JP2012041430A - 白色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)希釈剤、(D)酸化チタン、(E)エポキシ系熱硬化性化合物、及び(F)アスペクト比が5以上の無機化合物を含有することを特徴とする白色硬化性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂には、例えば、分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にアクリル酸又はメタクリル酸等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させてエポキシ(メタ)アクリレートを得て、生成した水酸基に多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
光重合開始剤は、一般的に使用される光重合開始剤であれば特に限定されず、例えば、オキシム系開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインーnーブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2, 2− ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2− ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、4− (2−ヒドロキシエトキシ) フェニル−2−(ヒドロキシ−2− プロピル) ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、4, 4′ージエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2− ターシャリーブチルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、 2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく2種以上を混合して使用してもよい。光重合開始剤の配合量は、1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂100質量部に対して、1〜30質量部であり、好ましくは5〜20質量部である。
希釈剤は、例えば、反応性希釈剤である光重合性モノマーであり、1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂の光硬化を十分にして、耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。光重合性モノマーとしては、例えば、1,4‐ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6‐ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性燐酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の反応性希釈剤が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
酸化チタンは、硬化物を白色化するためのものであり、例えば、アナターゼ型酸化チタン、ルチル型酸化チタンを挙げることができる。アナターゼ型酸化チタン、ルチル型酸化チタンいずれも使用できるが、アナターゼ型酸化チタンは、ルチル型酸化チタンと比較して白色度は高いものの、光触媒活性を有するので、白色硬化性樹脂組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。ルチル型酸化チタンは、光触媒活性をほとんど有さないので硬化物の変色を防止できる。
エポキシ系熱硬化性化合物はエポキシ基を有する化合物であり、白色硬化性樹脂組成物において、硬化物の架橋密度を上げるとともに、エネルギー線(例えば、UV)照射や熱履歴による変色及び反射率の低下を抑制できる硬化物を得るためのものであり、例えば、エポキシ樹脂を挙げることができる。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、ビスフェノールA型変性柔軟性エポキシ樹脂、核水添ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂など)、ノボラック型エポキシ樹脂(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−tert−ブチルフェノールノボラック型など)、ビスフェノールFやビスフェノールSにエピクロルヒドリンを反応させて得られたビスフェノールF型やビスフェノールS型エポキシ樹脂、さらにシクロヘキセンオキシド基、トリシクロデカンオキシド基、シクロペンテンオキシド基などを有する脂環式エポキシ樹脂、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のトリアジン環を有するトリグリシジルイソシアヌレート、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アダマンタン型エポキシ樹脂を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2種以上混合して使用してもよい。
アスペクト比が5以上の無機化合物を含有することにより、硬化物に剛性と強度を与えて、打ち抜きクラック耐性が向上する。アスペクト比が5以上の無機化合物としては、例えば、チタン酸カリウムウィスカー、硫酸マグネシウムウィスカー、炭化ケイ素ウィスカー、炭酸カルシウムウィスカー、ガラス繊維等を挙げることができる。アスペクト比が5以上であれば打ち抜きクラック耐性が向上するが、打ち抜きクラック耐性を確実に向上させる点からアスペクト比10以上が好ましく、打ち抜きクラック耐性をより向上させるのに加えて、硬化物に弾性を付与する点からアスペクト比15以上が特に好ましい。これらの化合物は単独で使用してもよく、2種以上混合して使用してもよい。
本発明の白色硬化性樹脂組成物では、上記(A)〜(F)成分に加えて、さらにフェノール系化合物を配合してもよい。フェノール系化合物を含有することにより、硬化物について加熱後における反射率の低下を抑制する。フェノール系化合物は、例えば、下記一般式(I)
本発明の白色硬化性樹脂組成物では、上記(A)〜(F)成分に加えて、さらにウレタンアクリレートを配合してもよい。ウレタンアクリレートは、硬化物の耐カッピング性をさらに向上させるために使用される。ウレタンアクリレートは、ウレタン樹脂にラジカル重合性不飽和モノカルボン酸であるアクリル酸を反応させて得られる化合物であれば、特に限定されない。ウレタン樹脂は、1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有する化合物と1分子中に2つ以上のヒドロキシル基を有するポリオール化合物を反応させて得られるものである。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜15及び比較例1にて使用する、白色硬化性樹脂組成物を調製した。下記表1中の配合の数字は質量部を示す。
