturated fatty acids from long chain unsaturated or less saturated fatty acids |
EP2627423A1 (de) * | 2010-10-13 | 2013-08-21 | Cognis IP Management GmbH | Vorrichtung und verfahren zur destillation temperaturempfindlicher stoffe |
EP2673063A1 (en) | 2011-02-11 | 2013-12-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of triglyceride oil from microbial sources using short path distillation |
KR20140007430A (ko) | 2011-02-11 | 2014-01-17 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 에이코사펜타엔산 농축물 |
CA3026436A1 (en) | 2011-02-11 | 2012-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining a lipid-containing composition from microbial biomass |
CN104114709A (zh) * | 2011-11-29 | 2014-10-22 | 尊贵科学有限公司 | 包含20-碳脂肪酸的组合物及其制备和使用方法 |
JP5998651B2 (ja) | 2012-05-31 | 2016-09-28 | 富士通株式会社 | 光送信器 |
JP6218738B2 (ja) | 2012-10-01 | 2017-10-25 | 日清ファルマ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 |
KR102091463B1 (ko) | 2012-11-02 | 2020-03-23 | 프로노바 바이오파마 노르지 에이에스 | 유지 조성물로부터 바람직하지 않은 구성 성분의 제거 방법 |
CN105814209B (zh) | 2013-12-04 | 2022-02-25 | 日本水产株式会社 | 含有二高-γ-亚麻酸的微生物油和含有二高-γ-亚麻酸的微生物生物质 |
CN103804171B (zh) * | 2014-02-25 | 2015-12-30 | 国家***第三海洋研究所 | 一种多烯酸及其酯单体的制备方法及其装置 |
JP6664328B2 (ja) * | 2014-09-17 | 2020-03-13 | 日本水産株式会社 | エイコサペンタエン酸アルキルエステルを含有する組成物及びその製造方法 |
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-
2024
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0591887A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-16 | Suntory Ltd | ジホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
WO2005083101A1 (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Suntory Limited | 長鎖高度不飽和脂肪酸を構成要素として含むリン脂質の製造方法、およびその利用 |
US20110263708A1 (en) * | 2006-06-22 | 2011-10-27 | Zvi Cohen | Over-production of dihomo linolenic acid by a mutant strain of parietochloris incisa |
WO2012153832A1 (ja) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 日本水産株式会社 | 炎症性疾患用皮膚外用組成物 |
WO2013172346A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | 日本水産株式会社 | 環境汚染物質を低減させた高度不飽和脂肪酸又は高度不飽和脂肪酸エチルエステル及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
MICROBIOL. CULT. COLL., vol. 27 (1), JPN6021006119, 2011, pages 25 - 29, ISSN: 0004453184 * |
THE JOURNAL OF PHARMACOLOGY AND EXPERIMENTAL THERAPEUTICS, vol. 287, no. 1, JPN6021006120, 1998, pages 157 - 166, ISSN: 0004453185 * |
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