JP2013526562A - 新規ピリミジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、式Iの新規ピリミジン誘導体、このような化合物を調製する方法、このような化合物を含有する医薬組成物、およびがんを含めた疾患の治療においてこのような化合物を使用するための方法に関する。
がんは大病であり、多くの場合致命的な疾患である。したがって、がんに対する新しい治療法の開発は、重要性の高い進行中のプロセスである。大多数のがんは、固形腫瘍、例えば、肺がん、乳がんおよび前立腺がんなどとして存在するが、他は、血液学的およびリンパ系悪性腫瘍、例えば、白血病およびリンパ腫などに代表される。
Zは、炭素または窒素を表し、
Yは、炭素または窒素を表し、ここで、ZおよびYの1つは、窒素を表し、
A、DおよびEは、炭素および窒素から選択され、ここで、Aは窒素を表し、DおよびEは炭素を表す;または、AおよびDは窒素を表し、Eは炭素を表す;または、AおよびEは窒素を表し、Dは炭素を表す;または、Eは窒素を表し、AおよびDは炭素を表す、
Lは、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
Dが炭素を表す場合、R1は、水素またはメチルを表し、
YまたはZが炭素を表す場合、R2は、水素またはアミノを表し、
R3は、水素、(C1〜C3)アルキル、アミノ、トリフルオロメチル、または(C0〜C1)アルキルアリールを表し、
R4は、ヘテロアリールを表し、任意に1以上の置換基で置換され、および
R5は、水素またはメチルを表す)を提供する。
Zは、炭素または窒素を表し、
Yは、炭素または窒素を表し、ここで、ZおよびYの1つは、窒素を表し、
A、DおよびEは、炭素および窒素から選択され、ここで、Aは窒素を表し、DおよびEは炭素を表す;または、AおよびDは窒素を表し、Eは炭素を表す;または、AおよびEは窒素を表し、Dは炭素を表す;またはEは窒素を表し、AおよびDは炭素を表す、
Lは、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
Dが炭素を表す場合、R1は、水素またはメチルを表し、
YまたはZが炭素を表す場合、R2は、水素またはアミノを表し、
R3は、水素、(C1〜C3)アルキル、アミノ、トリフルオロメチル、または(C0〜C1)アルキルアリールを表し、
R4は、1以上の置換基で場合によって置換されているヘテロアリールを表し、
R5は、水素またはメチルを表すが、
ただし、化合物N2,N4−ビス(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミンは除外される)が提供される。
ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される1以上の置換基で任意に置換されている。
R7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C6〜C10)アリール、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C6〜C10)アリール、CF3、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R9は、水素、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、および(C6〜C10)アリールから選択され、
R10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択され、
R11は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される。
R7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C6〜C10)アリール、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C6〜C10)アリール、CF3、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R9は、水素、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、および(C6〜C10)アリールから選択され、
R10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択され、
R11は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される。
R6は、水素を表し、
R7は、水素および(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル、から選択され、
R8、R9およびR10は、水素を表し、
R11は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択され、好ましくはメトキシである。
R7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R7aおよびR7bは、独立して、水素および(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル、から選択され、
R8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、OCF3、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C6〜C10)アリール、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C6〜C10)アリール、CF3、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R9は、水素、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、および(C6〜C10)アリールから選択され、
R11は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される。
R6およびR8は、水素を表し、
R7aおよびR7bは、独立して、水素および(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチル、から選択される。
Z、DおよびEが、炭素を表し、
YおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
ZおよびEが、炭素を表し、
Y、DおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
ZおよびDが、炭素を表し、
Y、EおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Z、AおよびDが、炭素を表し、
YおよびEが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Y、DおよびEが、炭素を表し、
ZおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
YおよびEが、炭素を表し、
Z、DおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
YおよびDが、炭素を表し、
Z、EおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Y、AおよびDが、炭素を表し、
ZおよびEが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Z、DおよびEが、炭素を表し、
YおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
ZおよびEが、炭素を表し、
Y、DおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
ZおよびDが、炭素を表し、
Y、EおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Z、AおよびDが、炭素を表し、
YおよびEが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Y、DおよびEが、炭素を表し、
ZおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
YおよびEが、炭素を表し、
Z、DおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
YおよびDが、炭素を表し、
Z、EおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Y、AおよびDが、炭素を表し、
ZおよびEが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、およびベンゾイミダゾリルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、
R5が、水素またはメチルを表す。
Z、DおよびEが、炭素を表し、
YおよびAが、窒素を表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
L−R4が、以下から選択され、
R6は、水素またはメチルを表し、
R8は、水素、メチル、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびOCF3から選択され、
R11は、水素、メチル、およびメトキシから選択される)、および
R5が、水素またはメチルを表す。
R8は、水素を表し、
R7は、水素、メチル、(C1〜C4)アルキル−OH、およびCOOCH3から選択され、
R7aおよびR7bは、独立して、水素およびメチルから選択される)、および
R5が、水素またはメチルを表す。
Zが、炭素または窒素を表し、
Yが、炭素または窒素を表し、ここで、ZおよびYの1つが窒素を表し、
A、DおよびEが、炭素および窒素から選択され、ここで、Aが窒素を表し、DおよびEが炭素を表す;またはAおよびDが窒素を表し、Eが炭素を表す;またはAおよびEが窒素を表し、Dが炭素を表す;またはEが窒素を表し、AおよびDが炭素を表し、
Dが炭素を表す場合、R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素またはアミノを表し、
R3が、水素、メチル、トリフルオロメチルまたは(C0〜C1)アルキルアリールを表し、