(A)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂
・FLX−2089:日本化薬(株)製、ウレタン変性エポキシアクリレート構造のカルボキシル基含有樹脂。
・サイクロマーP(ACA)Z−300:ダイセル化学工業(株)製、アクリル共重合構造の樹脂を使用したカルボキシル基含有樹脂。
(B)光重合開始剤
・イルガキュア819:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、ビス(2,4,6‐トリメチルベンゾイル)‐フェニルフォスフィンオキサイド。
・DAROCURE TPO:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド。
・KAYACURE DETX:日本化薬(株)製、2,4‐ジエチルチオキサンテン‐9‐オン。
(C)希釈剤
・SR454:サートマー社製、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート。
・DPHA:日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
(D)酸化チタン
・R−680:石原産業(株)製、ルチル型酸化チタン
(E)エポキシ系熱硬化性化合物
・YX−4000:ジャパンエポキシレジン(株)製のビキシレノール型エポキシ樹脂。
・EP850:大日本インキ化学工業(株)製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂。
(F)アスペクト比が5以上の無機化合物
・ティスモD:大塚化学(株)製、チタン酸カリウム繊維。
・モスハイジ:宇部マテリアルズ(株)製、硫酸マグネシウムウィスカー。
(G)フェノール系化合物
・スミライザーGA−80:住友化学(株)製、3,9-ビス[2-〔3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン。
(H)ウレタンアクリレート
・EBECRYL8405:ダイセル・サイテック(株)製、4官能、重量平均分子量2700。
銅箔をエッチングして形成した回路パターンを有するプリント配線板(FR‐4基材、板厚1.6mm、銅箔厚み50μm)の表面をバフ研磨処理した後、スクリーン印刷法にて、白色硬化性樹脂組成物を塗布後、BOX炉にて70℃で20分(炉内:25分)の予備乾燥を行った。予備乾燥後、塗膜上に露光装置(オーク社製HMW−680GW)にて紫外線(300〜450nm)を400mJ/cm2(約40秒)露光した後、BOX炉にて150℃で60分(炉内:70分)のポストキュアを行ってプリント配線板上に硬化塗膜を形成した。硬化塗膜の厚みは、20〜23μmであった。
(1)反射率
上記のように作成した試験片について、分光光度計U‐3410((株)日立製作所製:φ60mm積分球)を用いて、450nmにおける反射率を測定した。「初期」とはポストキュア後、「照射後」とは50J/cm2のUV照射(2分間)処理後、「加熱後」とは170℃で100時間の加熱処理後を意味する。
(2)はんだ耐熱性
上記のように作成した試験片の硬化塗膜を、JIS C−6481の試験方法に従って、260℃のはんだ槽に30秒間浸せき後、セロハンテープによるピーリング試験を1サイクルとし、これを1〜3回繰り返した後の塗膜状態を目視により観察した。観察結果については、3サイクル繰り返し後も塗膜に変化が認められないものを「◎」、3サイクル繰り返し後の塗膜にほんの僅か変化が認められるものを「○」、2サイクル繰り返し後の塗膜に変化が認められるものを「△」、1サイクル後の塗膜に剥離が認められるものを「×」と評価した。
(3)打ち抜きクラック耐性
銅箔上に上記試験片作成工程と同様の方法で全面に塗工した試験片(5cm×5cm)を評価基板とし、JIS K‐5600‐5‐3に準拠してデュポン衝撃装置を用い、質量500g(打ち抜き部:半径6mm)のおもりを高さ50cmから試験片上に落下させ、打ち抜き部分周辺の塗膜の割れ及び剥れを目視により観察した。観察結果については、塗膜の剥がれがないものを「○」、若干塗膜の剥がれが認められるものを「△」、塗膜の剥がれがあるものを「×」と評価した。
(4)耐カッピング性
ボンデ鋼板(10cm×10cm、厚さ0.8mm)の表面をキシレンにて洗浄して、油分を完全に除去したものを用い、上記試験片作成工程の塗膜形成方法と同様の方法で塗膜を形成したものを評価基板とし、JIS K‐5600‐5‐2に準拠してカッピング試験器を用い、試験片の硬化塗膜が形成されていない裏面側から鋼球を押し出して試験片を変形させた際に、硬化塗膜の割れ及び剥れが生じるまでの押し出し距離(mm)を測定した。
Claims (7)
- (A)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)希釈剤、
(D)酸化チタン、
(E)エポキシ系熱硬化性化合物、
及び(F)アスペクト比が5以上の無機化合物を含有することを特徴とする白色硬化性樹脂組成物。 - 前記(F)アスペクト比が5以上の無機化合物を、前記(A)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂100質量部に対して、5〜80質量部含有することを特徴とする請求項1に記載の白色硬化性樹脂組成物。
- 前記(F)アスペクト比が5以上の無機化合物が、チタン酸カリウム、硫酸マグネシウム、炭化ケイ素及び炭酸カルシウムからなる群から選択された少なくとも一種のウィスカー状化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の白色硬化性樹脂組成物。
- さらに、(H)ウレタンアクリレートを、前記(A)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂100質量部に対して、10〜30質量部含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の白色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の白色硬化性樹脂組成物の硬化膜を有するプリント配線板。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の白色硬化性樹脂組成物で形成された反射皮膜を有する反射シート。
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