JPH09217033A

JPH09217033A - インク組成物

Info

Publication number: JPH09217033A
Application number: JP2244896A
Authority: JP
Inventors: Hitoshi Morimoto; 仁士森本; Hidenobu Oya; 秀信大屋; Akira Onodera; 明小野寺; Daisuke Ishibashi; 大輔石橋; Hidetaka Ninomiya; 英隆二宮
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1996-02-08
Filing date: 1996-02-08
Publication date: 1997-08-19
Anticipated expiration: 2016-02-08
Also published as: JP3713786B2

Abstract

(57)【要約】【課題】色調を悪化させることなく、色画像の耐光性
に優れたインク組成物の提供。【解決手段】着色剤と下記一般式（１）で表される化
合物を含有することを特徴とするインク組成物。一般式（１）（Ｒ₁（Ｒ₂）Ｎ−ＯＨ）ｎ（Ｍ）ｍ式中、Ｒ₁及びＲ₂は、各々独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基又はアシル基を表す。ｎは１〜３の整数で、ｍは
０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定の化合物を含
有するインク組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】インク組成物においては、その使用され
る記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色
調が良好であること、耐光性や耐熱性及び耐水性といっ
た色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着
が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存性
に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題
がないこと、安価であること等が要求される。

【０００３】このような観点から、種々のインク組成物
が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足す
るようなインク組成物はきわめて限られている。特にカ
ラー記録画像の場合、単色記録画像の場合に比べて、カ
ラー画像のハードコピーとして使用される場合が多く、
観賞用として画像が光にさらされる機会が多く、特に良
好な光堅牢性が要求される。そこで、耐光性を向上させ
るためにインク組成物中に種々の化合物を添加すること
が広く検討されてきた。

【０００４】例えば、特開平２−２３８０６７号にはハ
イドロキノン類をインクに添加することが開示されてい
る。更に特開平４−２２７７７３号には、ヒンダードフ
ェノール類をインクに添加する事が開示されている。

【０００５】しかしながら、フェノール類やハイドロキ
ノン類は酸化防止効果を発現後自身が酸化されてキノン
となって着色し、色調を変化させるという欠点があっ
た。

【０００６】また、特開平５−２３９３８９号には錯体
化合物をインク組成物に添加することが開示されている
が、金属錯体化合物の多くは着色しており色調を悪化さ
せるという問題を有していた。また、これらの技術を持
ってしても、満足できる耐光性を得ることができなかっ
た。この問題点を解決すべく色調と耐光性の優れたイン
ク組成物の開発が盛んに行われているが、いまだに満足
できるインク組成物が達成されていないのが現状であ
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色調
を悪化させることなく、色画像の耐光性に優れたインク
組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成により達成される。

【０００９】１．着色剤と下記一般式（１）で表される
化合物を含有することを特徴とするインク組成物。

【００１０】一般式（１）（Ｒ₁（Ｒ₂）Ｎ−ＯＨ）ｎ（Ｍ）ｍ式中、Ｒ₁及びＲ₂は、各々独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基又はアシル基を表す。ｎは１〜３の整数で、ｍは
０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。

【００１１】２．前記一般式（１）で表される化合物の
添加量が全インク量の０．０１重量％〜１５重量％の範
囲であることを特徴とする前記１に記載のインク組成
物。

【００１２】３．着色剤が水溶性染料であることを特徴
とする前記１又は２に記載のインク組成物。

【００１３】４．インク組成物が水と水溶性有機溶媒を
含むことを特徴とする前記１、２又は３に記載のインク
組成物。

【００１４】５．着色剤がキサンテン染料もしくはアゾ
メチン染料であることを特徴とする前記１、２、３又は
４に記載のインク組成物。

【００１５】６．着色剤がアゾ染料であることを特徴と
する前記１、２、３又は４に記載のインク組成物。

【００１６】７．記録方法がインクジェット方式である
ことを特徴とする前記１〜６の何れか１項に記載のイン
ク組成物。

【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１８】まず、一般式（１）の化合物について詳細
に説明する。

【００１９】一般式（１）においてＲ₁及びＲ₂は、各々
独立に水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、
２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖、分岐、環状
のアルキル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル基）、カルバモイル
基（例えばメチルカルバモイル基）又はアシル基（例え
ばアセチル基、ベンゾイル基、プロパノイル基）を表
す。