R5が、水素またはメチルを表し、
L−R4が、以下から選択され
R7は、水素、メチル、(C1〜C4)アルキル−OH、および(CO)OCH3から選択され、
R7aおよびR7bは、独立して、水素、およびメチルから選択され、
R8は、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、(CO)OH、(CO)OCH3、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、およびOCF3から選択され、
R9およびR10は、水素を表し、
R11は、水素、メチル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される。)
本発明の別の態様では、式Iの化合物が提供され、ここで、
Zが、炭素または窒素を表し、
Yが、炭素または窒素を表し、ここで、ZおよびYの一方が窒素を表し、
A、DおよびEが、炭素および窒素から選択され、ここで、Aが窒素を表し、DおよびEが炭素を表す;またはAおよびDが窒素を表し、Eが炭素を表す;またはAおよびEが窒素を表し、Dが炭素を表す;またはEが窒素を表し、AおよびDが炭素を表し、
Dが炭素を表す場合、R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素またはアミノを表し、
R3が、水素、メチル、トリフルオロメチルまたは(C0〜C1)アルキルアリールを表し、
R5が、水素またはメチルを表し、
L−R4が、以下から選択され、
R7は、水素、メチル、(C1〜C4)アルキル−OH、および(CO)OCH3から選択され、
R7aおよびR7bは、独立して、水素、およびメチルから選択され、
R8は、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、(CO)OH、(CO)OCH3、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、およびOCF3から選択され、
R11は、水素、メチル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される。
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−6−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−ピリミジン−2−イルアミノ]エチル}−1H−インドール−5−オール;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2,N4−ビス−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(2−(1H−インドール−3−イル)−エチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(1H−インダゾール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−6−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−6−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2,N4−ビス−(1H−インドール−6−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−ピリミジン−4−イルアミノ]エチル}−1H−インドール−5−オール;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[2−(5−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(1H−インドール−5イルメチル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2,N4−ビス(1H−インドール−5−イルメチル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−6−メチル−ピリミジン−2−イルアミノ]−エチル}−1H−インドール−5−オール;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2,N4−ビス−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2,N4−ビス(1H−インドール−5−イルメチル)−6−ベンジルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−6−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;および
N2,N4−ビス(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン
から選択される。
5−{[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]メチル}インドリン−2−オン;
N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−6−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−6−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(2−モルホリノエトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(2−メトキシエトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[(1−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[(9H−カルバゾール−3−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[(9H−カルバゾール−3−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
メチル4−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ]−1H−インドール−6−カルボキシレート;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−メチル−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;および
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−ベンジル−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン
から選択される。
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−エトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−フルオロ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(6−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(7−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1,2−ジメチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
メチル5−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]−1H−インドール−2−カルボキシレート;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチル−N4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−2−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(4−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ]−1H−インドール−6−カルボン酸;
N2−(1H−インドール−4−イル)−6−メチル−N4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
{5−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]−1H−インドール−2−イル}メタノール;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−メチル−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1,2−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N4−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;および
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−メチルピリミジン−2,4−ジアミン
から選択される。
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−ピリミジン−2−イルアミノ]エチル}−1H−インドール−5−オール;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(2−(1H−インドール−3−イル)−エチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(1H−インダゾール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−6−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−ピリミジン−4−イルアミノ]エチル}−1H−インドール−5−オール;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[2−(5−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(1H−インドール−5イルメチル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−6−メチル−ピリミジン−2−イルアミノ]−エチル}−1H−インドール−5−オール;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−6−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−6−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−6−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(2−モルホリノエトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(2−メトキシエトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
