RU2016146200A - Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты и способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты - Google Patents
Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты и способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016146200A RU2016146200A RU2016146200A RU2016146200A RU2016146200A RU 2016146200 A RU2016146200 A RU 2016146200A RU 2016146200 A RU2016146200 A RU 2016146200A RU 2016146200 A RU2016146200 A RU 2016146200A RU 2016146200 A RU2016146200 A RU 2016146200A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- contain
- substituent
- group
- cyclic
- meth
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 title 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 14
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 carbonate compound Chemical class 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 4
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
- C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
- C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (36)
1. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты, включающий:
взаимодействие (мет)акрилового ангидрида с соединением карбоната.
2. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором реакцию проводят при использовании (мет)акрилового ангидрида в интервале 0,1 моль~10 моль на 1 моль соединения карбоната.
3. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором реакцию проводят в присутствии карбоновой кислоты в интервале 0,001 моль ~1,5 моль на 1 моль соединения карбоната.
4. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором реакцию проводят в присутствии, по меньшей мере, одного типа катализатора, выбранного из органических соединений, содержащих азотистые основания, соединений металла I группы и соединений металла II группы.
5. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 4, в котором катализатор представляет собой, по меньшей мере, один тип, выбранный из соединений, представленных приведенными ниже формулами (5)~(7).
[Соединение 1]
(В формуле (5) группа NR21R22 связана с пиридиновым циклом через любое из 2-, 3- и 4-положений, каждый из R21R22 независимо представляет собой водород, линейную, разветвленную или циклическую C1~C30 алкильную группу, которая может содержать заместитель, линейную, разветвленную или циклическую C2~C30 алкенильную группу, которая может содержать заместитель, или C6~C30 арильную группу, которая может содержать заместитель, R21R22 могут быть связаны между собой с образованием циклической структуры)
[Соединение 2]
(В формуле (6) группа OR23 связана с пиридиновым циклом через любое из 2-, 3- и 4-положений, R23 представляет собой линейную, разветвленную или циклическую C1~C30 алкильную группу, которая может содержать заместитель, линейную, разветвленную или циклическую C2~C30 алкенильную группу, которая может содержать заместитель, или C6~C30 арильную группу, которая может содержать заместитель)
[Соединение 3]
(В формуле (7) R24 представляет собой линейную, разветвленную или циклическую C1~C30 алкильную группу, которая может содержать заместитель, линейную, разветвленную или циклическую C2~C30 алкенильную группу, которая может содержать заместитель, или C6~C30 арильную группу, которая может содержать заместитель.)
6. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором соединение карбоната представляет собой дифенилкарбонат.
7. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором в качестве ингибитора полимеризации в реакционной смеси присутствует фенотиазин.
8. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором часть или все количество (мет)акрилового ангидрида добавляют последовательно или непрерывно к смеси, содержащей соединение карбоната.
9. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором реакцию проводят в присутствии соединения, содержащего гидроксильную группу в интервале 0,005% масс. ~10% масс. относительно массы реагирующих веществ.
10. Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты по п. 1, в котором температуру реакции устанавливают в интервале 40°C~200°C.
11. Способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты, включающий:
взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты с ароматическим карбонатом в присутствии катализатора,
где катализатор представляет собой, по меньшей мере, один тип, выбранный из числа органических соединений, содержащих азотистые основания, соединений металлов I группы и соединений металлов II группы.
12. Способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты по п.11, в котором катализатор представляет собой, по меньшей мере, один тип, выбранный из числа соединений, представленных приведенными ниже формулами (5)~(7).