【００２０】これらの基は更に適当な置換基で置換され
ていてもよく、適当な置換基としては、アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチ
ル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基、デシル基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボ
ニル基）、カルバモイル基（例えばメチルカルバモイル
基）又はアシル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基、
プロパノイル基）に加えて、アルケニル基（例えば、ビ
ニル基、アリル基、２−ブテニル基等）、アルキニル基
（例えば、プロパルギル基等）、アラルキル基（例え
ば、ベンジル基等）、芳香族基（例えば、フェニル基、
ナフチル基等）、複素環基（例えば、少なくとも１つの
窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を有す
る５又は６員のヘテロ環基等）、シアノ基、スルホ基、
カルボキシル基、ニトロ基又はアミノ基（例えば、無置
換アミノ基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭素
数２〜４０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素数
７〜３０のＮ−アルキルアニリノ基）、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、
アンモニオ基、スルファモイル基（例えば、無置換スル
ファモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルスルファモ
イル基、炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基、
フェニルスルファモイル基、炭素数７〜２６のＮ−アル
キル，Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ウレイド基
（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜２０のアルキ
ルウレイド基、炭素数２〜４０のジアルキルウレイド
基、フェニルウレイド基等）、アミジノ基、ホスホノ基
及びホスフィン基等があげられる。

【００２１】Ｒ₁とＲ₂は、互いに結合して環を形成する
ことはない。ｎは１〜３の整数で、ｍは０〜２の整数で
あり、Ｍは対塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等）を表す。

【００２２】Ｒ₁及びＲ₂としては各々独立に水素原子、
置換又は無置換のアルキル基が好ましい。

【００２３】また、好ましくは水溶性を有し、更に好ま
しくは、スルホ基、カルボキシル基、水酸基等の水溶性
の置換基を有する化合物である。

【００２４】以下に一般式（１）の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。

【００２５】具体的化合物例

【００２６】

【化１】

【００２７】

【化２】

【００２８】

【化３】

【００２９】上記一般式（１）で表される化合物は、市
販もしくは、合成されたヒドロキシルアミン類をアルキ
ル化反応（求核置換反応、付加反応、マンニッヒ反応）
することにより合成することができる。西ドイツ特許１
１５９６３４号公報や、「インオルガニカ・ケミカ・ア
クタ」（ＩｎｏｒｇａｎｉｃａＣｈｉｍｉｃａＡｃ
ｔａ），９３（１９８４）１０１〜１０７、などに記
載の合成法に準じて容易に合成できる。

【００３０】本発明のインク組成物に用いられる着色剤
としては水溶性染料、油溶性染料或いは顔料の何れも用
いることができ、一般の直接染料、酸性染料、塩基性染
料、建洗染料、反応染料が用いられる。

【００３１】たとえば、アゾ染料（モノアゾ染料、金属
錯塩アゾ染料、ピラゾロンアゾ染料、スチルベンアゾ染
料、チアゾールアゾ染料）、アントラキノン染料、イン
ジゴイド染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン
染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アク
リジン染料、アジン染料、オキサジン染料、チアジン染
料、シアニン染料、アゾメチン染料、キノリン染料、ニ
トロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキ
ノン染料、ナフタルイミド染料、及び、ペリノン染料な
どがある。

【００３２】上記染料の具体例として以下の化合物があ
る。

【００３３】

【化４】

【００３４】

【化５】

【００３５】

【化６】

【００３６】

【化７】

【００３７】

【化８】

【００３８】

【化９】

【００３９】好ましくは、アゾ染料、フタロシアニン染
料、キサンテン染料及びアゾメチン染料である。

【００４０】好ましい染料の例として以下の化合物を示
すが、本発明はこれらに限定されない。

【００４１】

【化１０】

【００４２】

【化１１】

【００４３】

【化１２】

【００４４】

【化１３】

【００４５】

【化１４】

【００４６】

【化１５】

【００４７】

【化１６】

【００４８】

【化１７】

【００４９】

【化１８】

【００５０】

【化１９】

【００５１】顔料としては無機顔料、有機顔料共に用い
ることができるが、特に有機顔料が好ましい。有機顔料
としては、前述の染料が可溶性基を持たないもの、染料
から沈殿剤により不溶性塩として得られるものがあげら
れるが、何れの顔料においても用いることができる。