メチル4−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ]−1H−インドール−6−カルボキシレート;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−メチル−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−ベンジル−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−エトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−フルオロ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(6−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(7−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1,2−ジメチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
メチル5−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]−1H−インドール−2−カルボキシレート;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチル−N4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−2−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(4−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ]−1H−インドール−6−カルボン酸;
N2−(1H−インドール−4−イル)−6−メチル−N4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
{5−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]−1H−インドール−2−イル}メタノール;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−メチル−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1,2−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N4−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;および
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−メチルピリミジン−2,4−ジアミン
から選択される。
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−4−クロロ−ピリミジン−2−アミン;
N−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−6−イルメチル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−6−イルメチル)−4−クロロ−ピリミジン−2−アミン;
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−2−クロロ−6−メチル−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−4−クロロ−6−メチル−ピリミジン−2−アミン;
N−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−2−クロロ−6−メチル−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−2−クロロ−6−トリフルオロメチル−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−ベンジル−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−5−イルメチル)−2−クロロ−5−ニトロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(1H−インドール−4−イル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)−5−ニトロピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)−5−ニトロピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−6−イル)−5−ニトロピリミジン−2,4−ジアミン;
N2,N4−ビス(1H−インドール−5−イルメチル)−5−ニトロピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−2−クロロ−ピリミジン−4−アミン;
N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−1,2−ジメチル−1H−インドール−5−アミン;
メチル5−(2−クロロピリミジン−4−イルアミノ)−1H−インドール−2−カルボキシレート;
N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−2,3−ジメチル−1H−インドール−5−アミン;
N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−アミン;
N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−アミン;
2−クロロ−6−メチル−N−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−4−アミン;
2−[(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]−N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−1H−インドール−5−アミン;
N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−N,2−ジメチル−1H−インドール−5−アミン;
N−(2−クロロピリミジン−4−イル)−N,1,2−トリメチル−1H−インドール−5−アミン;
4−クロロ−N−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2−アミン;および
4−クロロ−N−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−N−メチルピリミジン−2−アミン。
適切なアミン(II)をイソ−プロパノール(0.2g/mL)中に溶解した。1.1当量のピリミジン(III)および1.2当量のN,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)を添加し、この混合物を50〜120℃で1〜3時間撹拌した。この反応混合物をEtOAc/MeOH5:1中に溶解し、飽和水性NaHCO3、水およびブラインで洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ヘプタン/EtOAcまたはEtOAc/MeOHを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって主要中間体(IV’)および微量中間体(IV”)を得た。
スキーム1における一般的手順により合成された中間体VIを、MeOH(1.5mg/mL)中に溶解し、10%Pd/C(20モル%)を添加した。フラスコをアルゴンでポンプ−パージし、次いで水素でポンプ−パージした。この反応混合物を、水素大気下、室温で20時間、激しく撹拌したまま放置した。触媒を濾別し、溶媒を蒸発させ、スキーム2に例示された純粋な生成物VIIを生成した。
ある場合には、適切なアミンを逆の順序で導入することによって、中間体VIIIを介してより効率的に式Iの化合物を得た。この手順に対する条件は、スキーム1に対して記載されているものに似ており、スキーム3に例示されている。
特定のメチル化類似体まで到達するために、適切な一置換のピリミジン(VIII)をジメチルホルムアミド(0.1g/mL)中に溶解した。2当量のCs2CO3および2当量のヨードメタンを添加し、この混合物を20〜40℃で2〜5日間撹拌した。この反応混合物をEtOAc中に溶解し、水で洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、ヘプタン/EtOAcを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、化合物(IX)を得た。この手順をスキーム4に例示する。
ステップ1:セロトニン塩酸塩(X)を水(20mg/mL)中に溶解した。3当量の炭酸カリウムおよび1当量の二炭酸ジ−tert−ブチルを添加し、この混合物を室温で24時間撹拌した。この水性反応混合物をEtOAcで抽出し、有機相を水、1MのHCl(水性)およびブラインで洗浄した。溶媒を真空中で取り除き、CH2Cl2/MeOHを溶離液として用いたシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーで残渣を精製することによって、tert−ブチル2−(5−ヒドロキシ−1H−インドール−3−イル)エチルカルバメート(XI)を得た。