[Соединение 4]
(В формуле (5) группа NR21R22 связана с пиридиновым циклом через любое из 2-, 3- и 4-положений, Каждый из R21R22 независимо представляет собой водород, линейную, разветвленную или циклическую C1~C30 алкильную группу, которая может содержать заместитель, линейную, разветвленную или циклическую C2~C30 алкенильную группу, которая может содержать заместитель, или C6~C30 арильную группу, которая может содержать заместитель, R21R22 могут быть связаны между собой с образованием циклической структуры)
[Соединение 5]
(В формуле (6) группа OR23 связана с пиридиновым циклом через любое из 2-, 3- и 4-положений, R23 представляет собой линейную, разветвленную или циклическую C1~C30 алкильную группу, которая может содержать заместитель, линейную, разветвленную или циклическую C2~C30 алкенильную группу, которая может содержать заместитель, или C6~C30 арильную группу, которая может содержать заместитель)
[Соединение 6]
(В формуле (7) R24 представляет собой линейную, разветвленную или циклическую C1~C30 алкильную группу, которая может содержать заместитель, линейную, разветвленную или циклическую C2~C30 алкенильную группу, которая может содержать заместитель, или C6~C30 арильную группу, которая может содержать заместитель.)
13. Способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты по п.11, в котором ароматический карбонат представляет собой дифенилкарбонат.
14. Способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты по п.11, в котором ангидрид карбоновой кислоты представляет собой либо акриловый ангидрид, либо метакриловый ангидрид.
15. Способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты по п.11, в котором температуру реакции устанавливают в интервале 40°C~200°C.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014121446 | 2014-06-12 | ||
| JP2014121445 | 2014-06-12 | ||
| JP2014-121446 | 2014-06-12 | ||
| JP2014-121445 | 2014-06-12 | ||
| PCT/JP2015/065168 WO2015190286A1 (ja) | 2014-06-12 | 2015-05-27 | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法及びカルボン酸芳香族エステルの製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016146200A3 RU2016146200A3 (ru) | 2018-07-18 |
| RU2016146200A true RU2016146200A (ru) | 2018-07-18 |
| RU2661899C2 RU2661899C2 (ru) | 2018-07-23 |
Family
ID=54833388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016146200A RU2661899C2 (ru) | 2014-06-12 | 2015-05-27 | Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты и способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9796652B2 (ru) |
| EP (1) | EP3156390B1 (ru) |
| JP (1) | JP6489015B2 (ru) |
| KR (1) | KR101898362B1 (ru) |
| CN (1) | CN106470967B (ru) |
| RU (1) | RU2661899C2 (ru) |
| TW (1) | TWI565694B (ru) |
| WO (1) | WO2015190286A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020226271A1 (ko) * | 2019-05-09 | 2020-11-12 | 주식회사 엘지화학 | (메트)아크릴산 에스테르계 화합물 제조방법 |
| KR102371579B1 (ko) | 2019-05-09 | 2022-03-07 | 주식회사 엘지화학 | (메트)아크릴산 에스테르계 화합물 제조방법 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2458421A (en) * | 1947-11-22 | 1949-01-04 | Eastman Kodak Co | Unsaturated derivatives of ethylene diamine and polymers thereof |
| US4258204A (en) * | 1978-11-24 | 1981-03-24 | University Patents, Inc. | Acrylate ester monomer production |
| US4792620A (en) * | 1983-10-14 | 1988-12-20 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation catalysts |
| DE3528928A1 (de) * | 1985-08-13 | 1987-02-26 | Hoechst Ag | Polymerisierbare verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS62132840A (ja) | 1985-12-04 | 1987-06-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル酸又はメタクリル酸のフエニルエステルの製造法 |
| JP2000191590A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-07-11 | Nof Corp | （メタ）アクリル酸フェニルエステルの製造方法 |
| JP4591733B2 (ja) | 2000-06-23 | 2010-12-01 | 日立化成工業株式会社 | メタクリル酸エステルの製造法 |