【００５２】本発明のインク組成物はその使用する記録
方式に関して特に制約はなく、いかなる記録方法におい
ても用いることができるが、インク滴を記録信号に応じ
てオリフィスから吐出させて記録を行うインクジェット
記録方式のインク組成物として用いることが好ましい。

【００５３】インクジェット記録方式としてはコンティ
ニュアス方式及びオンデマンド方式があげられるが、ど
ちらの方式においても使用することができる。オンデマ
ンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シ
ングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダ
ー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォ
ール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルイン
クジェット型、バブルジェット型等）、静電吸引方式
（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）及び放
電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的
な例として挙げることができる。

【００５４】本発明のインク組成物において、前記一般
式（１）で表される化合物は、全インク量の０．０１〜
１５重量％の範囲で使用されることが好ましく、０．２
〜１５重量％の範囲であることがより好ましい。

【００５５】本発明のインク組成物を含有するインク組
成液は水系インク組成液、油系インク組成液、固体（相
変化）インク組成液等を用いることができるが、水系イ
ンク組成液（例えばインク組成液総重量あたり１０重量
％以上の水を含有する水性インク組成液等）を溶媒系と
して特に好ましく用いることができる。

【００５６】水系インク組成液は、着色剤と一般式
（１）で表される化合物の他に溶剤として水と水溶性有
機溶媒を併用することが好ましい。

【００５７】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。

【００５８】上記のような水系インク組成液において、
着色剤はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用
いることができる。一方、そのままでは不溶の固体であ
る場合、着色剤を種々の分散機（例えば、ボールミル、
サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーター
ミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモ
ジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル
等）を用いて微粒子化するか、或いは可溶である有機溶
媒に着色剤を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤
とともにその溶媒系に分散させることができる。更に、
そのままでは不溶の液体又は半溶融状物である場合、そ
のままか或いは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子
分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させるこ
とができる。

【００５９】このような水系インク組成液の具体的調製
法については、例えば特開平５−１４８４３６号、同５
−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５
１５号、同７−１１８５８４号等に記載の方法を参照す
ることができる。

【００６０】油系インク組成液は、本発明の着色剤の他
に溶媒として有機溶媒を使用することができる。

【００６１】油系インク組成液の溶媒の例としては、上
記水系インク組成液において水溶性有機溶媒として例示
したものに加えて、アルコール類（例えば、ペンタノー
ル、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアル
コール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアル
コール、アニルアルコール等）、エステル類（エチレン
グリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテ
ート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フ
ェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エ
チル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香
酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジ
エチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン
酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジ
エチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジ
ピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジ
ブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシ
ン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチ
ル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル
酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテ
ル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチ
ルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例え
ば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセ
トンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類
（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、
デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフ
タリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデ
カンアミド等）が挙げられる。

【００６２】上記のような油系インク組成液において、
着色剤はそのまま溶解させて用いることができ、また樹
脂状分散剤や結合剤を併用して分散又は溶解させて用い
ることもできる。

【００６３】このような油系インク組成液の具体的調製
法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−
５０８８８３号等に記載の方法を参照することができ
る。

【００６４】固体（相変化）インク組成液は、室温で固
体であり、かつインク組成液の加熱噴射時には溶融した
液体状である相変化溶媒を使用する。

【００６５】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフ
トンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等）、ア
ルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルフ
ァクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−
ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸
アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／
エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル
比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例
えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シ
リコーンＫＲ２１５，２１６，２２０（信越シリコー
ン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０
（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル
（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステア
リン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘ
ン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン
酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン
酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラク
トース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース
等）が挙げられる。

【００６６】固体インク組成液の固体−液体相変化にお
ける相変化温度は、６０℃以上であることが好ましく、
８０〜１５０℃であることがより好ましい。

【００６７】上記のような固体インク組成液において、
加熱した溶融状態の溶媒に本発明の一般式（１）で表さ
れる化合物をそのまま溶解させて用いることができ、ま
た樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散又は溶解させて
用いることもできる。