MS(ESI+)m/z 355.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 355.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 356.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 399.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 397.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 397.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 384.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 397.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 356.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 356.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 355.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 355.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 399.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 397.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 356.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 437.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 437.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 451.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 459.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 384.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 259.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 259.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 273.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 260.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 259.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 259.0[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 273.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 327.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 349.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 304.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 245.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 273.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 400.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 400.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 400.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 414.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 259.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 385.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 427.5[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 414.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 414.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 489.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 512.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 457.5[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 356.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 369.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 419.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 419.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 355.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 427.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 503.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 427.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 427.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 467.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 401.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 356.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 370.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 441.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 428.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 441.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 413.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 399.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 385.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 383.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 397.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 427.4[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 441.40[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 427.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 273.0[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 303.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 273.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 246.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 260.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 287.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 389.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 273.2[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 287.1[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 317.3[M+H]+。
MS(ESI+)m/z 331.2[M+H]+。
蛍光微小培養細胞傷害性アッセイ(Fluorometric Microculture Cytotoxicity Assay)、FMCAは、インビトロでの化合物の細胞傷害性および/または細胞***停止効果の測定のために使用される、3日間の非クローン性マイクロプレートベースの細胞生存度アッセイである(Lindhagen、E.ら、Nat Protoc、2008年、第3巻(8号):1364〜9頁)。FMCA(Larsson、R.およびP.Nygren、Anticancer Res、1989年、第9巻(4号):1111〜9頁)は、いくつかの細胞型、細胞株と患者の一次細胞の両方における細胞傷害性を測定するための貴重な方法を代表するものである(Larsson、R.ら、Int J Cancer、1992年、第50巻(2号):177〜85頁;Fridborg、H.、ら、Eur J Cancer、1999年、第35(3)巻:424〜32頁;Dhar、S.ら、Br J Cancer、1996年、第74(6)巻:888〜96頁)。
化合物を、10mMになるまでDMSO中に溶解し、−20℃で保存した。各ウェルに添加した297μlの無菌PBSを用いて、96ウェルプレートを調製した。試験化合物を解凍し、光から保護し、混合し、3μlの保存液を96ウェルプレートに添加することによって、濃度100μMを得た。次いで、20μlの化合物溶液をV−底面の96ウェルプレートに移動することによって、アッセイプレートを調製した。100μMの化合物をPBSで10μMへと希釈し、20μlを含有するアッセイプレートを調製した。使用時まで、プレートを−70℃で保存した。
本発明の化合物ならびにキナーゼ阻害剤であるソラフェニブ、スニチニブ、ダサチニブ、およびパゾパニブ(対照化合物)を、所望の開始濃度より10倍高い濃度にPBSで希釈した。次いで、Biomek2000、リキッドハンドリングシステムを利用して、ディープウェル384ウェルプレート内で化合物を連続的に希釈した。このプレートから、1つのウェルにつき5μlの化合物を含有するアッセイプレートを、Biomek2000を用いて調製した。PBSで希釈した際に、ある化合物は沈殿し、したがってこれらの化合物は、PBSの代わりに培地RPMI1640を使用して、上に記載のように手作業で96ウェルプレートを調製した。
Claims (31)
- 式Iの化合物または薬学的に許容可能なそのエステル、アミド、溶媒和物または塩。
Zは、炭素または窒素を表し、
Yは、炭素または窒素を表し、ここで、ZおよびYの1つは、窒素を表し、
A、DおよびEは、炭素および窒素から選択され、ここで、Aは窒素を表し、DおよびEは炭素を表す;または、AおよびDは窒素を表し、Eは炭素を表す;または、AおよびEは窒素を表し、Dは炭素を表す;または、Eは窒素を表し、AおよびDは炭素を表す、
Lは、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
Dが炭素を表す場合、R1は、水素またはメチルを表し、
YまたはZが炭素を表す場合、R2は、水素またはアミノを表し、
R3は、水素、(C1〜C3)アルキル、アミノ、トリフルオロメチル、または(C0〜C1)アルキルアリールを表し、
R4は、ヘテロアリールを表し、任意に1以上の置換基で置換され、および
R5は、水素またはメチルを表すが、
ただし、化合物N2,N4−ビス(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミンは除外される)。 - Z、DおよびEが炭素を表し、YおよびAが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- ZおよびEが炭素を表し、Y、DおよびAが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- ZおよびDが炭素を表し、Y、EおよびAが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- Z、AおよびDが炭素を表し、YおよびEが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- Y、DおよびEが炭素を表し、ZおよびAが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- YおよびEが炭素を表し、Z、DおよびAが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- YおよびDが炭素を表し、Z、EおよびAが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- Y、AおよびDが炭素を表し、ZおよびEが窒素を表す請求項1に記載の化合物。
- R4がヘテロアリール基を表し、それは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される1以上の置換基で任意に置換されている請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- L−R4が、
R7は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R7aおよびR7bは、独立して、水素および(C1〜C4)アルキルから選択され、好ましくはメチルであり、
R8は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、OCF3、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C6〜C10)アリール、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C6〜C10)アリール、CF3、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、および(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OHから選択され、
R9は、水素、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、および(C6〜C10)アリールから選択され、および
R11は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される)
から選択される請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。 - R5が水素を表す請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- R5がメチルを表す請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- R2がアミノを表す請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が水素を表す請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- R2が水素を表し、R3が水素、メチル、トリフルオロメチルまたはベンジルを表す請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- Z、DおよびEが、炭素を表し、
YおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、および
R5が、水素またはメチルを表す
請求項1に記載の化合物。 - ZおよびEが、炭素を表し、
Y、DおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、および
R5が、水素またはメチルを表す
請求項1に記載の化合物。 - ZおよびDが、炭素を表し、
Y、EおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、および
R5が、水素またはメチルを表す
請求項1に記載の化合物。 - Y、DおよびEが、炭素を表し、
ZおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、および
R5が、水素またはメチルを表す
請求項1に記載の化合物。 - YおよびEが、炭素を表し、
Z、DおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、および
R5が、水素またはメチルを表す
請求項1に記載の化合物。 - YおよびDが、炭素を表し、
Z、EおよびAが、窒素を表し、
Lが、結合または(C1〜C2)アルキルを表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素またはメチルを表し、
R4が、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、およびインドリノニルから選択されるヘテロアリールを表し、前記ヘテロアリールが、
ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル(CO)O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH2、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(C1〜C4)アルキル−OH、(C1〜C4)アルキル−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−O(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)−アルキル]、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、(C1〜C4)アルキル−NH(CO)(C6〜C10)アリール、(C1〜C4)アルキル(CN)、(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)OH、(CO)O(C1〜C4)アルキル、(CO)NH2、(CO)NH(C1〜C4)アルキル、(CO)NH(C1〜C4)アルキル(CO)OH、(CO)(C1〜C4)アルキル、(CO)(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C1〜C9)ヘテロアリール、(CO)(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C2〜C9)ヘテロシクリル、(CO)(C6〜C10)アリール、(CO)(C1〜C9)ヘテロアリール、(C6〜C10)アリール、(C6〜C10)アリール−ハロゲン、(C6〜C10)アリール−OH、(C6〜C10)アリール−NH2、(C6〜C10)アリール−O(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール、(C1〜C9)ヘテロアリール−ハロゲン、(C1〜C9)ヘテロアリール−OH、(C1〜C9)ヘテロアリール−NH2、(C1〜C9)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、(C1〜C9)ヘテロアリール−O(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−NH2、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)ヘテロアリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル(C1〜C4)アルキル−OH、O(EtO)1~3H、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、O(C6〜C10)アリール、O(CO)(C1〜C4)アルキル、O(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、O(CO)(C6〜C10)アリール、OCF3、OSO2(C1〜C4)アルキル、OSO2OH、NH(C1〜C4)アルキル、N[(C1〜C4)アルキル][(C1〜C4)アルキル]、NH(CO)(C1〜C4)アルキル、NH(CO)(C1〜C4)アルキル−NH2、NH(CO)(C6〜C10)アリール、NHSO2(C1〜C4)アルキル、SO2NH2、およびCF3からなる群から選択される、1つまたは2つの置換基で任意に置換されており、および
