JP2013064096A - 化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表される化合物。
[式中、R1は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜8の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよい。)で置換されていてもよく、Arは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有すフェニル基を表す。]
【選択図】なし
Description
[1]式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
R1は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜8の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。
Arは、式(i)で表される基を表す。
(式(i)中、R2は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。)]
[2]R1が、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基又は2−エチルヘキシル基である[1]記載の化合物。
[3]R2が、メチル基である[1]又は[2]記載の化合物。
[4]mが、1又は2である[1]〜[3]のいずれか記載の化合物。
[5]Arが、式(C−1)で表される基又は式(C−2)で表される基である[1]又は[2]記載の化合物。
(式(C−1)及び式(C−2)中、*は、窒素原子との結合手を表す。)
[6]式(II)
で表される化合物と、式(III)
[式(III)中、R1、R2及びmは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物とを、実質的に溶媒を用いることなく反応させる工程を含むことを特徴とする式(I)
[式(I)中、R1及びArは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物の製造方法。
[式(I)中、
R1は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜8の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。
Arは、式(i)で表される基を表す。
(式(i)中、R2は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。)]
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−(1−メチルエチル)ブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルプロピル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−n−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1−(1−メチルエチル)ペンチル基、1−ブチルブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメチルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−1−メチルペンチル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−4−メチルペンチル基、1−プロピル−1−メチルブチル基、1−プロピル−2−メチルブチル基、1−プロピル−3−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−1−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−3−メチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブチル基等の分枝鎖状脂肪族炭化水素基;等が挙げられる。
で表される化合物(以下「化合物(II)」と記載することがある。)と、式(III)
[式(III)中、R1、R2及びmは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
で表される化合物(以下「化合物(III)」と記載することがある。)とを反応させる工程を含む製造方法が挙げられる。かかる反応は、溶媒の存在下で実施することもできるが、収率の点から、実質的に溶媒を用いることなく実施することが好ましい。ここで「実質的に溶媒を用いることなく」とは、化合物(II)と化合物(III)とをともに溶解させて反応場を提供し得るのに十分な量の溶媒を用いないことを意味し、通常、化合物(II)と化合物(III)の使用量の合計に対して1質量%未満、好ましくは0.1質量%未満の量であることを意味する。
化合物(II)20部と、化合物(III)としてN−エチル−オルト−トルイジン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35%塩酸50部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(I−1)で表される化合物24部を得た。収率は80%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 603.4
Exact Mass: 602.2
化合物(III)として、得られる化合物(I)に対応する化合物を用いる以外は、実施例1と同様にして、式(I−2)で表される化合物(実施例2)、式(I−13)で表される化合物(実施例3)、式(I−14)で表される化合物(実施例4)、式(I−19)で表される化合物(実施例5)、式(I−20)で表される化合物(実施例6)、式(I−44)で表される化合物(実施例7)、式(I−50)で表される化合物(実施例8)及び式(I−56)で表される化合物(実施例9)をそれぞれ得た。
実施例1〜9でそれぞれ得られた化合物とローダミンB(東京化成工業(株)製)のプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、エチルラクテート(以下、ELと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で30分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表3に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表3に×と記した。
10% 化合物0.1g、 溶媒1g
15% 化合物0.15g、溶媒1g
1% 化合物0.01g、溶媒1g
Claims (6)
- 式(I)で表される化合物。
[式(I)中、
R1は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜8の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。
Arは、式(i)で表される基を表す。
(式(i)中、R2は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合手を表す。)] - R1が、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基又は2−エチルヘキシル基である請求項1記載の化合物。
- R2が、メチル基である請求項1又は2記載の化合物。
- mが、1又は2である請求項1〜3のいずれか記載の化合物。
- 式(II)
で表される化合物と、式(III)
[式(III)中、
R1は、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基又は炭素数5〜8の脂環式炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。
R2は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
mは、1〜5の整数を表す。
mが2以上のとき、複数のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
で表される化合物とを、実質的に溶媒を用いることなく反応させる工程を含むことを特徴とする式(I)
[式(I)中、R1は、上記と同じ意味を表す。Arは、式(i)で表される基を表す。
(式(i)中、R2、m及び*は、それぞれ上記と同じ意味を表す。)]
で表される化合物の製造方法。
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