【００６８】このような固体インク組成液の具体的調製
法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０
４９０号等に記載の方法を参照することができる。

【００６９】上記したような水系、油系、固体の各イン
ク組成液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐｓ以下が
好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好ましい。

【００７０】本発明のインク組成物を含有するインク組
成液は、その飛翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ
以上が好ましく、２５〜８０ｄｙｎ／ｃｍであること
が、より好ましい。

【００７１】本発明のインク組成物を含有するインク組
成液においては、吐出安定性、プリントヘッドやインク
カートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他
の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調
整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい
剤、防錆剤等を添加することもできる。

【００７２】

【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。文中の％とあるのは特に断りのない限り重量
％である。

【００７３】実施例１（インク組成物を含有するインク組成液の作成）以下に
示す構成でインク組成液Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４６を作成し
た。

【００７４】化合物添加量マゼンタ着色剤（表１に記載）表１に記載添加剤（表１に記載）（一般式（１）で示される化合物）表１に記載ジエチレングリコール２０．０％トリエチレングリコールモノブチルエーテル９．０％界面活性剤１１．０％イオン交換水残部上記の組成を有する各インク組成液を用いて、インクジ
ェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン株
式会社製、電気−機械変換方式）によって、インクジェ
ット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプル
を得た。

【００７５】このサンプルを用いて、下記のように定義
した耐光性、色調の評価を行った結果を表１に示す。

【００７６】耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて２４時間光照射した後のサンプルの
未照射サンプルに対する画像の残存率。

【００７７】耐光性（％）＝（光照射試料の緑色光反射
濃度／未照射試料の緑色光反射濃度）×１００色調：耐光性試験の前後に、添加剤を入れなかった試料
と比較して目視で彩度の変化を観察した。変化が大きい
ものを×、少し変化がみられたものを△、変化がみられ
なかったものを○とした。

【００７８】

【表１】

【００７９】表１の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物を含有するインク組成液は比較のインク組
成物を含有するインク組成液を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の一般
式（１）で示される添加剤を加えたことによる彩度の低
下がなく、光照射後添加剤の着色による彩度低下もみら
れない。また、普通紙においても同様の効果を得た。

【００８０】更に、本プリンタにおける連続吐出試験に
おいても問題なく使用でき、本発明のインク組成物を含
有するインク組成液の電気−機械変換方式に対する高い
信頼性を確認した。

【００８１】実施例２イエロー着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物
Ｎｏ．４７〜６３を作成した。

【００８２】耐光性の評価をキセノンフェードメーター
にて１００時間光照射した試料を用いて青色光で濃度測
定を行った他は、実施例１と同様の手段で評価を行っ
た。

【００８３】

【表２】

【００８４】表２の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物を含有するインク組成液は比較のインク組
成物を含有するインク組成液を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の一般
式（１）で示される添加剤を加えたことによる彩度の低
下がなく、光照射後添加剤の着色による彩度低下もみら
れない。また、普通紙においても同様の効果を得た。

【００８５】更に、本プリンタにおける連続吐出試験に
おいても問題なく使用でき、本発明のインク組成物を含
有するインク組成液の電気−機械変換方式に対する高い
信頼性を確認した。

【００８６】実施例３シアン着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物を
含有するインク組成液Ｎｏ．６４〜９５を作成し、赤色
光を用いて濃度測定を行った他は、実施例２と同様の手
段で評価を行った。

【００８７】

【表３】

【００８８】表３の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物を含有するインク組成液は比較のインク組
成物を含有するインク組成液を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の一般
式（１）で示される添加剤を加えたことによる彩度の低
下がなく、光照射後添加剤の着色による彩度低下もみら
れない。また、普通紙においても同様の効果を得た。

【００８９】更に、本プリンタにおける連続吐出試験に
おいても問題なく使用でき、本発明のインク組成物を含
有するインク組成液の電気−機械変換方式に対する高い
信頼性を確認した。

【００９０】実施例４ブラック着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物
を含有するインク組成液Ｎｏ．９６〜１１０を作成し、
アンバー光で濃度測定を行った他は、実施例２と同様の
手段で評価を行った。

