JP2012530834A5

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Publication number: JP2012530834A5
Application number: JP2012516751A
Authority: JP
Filing date: 2010-06-24
Publication date: 2013-08-15
Anticipated expiration: 2030-06-24

Description

例２
２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソアセトアミドの調製

エタノール（４０ｍｌ）に、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−オキソ酢酸エチルエステル（２．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を撹拌した溶液に、エタノールアミン（３．５ｇ、４９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた反応混合物を２時間加熱還流した。その後、エタノールを留去し、１２０℃で１時間撹拌を続けた。反応混合物を室温まで冷却し、ＴＨＦ５０ｍｌおよびＨＣｌ水溶液１００ｍｌを添加し、３０分間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍｌ）で２回抽出した。有機相を水（５０ｍｌ）で二回洗浄し、蒸発させ、暗色の粘着生成物を得た。生成物をさらにペンタン／酢酸エチルで結晶化させた。標記化合物の赤色結晶（０．９ｇ、収率３４．５％）が得られた。

例３
２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（ヘプタン−４−イル）−２−オキソアセトアミドの調製

エタノール（４０ｍｌ）に、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−オキソ酢酸エチルエステル（２ｇ、９ｍｍｏｌ）を撹拌した溶液に、４−ヘプチルアミン（２．５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた反応混合物を４時間加熱還流した。その後、エタノールを留去し、１１０℃で２時間撹拌を続けた。反応混合物を室温まで冷却し、ＴＨＦ５０ｍｌおよびＨＣｌ水溶液１００ｍｌを添加し、３０分間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍｌ）で二回抽出した。有機相を水（５０ｍｌ）で二回洗浄し、真空で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル／ヘプタン（２：３）を溶離液として用いて、シリカゲルカラムでクロマトグラフィーにかけ、赤色結晶として標記化合物（０．５ｇ、収率２９％）を得た。

例１５
トマトケチャップにおけるさらなる使用
トマトケチャップを、例１４に記載のとおり調製した。バッチの半分に、２０ｐｐｍの例７で調製したＮ−（４−ヘプチル）４−ヒドロキシ−３−メトキシ−マンデル酸アミドを添加した。
小数グループのフレーバリスト（男性２人、女性２人）がケチャップを試験し、試験ケチャップの方がベースケチャップと比較して、旨味が増し、よりブイヨン様であり、より熟成した／複雑な味であることに同意した。

Claims

経口受入可能な製品のフレーバーを調節する方法であって、少なくとも１種の式Ｉ

式中、
Ｘは、ＣＨＯＨ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ_２−ＣＯおよびＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）から選択され、
Ｙは、Ｃ１−Ｃ７直鎖および分枝鎖アルキルならびにＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨから選択され、
Ｚは、ＣＨ_３および式ＩＩ

式中、波状の結合はＺからＸに結合している結合を示し、および
Ｒ^１およびＲ^２は、以下の選択肢
（ｉ）両方が水素元素；
（ｉｉ）独立してＯＨおよびＯＣＨ_３；および
（ｉｉｉ）Ｒ^１およびＲ^２が、フェニル環との結合と一緒になって、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−で表される環を形成する；
で表される部分から選択され、
ただし、ＺがＣＨ_３のとき、ＸはＣ＝Ｏであり、ＹはＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである、
で表される化合物をフレーバーを調節する割合で添加することを含む、前記方法。
式Ｉで表される化合物が、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−２−フェニルアセトアミド、
２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソアセトアミド、
２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（ヘプタン−４−イル）−２−オキソアセトアミド、
Ｎ−（ヘプタン−４−イル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−オキソアセトアミド、
Ｎ−ヘプチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−オキソアセトアミド、
Ｎ−（ヘプタン−４−イル）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド、
Ｎ−ヘプチル−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミド、
Ｎ−ヘプチル−２−オキソ−３−フェニルプロパンアミド、
Ｎ−（ヘプタン−４−イル）−２−オキソ−３−フェニルプロパンアミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−プロパノイルアミドからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
製品ベースおよび請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を含む、経口受入可能な製品。
式Ｉで表される化合物の濃度が０．１〜１００ｐｐｍである、請求項３に記載の製品。
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物０．１〜１００ｐｐｍの添加を含む、経口受入可能な製品をフレーバー付けする方法。
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物０．１〜１０ｐｐｍの添加を含む、香味料含有経口受入可能な製品のフレーバーを調節する方法。
式Ｉ

式中、
Ｘは、ＣＨＯＨおよびＣ＝Ｏから選択され、
Ｙは、ｎ−ヘプチル、ヘプタン−４−イルおよびＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨから選択され、
Ｚは、式ＩＩの部分であり、

式中、波状の結合はＺからＸに結合している結合を示し、
Ｒ ^１およびＲ^２は以下の１つから選択される：
（ａ）Ｒ^１がＯＨであり、かつＲ^２がＯＣＨ_３である；
（ｂ）Ｒ^１がＯＣＨ_３であり、かつＲ^２がＯＨである；
（ｃ）Ｒ^１およびＲ^２が、フェニル環との結合と一緒になって、式−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−で表される環を形成している、
で表される化合物。