| DE102005023975A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
| JP5037901B2 (ja) * | 2006-02-14 | 2012-10-03 | 三菱レイヨン株式会社 | 不飽和カルボン酸フェニルの製造方法 |
| CN103553898B (zh) | 2008-08-05 | 2015-02-04 | 三菱丽阳株式会社 | (甲基)丙烯酸酐的制造方法和保存方法、以及(甲基)丙烯酸酯的制造方法 |
| JP5439133B2 (ja) | 2009-11-19 | 2014-03-12 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニルエステルの製造方法 |
| WO2014024207A1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Neon Laboratories Ltd. | Process for preparation of succinylcholine chloride |
-
2015
- 2015-05-27 US US15/308,232 patent/US9796652B2/en active Active
- 2015-05-27 WO PCT/JP2015/065168 patent/WO2015190286A1/ja active Application Filing
- 2015-05-27 RU RU2016146200A patent/RU2661899C2/ru active
- 2015-05-27 JP JP2015527706A patent/JP6489015B2/ja active Active
- 2015-05-27 KR KR1020167028602A patent/KR101898362B1/ko active IP Right Grant
- 2015-05-27 EP EP15806000.4A patent/EP3156390B1/en active Active
- 2015-05-27 CN CN201580030725.8A patent/CN106470967B/zh active Active
- 2015-06-08 TW TW104118447A patent/TWI565694B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2015190286A1 (ja) | 2017-04-20 |
| WO2015190286A1 (ja) | 2015-12-17 |
| TWI565694B (zh) | 2017-01-11 |
| CN106470967B (zh) | 2020-05-22 |
| US20170050912A1 (en) | 2017-02-23 |
| EP3156390A4 (en) | 2017-05-24 |
| US9796652B2 (en) | 2017-10-24 |
| RU2661899C2 (ru) | 2018-07-23 |
| CN106470967A (zh) | 2017-03-01 |
| TW201605788A (zh) | 2016-02-16 |
| EP3156390B1 (en) | 2022-07-06 |
| KR101898362B1 (ko) | 2018-09-12 |
| KR20160135275A (ko) | 2016-11-25 |
| RU2016146200A3 (ru) | 2018-07-18 |
| JP6489015B2 (ja) | 2019-03-27 |
| EP3156390A1 (en) | 2017-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201201179A1 (ru) | Способ получения изоксазолиновых производных | |
| EA200870581A1 (ru) | Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и соответствующие эфиры | |
| EA201490709A1 (ru) | Адъювантное соединение | |
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| MX347476B (es) | Compuestos de ácido dimetil-benzoico. | |
| NZ604176A (en) | Method for manufacturing of quinoline-3-carboxamides | |
| EP2665705A4 (en) | PROCESS FOR THE IMPROVED PREPARATION OF SUCCINIMIDE COMPLEXES OF MOLYBDENUM OF LOW MOLECULAR WEIGHT | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| WO2012099736A3 (en) | Improved process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes | |
| RU2012146091A (ru) | Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| RU2016146200A (ru) | Способ производства эфира (мет)акриловой кислоты и способ производства ароматического эфира карбоновой кислоты | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| MX2013003298A (es) | Proceso para preparar esteres (met)acrilicos de alcoholes de amino n,n-sustituidos. | |
| ES2722227T3 (es) | Complejo de bis-imina piridino de lantánidos, sistema catalítico que comprende dicho complejo de bis-imina piridino y procedimiento para la (co)polimerización de dienos conjugados | |
| RU2010120032A (ru) | Наноразмерные модифицированные молекулярные силиказоли и способ их получения | |
| RU2016113336A (ru) | Производные оксимов 4-бензоилпиридина, обладающие противосудорожной активностью, как средства лечения эпилепсии и пароксизмальных состояний | |
| RU2013101614A (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| EA201500754A1 (ru) | Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота (варианты) и ее эфир, способ получения и применения | |
| CN103073548A (zh) | 一种6-叔丁基-3 -乙基-4,5 -二氢-1H-吡唑并〔3,4-c]吡啶-3,-6（7H）-二羧酸二酯的制备方法 | |
| PL428213A1 (pl) | Sposób otrzymywania ftalanów dialkilowych | |
| AR074164A1 (es) | Procesos para la preparacion de esteres | |
| TH99912A (th) | เชื้อเพลิง | |
| TH136626A (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียม(เมท)อะคริลิค เอสเทอร์ของ n,n-ซับซิทิวเต็ด อะมิโนแอลกอฮอล์ |