【００９１】

【表４】

【００９２】表４の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物を含有するインク組成液は比較のインク組
成物を含有するインク組成液を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の一般
式（１）で示される添加剤を加えたことによる彩度の低
下がなく、光照射後添加剤の着色による彩度低下もみら
れない。また、普通紙においても同様の効果を得た。

【００９３】更に、本プリンタにおける連続吐出試験に
おいても問題なく使用でき、本発明のインク組成物を含
有するインク組成液の電気−機械変換方式に対する高い
信頼性を確認した。

【００９４】実施例５（インク組成物を含有するインク組成液の作成）以下に
示す構成でインク組成物を含有するインク組成液Ｎｏ．
１１１〜Ｎｏ．１１７を作成した。

【００９５】化合物添加量着色剤（表５に記載）表５に記載添加剤（表５に記載）（一般式（１）で示される化合物）表５に記載グリセリン８．０％２−ピロリドン７．０％１，５−ペンタンジオール３．０％界面活性剤１１．０％イオン交換水残部上記の各インク組成液を用いて、インクジェットプリン
ターＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社製、電気−熱変換方
式）によって、インクジェット用専用コート紙上に記録
した画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、実施
例１と同様に耐光性、色調の評価を行った結果を表５に
示す。

【００９６】

【表５】

【００９７】表５の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物を含有するインク組成液は比較のインク組
成物を含有するインク組成液を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の一般
式（１）で示される添加剤を加えたことによる彩度の低
下がなく、光照射後添加剤の着色による彩度低下もみら
れない。また、普通紙においても同様の効果を得た。

【００９８】更に、本プリンタにおける連続吐出試験に
おいても問題なく使用でき、本発明のインク組成物を含
有するインク組成液の電気−熱変換方式に対する高い信
頼性を確認した。

【００９９】実施例６（インク組成物を含有するインク組成液の作成）以下に
示す構成でインク液Ｎｏ．１１８〜Ｎｏ．１２４を作成
した。

【０１００】化合物添加量着色剤（表６に記載）２．０％添加剤（表６に記載）（一般式（１）で示される化合物）表６に記載ケロシン残部実施例１と同様にして耐光性と色調の評価を行った。

【０１０１】

【表６】

【０１０２】表６の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物を含有するインク組成液は比較のインク組
成物を含有するインク組成液を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の一般
式（１）で示される添加剤を加えたことによる彩度の低
下がなく、光照射後添加剤の着色による彩度低下もみら
れない。

【０１０３】以下に、上記各実施例で使用した着色剤、
比較化合物及び界面活性剤１の構造式を示す。

【０１０４】

【化２０】

【０１０５】

【化２１】

【０１０６】

【化２２】

【０１０７】

【化２３】

【０１０８】

【発明の効果】本発明によるインク組成物は色調を悪化
させることなく、色画像の耐光性に優れた効果を有す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者石橋大輔東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内 (72)発明者二宮英隆東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】着色剤と下記一般式（１）で表される化
合物を含有するインク組成物。一般式（１）（Ｒ₁（Ｒ₂）Ｎ−ＯＨ）ｎ（Ｍ）ｍ（式中、Ｒ₁及びＲ₂は、各々独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基又はアシル基を表す。ｎは１〜３の整数で、ｍは
０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。）
【請求項２】前記一般式（１）で表される化合物の添
加量が全インク量の０．０１重量％〜１５重量％の範囲
であることを特徴とする請求項１に記載のインク組成
物。
【請求項３】着色剤が水溶性染料であることを特徴と
する請求項１又は２に記載のインク組成物。
【請求項４】インク組成物が水と水溶性有機溶媒を含
むことを特徴とする請求項１、２又は３に記載のインク
組成物。
【請求項５】着色剤がキサンテン染料もしくはアゾメ
チン染料であることを特徴とする請求項１、２、３又は
４に記載のインク組成物。
【請求項６】着色剤がアゾ染料であることを特徴とす
る請求項１、２、３又は４に記載のインク組成物。
【請求項７】記録方法がインクジェット方式であるこ
とを特徴とする請求項１〜６の何れか１項に記載のイン
ク組成物。