R5が、水素またはメチルを表す
請求項1に記載の化合物。 - Zが、炭素または窒素を表し、
Yが、炭素または窒素を表し、ここで、ZおよびYの1つが窒素を表し、
A、DおよびEが、炭素および窒素から選択され、ここで、Aが窒素を表し、DおよびEが炭素を表す;または、AおよびDが窒素を表し、Eが炭素を表す;または、AおよびEが窒素を表し、Dが炭素を表す;または、Eが窒素を表し、AおよびDが炭素を表し、
Dが炭素を表す場合、R1が、水素またはメチルを表し、
R2が、水素またはアミノを表し、
R3が、水素、メチル、トリフルオロメチルまたは(C0〜C1)アルキルアリールを表し、
R5が、水素またはメチルを表し、
L−R4が、
R6は、水素およびメチルから選択され、
R7は、水素、メチル、(C1〜C4)アルキル−OH、および(CO)OCH3から選択され、
R7aおよびR7bは、独立して、水素、およびメチルから選択され、
R8は、ハロゲン、水素、ヒドロキシ、(CO)OH、(CO)OCH3、O(C1〜C4)アルキル、O(C1〜C4)アルキル(C6〜C10)アリール、O(C1〜C4)アルキル(C2〜C9)ヘテロシクリル、O(EtO)1~3(C1〜C4)アルキル、およびOCF3から選択され、および
R11は、水素、メチル、およびO(C1〜C4)アルキルから選択される
請求項1に記載の化合物。 - Lが、結合または(C2)アルキルを表す、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−ピリミジン−2−イルアミノ]エチル}−1H−インドール−5−オール;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(2−(1H−インドール−3−イル)−エチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(1H−インダゾール−5イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−6−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−[2−(1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−ピリミジン−4−イルアミノ]エチル}−1H−インドール−5−オール;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[2−(5−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−4−イル)−N4−(1H−インドール−5イルメチル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
3−{2−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)−6−メチル−ピリミジン−2−イルアミノ]−エチル}−1H−インドール−5−オール;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−トリフルオロメチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インドール−6−イル)ピリミジン−2,4,5−トリアミン;
N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)−N2−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−6−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−6−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(2−モルホリノエトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(2−メトキシエトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
メチル4−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ]−1H−インドール−6−カルボキシレート;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−メチル−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−6−ベンジル−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−7−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−エトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−{2−[5−(トリフルオロメトキシ)−1H−インドール−3−イル]エチル}ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−フルオロ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(6−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(7−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1,2−ジメチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
メチル5−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]−1H−インドール−2−カルボキシレート;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2,3−ジメチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチル−N4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−2−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−6−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(4−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−[4−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ]−1H−インドール−6−カルボン酸;
N2−(1H−インドール−4−イル)−6−メチル−N4−[(2−メチル−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
{5−[2−(1H−インドール−5−イルメチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ]−1H−インドール−2−イル}メタノール;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−メチル−N4−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1H−インドール−5−イルメチル)−N4−(1,2−ジメチル−1H−インドール−5−イル)−N4−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;および
N4−(1H−インドール−5−イルメチル)−N2−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)エチル]−N2−メチルピリミジン−2,4−ジアミン
から選択される請求項1に記載の化合物。 - 治療法における使用のための請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物。
- がんの治療における使用のための請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物。
- がんの治療のための薬剤および医薬組成物の製造における請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜25のいずれか一項に記載の化合物を薬学的に許容される希釈剤および担体と共に含む医薬組成物。
- それを必要とする対象に、治療有効量の請求項1に記載の化合物を投与することを含むがんの治療のための方法。
- 治療有効量の請求項1に記載の化合物を、請求項1に記載の別の化合物と組み合わせて、放射線療法と組み合わせて、またはアルキル化剤、代謝拮抗剤、抗癌性カンプトテシン誘導体、植物由来の抗癌剤、抗生物質、酵素、白金配位錯体、チロシンキナーゼ阻害剤、ホルモン、ホルモンアンタゴニスト、モノクローナル抗体、インターフェロンおよび生物学的応答調節物質から選択される別の抗癌剤と組み合わせて、それを必要とする対象に投与することを含む、がんの治療のための方法。
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